JPS5883651A - ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 - Google Patents
ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法Info
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- JPS5883651A JPS5883651A JP56182569A JP18256981A JPS5883651A JP S5883651 A JPS5883651 A JP S5883651A JP 56182569 A JP56182569 A JP 56182569A JP 18256981 A JP18256981 A JP 18256981A JP S5883651 A JPS5883651 A JP S5883651A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされるジ
フェニルカーボネート誘導体及びその製造法に関するも
のである。
フェニルカーボネート誘導体及びその製造法に関するも
のである。
上記式（Ｉ）で表わされるジフェニルカーボネート誘導
体（以下、単に本発明化合物と称す。）は。
体（以下、単に本発明化合物と称す。）は。
文献未載の新規化合物であり、公知化合物である４−ヒ
ドロキシフェニルアセトニトリルの前駆体として有用な
化合物である。
ドロキシフェニルアセトニトリルの前駆体として有用な
化合物である。
４−ヒドロキシフェニルアセトニトリルは、医薬及び抗
生物質の修飾剤の中間物質として極めて有用な化合物で
ある。
生物質の修飾剤の中間物質として極めて有用な化合物で
ある。
従来ｅ ４−ヒドロキシフェニルアセトニトリルの製
造法としては。
造法としては。
（４） ４−ヒドロキシフェニルグリシンとシアノ化剤
とを反応させる方法（特開昭５４−１４８７４４号公報
参照） （Ｂ） ４−アセトキシベンジルハライドとシアノ化
剤とを反応させる方法（％開昭５６−９００５２号公報
参照）等が知られている。
とを反応させる方法（特開昭５４−１４８７４４号公報
参照） （Ｂ） ４−アセトキシベンジルハライドとシアノ化
剤とを反応させる方法（％開昭５６−９００５２号公報
参照）等が知られている。
（（転）法及びφ）法な反応式で示すと次のとおりであ
る。
る。
（ロ）
０わ（式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。）（Ａ
）法において、（イ）で表わされる４−ヒドロキシフェ
ニルグリシンは、製造が相当困難であり。
０わ（式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。）（Ａ
）法において、（イ）で表わされる４−ヒドロキシフェ
ニルグリシンは、製造が相当困難であり。
収率も低く、シたがってかなり高価な化合物であり、ま
友この化合物（イ）４ｔシアノ化剤（（Ｊ−）色反応さ
せて、４−ヒドロキシフェニルアセトニトリル偵）を得
る場合、比較的高温（１２０℃以上）で実施する必要が
ある。
友この化合物（イ）４ｔシアノ化剤（（Ｊ−）色反応さ
せて、４−ヒドロキシフェニルアセトニトリル偵）を得
る場合、比較的高温（１２０℃以上）で実施する必要が
ある。
一方、（Ｂ）法においても、（ロ）で表わされる４−ア
セトキシベンジルハライドの製造ＫＦｉ、、多くの反応
工程な要し、収率も低く、シたがって、この化合物（ロ
）も高価な化合物であり、工業的実施としては有利な方
法とはいい難い。
セトキシベンジルハライドの製造ＫＦｉ、、多くの反応
工程な要し、収率も低く、シたがって、この化合物（ロ
）も高価な化合物であり、工業的実施としては有利な方
法とはいい難い。
本発明者等は、４−ヒドロキシフェニルアセトニトリル
について、工業的に有利な製造法に関して種々研究を重
ねた結果、従来法とは全く異なる新規な製法工程を見い
出し１本発明を完成し友ものである。
について、工業的に有利な製造法に関して種々研究を重
ねた結果、従来法とは全く異なる新規な製法工程を見い
出し１本発明を完成し友ものである。
すなわち２本発明は安価で入手容易な原料を用いて、新
規物質である本発明化合物（Ｉ）を経由して、４−ヒド
ロキシフェニルアセトニトリルを製造する方法を提供す
るものである。
規物質である本発明化合物（Ｉ）を経由して、４−ヒド
ロキシフェニルアセトニトリルを製造する方法を提供す
るものである。
本発明の工程を反応式で示すと次のとおりであ（ｎ）
（式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｒは低級アルキル基を表
わす。） 本発明化合物（Ｉ）は、上記反応式（１）に示す如く。
わす。） 本発明化合物（Ｉ）は、上記反応式（１）に示す如く。
（２）で表わされるジフェニルカーボネートとハロゲ９
ツメチル低級アルキルと？反応させて、高覧率で得るこ
とができる。また、原料のジフェニルカーボネート及び
ハロゲノメチル低級アルキルエーテルは入手容易な安価
な化合物である。
ツメチル低級アルキルと？反応させて、高覧率で得るこ
とができる。また、原料のジフェニルカーボネート及び
ハロゲノメチル低級アルキルエーテルは入手容易な安価
な化合物である。
すなわち２本発明化合物（Ｉ）は、非常に安価に得るこ
とができる。
とができる。
次に反応式（２）で示す如く本発明化合物（Ｉ）と７７
ノ化剤（例えばシアン化ナトリウム等）との反応は９通
常室温下で、好収率で、４−ヒドロキシフェニルアセト
ニトリル（ＩＦ）を得ることができる。
ノ化剤（例えばシアン化ナトリウム等）との反応は９通
常室温下で、好収率で、４−ヒドロキシフェニルアセト
ニトリル（ＩＦ）を得ることができる。
反応式（１） において、ハロゲノメチル低級アルキル
エーテルの代わりに、ホル゛ムアルデヒドとハロゲン化
水素とを用いて、ジフェニルカーボネートと反応させて
１本発明化合物（Ｉ） ｔｌ−得る方法も、もちろん可
能である。
エーテルの代わりに、ホル゛ムアルデヒドとハロゲン化
水素とを用いて、ジフェニルカーボネートと反応させて
１本発明化合物（Ｉ） ｔｌ−得る方法も、もちろん可
能である。
本発明の反応式（１）において、Ｘは塩素、臭素。
弗素、ヨウ素などのハロゲン原子な意味するものである
φ；、経済的な面からみて、特に塩素原子が′望ましい
。Ｒはメチル基、エチル基、グロビル基などの低級アル
キル基な意味するが、経済的な面から、メチル基が望ま
しい。
φ；、経済的な面からみて、特に塩素原子が′望ましい
。Ｒはメチル基、エチル基、グロビル基などの低級アル
キル基な意味するが、経済的な面から、メチル基が望ま
しい。
反応温度は、特に限定されるものではないが。
通常２０℃〜１００℃で反６は進行するが、好ましくは
４０〜７０℃程度がよい。
４０〜７０℃程度がよい。
反応は、無溶−媒でも進行するが、Ｎ、Ｎ−ンメチルア
ルムプミド−，ジメチルスルホキシド、エチレングクロ
リド等の通常の溶媒を用いることもできる。ま友、無触
媒下でも反応は進むが、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等
の触媒を用いると。
ルムプミド−，ジメチルスルホキシド、エチレングクロ
リド等の通常の溶媒を用いることもできる。ま友、無触
媒下でも反応は進むが、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等
の触媒を用いると。
円滑に反δが進行し、好ましい結果が得られる。
次に１本発明化合物の製造法について、具体的に実施例
な挙げて説明する。但し２本発明は。
な挙げて説明する。但し２本発明は。
これらのみに限定されるものではない。
ＩＨｉｌｌｉ例１ ビス（４−クロルメチルフェニル
）カーボネートの合成 還流冷却器付きの１００−の反応フラスコにジフェニル
カーボネ・−） １−２．１９ （ｕυ５６モル）１り
ａルメチルエーテル５（４９（α６２モル）。
）カーボネートの合成 還流冷却器付きの１００−の反応フラスコにジフェニル
カーボネ・−） １−２．１９ （ｕυ５６モル）１り
ａルメチルエーテル５（４９（α６２モル）。
無水塩化アルミニウム８．ｆ（０，０ｄ％ル）ヲ入れて
、５０〜５５℃で４時間７Ｊ１１熱攪拌し友。反応終了
後、酢酸エチル５０ｄ、水５６−を加えて激しく振り、
有機層を５０ｍの水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥後。
、５０〜５５℃で４時間７Ｊ１１熱攪拌し友。反応終了
後、酢酸エチル５０ｄ、水５６−を加えて激しく振り、
有機層を５０ｍの水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥後。
溶媒を留去し得られ友粘禰な油状物質１＆８ｖに酢酸エ
チル５０Ｗ１ｔ、ｎ−ヘキサン２００−を加えて５０℃
で攪拌後、褐色の下層と白色の上層を分離し、上層を一
夜放置した。
チル５０Ｗ１ｔ、ｎ−ヘキサン２００−を加えて５０℃
で攪拌後、褐色の下層と白色の上層を分離し、上層を一
夜放置した。
析出した結晶をＦ集、乾燥して白色の結晶として、標記
の本発明化合物１４．１９ （（１０４５３モル）を得
た。収率８１％ 上記の白色結晶の一部な分析して、標記の本発明化合物
であることを確認した。
の本発明化合物１４．１９ （（１０４５３モル）を得
た。収率８１％ 上記の白色結晶の一部な分析して、標記の本発明化合物
であることを確認した。
融点：８８〜８９．５℃
ＮＭＲ（ＯＤＣ）、）： ６４．５３（へ ４Ｈ）、
６７．２２（ｄ、４に Ｊ＝８．８ＨＪ）、 δ７．５
９（ｄ、 ４Ｈ，、Ｔ＝８．８Ｈ７）ＩＲ（ＫＢｒ）１
４０１Ｌ １７６４１５０ａ １２５＆ ８４２．１５
６０（ＪｌＫ−”元素分析” Ｃ１０ＨＩ３ ’ｈ （
δ２ として計算値（％） ５７ｃ９ｏ ３．８
９ ２２．７９測定値（％） ５７，８２ ３．７５
２２．８９次に実施例１で合成し九本発明化合物を用
いて。
６７．２２（ｄ、４に Ｊ＝８．８ＨＪ）、 δ７．５
９（ｄ、 ４Ｈ，、Ｔ＝８．８Ｈ７）ＩＲ（ＫＢｒ）１
４０１Ｌ １７６４１５０ａ １２５＆ ８４２．１５
６０（ＪｌＫ−”元素分析” Ｃ１０ＨＩ３ ’ｈ （
δ２ として計算値（％） ５７ｃ９ｏ ３．８
９ ２２．７９測定値（％） ５７，８２ ３．７５
２２．８９次に実施例１で合成し九本発明化合物を用
いて。
４−ヒドロキシフェニルアセトニトリルの合成法を、具
体的に参考例を挙げて説明する。
体的に参考例を挙げて説明する。
−艶ＪｊＤ−ａ−ヒドロキシフェニルアセトニトリルの
合成 ビス（４−クロルメチルフェニル）カーポネー） ！Ｌ
１ ｆ （０，０１モル）を、５０１１ｔのＮ、Ｎ−）
メ、チルホルムアミドに溶解させて、シア７ 化ｆトリ
ウム２．ｏｆ（００４１モル）を添加し、室温で２時間
攪拌した。
合成 ビス（４−クロルメチルフェニル）カーポネー） ！Ｌ
１ ｆ （０，０１モル）を、５０１１ｔのＮ、Ｎ−）
メ、チルホルムアミドに溶解させて、シア７ 化ｆトリ
ウム２．ｏｆ（００４１モル）を添加し、室温で２時間
攪拌した。
反厄終了後２反応混合物に：１０％塩酸１００ｍ。
酢酸エチル５０−を加えて、激しく攪拌し、有機層な更
に水５０ｓｄで２回洗浄した。乾燥後。
に水５０ｓｄで２回洗浄した。乾燥後。
溶媒を留去し、残留物゛を減圧蒸留すると、沸点１５４
〜ｂ 友。
〜ｂ 友。
この・留分の−部を分析して、４−ヒドロキシフェニル
アセトニトリルであることを確認した。
アセトニトリルであることを確認した。
収゛率７′３％
融点：６７〜６８℃
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、＋〇ＤＣ！、）： δ１６８
ｃａ、２Ｈ）δ４８０（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ＃）
δ７．１５（ｄ、 ２Ｈ，、Ｔ＝８．５Ｈ＃）δ９．１
（ｂｓ、 ＩＨ） 特許出願人 日産化学工業株式会社
ｃａ、２Ｈ）δ４８０（ｄ、 ２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈ＃）
δ７．１５（ｄ、 ２Ｈ，、Ｔ＝８．５Ｈ＃）δ９．１
（ｂｓ、 ＩＨ） 特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされるジ
フェニルカーボネート誘導体。 （２） ９フエニルカーボネートとハロゲノメチル低
級アルキルエーテルとを反応させることを特徴とする （式中、！はハロゲン原子な表わす。）で表わされるジ
フェニルカーボネート誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182569A JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56182569A JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883651A true JPS5883651A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0229666B2 JPH0229666B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=16120565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56182569A Granted JPS5883651A (ja) | 1981-11-14 | 1981-11-14 | ジフエニルカ−ボネ−ト誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883651A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2701230A4 (en) * | 2011-04-22 | 2014-10-15 | Ube Industries | NON-ACID ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTRICITY STORAGE DEVICE THEREFOR AND TRIFLUOROMETHYLBENZEN COMPOUND |
-
1981
- 1981-11-14 JP JP56182569A patent/JPS5883651A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2701230A4 (en) * | 2011-04-22 | 2014-10-15 | Ube Industries | NON-ACID ELECTROLYTE SOLUTION, ELECTRICITY STORAGE DEVICE THEREFOR AND TRIFLUOROMETHYLBENZEN COMPOUND |
| US9472828B2 (en) | 2011-04-22 | 2016-10-18 | Ube Industries, Ltd. | Nonaqueous electrolyte solution, electricity storage device using same, and trifluoromethylbenzene compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0229666B2 (ja) | 1990-07-02 |
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