JPH0314342B2 - - Google Patents
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- JPH0314342B2 JPH0314342B2 JP58164108A JP16410883A JPH0314342B2 JP H0314342 B2 JPH0314342 B2 JP H0314342B2 JP 58164108 A JP58164108 A JP 58164108A JP 16410883 A JP16410883 A JP 16410883A JP H0314342 B2 JPH0314342 B2 JP H0314342B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は感光体に関し、詳しくは有機光半導体
より成る光導電性化合物を含有する感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性化合物を
主成分とする感光層を有する無機感光体が広く用
いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレン感光体は結晶化
すると感光体としての特性が劣化してしまうため
製造も難しく、また熱や指絞等が原因となり結晶
化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウム感光体は耐湿性や耐久性におい
て、また酸化亜鉛感光体も耐久性等の問題があ
る。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の電子写真感光体は、それぞれの
材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作製し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、そのキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば、特公昭43
−16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、有機化合物を感光層中に含有する電
子写真感光体として、特開昭55−93157号公報、
特開昭55−156254号公報、特開昭56−143437号公
報、特開昭57−196241号公報等に開示されたもの
がある。しかしこれらの有機化合物の感光体は、
感度、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定
性の特性において、必ずしも満足し得るものでは
なく、また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十
分に満足させるものではない。 一方近年感光体の露光用光源としてArレーザ
ー、He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体
レーザーが使用され始めている。これらのレーザ
ーはその特徴として時系列でON／OFFが可能で
あり、インテリジエント複写機をはじめとする画
像処理機能を有する複写機やコンピユーターのア
ウトプツト用のプリンターの光源として特に有望
視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子
が不要であることや小型・軽量化が可能であるこ
となどから注目を集めている。しかしこの半導体
レーザーは気体レーザーに比較して低出力であ
り、また発振波長も長波長（約780nm以上）であ
るので、従来の感光体では分光感度が短波長側に
より過ぎていて、このままでは半導体レーザーを
露光用光源とする感光体としての使用は不可能で
ある。 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つ優れた特性を有する電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、優れたキヤリア発生
能を有しかつ組合せられるキヤリア輸送物質の選
択範囲の広い特定の縮合多環式化合物を含有する
感光層を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分な実用感度を有する電
子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、１個または２個のアゾ置換基
（−Ｎ＝Ｎ−Ａ）を有し、また置換基（−Y1）及
び（−Y2）を有することのある、下記一般式
〔〕、〔〕または〔〕で示される縮合多環式
化合物のアゾ置換体が電子写真感光体の有効成分
として機能し得ることを見い出し、本発明を完成
したものである。 ただし、 Y1，Y2は各々水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。 Ａは
より成る光導電性化合物を含有する感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性化合物を
主成分とする感光層を有する無機感光体が広く用
いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレン感光体は結晶化
すると感光体としての特性が劣化してしまうため
製造も難しく、また熱や指絞等が原因となり結晶
化し、感光体としての性能が劣化してしまう。ま
た硫化カドミウム感光体は耐湿性や耐久性におい
て、また酸化亜鉛感光体も耐久性等の問題があ
る。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度および耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体
を開発する試みがなされている。このようないわ
ゆる機能分離型の電子写真感光体は、それぞれの
材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作製し得るこ
とから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体におい
て、そのキヤリア発生物質として、数多くの化合
物が提案されている。無機化合物をキヤリア発生
物質として用いる例としては、例えば、特公昭43
−16198号公報に記載された無定形セレンがあり、
これは有機光導電性化合物と組み合わせて使用さ
れるが、無定形セレンからなるキヤリア発生層は
熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質と
して用いる電子写真感光体も数多く提案されてい
る。例えば、有機化合物を感光層中に含有する電
子写真感光体として、特開昭55−93157号公報、
特開昭55−156254号公報、特開昭56−143437号公
報、特開昭57−196241号公報等に開示されたもの
がある。しかしこれらの有機化合物の感光体は、
感度、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定
性の特性において、必ずしも満足し得るものでは
なく、また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十
分に満足させるものではない。 一方近年感光体の露光用光源としてArレーザ
ー、He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体
レーザーが使用され始めている。これらのレーザ
ーはその特徴として時系列でON／OFFが可能で
あり、インテリジエント複写機をはじめとする画
像処理機能を有する複写機やコンピユーターのア
ウトプツト用のプリンターの光源として特に有望
視されている。中でも半導体レーザーはその性質
上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子
が不要であることや小型・軽量化が可能であるこ
となどから注目を集めている。しかしこの半導体
レーザーは気体レーザーに比較して低出力であ
り、また発振波長も長波長（約780nm以上）であ
るので、従来の感光体では分光感度が短波長側に
より過ぎていて、このままでは半導体レーザーを
露光用光源とする感光体としての使用は不可能で
ある。 本発明の目的は熱および光に対して安定で、か
つ優れた特性を有する電子写真感光体を提供する
ことにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電
位が小さく、また繰り返し使用してもそれらの特
性が変化しない耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。 本発明の更に他の目的は、優れたキヤリア発生
能を有しかつ組合せられるキヤリア輸送物質の選
択範囲の広い特定の縮合多環式化合物を含有する
感光層を有する電子写真感光体を提供することに
ある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の
長波長光源に対しても十分な実用感度を有する電
子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、１個または２個のアゾ置換基
（−Ｎ＝Ｎ−Ａ）を有し、また置換基（−Y1）及
び（−Y2）を有することのある、下記一般式
〔〕、〔〕または〔〕で示される縮合多環式
化合物のアゾ置換体が電子写真感光体の有効成分
として機能し得ることを見い出し、本発明を完成
したものである。 ただし、 Y1，Y2は各々水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基またはアルコキシ基を表わす。 Ａは
【式】
【式】または
【式】を表わす。
Ｑは置換・未置換のカルバモイル基
【式】または置換・未置換のスルフアモ
イル基
【式】を表わす。
R4は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換のアラルキル基また
は置換・未置換のフエニル基を表わす。 R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、または置換・未置換の芳香族複素環基（例
えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置
換のジベンゾフリル基等）を表わす。 R4及びR5が置換基を有する場合の当該置換基
としては、例えば炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基
等）、置換・未置換のアラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フエネチル基等）、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素
数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、３
級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）、ヒド
ロキシ基、置換・未置換のアリールオキシ基（例
えば、ｐ−クロルフエノキシ基、１−ナフトキシ
基等）、アシルオキシ基、（例えば、アセチルオキ
シ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等）、カル
ボキシル基、そのエステル基（例えば、エトキシ
カルボニル基、ｍ−ブロモフエノキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（例えばアミノカルボニ
ル基、３級ブチルアミノカルボニル基、アニリノ
カルボニル基等）、アシル基（例えば、アセチル
基、ｏ−ニトロベンゾイル基等）、スルホ基、ス
ルフアモイル基（例えば、アミノスルホニル基、
３級ブチルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
ノスルホニル基等）、アミノ基、アシルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスル
ホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基
等）、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、好
ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、トリフルオロメチル基等）、
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、
沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換のアル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、３
級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）、シア
ノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表わす。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2およびR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、および置換・未置換
のアリール基を表わすが、好ましくは炭素数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のフエ
ニル基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエ
ニル基、ｍ−クロルフエニル基等）を表わす。 このような本発明によれば、感光層を構成する
光導電性物質として既述の縮合多環式化合物のア
ゾ置換体が使用されているため、後述するところ
からも明かなように、熱および光に対して安定で
あり、また電荷保持力、感度、残留電位等の電子
写真特性において優れており、かつ繰り返し使用
した時にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上
の長波長領域の光に対して十分な感度を有する優
れた電子写真感光体を提供することができる。 本発明において使用される既述のような縮合多
環式化合物のアゾ置換体のうち、好ましいのは以
下の一般式〔〕〜〔〕で示されるものであ
る。 （式中、Ａ，Y1，Y2は既述の一般式における
ものと同一である。） これらの一般式で示されるもののうち、780nm
以上の長波長領域の光に対して特に優れた感度を
有し、しかも合成が容易であるという点から以下
の一般式〔〕で示されるものが特に好ましい。 （式中、Ａは既述の一般式におけるものと同一
である。） 本発明において用いられる縮合多環式化合物の
アゾ置換体の具体例としては、例えば次の構造式
を有するものが挙げられるが、これらによつて限
定されるものではない。またここに例示されたも
のは、塩の形、例えば硫酸塩、塩酸塩、その他の
形で用いてもよい。 例示化合物〔−1a〕〜〔−38a〕及び〔
−1b〕〜〔−38b〕における一般式 尚以下の枠中「Y1」，「Y2」，「Ｘ」及び「Ａ」
の欄はそれぞれ上記一般式におけるY1，Y2，Ｘ
及びＡに相当する原子または基を示し、また
「Ａ」の欄の基は「化合物No.」の符号「ａ」及び
「ｂ」を除けば同一の番号のものに共通である。
以下後述する例示化合物についても同様である。
のアルキル基、置換・未置換のアラルキル基また
は置換・未置換のフエニル基を表わす。 R5は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換の芳香族炭素環基
（例えば置換・未置換のフエニル基、置換・未置
換のナフチル基、置換・未置換のアンスリル基
等）、または置換・未置換の芳香族複素環基（例
えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換・未置
換のジベンゾフリル基等）を表わす。 R4及びR5が置換基を有する場合の当該置換基
としては、例えば炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基
等）、置換・未置換のアラルキル基（例えば、ベ
ンジル基、フエネチル基等）、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素
数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、３
級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）、ヒド
ロキシ基、置換・未置換のアリールオキシ基（例
えば、ｐ−クロルフエノキシ基、１−ナフトキシ
基等）、アシルオキシ基、（例えば、アセチルオキ
シ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ基等）、カル
ボキシル基、そのエステル基（例えば、エトキシ
カルボニル基、ｍ−ブロモフエノキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（例えばアミノカルボニ
ル基、３級ブチルアミノカルボニル基、アニリノ
カルボニル基等）、アシル基（例えば、アセチル
基、ｏ−ニトロベンゾイル基等）、スルホ基、ス
ルフアモイル基（例えば、アミノスルホニル基、
３級ブチルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
ノスルホニル基等）、アミノ基、アシルアミノ基
（例えば、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ
基等）、スルホンアミド基（例えば、メタンスル
ホンアミド基、ｐ−トルエンスルホンアミド基
等）、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが、好
ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、トリフルオロメチル基等）、
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、
沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換のアル
コキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、３
級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）、シア
ノ基、ニトロ基である。 Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置
換・未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原
子群であつて、具体的には例えば置換・未置換の
ベンゼン環、置換・未置換のナフタレン環、置
換・未置換のインドール環、置換・未置換のカル
バゾール環等を形成する原子群を表わす。 これらの環を形成する原子群の置換基として
は、例えばR4，R5の置換基として挙げたような
一連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲ
ン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、スルホ基、スルフアモイル基（例えばアミ
ノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等）である。 R1は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、カルボキシル基、その
エステル基、置換・未置換のカルバモイル基、シ
アノ基であり好ましくは水素原子、炭素数１〜４
の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、シアノ基である。 A′は置換・未置換のアリール基であり、好ま
しくは置換・未置換のフエニル基でこれらの基の
置換基としては例えばR4，R5の置換基として挙
げたような一連の置換基が列挙されるが、好まし
くはハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル
基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキ
シ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキ
シ基）である。 R2およびR3は置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、および置換・未置換
のアリール基を表わすが、好ましくは炭素数１〜
４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、
トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のフエ
ニル基（例えば、フエニル基、ｐ−メトキシフエ
ニル基、ｍ−クロルフエニル基等）を表わす。 このような本発明によれば、感光層を構成する
光導電性物質として既述の縮合多環式化合物のア
ゾ置換体が使用されているため、後述するところ
からも明かなように、熱および光に対して安定で
あり、また電荷保持力、感度、残留電位等の電子
写真特性において優れており、かつ繰り返し使用
した時にも疲労劣化が少なく、さらに780nm以上
の長波長領域の光に対して十分な感度を有する優
れた電子写真感光体を提供することができる。 本発明において使用される既述のような縮合多
環式化合物のアゾ置換体のうち、好ましいのは以
下の一般式〔〕〜〔〕で示されるものであ
る。 （式中、Ａ，Y1，Y2は既述の一般式における
ものと同一である。） これらの一般式で示されるもののうち、780nm
以上の長波長領域の光に対して特に優れた感度を
有し、しかも合成が容易であるという点から以下
の一般式〔〕で示されるものが特に好ましい。 （式中、Ａは既述の一般式におけるものと同一
である。） 本発明において用いられる縮合多環式化合物の
アゾ置換体の具体例としては、例えば次の構造式
を有するものが挙げられるが、これらによつて限
定されるものではない。またここに例示されたも
のは、塩の形、例えば硫酸塩、塩酸塩、その他の
形で用いてもよい。 例示化合物〔−1a〕〜〔−38a〕及び〔
−1b〕〜〔−38b〕における一般式 尚以下の枠中「Y1」，「Y2」，「Ｘ」及び「Ａ」
の欄はそれぞれ上記一般式におけるY1，Y2，Ｘ
及びＡに相当する原子または基を示し、また
「Ａ」の欄の基は「化合物No.」の符号「ａ」及び
「ｂ」を除けば同一の番号のものに共通である。
以下後述する例示化合物についても同様である。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
例示化合物〔−39a〕〜〔−55a〕及び
〔−39b〕〜〔−55b〕における一般式
〔−39b〕〜〔−55b〕における一般式
【表】
【表】
【表】
【表】
例示化合物〔−1a〕〜〔−4a〕及び〔
−1b〕〜〔−4b〕における一般式
−1b〕〜〔−4b〕における一般式
【表】
【表】
例示化合物〔−5a〕〜〔−8a〕及び〔
−5b〕〜〔−8b〕における一般式
−5b〕〜〔−8b〕における一般式
【表】
例示化合物〔−1a〕〜〔−4a〕及び〔
−1b〕〜〔−4b〕における一般式
−1b〕〜〔−4b〕における一般式
【表】
【表】
例示化合物〔−5a〕〜〔−8a〕及び〔
−5b〕〜〔−8b〕における一般式
−5b〕〜〔−8b〕における一般式
【表】
【表】
以上の如き物質は公知の方法により容易に合成
することができる。 合成例（例示化合物〔−1b〕の合成） まず合成経路の概略を以下に示す。 工業化学雑誌60，443（1957年）の方法に従い、
アントアントロン〔Ａ〕を濃硫酸中硝酸カリウム
でジニトロ化して４，10−ジニトロアントアント
ロン〔Ｂ〕とし、次にこれを硫化ナトリウムで還
元することによつて、４，10−ジアミノアントア
ントロン〔Ｃ〕を得た。次にこの４，10−ジアミ
ノアントアントロン〔Ｃ〕の33.6ｇ（0.1モル）
を800ｇの濃硫酸に溶解し、氷冷撹拌下、直前に
調整したニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウム13.8
ｇ（0.2モル）を濃硫酸400ｇに溶解したもの）を
加え、その後１時間に亘り氷冷下撹拌し、１晩放
置した。反応終了後、反応液を過し、液に濃
度42％のホウフツ化水素酸500mlを加え、生じた
沈殿を取し、これを水洗した後充分乾燥させ
た。得られた塩をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５に溶解してテトラゾニウム塩溶液〔Ｄ〕とし
た。次に２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−
２−メチルフエニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール（ナフト−ルAS−SR）79.3（0.2モ
ル）と、トリエタノール60ｇとを５のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながらこ
れに上述のテトラゾニウム塩溶液〔Ｄ〕を滴下
し、更に２時間撹拌して反応させた。生じた結晶
を取し、この結晶を５のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドにより２回、５のアセトンにより２
回洗浄した後乾燥して化合物52.2ｇ（45％）を得
た。この化合物を分析したところ、融点が300℃
以上であり、赤外線スペクトルのピークがν＝
1690cm-1（アミド吸収）にあり、また元素分析に
よればＣ＝74.45％、Ｈ＝4.72％、Ｎ＝9.60％（理
論値はＣ＝74.59％、Ｈ＝4.70％、Ｎ＝9.67％）で
あることから目的の化合物〔−1b〕であるこ
とが確認できた。 本発明電子写真感光体は、導電性支持体上に既
述の如き縮合多環式化合物のアゾ置換体を結着剤
中に分散した感光層を設けることにより製造する
ことができる。また他の方法として、既述の如き
縮合多環式化合物のアゾ置換体の特に優れたキヤ
リア発生能を利用してこれをキヤリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキヤ
リア輸送物質と共に用いることにより、積層型、
あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真
感光体とすることも可能である。また本発明で用
いられる縮合多環式化合物のアゾ置換体は、その
１種あるいは２種以上を組合せて用いることがで
きる。 電子写真感光体の機械的構成としては種々の形
態が知られているが、本発明においてはそれらの
いずれの形態の構成としてもよい。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
および第３図では、導電性支持体１上に前述の縮
合多環式化合物のアゾ置換体を主成分とするキヤ
リア発生層２と、キヤリア輸送物質と主成分とし
て含有するキヤリア輸送層３との積層体より成る
感光層４を設ける。第２図および第４図に示すよ
うにこの感光層４は、導電性支持体上に設けた中
間層５を介して設けてもよい。このように感光層
４を二層構成としたときに最も優れた電子写真特
性を有する電子写真感光体が得られる。また本発
明においては、第５図および第６図に示すよう
に、既述の縮合多環式化合物のアゾ置換体より成
るキヤリア発生物質７をキヤリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導
電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介し
て設けてもよい。 電子写真感光体を機能分離型のものとする場合
において、組み合わせて用いられるキヤリア輸送
物質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテ
トラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやす
い電子受容性物質、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表されるような複素環化合物を側鎖に有す
る重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、フエニレンジ
アミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を
輸送しやすい電子供与性物質を挙げることができ
るが、これらに限定されるべきものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。 （Ｍ−１） キヤリア発生物質を適当な溶媒に溶
解した溶液を、あるいは必要に応じて結着剤を
加え混合溶解した溶液を塗布する方法。 （Ｍ−２） キヤリア発生物質をボールミル、ホ
モミキサー等によつて分散媒中で微細粒子と
し、必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 ポリカーボネート ポリエステル メタクリル樹脂 アクリル樹脂 ポリ塩化ビニル ポリ塩化ビニリデン ポリスチレン ポリビニルアセテート スチレン−ブタジエン共重合体 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 シリコン樹脂 シリコン−アルキツド樹脂 フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 スチレン−アルキツド樹脂 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上を
混合して用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合、
アゾ置換体の粒径は5μm以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラム
または導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニウム、パラジウ
ム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして導電性化を達成した紙、プラスチツクフ
イルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー
層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウ
ムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明を実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物〔−4b〕の２ｇとポリカーボネ
ート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）
の２ｇとを１，２−ジクロロエタンの110mlに加
え、ボールミルで12時間分散した。この分散液を
アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上
に、乾燥時の膜厚が1μmになるように塗布し、キ
ヤリア発生層とし、更にその上に、キヤリア輸送
層として、下記構造式（Ｋ−１）で示す４−メト
キシ−4′−スチリル−トリフエニルアミンの６ｇ
とポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」
の10ｇとを１，２−ジクロロエタンの110mlに溶
解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように塗
布して、キヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ１／２を求めた。また 30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた、さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
することができる。 合成例（例示化合物〔−1b〕の合成） まず合成経路の概略を以下に示す。 工業化学雑誌60，443（1957年）の方法に従い、
アントアントロン〔Ａ〕を濃硫酸中硝酸カリウム
でジニトロ化して４，10−ジニトロアントアント
ロン〔Ｂ〕とし、次にこれを硫化ナトリウムで還
元することによつて、４，10−ジアミノアントア
ントロン〔Ｃ〕を得た。次にこの４，10−ジアミ
ノアントアントロン〔Ｃ〕の33.6ｇ（0.1モル）
を800ｇの濃硫酸に溶解し、氷冷撹拌下、直前に
調整したニトロシル硫酸（亜硝酸ナトリウム13.8
ｇ（0.2モル）を濃硫酸400ｇに溶解したもの）を
加え、その後１時間に亘り氷冷下撹拌し、１晩放
置した。反応終了後、反応液を過し、液に濃
度42％のホウフツ化水素酸500mlを加え、生じた
沈殿を取し、これを水洗した後充分乾燥させ
た。得られた塩をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５に溶解してテトラゾニウム塩溶液〔Ｄ〕とし
た。次に２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−
２−メチルフエニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール（ナフト−ルAS−SR）79.3（0.2モ
ル）と、トリエタノール60ｇとを５のＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながらこ
れに上述のテトラゾニウム塩溶液〔Ｄ〕を滴下
し、更に２時間撹拌して反応させた。生じた結晶
を取し、この結晶を５のＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドにより２回、５のアセトンにより２
回洗浄した後乾燥して化合物52.2ｇ（45％）を得
た。この化合物を分析したところ、融点が300℃
以上であり、赤外線スペクトルのピークがν＝
1690cm-1（アミド吸収）にあり、また元素分析に
よればＣ＝74.45％、Ｈ＝4.72％、Ｎ＝9.60％（理
論値はＣ＝74.59％、Ｈ＝4.70％、Ｎ＝9.67％）で
あることから目的の化合物〔−1b〕であるこ
とが確認できた。 本発明電子写真感光体は、導電性支持体上に既
述の如き縮合多環式化合物のアゾ置換体を結着剤
中に分散した感光層を設けることにより製造する
ことができる。また他の方法として、既述の如き
縮合多環式化合物のアゾ置換体の特に優れたキヤ
リア発生能を利用してこれをキヤリア発生物質と
して用い、これと組合せて有効に作用し得るキヤ
リア輸送物質と共に用いることにより、積層型、
あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真
感光体とすることも可能である。また本発明で用
いられる縮合多環式化合物のアゾ置換体は、その
１種あるいは２種以上を組合せて用いることがで
きる。 電子写真感光体の機械的構成としては種々の形
態が知られているが、本発明においてはそれらの
いずれの形態の構成としてもよい。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図
および第３図では、導電性支持体１上に前述の縮
合多環式化合物のアゾ置換体を主成分とするキヤ
リア発生層２と、キヤリア輸送物質と主成分とし
て含有するキヤリア輸送層３との積層体より成る
感光層４を設ける。第２図および第４図に示すよ
うにこの感光層４は、導電性支持体上に設けた中
間層５を介して設けてもよい。このように感光層
４を二層構成としたときに最も優れた電子写真特
性を有する電子写真感光体が得られる。また本発
明においては、第５図および第６図に示すよう
に、既述の縮合多環式化合物のアゾ置換体より成
るキヤリア発生物質７をキヤリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導
電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介し
て設けてもよい。 電子写真感光体を機能分離型のものとする場合
において、組み合わせて用いられるキヤリア輸送
物質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテ
トラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやす
い電子受容性物質、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルに代表されるような複素環化合物を側鎖に有す
る重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、フエニレンジ
アミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を
輸送しやすい電子供与性物質を挙げることができ
るが、これらに限定されるべきものではない。 二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は導電性支持体１、もしくはキヤリア輸送層３
上に直接、あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に例えば次の
方法によつて形成することができる。 （Ｍ−１） キヤリア発生物質を適当な溶媒に溶
解した溶液を、あるいは必要に応じて結着剤を
加え混合溶解した溶液を塗布する方法。 （Ｍ−２） キヤリア発生物質をボールミル、ホ
モミキサー等によつて分散媒中で微細粒子と
し、必要に応じて結着剤を加え混合分散した分
散液を塗布する方法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。 ポリカーボネート ポリエステル メタクリル樹脂 アクリル樹脂 ポリ塩化ビニル ポリ塩化ビニリデン ポリスチレン ポリビニルアセテート スチレン−ブタジエン共重合体 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 シリコン樹脂 シリコン−アルキツド樹脂 フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 スチレン−アルキツド樹脂 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上を
混合して用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合、
アゾ置換体の粒径は5μm以下であることが好まし
く、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラム
または導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニウム、パラジウ
ム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして導電性化を達成した紙、プラスチツクフ
イルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤー
層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウ
ムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明を実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 （実施例） 実施例 １ 例示化合物〔−4b〕の２ｇとポリカーボネ
ート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）
の２ｇとを１，２−ジクロロエタンの110mlに加
え、ボールミルで12時間分散した。この分散液を
アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上
に、乾燥時の膜厚が1μmになるように塗布し、キ
ヤリア発生層とし、更にその上に、キヤリア輸送
層として、下記構造式（Ｋ−１）で示す４−メト
キシ−4′−スチリル−トリフエニルアミンの６ｇ
とポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−1250」
の10ｇとを１，２−ジクロロエタンの110mlに溶
解した液を乾燥後の膜厚が15μmになるように塗
布して、キヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作製した。 以上のようにして得られた感光体を(株)川口電機
製作所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間
帯電した後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面
での照度が35luxになるようにハロゲンランプ光
を照射して、表面電位を半分に減衰させるのに要
する露光量（半減露光量）Ｅ１／２を求めた。また 30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残
留電位）VRを求めた、さらに同様の測定を100回
繰り返して行なつた。結果は第１表に示す通りで
ある。
【表】
比較例 １
キヤリア発生物質として下記構造式（Ｇ−１）
で示す化合物を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用感光体を作製した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
で示す化合物を用いた他は、実施例１と同様にし
て比較用感光体を作製した。 この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行なつたところ、第２表に示
す結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物〔−
2b〕、〔−10b〕、及び〔−39b〕を用い、キヤ
リア輸送物質として、下記構造式〔Ｋ−２）、（Ｋ
−３）、（Ｋ−４）で示す、それぞれ４，4′−ジメ
チル−4″−（４−メチル）−スチリル−トリフエニ
ルアミン、４，4′−メチル−4″−（４−クロル）−
スチリル−トリフエニルアミン、４−メチル−
4′−（４−メトキシ）−スチリル−トリフエニルア
ミンを用い、他は実施例１と同様にして、本発明
の電子写真感光体を作製し、同様の測定を行なつ
たところ第３表に示す結果を得た。
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物〔−
2b〕、〔−10b〕、及び〔−39b〕を用い、キヤ
リア輸送物質として、下記構造式〔Ｋ−２）、（Ｋ
−３）、（Ｋ−４）で示す、それぞれ４，4′−ジメ
チル−4″−（４−メチル）−スチリル−トリフエニ
ルアミン、４，4′−メチル−4″−（４−クロル）−
スチリル−トリフエニルアミン、４−メチル−
4′−（４−メトキシ）−スチリル−トリフエニルア
ミンを用い、他は実施例１と同様にして、本発明
の電子写真感光体を作製し、同様の測定を行なつ
たところ第３表に示す結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に、例示化合物
〔−2b〕の２ｇを１，２−ジクロロエタンの
110mlに混合し、ボールミルで24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤリア
発生層の上に、４−メトキシ−トリフエニルアミ
ンの６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三
菱レイヨン社製）の10ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が
10μmになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第１回目についてＥ１／２＝ 1.7lux・sec、VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物〔−2b〕の１％エチレンジ
アミン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μmになるように
塗布し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、下記構造式（Ｋ−５）で示さ
れる１−（１−エチル−４−カルバゾリル）メチ
リデンアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリンの６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」
（東洋紡績社製）の10ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの70mlに溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
12μmになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物〔−2b〕を下
記の構造式（Ｇ−２）で表わされる化合物に代え
た他は同様にして比較用の電子写真感光体を作製
した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第４表に示す。
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に、例示化合物
〔−2b〕の２ｇを１，２−ジクロロエタンの
110mlに混合し、ボールミルで24時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるようにして塗
布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤリア
発生層の上に、４−メトキシ−トリフエニルアミ
ンの６ｇとメタクリル樹脂「アクリペツト」（三
菱レイヨン社製）の10ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの70mlに溶解した液を、乾燥後の膜厚が
10μmになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第１回目についてＥ１／２＝ 1.7lux・sec、VR＝0Vの結果を得た。 実施例 ６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物〔−2b〕の１％エチレンジ
アミン溶液を乾燥後の膜厚が0.3μmになるように
塗布し、キヤリア発生層を形成した。 次いでその上に、下記構造式（Ｋ−５）で示さ
れる１−（１−エチル−４−カルバゾリル）メチ
リデンアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリンの６ｇとポリエステル樹脂「バイロン200」
（東洋紡績社製）の10ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの70mlに溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
12μmになるように塗布してキヤリア輸送層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたところ第４表に示す結果を得た。 比較例 ２ 実施例６において例示化合物〔−2b〕を下
記の構造式（Ｇ−２）で表わされる化合物に代え
た他は同様にして比較用の電子写真感光体を作製
した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の
測定を行なつたその結果を第４表に示す。
【表】
実施例 ７
実施例５において例示化合物〔−2b〕を例
示化合物〔−37b〕に代えた他は同様にしてキ
ヤリア発生層を形成した。この上に、下記構造式
（Ｋ−６）で示されるｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒド
ラゾンの６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）の10ｇとを、１，
２−ジクロロエタンの70mlに溶解した液を乾燥後
の膜厚が10μmになるように塗布してキヤリア輸
送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところＥ１／２＝2.2lux.secお よびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に、例示化
合物〔−21b〕の４ｇを１，２−ジクロロエタ
ンの400mlに混合し、ボールミル分散機で24時間
分散した分散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるよ
うにして塗布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記構造式（Ｋ−６）で示さ
れるｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾンの30ｇと
ポリカーボネート樹脂「コーピロンＳ−1000」
（三菱ガス化学社製）の50ｇとを１，２−ジクロ
ロエタンの40mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μm
になるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、
ドラム状の電子写真感光体を作製した。 このようにして作製した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−BixV2」（小西六写真工業社製）の改造
機に装着し、画像を複写したところコントラスト
が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像が得ら
れた。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物〔−21b〕を下
記構造式（Ｇ−３）で表わされる化合物に代えた
他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用電
子写真感光体を作製し、実施例８と同様にして複
写画像を評価したところ、カブリが多い画像しか
得られなかつた。また、複写を繰り返していくに
従い、複写画像のコントラストが低下し、2000回
繰り返すと、ほとんど被写画像は得られなかつ
た。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に、例示化合物
〔−36b〕の３ｇとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の3.3ｇとを
ジクロロメタンの100mlに加え、ボールミルで24
時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が10μmにな
るように塗布し、電子写真感光体を作製した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２と VRを測定した。第１回目の結果はＥ１／２＝ 3.5lux・secおよびVR＝＋30Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリンの６ｇとポリエ
ステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）の10
ｇとを１，２−ジクロロエタンの70mlに溶解し、
この溶液を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗
布した。 次に、この上に、例示化合物〔−36b〕の１
ｇと〔−9b〕の１ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの110mlに混合し、ボールミルで24時間分散
した分散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるように
塗布しキヤリア発生層とし、本発明の電子写真感
光体を作製した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ１／２＝3.6lux・secおよ びVR＝＋5Vであつた。 実施例 11 例示化合物〔−40b〕の２％のエチレンジア
ミン溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリ
エステルフイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmにな
るように塗布し、キヤリア発生層を形成した。さ
らにその上にキヤリア輸送層として、下記構造式
（Ｋ−７）、（Ｋ−８）、（Ｋ−９）で示す、それぞ
れ１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−（ｐ−トリル）アミノ）
ベンジリデン−アミノ〕インドリン、４−メトキ
シ−4′−（４−メチル）スチリル−トリフエニル
アミン、４，4′−ジメチル−トリフエニルアミン
を別々にそれぞれ10ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の14ｇを
１，２−ジクロロエタンの140mlに溶解した溶液
を、乾燥時の膜厚が12μmとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
電子写真感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ(株)川口電機製作
所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間帯電
し、これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資
料面照度が35luxになるように照射し、表面電位
を半分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光
量、Ｅ１／２）を測定した。また、30lux・secの露 光量で露光した後の表面電位（残留電位）VRを
測定した。結果は第５表に示す通りいずれのキヤ
リア輸送物質との組み合わせにおいても良好であ
つた。
示化合物〔−37b〕に代えた他は同様にしてキ
ヤリア発生層を形成した。この上に、下記構造式
（Ｋ−６）で示されるｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）ベンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒド
ラゾンの６ｇとポリカーボネート樹脂「パンライ
トＬ−1250」（帝人化成社製）の10ｇとを、１，
２−ジクロロエタンの70mlに溶解した液を乾燥後
の膜厚が10μmになるように塗布してキヤリア輸
送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。 この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なつたところＥ１／２＝2.2lux.secお よびVR＝0Vであつた。 実施例 ８ 直径100mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体
「エスレツクMF−10」（積水化学社製）より成る
厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に、例示化
合物〔−21b〕の４ｇを１，２−ジクロロエタ
ンの400mlに混合し、ボールミル分散機で24時間
分散した分散液を乾燥後の膜厚が0.6μmになるよ
うにして塗布し、キヤリア発生層を形成した。 さらにこの上に、前記構造式（Ｋ−６）で示さ
れるｐ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾンの30ｇと
ポリカーボネート樹脂「コーピロンＳ−1000」
（三菱ガス化学社製）の50ｇとを１，２−ジクロ
ロエタンの40mlに溶解し、乾燥後の膜厚が13μm
になるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、
ドラム状の電子写真感光体を作製した。 このようにして作製した感光体を電子写真複写
機「Ｕ−BixV2」（小西六写真工業社製）の改造
機に装着し、画像を複写したところコントラスト
が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像が得ら
れた。また、これは10000回繰り返しても変わる
ことはなかつた。 比較例 ３ 実施例８において例示化合物〔−21b〕を下
記構造式（Ｇ−３）で表わされる化合物に代えた
他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用電
子写真感光体を作製し、実施例８と同様にして複
写画像を評価したところ、カブリが多い画像しか
得られなかつた。また、複写を繰り返していくに
従い、複写画像のコントラストが低下し、2000回
繰り返すと、ほとんど被写画像は得られなかつ
た。 実施例 ９ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μmの中間層を設け、その上に、例示化合物
〔−36b〕の３ｇとポリカーボネート樹脂「パ
ンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の3.3ｇとを
ジクロロメタンの100mlに加え、ボールミルで24
時間分散した分散液を乾燥時の膜厚が10μmにな
るように塗布し、電子写真感光体を作製した。 以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋
6KVに代えた他は実施例１と同様にしてＥ１／２と VRを測定した。第１回目の結果はＥ１／２＝ 3.5lux・secおよびVR＝＋30Vであつた。 実施例 10 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、１−フエニル−３−
（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリンの６ｇとポリエ
ステル樹脂「バイロン200」（東洋紡績社製）の10
ｇとを１，２−ジクロロエタンの70mlに溶解し、
この溶液を乾燥後の膜厚が10μmになるように塗
布した。 次に、この上に、例示化合物〔−36b〕の１
ｇと〔−9b〕の１ｇとを１，２−ジクロロエ
タンの110mlに混合し、ボールミルで24時間分散
した分散液を乾燥後の膜厚が0.5μmになるように
塗布しキヤリア発生層とし、本発明の電子写真感
光体を作製した。 このようにして得られた感光体を実施例９と同
様にして評価したところＥ１／２＝3.6lux・secおよ びVR＝＋5Vであつた。 実施例 11 例示化合物〔−40b〕の２％のエチレンジア
ミン溶液を、アルミニウムをラミネートしたポリ
エステルフイルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmにな
るように塗布し、キヤリア発生層を形成した。さ
らにその上にキヤリア輸送層として、下記構造式
（Ｋ−７）、（Ｋ−８）、（Ｋ−９）で示す、それぞ
れ１−〔４−（Ｎ，Ｎ−ジ−（ｐ−トリル）アミノ）
ベンジリデン−アミノ〕インドリン、４−メトキ
シ−4′−（４−メチル）スチリル−トリフエニル
アミン、４，4′−ジメチル−トリフエニルアミン
を別々にそれぞれ10ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の14ｇを
１，２−ジクロロエタンの140mlに溶解した溶液
を、乾燥時の膜厚が12μmとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキヤリア輸送物質の異なる
電子写真感光体を得た。 この３種の感光体を、それぞれ(株)川口電機製作
所製SP−428型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行なつた。帯電圧−6KVで５秒間帯電
し、これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資
料面照度が35luxになるように照射し、表面電位
を半分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光
量、Ｅ１／２）を測定した。また、30lux・secの露 光量で露光した後の表面電位（残留電位）VRを
測定した。結果は第５表に示す通りいずれのキヤ
リア輸送物質との組み合わせにおいても良好であ
つた。
【表】
比較例 ４
例示化合物〔−40b〕を下記構造式（Ｇ−
４）で示される化合物に代えた他は実施例11と同
様にして比較用電子写真感光体を作製し、特性評
価を行なつた結果、第６表に示す通り、キヤリア
輸送物質によつて結果にばらつきが出た。
４）で示される化合物に代えた他は実施例11と同
様にして比較用電子写真感光体を作製し、特性評
価を行なつた結果、第６表に示す通り、キヤリア
輸送物質によつて結果にばらつきが出た。
【表】
実施例 12
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物〔−1b〕の２ｇと１，２−
ジクロロエタンの100mlとをよく分散混合し、乾
燥後の膜厚が0.3μmになるように塗布しキヤリア
発生層を作製した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、下記
構造式（Ｋ−10）で示される４−メトキシ−4′−
スチリル−トリフエニルアミンの６ｇとポリカー
ボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成
社製）の10ｇとを、１，２−ジクロロエタンの90
ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μmになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について、25℃及び60℃の
室内温度における電子写真特性を、実施例11と同
様にして測定した。尚VAは５秒間帯電させたと
きの受容電位を表わす。結果を第７表に示す。
上に、例示化合物〔−1b〕の２ｇと１，２−
ジクロロエタンの100mlとをよく分散混合し、乾
燥後の膜厚が0.3μmになるように塗布しキヤリア
発生層を作製した。 次いでその上にキヤリア輸送物質として、下記
構造式（Ｋ−10）で示される４−メトキシ−4′−
スチリル−トリフエニルアミンの６ｇとポリカー
ボネート樹脂「パンライトＬ−1250」（帝人化成
社製）の10ｇとを、１，２−ジクロロエタンの90
ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が10μmになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作製した。 この電子写真感光体について、25℃及び60℃の
室内温度における電子写真特性を、実施例11と同
様にして測定した。尚VAは５秒間帯電させたと
きの受容電位を表わす。結果を第７表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は高温においても感度、残留電位特性
が良好であり、熱に対して安定であることがわか
る。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物〔−6b〕の２ｇと１，２−
ジクロロエタンの110mlとをよく分散混合し乾燥
後の膜厚が0.3μmになるように塗布してキヤリア
発生層を作製した。 このキヤリア発生層について、30cm離れた位置
に超高圧水銀ランプ（東京芝浦電機社製）を置
き、10分間1500cd／cm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射済みのキヤリア発生層の上に
キヤリア輸送物質として、下記構造式（Ｋ−11）
で示される１−（１−フエニル−４−カルバゾリ
ル）−メチリデンアミノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノンの７ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の10ｇと
を、１，２−ジクロロエタンの90ｇに溶解した液
を乾燥後の膜厚が12μmになるように塗布してキ
ヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作製した。 この電子写真感光体について、実施例11と同様
の測定を行なつた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製し、実施例11と同様の測定を行なつ
た。結果を第８表に示す。
写真感光体は高温においても感度、残留電位特性
が良好であり、熱に対して安定であることがわか
る。 実施例 13 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物〔−6b〕の２ｇと１，２−
ジクロロエタンの110mlとをよく分散混合し乾燥
後の膜厚が0.3μmになるように塗布してキヤリア
発生層を作製した。 このキヤリア発生層について、30cm離れた位置
に超高圧水銀ランプ（東京芝浦電機社製）を置
き、10分間1500cd／cm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射済みのキヤリア発生層の上に
キヤリア輸送物質として、下記構造式（Ｋ−11）
で示される１−（１−フエニル−４−カルバゾリ
ル）−メチリデンアミノ−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノンの７ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）の10ｇと
を、１，２−ジクロロエタンの90ｇに溶解した液
を乾燥後の膜厚が12μmになるように塗布してキ
ヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作製した。 この電子写真感光体について、実施例11と同様
の測定を行なつた。結果を第８表に示す。 実施例 14 キヤリア発生層形成後にUV光を照射しないほ
かは、実施例13と同様にして本発明の電子写真感
光体を作製し、実施例11と同様の測定を行なつ
た。結果を第８表に示す。
【表】
以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体はUV光照射に対して感度、残留電位
特性に優れ、受容電位の変動量も小さく、光に対
して安定であることが理解できる。 比較例 ５ 例示化合物〔−6b〕を下記構造式（Ｇ−５）
で示される化合物に変えた他は実施例13及び実施
例14と同様にして電子写真感光体を作製し、実施
例11と同様の測定を行なつた。結果は第９表に示
す。
写真感光体はUV光照射に対して感度、残留電位
特性に優れ、受容電位の変動量も小さく、光に対
して安定であることが理解できる。 比較例 ５ 例示化合物〔−6b〕を下記構造式（Ｇ−５）
で示される化合物に変えた他は実施例13及び実施
例14と同様にして電子写真感光体を作製し、実施
例11と同様の測定を行なつた。結果は第９表に示
す。
【表】
以上の結果から明らかなように、上記化合物を
用いて作製した電子写真感光体は、UV光照射に
よつて感度・残留電位特性は劣化し、受容電位の
変動量も大きい。 実施例 14 実施例５において例示化合物〔−2b〕を
〔−9b〕に代えた他は同様にしてドラム状の電
子写真感光体を作製した。この感光体の790nmに
おける分光感度は1.0μJ／cm2（半減露光量）であ
つた。この本発明の感光体を感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行なつた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例14において例示化合物〔−9b〕に代
えて下記構造式（Ｇ−６）で示される化合物を用
いた他は同様にして比較用電子写真感光体を得
た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
12.2μJ／cm2（半減露光量）であつた。この比較用
感光体を用いて実施例14と同様に半導体レーザー
による実写テストを行なつたがカブリが多く良好
な画像が得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感光
体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範なキヤリ
ア輸送物質との組み合わせ等の特性において著し
く優れたものである。
用いて作製した電子写真感光体は、UV光照射に
よつて感度・残留電位特性は劣化し、受容電位の
変動量も大きい。 実施例 14 実施例５において例示化合物〔−2b〕を
〔−9b〕に代えた他は同様にしてドラム状の電
子写真感光体を作製した。この感光体の790nmに
おける分光感度は1.0μJ／cm2（半減露光量）であ
つた。この本発明の感光体を感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行なつた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ６ 実施例14において例示化合物〔−9b〕に代
えて下記構造式（Ｇ−６）で示される化合物を用
いた他は同様にして比較用電子写真感光体を得
た。 この感光体の790nmにおける分光感度は
12.2μJ／cm2（半減露光量）であつた。この比較用
感光体を用いて実施例14と同様に半導体レーザー
による実写テストを行なつたがカブリが多く良好
な画像が得られなかつた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光体は比較用電子写真感光
体に比べ、安定性、感度、耐久性、広範なキヤリ
ア輸送物質との組み合わせ等の特性において著し
く優れたものである。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明電子写真感光
体の機械的構成例について示す断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
体の機械的構成例について示す断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １個または２個のアゾ置換基（−Ｎ＝Ｎ−
Ａ）を有し、また置換基（−Y1）及び（−Y2）
を有することのある、下記一般式〔〕、〔〕ま
たは〔〕で示される縮合多環式化合物のアゾ置
換体を少なくとも１種含有して成る感光層を導電
性支持体上に有することを特徴とする電子写真感
光体。 （ただし、 Y1，Y2は各々水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基またはアルコキシ基を表わし、
Ａは【式】【式】 【式】または【式】 を表わし、 Ｚは置換・未置換の芳香族炭素環または置換・
未置換の芳香族複素環を構成するのに必要な原子
群を表わし、 Ｑは置換・未置換のカルバモイル基または置
換・未置換のスルフアモイル基を表わし、 R1は水素原子、置換・未置換のアルキル基、
置換・未置換のアミノ基、置換・未置換のカルバ
モイル基、カルボキシル基若しくはそのエステル
基、またはシアノ基を表わし、 A′は置換・未置換のアリール基を表わし、 R2，R3は各々置換・未置換のアルキル基、置
換・未置換のアラルキル基、または置換・未置換
のアリール基を表わす。） ２ 感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発生物
質とを含有し、当該キヤリア発生物質が一般式
〔〕で示される縮合多環式化合物のアゾ置換体
である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58164108A JPS6057348A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58164108A JPS6057348A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6057348A JPS6057348A (ja) | 1985-04-03 |
| JPH0314342B2 true JPH0314342B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=15786904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58164108A Granted JPS6057348A (ja) | 1983-09-08 | 1983-09-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6057348A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0318834U (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-25 |
-
1983
- 1983-09-08 JP JP58164108A patent/JPS6057348A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6057348A (ja) | 1985-04-03 |
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