JPS5876841A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS5876841A JPS5876841A JP56174487A JP17448781A JPS5876841A JP S5876841 A JPS5876841 A JP S5876841A JP 56174487 A JP56174487 A JP 56174487A JP 17448781 A JP17448781 A JP 17448781A JP S5876841 A JPS5876841 A JP S5876841A
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- Japan
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- layer
- photosensitive layer
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- photosensitive
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- Pending
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/35—Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真
感光材料の改棗に関する。
感光材料の改棗に関する。
従来、ジスアゾ顔料が電子写真感光材料の光導電性物質
として有用であることは古くから知られている（例えば
特開昭４７−３７４５！１号公報）。
として有用であることは古くから知られている（例えば
特開昭４７−３７４５！１号公報）。
また、トリフェニルメタンからり導されるトリスアゾ顔
料や、アゾキシビス（アゾベンゼン）ＪＩＩＩ料を光導
電性顔料として使用することも既に知られている。しか
しながら、電子写真複写の分野では、感光波長領域や、
複写速度を増大させようという絶えざる要求があり、こ
の見地から感度の大きいま九感光波長領域の広い光導電
性顔料の開発が常に期待されている。
料や、アゾキシビス（アゾベンゼン）ＪＩＩＩ料を光導
電性顔料として使用することも既に知られている。しか
しながら、電子写真複写の分野では、感光波長領域や、
複写速度を増大させようという絶えざる要求があり、こ
の見地から感度の大きいま九感光波長領域の広い光導電
性顔料の開発が常に期待されている。
本発明者等社、以下に詳述する特定のトリスアゾ顔料は
広い感光波長域を有し堅ロウ性に優れた有機光導電性顔
料として有用であることを見出したＯ 即ち、本発明によれば、 下記式 式中、Ｉｆ！Ａはアゾ基に対してオルト位にハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基を置換基として有す
ることができ、ＺはベンゼンｆｌＥと縮合したベンゼン
環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾール環ｔ＋
はベンゾフラン環を表わし、Ｒは未置換または置換のフ
ェニル基またはナフチル基または複素環基ｆ：衆わす、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いること′に特徴とする電子写真感光体が提供される。
広い感光波長域を有し堅ロウ性に優れた有機光導電性顔
料として有用であることを見出したＯ 即ち、本発明によれば、 下記式 式中、Ｉｆ！Ａはアゾ基に対してオルト位にハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基を置換基として有す
ることができ、ＺはベンゼンｆｌＥと縮合したベンゼン
環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾール環ｔ＋
はベンゾフラン環を表わし、Ｒは未置換または置換のフ
ェニル基またはナフチル基または複素環基ｆ：衆わす、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いること′に特徴とする電子写真感光体が提供される。
本発明に用いるトリスアゾ顔料は、下記式式中、環Ａは
前述した意味を有し、Ｘ紘アニオンを表わす、 で表わされるアゾベンゼンテトラゾニウム［、下記式 式中、Ｂ％Ｚ及びＲは前述し九意味を有するで表わされ
るアゾカップリング成分とｔカップリングさせ九構造を
有する。しかして、このトリスアゾ顔料は４００乃至９
００ｓｓの波長域に分光感度を有し、特に近赤外及び赤
外の光線に対して優れた感度を有することが顕著１に特
徴である。かくして、このトリスアゾ顔料を含有する電
子写真感光体は、通富め電子写真複写乃至電子写真印刷
用の感光体としてのみならず、レーザープリンター用の
感光体として特に有用性を有する。のみならず、このト
リスアゾ顔料紘、光線、放電及びオゾンに対して着しく
竪ｐつ性であり、耐刷性に優れた感光体を提供すること
が可能となる。
前述した意味を有し、Ｘ紘アニオンを表わす、 で表わされるアゾベンゼンテトラゾニウム［、下記式 式中、Ｂ％Ｚ及びＲは前述し九意味を有するで表わされ
るアゾカップリング成分とｔカップリングさせ九構造を
有する。しかして、このトリスアゾ顔料は４００乃至９
００ｓｓの波長域に分光感度を有し、特に近赤外及び赤
外の光線に対して優れた感度を有することが顕著１に特
徴である。かくして、このトリスアゾ顔料を含有する電
子写真感光体は、通富め電子写真複写乃至電子写真印刷
用の感光体としてのみならず、レーザープリンター用の
感光体として特に有用性を有する。のみならず、このト
リスアゾ顔料紘、光線、放電及びオゾンに対して着しく
竪ｐつ性であり、耐刷性に優れた感光体を提供すること
が可能となる。
前記一般式■のアゾベンゼンテトラゾニウム塩ｏａｍｔ
例として、これに限定されるものでないが、下記のもの
を挙げることができる。
例として、これに限定されるものでないが、下記のもの
を挙げることができる。
０ＣＨｓ ＯＣＨｓ
ｔた、一般式６）のアゾカップリング成分の適尚な例と
して、これに限定されるものでないが、下記のものが挙
げられる。
して、これに限定されるものでないが、下記のものが挙
げられる。
４
Ｒｔ 、 Ｅ ＊及びＲｓの各々は、 Ｈ１Ｃ＆、０Ｃ
Ｈａ、 ＯＣｄｌｍ、−Ｎｂ２、−Ｃ１，Ｂｒｋ嵌ゎ
し、Ｒ４は−Ｈ，−ＣＩ、−１ｈ−を表わすＣＨｓ 本発明に用いるトリスアゾ顔料状、一般式２）のテトラ
ゾニウム塩と一般式ふＯアゾカップリング成分とを１遍
蟲な裏機溶媒、例えばジメチルホルムアミド中でアルカ
リの存在下に★ツブリングさせる仁とＫより容ＪＫ得ら
れる０ 本発１ＪＩＫおける電子写真感光材料は、感光層中前記
トリスアゾ顔料が含有されるという条件内トリスアゾ顔
料を種々の態様で使用できる。例１１仁のトリスアゾ顔
料を、光導電性顔料とし電気絶縁性結着媒質中に分散さ
せ、仁の組成物導電性基質上に光導電層として設けて用
いるこプできる。トリスアゾ顔料は粒径が５建クロン下
、ａｌ＃に２ミクロン以下となるように微細分散せるの
が好ましい。この態様において、電気絶性結着媒質とし
て杜、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、スチレン樹脂
、エボヤシ樹脂、ポリカイネート樹脂、シリコーン樹脂
、アルキド樹脂、≦ビニルー酢酸ビニル共重合体等が使
用される。
Ｈａ、 ＯＣｄｌｍ、−Ｎｂ２、−Ｃ１，Ｂｒｋ嵌ゎ
し、Ｒ４は−Ｈ，−ＣＩ、−１ｈ−を表わすＣＨｓ 本発明に用いるトリスアゾ顔料状、一般式２）のテトラ
ゾニウム塩と一般式ふＯアゾカップリング成分とを１遍
蟲な裏機溶媒、例えばジメチルホルムアミド中でアルカ
リの存在下に★ツブリングさせる仁とＫより容ＪＫ得ら
れる０ 本発１ＪＩＫおける電子写真感光材料は、感光層中前記
トリスアゾ顔料が含有されるという条件内トリスアゾ顔
料を種々の態様で使用できる。例１１仁のトリスアゾ顔
料を、光導電性顔料とし電気絶縁性結着媒質中に分散さ
せ、仁の組成物導電性基質上に光導電層として設けて用
いるこプできる。トリスアゾ顔料は粒径が５建クロン下
、ａｌ＃に２ミクロン以下となるように微細分散せるの
が好ましい。この態様において、電気絶性結着媒質とし
て杜、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、スチレン樹脂
、エボヤシ樹脂、ポリカイネート樹脂、シリコーン樹脂
、アルキド樹脂、≦ビニルー酢酸ビニル共重合体等が使
用される。
１スアゾ顔料は結着剤１００重量部当り５乃至３０重量
部、特に１０乃至５０重量部の量で使用するのがよい。
部、特に１０乃至５０重量部の量で使用するのがよい。
導電性基質としては、シート戒ｉはドラムの形の金属基
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は、乾燥物基準で３乃至２０９／ｍ”、特に５乃至１
０１１ ／ｘ”の範囲とするのがよい。
質或いは導電処理した紙等が使用され、光導電層の塗工
量は、乾燥物基準で３乃至２０９／ｍ”、特に５乃至１
０１１ ／ｘ”の範囲とするのがよい。
本発明の別の態様では、前記トリスアゾ顔料を電荷発生
顔料として電荷輸送物質中に分散させ、この分散組成物
を導電性基質上？Ｃａ光層として設ける。電荷輸送物質
としては、それ自体全知の正孔輸送物質或いは電子輸送
物質が何れも本発明の目的に使用される。運！！＆牟正
孔輸送物質の例は、１！ｅ９−Ｎ−ビニルカルバゾール
、７エナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２．５−
ジフェニル−１，５，４−オキサジアゾール、２．５−
ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、ビスージエチルアオノ７工二ルー１
．５．６−オキサジアゾール、４，４′〜ビス（ジエチ
・ルアミノ−２，２′−ジメチルトリフェニルメタン、
２．４．５−）リアξノフェニルイ建ダゾール、２．５
−ビス（４−ジエチルアミ／フェニル）−１，３，４−
）リアゾール、１−フェニル−！−（４−ジエチルアン
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ／フェニル）−
２−ピラゾリン、ν−ジエチルアンノベンツアルデヒド
−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、逼轟な電子輸
送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２．７−
シニトロー９−フルオレノン、２，４゜７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン、２，４，５゜７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェン、２，
４．８−）リニトーチオキサントン、ジニトロアントラ
セン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラセン、テ
トラシアノキノジメタンなどである。これらは単独でも
２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受容性物
質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とすること
により、正孔と電子との両方を輸送できるようにしても
同等差支えない・ 電荷輸送物質が低分子物質である場合に線、前に例示し
九結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が会費であり、を九電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合にも、機械的性質を補強し、密
着性を高める目的で、前に例示した結着剤樹脂を用いる
のが望ましい。
顔料として電荷輸送物質中に分散させ、この分散組成物
を導電性基質上？Ｃａ光層として設ける。電荷輸送物質
としては、それ自体全知の正孔輸送物質或いは電子輸送
物質が何れも本発明の目的に使用される。運！！＆牟正
孔輸送物質の例は、１！ｅ９−Ｎ−ビニルカルバゾール
、７エナントレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２．５−
ジフェニル−１，５，４−オキサジアゾール、２．５−
ビス−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール、ビスージエチルアオノ７工二ルー１
．５．６−オキサジアゾール、４，４′〜ビス（ジエチ
・ルアミノ−２，２′−ジメチルトリフェニルメタン、
２．４．５−）リアξノフェニルイ建ダゾール、２．５
−ビス（４−ジエチルアミ／フェニル）−１，３，４−
）リアゾール、１−フェニル−！−（４−ジエチルアン
ノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ／フェニル）−
２−ピラゾリン、ν−ジエチルアンノベンツアルデヒド
−（ジフェニルヒドラゾン）などであり、逼轟な電子輸
送物質の例は２−ニトロ−９−フルオレノン、２．７−
シニトロー９−フルオレノン、２，４゜７−ドリニトロ
ー９−フルオレノン、２，４，５゜７−テトラニトロ−
９−フルオレノン、２−ニトロベンゾチオフェン、２，
４．８−）リニトーチオキサントン、ジニトロアントラ
セン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラセン、テ
トラシアノキノジメタンなどである。これらは単独でも
２種以上の組合せでも使用し得る。勿論、電子受容性物
質と電子供与性物質との錯体を電荷輸送物質とすること
により、正孔と電子との両方を輸送できるようにしても
同等差支えない・ 電荷輸送物質が低分子物質である場合に線、前に例示し
九結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が会費であり、を九電荷輸送物質がそれ自体結着剤を示
す高分子物質である場合にも、機械的性質を補強し、密
着性を高める目的で、前に例示した結着剤樹脂を用いる
のが望ましい。
本発明のこの態様において、電荷発生剤としてのトリス
アゾ顔料は、感光層全体１００重量部尚り１乃至３０重
量部、特に２乃至２０重量部の量で用いるのが望ましい
。
アゾ顔料は、感光層全体１００重量部尚り１乃至３０重
量部、特に２乃至２０重量部の量で用いるのが望ましい
。
本発明の更に別の態様によれば、導電性基質上に、前ｌ
たトリスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、この電
荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生顔料、前
述し九トリスアゾ顔料を基質上に蒸着させて形成させて
いてもよいし、あるいれ適当な有機溶媒中に分散させた
ものｔ−塗布乾燥してもよい＠ま九前記第−の態様のよ
うに、結着剤樹脂中にトリスアゾ顔料を分散させた組成
物管導電性基質上に塗布して形成させてもよい。、１１
九、電荷輸送物質、前記第二の態様で詳述した電荷輸送
物質をコーティングすることにより容易に形成される。
たトリスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、この電
荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生顔料、前
述し九トリスアゾ顔料を基質上に蒸着させて形成させて
いてもよいし、あるいれ適当な有機溶媒中に分散させた
ものｔ−塗布乾燥してもよい＠ま九前記第−の態様のよ
うに、結着剤樹脂中にトリスアゾ顔料を分散させた組成
物管導電性基質上に塗布して形成させてもよい。、１１
九、電荷輸送物質、前記第二の態様で詳述した電荷輸送
物質をコーティングすることにより容易に形成される。
電荷発生層の厚みは、蒸着の場合の０．１建り冒ンから
樹脂−顔料分散形の３ミクｐンの範囲迄変化でき、一方
電荷輸送層は、５乃至３０ずクロンの厚みとすることが
望ましい。
樹脂−顔料分散形の３ミクｐンの範囲迄変化でき、一方
電荷輸送層は、５乃至３０ずクロンの厚みとすることが
望ましい。
本発明で用い°るトリスアゾ顔料は、第三のタイプの感
光層、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離！１０感
光層として用い九とき、特に優れた感度上水す。
光層、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離！１０感
光層として用い九とき、特に優れた感度上水す。
本発明の電子写真感光体は、感光層ｔｊＥｔ九は負のコ
ロナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電さ
れた感光層表面を画儂露光して、靜電潜儂會形成させる
電子写真プロセスに使用される◎本発明による電子写真
感光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは、
正帯電が有利であり、第３のタイプのものは負帯電が有
利である。
ロナ放電に付して感光層表面を帯電させ、次いで帯電さ
れた感光層表面を画儂露光して、靜電潜儂會形成させる
電子写真プロセスに使用される◎本発明による電子写真
感光体の内、前述した第１及び第２のタイプのものは、
正帯電が有利であり、第３のタイプのものは負帯電が有
利である。
本発明を次の例で説明する。
合成例１゜
４．４′−ジアンノー２．５−ジメトキシアゾベンゼン
１９重量部（以下部と記す）、３５％の塩１２５４部と
水２６０部を混合溶解させ、１５℃以下に冷やしなから
亜硝駿ナトリウム１２．７部を含んだ水溶液を注下し、
テトラゾ化を行った。−過後、このＦｉｌを３−ヒドロ
キシ−２−す７トアニリド３６．８部、４８１！の水酸
化す）リウム２３部と水１５００部からなる水溶液に注
下し約２５℃てカップリング反応を行わせた。反り終了
間近に、稀塩酸で若干酸性溶液となるようにｐＨｆ：１
１４整し、加温しながら反応生成物を熟成させ九０反応
終了後、−過・水洗・乾燥（１００℃）・粉砕を行−１
下記のトリスアゾ麺科４５部を得喪。
１９重量部（以下部と記す）、３５％の塩１２５４部と
水２６０部を混合溶解させ、１５℃以下に冷やしなから
亜硝駿ナトリウム１２．７部を含んだ水溶液を注下し、
テトラゾ化を行った。−過後、このＦｉｌを３−ヒドロ
キシ−２−す７トアニリド３６．８部、４８１！の水酸
化す）リウム２３部と水１５００部からなる水溶液に注
下し約２５℃てカップリング反応を行わせた。反り終了
間近に、稀塩酸で若干酸性溶液となるようにｐＨｆ：１
１４整し、加温しながら反応生成物を熟成させ九０反応
終了後、−過・水洗・乾燥（１００℃）・粉砕を行−１
下記のトリスアゾ麺科４５部を得喪。
合成例２
４．４′−シア建ノアゾベンゼン１０．６１１．５５嘩
の塩酸’４４．２部と水２００部を混合溶解させ、１０
℃以下に冷やしながら亜硝酸す）９ウム７．６部を含ん
だ水溶液を注下し、テトラゾ化を行った。
の塩酸’４４．２部と水２００部を混合溶解させ、１０
℃以下に冷やしながら亜硝酸す）９ウム７．６部を含ん
だ水溶液を注下し、テトラゾ化を行った。
−過後、このＰｉ［ｔ５−ヒト−キシ−Ｎ−２−す７チ
ルー２−ナフトアζド３１．３部、メタノール１２０部
、４８嘩の水酸化ナトリウム２８．９部と６０℃Ｏ温水
８００％からなる均一混合溶液に注下し約３０℃てカッ
プリング反応を行わせた。反応終了間近く、稀塩酸で若
干酸性溶液となるようＫｐＨＹｔｖ４整し、加温しなが
ら反応生成物を熟成させた◇反応終了後、濾過・水洗・
乾燥（１００℃）°粉砕を行い、下記のトリスアゾ顔料
３１部を得た。
ルー２−ナフトアζド３１．３部、メタノール１２０部
、４８嘩の水酸化ナトリウム２８．９部と６０℃Ｏ温水
８００％からなる均一混合溶液に注下し約３０℃てカッ
プリング反応を行わせた。反応終了間近く、稀塩酸で若
干酸性溶液となるようＫｐＨＹｔｖ４整し、加温しなが
ら反応生成物を熟成させた◇反応終了後、濾過・水洗・
乾燥（１００℃）°粉砕を行い、下記のトリスアゾ顔料
３１部を得た。
合成例１及び２と同様にして合成されるトリスアゾ顔料
に紘次の様なものがある・ 実施例１゜ 合成例１のアゾ顔料２重量部（以下部と記す）、ポリエ
ステル樹脂（東洋紡績製バイｐン２００）６部及びテト
ラヒドロフラン（以下ＴＨＦと記す）６５部ｔボール電
ルで粉砕・混合し塗布液を調製し九。
に紘次の様なものがある・ 実施例１゜ 合成例１のアゾ顔料２重量部（以下部と記す）、ポリエ
ステル樹脂（東洋紡績製バイｐン２００）６部及びテト
ラヒドロフラン（以下ＴＨＦと記す）６５部ｔボール電
ルで粉砕・混合し塗布液を調製し九。
この塗布液上ワイヤーバーで厚さ１００１１のアルオ箔
上に塗布後、１００℃で３０分間乾燥し塗膜４．７ｓの
電子写真感光体を得た。暗中に６時間放電し、分光感度
測定試料とし喪。試料はコｐす放電により約＋３５０Ｙ
の表面電位を与え九後、試料表面上の受光強度５．７μ
Ｗ／ｌｘ”の定エネル都−単色光で露光し、表面電位の
竹に減衰させるのに要し要時間Ｔ（光半減露光時間）１
−１各波長に於いて測定し危。
上に塗布後、１００℃で３０分間乾燥し塗膜４．７ｓの
電子写真感光体を得た。暗中に６時間放電し、分光感度
測定試料とし喪。試料はコｐす放電により約＋３５０Ｙ
の表面電位を与え九後、試料表面上の受光強度５．７μ
Ｗ／ｌｘ”の定エネル都−単色光で露光し、表面電位の
竹に減衰させるのに要し要時間Ｔ（光半減露光時間）１
−１各波長に於いて測定し危。
測定した時間ＴＯ逆数を各波長ごとにプ田ットし分光感
度管求め、１１１図に示す。測定曽果によると、近赤外
より赤外領域に渡って一分党感度を有することが分った
。
度管求め、１１１図に示す。測定曽果によると、近赤外
より赤外領域に渡って一分党感度を有することが分った
。
陶、定エネルキー単色党１に出せる分光機拡日本分光製
のモデル５ｓ−ｓｏを、又表面電位針は川口電機製のモ
デル５Ｐ−４２８に改造して使用し′＃−Ｏ 実施例２ アゾ顔料／１６４．５及び６を使用し、実施例１と同様
にして感光体を作製した。これ等の感光体【正又は負の
コロナ放電により帯電を行った後、感光体表面照度８０
ｌａｇｇの状態でポジの原稿（透明フィルム上に画像
を形成しである）と密着させ、１−２秒の露光を行い、
次いで負又は正の二成分系現儂剤（三田工業製、ＤＣ−
１６１又はＤＣ−１５用の璃儂剤）管用いて現像し、普
通紙（厚さ９０ｓのボンド紙）へ転写させ熱定着を行っ
た所、それぞれ原稿に忠実なカプリのない高コントラス
トな；ビー物を得ることができた。
のモデル５ｓ−ｓｏを、又表面電位針は川口電機製のモ
デル５Ｐ−４２８に改造して使用し′＃−Ｏ 実施例２ アゾ顔料／１６４．５及び６を使用し、実施例１と同様
にして感光体を作製した。これ等の感光体【正又は負の
コロナ放電により帯電を行った後、感光体表面照度８０
ｌａｇｇの状態でポジの原稿（透明フィルム上に画像
を形成しである）と密着させ、１−２秒の露光を行い、
次いで負又は正の二成分系現儂剤（三田工業製、ＤＣ−
１６１又はＤＣ−１５用の璃儂剤）管用いて現像し、普
通紙（厚さ９０ｓのボンド紙）へ転写させ熱定着を行っ
た所、それぞれ原稿に忠実なカプリのない高コントラス
トな；ビー物を得ることができた。
実施例＆
表１に示したトリスアゾ顔料３１ｉ６．２．４．７−ド
リエトＥｌフルオレノン５０部、ポリエステル樹脂５０
部及びＴＨＦ１９０部ｔボールミルで粉砕・混合してｗ
４擬した塗布液を、実施例１と同様にして塗布・乾燥し
、膜厚７．５βの電子写真感光体を作製した。これ等の
感光体の帯電特性を［１に示す。
リエトＥｌフルオレノン５０部、ポリエステル樹脂５０
部及びＴＨＦ１９０部ｔボールミルで粉砕・混合してｗ
４擬した塗布液を、実施例１と同様にして塗布・乾燥し
、膜厚７．５βの電子写真感光体を作製した。これ等の
感光体の帯電特性を［１に示す。
＊１
いずれの感光体重高電位と高感度を示した。
実施例く
表２に示したトリスアゾ顔料３部、ｐ−ジエチルアｔノ
ベンツアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）３０部、
ポリエステル樹脂３０部及びＴＨＦ１９０ｍＳｔボール
ミルで粉砕・混合し、実＊１例１と同様にして感光体を
作製した。これ等の感光体の帯電特性を表２に示す。
ベンツアルデヒド−（ジフェニルヒドラゾン）３０部、
ポリエステル樹脂３０部及びＴＨＦ１９０ｍＳｔボール
ミルで粉砕・混合し、実＊１例１と同様にして感光体を
作製した。これ等の感光体の帯電特性を表２に示す。
表２
これ等の感光体は全て嵐好な帯電性と高感度を示した。
又正孔輸送物質としては、この他に２，５−ビス−（４
−ジエチルテＺノフェニル）−１。
−ジエチルテＺノフェニル）−１。
３．４−オキサジアゾール、１−フェニル−５−（４−
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルア建ノ
フェニル）−２−ピラゾリン又は４．４′−ベンジリデ
ン−ビスＣＭ、Ｎ−ジエチルー犠−トルイジン）等も同
様な目的に使用できた。
ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルア建ノ
フェニル）−２−ピラゾリン又は４．４′−ベンジリデ
ン−ビスＣＭ、Ｎ−ジエチルー犠−トルイジン）等も同
様な目的に使用できた。
実施例＆
表３に示し喪トリスアゾ顔料５部と７’ｆｆＦ１００ｌ
ｉＩ管ボールきルで粉砕した後、この分散液ｔワイヤー
パーでアルミ箔上に塗布し、自然乾燥上行って厚さ０．
５声の電荷発生層管形成した０次いで、この上にドクタ
ーブレードを用いてｐ−ジエチルアンノベンツアルデヒ
ド−（ジフェニルヒドラゾン）４．５部、ポリエステル
樹脂４．５部とＴＥ１０１部からなる混合溶液を塗布し
、１００℃で３０分間乾燥させ正孔輸送層を形成させ友
。
ｉＩ管ボールきルで粉砕した後、この分散液ｔワイヤー
パーでアルミ箔上に塗布し、自然乾燥上行って厚さ０．
５声の電荷発生層管形成した０次いで、この上にドクタ
ーブレードを用いてｐ−ジエチルアンノベンツアルデヒ
ド−（ジフェニルヒドラゾン）４．５部、ポリエステル
樹脂４．５部とＴＥ１０１部からなる混合溶液を塗布し
、１００℃で３０分間乾燥させ正孔輸送層を形成させ友
。
暗中に２時間放置させた後、これ等の感光体の帯電特性
ｔｉ！Ｉべた。その結果を表３に示す。
ｔｉ！Ｉべた。その結果を表３に示す。
表３
これ等の感光体拡全て良好な帯電性と高感度管示した。
又正孔輸送物質としては、この他−２゜５−ビス−（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、１−フェニル−５−（４−ジェチルア建ノスチ
リル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピ
ラゾリン又は４．４’−ベンジリチン−ビスＣＮ、Ｎ−
−）エチル−集−トルイジン）等も同様な目的に１１！
用できた０
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、１−フェニル−５−（４−ジェチルア建ノスチ
リル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−ピ
ラゾリン又は４．４’−ベンジリチン−ビスＣＮ、Ｎ−
−）エチル−集−トルイジン）等も同様な目的に１１！
用できた０
第１図線合成例１で合成し九アゾ顔料を使用した電子写
真感光体の公党感度１表わし比重のであり、Ｔは半減露
光時間を示す。 特許出願人 三田工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和５７年４月２６日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 ａｍ昭５６−１７４４８７号 ２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市東区玉造１丁目２番２８号名称 （６１
５）三田工業株式会社 ４、 代 理 人 〒１０５ 住所 東京都港区愛宕１丁目６番７号愛宕山弁護士
ビル５、補正命令の日付 なし １、特許請求の範囲 別紙の通り訂正する。 ■９発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第４頁の記載を次の通り訂正する。 式中、環ＡＩ及びＡ、は各々アゾ基に 対してオルト位にノ為ロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を置換基と して有することができ、Ｚはベンゼン 環Ｂと縮合したベンゼン環、ナフタレ ン環、インドール環、カルバゾール環 またはベンゾフラン環を表わし、Ｒは 未置換または置換のフェニル基、ナフ チル基または複素環基を表わす、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いることを特徴とする電子写真感光体が提供される。 本発明に用いるトリスアゾ顔料は、下記式 式中、環Ａｉ及びＡ、は前述した意味 を有し、 Ｘはアニオンを表わす、 」（２）仝第１４
頁下かも５行乃至４行に「５−ヒドロキシ−２−ナフト
アニリド」とああを、「６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アニリド」と訂正する。 （３）仝第１５頁下から５行乃至４行に［３−ヒドロキ
シ−Ｎ−２−す７チルー２−ナツトアミド」とあるを、 ｒ６−ヒドロキシ−（２−ナフチル）−２−ナフトエ酸
アミドＪ と訂正する。 訂正後の特許請求の範囲 （１） 下記式、 式中、環Ａ、及びＡ■は各々アゾ基に対してオルト位に
ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を置換基
として有することかで針、Ｚはベンゼン環Ｂと縮合した
ベンゼン環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾー
ル環またはベンゾフラン環を表わし、Ｒは未置換または
置換のフェニル基、ナフチル基または複素環基を表わす
、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いることを特徴とする電子写真感光体。 （２）前記感光層は電気絶縁性結着媒質中にトリスアゾ
顔料を分散させて成る感光層である特許請求の範囲第１
項記載の感光体。 （３）前記トリスアゾ顔料は結着剤１００重量部幽り５
乃至１００重量部の量で存在する特許請求の範囲１ｓ２
項記載の感光体。 （４）前記感光層は電荷輸送物質中に前記トリスアゾ顔
料を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特
許請求の範囲第１項記載の感光体。 （５）前記トリスアゾ顔料は感光層全体１００重量部当
り１乃至３０重量部の量で存在する特許請求の範囲第４
項記載の感光体。 （６）前記感光層は、導電性基質上に設けられたトリス
アゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送物
質の層とから成る特許請求の範囲第１項記載の感光体。 （７）電荷発生層が０．１乃至３電クロンの厚み及び電
荷輸送層が５乃至３０ミクロンの厚みを有する特許請求
の範囲第６項記載の感光体。 ３３７−
真感光体の公党感度１表わし比重のであり、Ｔは半減露
光時間を示す。 特許出願人 三田工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和５７年４月２６日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 ａｍ昭５６−１７４４８７号 ２、発明の名称 電子写真感光体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市東区玉造１丁目２番２８号名称 （６１
５）三田工業株式会社 ４、 代 理 人 〒１０５ 住所 東京都港区愛宕１丁目６番７号愛宕山弁護士
ビル５、補正命令の日付 なし １、特許請求の範囲 別紙の通り訂正する。 ■９発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第４頁の記載を次の通り訂正する。 式中、環ＡＩ及びＡ、は各々アゾ基に 対してオルト位にノ為ロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を置換基と して有することができ、Ｚはベンゼン 環Ｂと縮合したベンゼン環、ナフタレ ン環、インドール環、カルバゾール環 またはベンゾフラン環を表わし、Ｒは 未置換または置換のフェニル基、ナフ チル基または複素環基を表わす、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いることを特徴とする電子写真感光体が提供される。 本発明に用いるトリスアゾ顔料は、下記式 式中、環Ａｉ及びＡ、は前述した意味 を有し、 Ｘはアニオンを表わす、 」（２）仝第１４
頁下かも５行乃至４行に「５−ヒドロキシ−２−ナフト
アニリド」とああを、「６−ヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アニリド」と訂正する。 （３）仝第１５頁下から５行乃至４行に［３−ヒドロキ
シ−Ｎ−２−す７チルー２−ナツトアミド」とあるを、 ｒ６−ヒドロキシ−（２−ナフチル）−２−ナフトエ酸
アミドＪ と訂正する。 訂正後の特許請求の範囲 （１） 下記式、 式中、環Ａ、及びＡ■は各々アゾ基に対してオルト位に
ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を置換基
として有することかで針、Ｚはベンゼン環Ｂと縮合した
ベンゼン環、ナフタレン環、インドール環、カルバゾー
ル環またはベンゾフラン環を表わし、Ｒは未置換または
置換のフェニル基、ナフチル基または複素環基を表わす
、 で表わされるトリスアゾ顔料を含有する感光層を備えて
いることを特徴とする電子写真感光体。 （２）前記感光層は電気絶縁性結着媒質中にトリスアゾ
顔料を分散させて成る感光層である特許請求の範囲第１
項記載の感光体。 （３）前記トリスアゾ顔料は結着剤１００重量部幽り５
乃至１００重量部の量で存在する特許請求の範囲１ｓ２
項記載の感光体。 （４）前記感光層は電荷輸送物質中に前記トリスアゾ顔
料を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特
許請求の範囲第１項記載の感光体。 （５）前記トリスアゾ顔料は感光層全体１００重量部当
り１乃至３０重量部の量で存在する特許請求の範囲第４
項記載の感光体。 （６）前記感光層は、導電性基質上に設けられたトリス
アゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送物
質の層とから成る特許請求の範囲第１項記載の感光体。 （７）電荷発生層が０．１乃至３電クロンの厚み及び電
荷輸送層が５乃至３０ミクロンの厚みを有する特許請求
の範囲第６項記載の感光体。 ３３７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （υ 下記式 ゛ 式中、＠Ａはアゾ基に対してオルト位にハロゲン原子、
アル中ル基會九紘アルプキシ基を置換基として有する仁
とができ、Ｚはベンゼン１１Ｂと縮合したペン（ン環、
ナフタレン穣、インドール環、カルバゾールＳｔ＊はベ
ンゾフランｍ１豪わし、Ｒは未置換または置換のフェニ
ル基、ナフチル基ｔたは複素環基を表わす、 で表わされるトリスアゾ顔料上含有する感光層を備え′
てｖｈることｔＩ！＃黴とする電子写真感光体。 ■ 前記感光層紘電気絶縁性結着媒質中にトリスアゾ顔
料を分散させて成る感光層である特許請求の範囲第１項
記載の感光材料。 （３）前記トリスアゾ顔料は結着剤１００重量部当り５
乃至１００重量部の量で存在する特許請求の範囲第２項
記載の感光材料＠ （４）前記感光層祉電荷輸送物質中に前記トリスアゾ顔
料を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特
許請求の範囲第１項記載の感光材料〇■ 前記トリスア
ゾ顔料は感光層全体１００重量部当り１乃至３０重量部
の量で存在する特許請求の範囲第４項記載の感光材料。 （６）前記感光層は、導電性基質上に設けられたトリス
アゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送物
質の鳩とから成る特許請求の範囲第１項記載の感光材料
。 の 電荷発生層が０．１乃至３ミクロンの厚み及び電荷
輸送層が５乃至３０ミクロンの厚みｔＷする特許請求の
範囲第６項記載の感光材料・
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56174487A JPS5876841A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 電子写真感光体 |
| US06/420,875 US4433039A (en) | 1981-11-02 | 1982-09-21 | Trisazo electrophotographic photosensitive material |
| DE8282201349T DE3270666D1 (en) | 1981-11-02 | 1982-10-28 | An electrophotographic photosensitive material |
| EP82201349A EP0078575B1 (en) | 1981-11-02 | 1982-10-28 | An electrophotographic photosensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56174487A JPS5876841A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5876841A true JPS5876841A (ja) | 1983-05-10 |
Family
ID=15979335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56174487A Pending JPS5876841A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4433039A (ja) |
| EP (1) | EP0078575B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5876841A (ja) |
| DE (1) | DE3270666D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4600674A (en) * | 1984-06-21 | 1986-07-15 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Trisazo electrophotographic photoconductive material |
| JPS62139564A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-23 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| US4873164A (en) * | 1987-05-14 | 1989-10-10 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor comprising a charge transport medium and a bis-azo compound containing oxygen |
| JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| EP0350984A1 (en) * | 1988-07-14 | 1990-01-17 | Agfa-Gevaert N.V. | Electrophotographic recording material containing a trisazo dye |
| JP2521137B2 (ja) * | 1988-11-08 | 1996-07-31 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH0758399B2 (ja) * | 1989-09-08 | 1995-06-21 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| US5093218A (en) * | 1989-10-19 | 1992-03-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having an azo pigment |
| JPH03146957A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-21 | Iwatsu Electric Co Ltd | 電子写真製版用印刷版 |
| JP2667936B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1997-10-27 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| US7291430B2 (en) * | 2002-07-02 | 2007-11-06 | Xerox Corporation | Imaging members |
| US7297458B2 (en) * | 2004-06-29 | 2007-11-20 | Xerox Corporation | Imaging members |
Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS57182748A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1785845A (en) * | 1926-07-29 | 1930-12-23 | Gen Aniline Works Inc | Process for the production of azo dyestuffs and azo dyestuffs obtainable thereby |
| US1913382A (en) * | 1930-11-21 | 1933-06-13 | Du Pont | Trisazo dyestuffs and process of preparing the same |
| US2203196A (en) * | 1936-06-17 | 1940-06-04 | Soc Of Chemical Ind | Polyazo dyestuffs and process of making same |
| FR956677A (ja) * | 1941-03-22 | 1950-02-02 | ||
| IT965078B (it) * | 1971-10-01 | 1974-01-31 | Ibm | Azossibenzeni sostituiti aventi proprieta fotoconduttrici utili nei procedimenti elettrofotogra fici |
| NL180460C (nl) * | 1972-04-26 | 1987-02-16 | Hoechst Ag | Elektrofotografisch registratiemateriaal. |
| US4169831A (en) * | 1974-04-25 | 1979-10-02 | Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Water-soluble tetrakisazo dyestuffs derived from 4,4'-diaminoazobenzene |
| NL184708C (nl) * | 1975-07-04 | 1989-10-02 | Oce Van Der Grinten Nv | Elektrofotografisch kopieerprocede en produkt daarmee verkregen. |
| US4279981A (en) * | 1977-04-22 | 1981-07-21 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic elements containing trisazo compounds |
| JPS56119134A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-18 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
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1981
- 1981-11-02 JP JP56174487A patent/JPS5876841A/ja active Pending
-
1982
- 1982-09-21 US US06/420,875 patent/US4433039A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-10-28 DE DE8282201349T patent/DE3270666D1/de not_active Expired
- 1982-10-28 EP EP82201349A patent/EP0078575B1/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS57116345A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-20 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS57182748A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4433039A (en) | 1984-02-21 |
| EP0078575A1 (en) | 1983-05-11 |
| DE3270666D1 (en) | 1986-05-22 |
| EP0078575B1 (en) | 1986-04-16 |
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