JPS5995255A - 負の誘電異方性を持つ光学活性物質 - Google Patents
負の誘電異方性を持つ光学活性物質Info
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- JPS5995255A JPS5995255A JP20588982A JP20588982A JPS5995255A JP S5995255 A JPS5995255 A JP S5995255A JP 20588982 A JP20588982 A JP 20588982A JP 20588982 A JP20588982 A JP 20588982A JP S5995255 A JPS5995255 A JP S5995255A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は負の誘電異方性を有し、光学活性な、らせん分
子構造を持った成品性化合物及びそれを含有する液晶組
成物に関する。
子構造を持った成品性化合物及びそれを含有する液晶組
成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質の特性である光学異方性及び誘
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち現在最も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）電動的散乱型（ＤＳ型）などである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の詫発も盛んに
行々われ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・テーラ−型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質などを
添加して、それぞれに適したコレステリックのらせんピ
ッチをもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分
子はねじれたらせん構造をもち、そのらせんピッｙ−は
短かく、かつ熱、光、空気、水に安定なものが望まれて
いる。本発明の化合物は以上の様な用途に使用して有用
な、光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ新規な化
合物である。
電異方性を利用したもので各種の表示方式のものがある
が、そのうち現在最も実用化されているのはねじれネマ
チック型（ＴＮ型）電動的散乱型（ＤＳ型）などである
。しかし最近は他の方式の液晶表示方法の詫発も盛んに
行々われ、中でもコレステリック・ネマチック相転移型
表示及びホワイト・テーラ−型カラー表示などがその代
表的なものである。これらの表示素子に用いられる液晶
組成物はいずれもネマチック液晶に光学活性物質などを
添加して、それぞれに適したコレステリックのらせんピ
ッチをもつ様に調節される。添加する光学活性物質の分
子はねじれたらせん構造をもち、そのらせんピッｙ−は
短かく、かつ熱、光、空気、水に安定なものが望まれて
いる。本発明の化合物は以上の様な用途に使用して有用
な、光学活性を有し、ねじれた分子構造をもつ新規な化
合物である。
即ち、本発明は一般式
（」一式中ｍは○又はｌｓｎは１又は２であり、＊は不
斉炭素原予察示す） で表わされるＳ −（＋ｌ−４−（２−メチルブチル）
基を有するカルボン酸の２−シアノ−４−クロロフェニ
ルエステル及びそれを含有する液晶組成物である。
斉炭素原予察示す） で表わされるＳ −（＋ｌ−４−（２−メチルブチル）
基を有するカルボン酸の２−シアノ−４−クロロフェニ
ルエステル及びそれを含有する液晶組成物である。
本発明の化合物けらせん分子構造を持ち、あるものはコ
レステリック相を示し、又負の誘電異方性を有している
。これらの化合物をネマチック液晶に少量添加してコレ
ステリック・ネマチック相転移型表示素子用又はホワイ
ト・テーラ−型表示素子用の液晶組成物を得ることが出
来る。この化合物をネマチック液晶に１０係添加して測
定して得られるらせんピッチの値から得られるこの化合
物自体のらせんピッ′ｆ′は０．２μｍ〜３μｍである
。又、この化合物をＴＮ型表示素子用のネマチック液晶
組成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバー
スドメイン）の発生を少くして、その性能を改善するこ
とが出来る。
レステリック相を示し、又負の誘電異方性を有している
。これらの化合物をネマチック液晶に少量添加してコレ
ステリック・ネマチック相転移型表示素子用又はホワイ
ト・テーラ−型表示素子用の液晶組成物を得ることが出
来る。この化合物をネマチック液晶に１０係添加して測
定して得られるらせんピッチの値から得られるこの化合
物自体のらせんピッ′ｆ′は０．２μｍ〜３μｍである
。又、この化合物をＴＮ型表示素子用のネマチック液晶
組成物に添加すると表示面のしま模様（いわゆるリバー
スドメイン）の発生を少くして、その性能を改善するこ
とが出来る。
次に本発明による化合物の製造法について述べると既知
の化合物であるＳ −（＋ｌ−４−（２−メチルブチル
）安息香酸クロリド、Ｓ−１＋１−４−（２〜メチルブ
チル）ビフェニリル−４′−カルボン酸クロリド、５−
（−Ｈ−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸クロリド
、又は４−８−１＋ｌ−４−（２−メチルブチルオキシ
）ビフェニリル−４′−カルボン酸クロリドなどのカル
ボン酸クロリドと２−シアノ−４−クロロフェノールピ
リジンの存在下で反応して目的の化合物を得ることがで
きる。以上を化学式で示すと次の通りになる。
の化合物であるＳ −（＋ｌ−４−（２−メチルブチル
）安息香酸クロリド、Ｓ−１＋１−４−（２〜メチルブ
チル）ビフェニリル−４′−カルボン酸クロリド、５−
（−Ｈ−（２−メチルブチルオキシ）安息香酸クロリド
、又は４−８−１＋ｌ−４−（２−メチルブチルオキシ
）ビフェニリル−４′−カルボン酸クロリドなどのカル
ボン酸クロリドと２−シアノ−４−クロロフェノールピ
リジンの存在下で反応して目的の化合物を得ることがで
きる。以上を化学式で示すと次の通りになる。
Ｎ
（上式中ｍ、ｎは前記と同じ）
以下、実施例によυ本化合物の製造及び物性を更に詳細
に説明する。
に説明する。
実施例１
（Ｓ −（＋１−４− （２−メチルブチルオキシ）安
息Ｓ［ｘ−２−シアノ−４−クロロフェニルエステルの
製造〕 ５−（−＋−）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息
香酸クロリド２．３ｔと２−シアノ−４−クロＵフエノ
ール１．５２をピリジンユＯづＶＣ７容かしたものとを
混合して反応させる。この反応液に更に無水トルエン１
００−加え、室温で一晩放置する。それを水中にあけト
ルエンを追加して抽出し、トルエン層を６Ｎ塩酸、つい
で２Ｎ苛性ソーダ水浴液で洗浄した後中性になるまで水
洗する。それを無水硫酸す１１ウムで乾繰後トルエンを
減圧で留去し、残った固型物をエタノールで再結晶する
と目的の８−１＋）−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香１渡−２−シアノ−４−クロロフェニルエステル
が１．５ｇ（収率４４％）得られた。このものの融点は
７８．５〜８０．５℃であった。又ネマチック液晶組成
物にこのものを１０％加えて測定したらせんピッチの値
から計嘗ニして得られるこの化合物自身のらせんピッチ
は３．４μｍであった。
息Ｓ［ｘ−２−シアノ−４−クロロフェニルエステルの
製造〕 ５−（−＋−）−４−（２−メチルブチルオキシ）安息
香酸クロリド２．３ｔと２−シアノ−４−クロＵフエノ
ール１．５２をピリジンユＯづＶＣ７容かしたものとを
混合して反応させる。この反応液に更に無水トルエン１
００−加え、室温で一晩放置する。それを水中にあけト
ルエンを追加して抽出し、トルエン層を６Ｎ塩酸、つい
で２Ｎ苛性ソーダ水浴液で洗浄した後中性になるまで水
洗する。それを無水硫酸す１１ウムで乾繰後トルエンを
減圧で留去し、残った固型物をエタノールで再結晶する
と目的の８−１＋）−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香１渡−２−シアノ−４−クロロフェニルエステル
が１．５ｇ（収率４４％）得られた。このものの融点は
７８．５〜８０．５℃であった。又ネマチック液晶組成
物にこのものを１０％加えて測定したらせんピッチの値
から計嘗ニして得られるこの化合物自身のらせんピッチ
は３．４μｍであった。
実施例２〜４
実施例１と同様にしてＳ−（＋］ −４−（２−メチル
ブチルオキシ）安息香酸クロリドの代りにそれぞれに対
応する光学活性カルボン１′役クロリドを用いて・次表
に示す＋１）式の化合物を製造した。とれらの結果を第
１表に示す。
ブチルオキシ）安息香酸クロリドの代りにそれぞれに対
応する光学活性カルボン１′役クロリドを用いて・次表
に示す＋１）式の化合物を製造した。とれらの結果を第
１表に示す。
（ｃ−ｃｈはコレステリンク点、ｃｈ−Ｉは透明点を示
す） 第１表 実施例５（使用例〕 市販のＴＮ用液晶組成物リクソンＧＲ−６３（チッソ（
（（１）製ビフェニル系液晶）９９部に本発明の１つで
ある（＋） −８−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香Ｈ２−シアノ−４−クロロフェニルエステル１部
を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、この化合物
を添加しないで製造したＴＮセルに比較してリバースド
メインが犬１４］に減少していることが肉眼により、観
察された。っ 以上 ３６３−
す） 第１表 実施例５（使用例〕 市販のＴＮ用液晶組成物リクソンＧＲ−６３（チッソ（
（（１）製ビフェニル系液晶）９９部に本発明の１つで
ある（＋） −８−４−（２−メチルブチルオキシ）
安息香Ｈ２−シアノ−４−クロロフェニルエステル１部
を加えた液晶組成物を使用したＴＮセルは、この化合物
を添加しないで製造したＴＮセルに比較してリバースド
メインが犬１４］に減少していることが肉眼により、観
察された。っ 以上 ３６３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｌｌ一般式 （上式中ｍは０又はｌｓｎはｌ又は２であり、＊は不斉
炭素原子を示す） で表わされるＳ−田）−４−（２−メチルブチル）基を
有するカルボン酸の２−シアノ−４−クロロフェニルエ
ステル。 （２）一般式 （上式中ｍはＯ又は１、ｎはｌ又は２であり、＊は不斉
炭素原子を示す） で表わされるＳ−（＋） −４−（２−メチルブチル）
基を有するカルボン酸の２−シアノ−４−クロロフエニ
ルエステルヲ少す＜ 、ａ’モーＩＭ含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20588982A JPH0233697B2 (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Makenojudenihoseiomotsukogakukatsuseibutsushitsu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20588982A JPH0233697B2 (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Makenojudenihoseiomotsukogakukatsuseibutsushitsu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995255A true JPS5995255A (ja) | 1984-06-01 |
| JPH0233697B2 JPH0233697B2 (ja) | 1990-07-30 |
Family
ID=16514404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20588982A Expired - Lifetime JPH0233697B2 (ja) | 1982-11-24 | 1982-11-24 | Makenojudenihoseiomotsukogakukatsuseibutsushitsu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0233697B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689176A (en) * | 1984-12-26 | 1987-08-25 | Chisso Corporation | Novel optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0591496U (ja) * | 1992-05-07 | 1993-12-14 | えみ子 野波 | 洋式トイレ用便座バンド |
-
1982
- 1982-11-24 JP JP20588982A patent/JPH0233697B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4689176A (en) * | 1984-12-26 | 1987-08-25 | Chisso Corporation | Novel optically active compound and liquid crystal composition containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0233697B2 (ja) | 1990-07-30 |
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