JPS5883652A - ４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS5883652A JPS5883652A JP18202481A JP18202481A JPS5883652A JP S5883652 A JPS5883652 A JP S5883652A JP 18202481 A JP18202481 A JP 18202481A JP 18202481 A JP18202481 A JP 18202481A JP S5883652 A JPS5883652 A JP S5883652A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明、一般式（Ｉ［）
ν
Ｏ
Ｃ式中、Ｉは塩素原子または臭素原子を表わす・）
で示される４−フルオｗ−５−ニドａフェノール霞導体
およびその製造法に関するものである。
およびその製造法に関するものである。
一般式側） で示ネれる本発明化合物は、除草作用を有
する下記一般式（ｆ）で示番れる化合物の合成中間体と
して有用なものである。
する下記一般式（ｆ）で示番れる化合物の合成中間体と
して有用なものである。
Ｃ式中、Ｒはアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
ル基を表ａｔ・） 一般式（■）で示される化合物は、トウモロコレ、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワク等の重要作用に対して薬害が少
なく、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するものであ
り、代表的な化合物として、たとえば２−（４−クロロ
−２−フルオロ−６−イツプロＩキレフェニル）−８，
＠、１．８−テトラヒドロ７タルイミド（ＩＦ５表の化
合物１）、２−（４−クロロ−２゛−フルオｏ −５−
プロパルギルオキシフヱニルトｌ！、６．７．８−テト
ラヒドロ７りをイミド（１１１表の化合物２）、ＩＣ４
−クロロー！−フルオＷ−６−アリルオキレ７エ二ルト
ー１１．６．７．８−テトラヒドロ７タルイ複ド（慕１
表の化合物８）があり、それらの除草活性は以下番こ例
示されるとおりである。
ル基を表ａｔ・） 一般式（■）で示される化合物は、トウモロコレ、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワク等の重要作用に対して薬害が少
なく、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するものであ
り、代表的な化合物として、たとえば２−（４−クロロ
−２−フルオロ−６−イツプロＩキレフェニル）−８，
＠、１．８−テトラヒドロ７タルイミド（ＩＦ５表の化
合物１）、２−（４−クロロ−２゛−フルオｏ −５−
プロパルギルオキシフヱニルトｌ！、６．７．８−テト
ラヒドロ７りをイミド（１１１表の化合物２）、ＩＣ４
−クロロー！−フルオＷ−６−アリルオキレ７エ二ルト
ー１１．６．７．８−テトラヒドロ７タルイ複ド（慕１
表の化合物８）があり、それらの除草活性は以下番こ例
示されるとおりである。
第 １ 表
ＷＩｌ単韻としての以下の試験例において、栽培植物に
対する県警と雑草に対する効力との評価はすべて以下に
述べる基準にしたがい、Ｏからｂまでの整数による評価
値で表わした。調査時：１１ 点に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処
壜区の植物体の生重量と比較したときの比率（嘔）を計
算する。栽培植物と雑草にっいて下表のような基準にも
とづき、薬害と除草効果をＯから６までの数字で評価し
た。栽培植物に対する評価値Ｏまたは１あるいは雑草に
対する評価値６または４は一般に妥当な栽培植物保１効
果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
対する県警と雑草に対する効力との評価はすべて以下に
述べる基準にしたがい、Ｏからｂまでの整数による評価
値で表わした。調査時：１１ 点に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処
壜区の植物体の生重量と比較したときの比率（嘔）を計
算する。栽培植物と雑草にっいて下表のような基準にも
とづき、薬害と除草効果をＯから６までの数字で評価し
た。栽培植物に対する評価値Ｏまたは１あるいは雑草に
対する評価値６または４は一般に妥当な栽培植物保１効
果、あるいは雑草防除効果とみなされる。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評
価値を算出している。
価値を算出している。
参考例 トウモロコシ除草試験（茎葉処理）たて８
６ｔｍ、−よこ２６ｅｍ、たかさ１０５１のプラスチッ
クトレーに畑地土壊を請め、トウモロコレ、イチビ、ヒ
マワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラレ、
ハコベおよびエノコログサを播種し、温室内で２週間育
成したあと、たて５０ａｍ、よこ１１０Ｇａ、たかさ４
０ｍの枠内にこのトレーを２備並べ、植物体の上方から
小振噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した
。薬剤散布後さらに８遍間温室内で育成したあと、各植
物ごとに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を
１１２表に示す、なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の
植物の大赤さは種類によ１て異な墨が、はぼ木葉ｔ−ｓ
１期で草丈２〜Ｒｏｔｍであっ゛た− Ｓ！表 本アト９ジン 一般式（１）で示される除草剤として有用な化合物は、
一般式（ＩＩ）で示されるハロフェノールを出発物質と
して、一般式（ＩＩＩ）で示される本発明化合物を経由
して下記の反応径路で合成することができる。
６ｔｍ、−よこ２６ｅｍ、たかさ１０５１のプラスチッ
クトレーに畑地土壊を請め、トウモロコレ、イチビ、ヒ
マワリ、エビスグサ、マルバアサガオ、ノハラガラレ、
ハコベおよびエノコログサを播種し、温室内で２週間育
成したあと、たて５０ａｍ、よこ１１０Ｇａ、たかさ４
０ｍの枠内にこのトレーを２備並べ、植物体の上方から
小振噴霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した
。薬剤散布後さらに８遍間温室内で育成したあと、各植
物ごとに薬害あるいは除草効力を調査した。その結果を
１１２表に示す、なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤
を加えた水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の
植物の大赤さは種類によ１て異な墨が、はぼ木葉ｔ−ｓ
１期で草丈２〜Ｒｏｔｍであっ゛た− Ｓ！表 本アト９ジン 一般式（１）で示される除草剤として有用な化合物は、
一般式（ＩＩ）で示されるハロフェノールを出発物質と
して、一般式（ＩＩＩ）で示される本発明化合物を経由
して下記の反応径路で合成することができる。
（ａ） （鳳）
（■）（Ｖ） （Ｉ） １式中、ｘ＃よびａは前述のとおりである。）すなわち
、一般式（Ｖ）のフェノール誘導体は、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスル本キレド等のｉＩｓ下、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物、水嵩化ナトリウム等のアルカリ金属
水嵩化物、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属
炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アルキニルパライ
ト、アルキニルパライトとｏ−ｔｏｏ℃、好ましくは７
０〜９０℃で反応させることにより一般式（Ｉ）のＭ−
、エニルテトラヒドロ７タルイミド誘導体に変換される
。
（■）（Ｖ） （Ｉ） １式中、ｘ＃よびａは前述のとおりである。）すなわち
、一般式（Ｖ）のフェノール誘導体は、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスル本キレド等のｉＩｓ下、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアル
カリ金属水酸化物、水嵩化ナトリウム等のアルカリ金属
水嵩化物、ナトリウムアルコキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド等の塩基の存在下、好ましくはアルカリ金属
炭酸塩の存在下、アルキルハライド、アルキニルパライ
ト、アルキニルパライトとｏ−ｔｏｏ℃、好ましくは７
０〜９０℃で反応させることにより一般式（Ｉ）のＭ−
、エニルテトラヒドロ７タルイミド誘導体に変換される
。
一般式（Ｖ）の７工ノール誘導体は、一般式ＱＶ）のア
ミノフェノール誘導体と８．４，５．６’−テトラヒド
ロ７脅ル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、１〜６
時間、一般には２〜４時間還流することにより製造でき
る。一般式（ｙ）のアミノフェノール誘導体は、一般式
（Ｉｌｌ）のニトロフェノール誘導体を還元すること化
より得ることがで春る。
ミノフェノール誘導体と８．４，５．６’−テトラヒド
ロ７脅ル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、１〜６
時間、一般には２〜４時間還流することにより製造でき
る。一般式（ｙ）のアミノフェノール誘導体は、一般式
（Ｉｌｌ）のニトロフェノール誘導体を還元すること化
より得ることがで春る。
芳香場のニトロ基の一般的な還元手段である接触還元、
鉄粉を用いた還元、硫化ナトｌ）ラムによる還元、硫黄
化したＮａＢＨ４による還元等のいずれの手段も可能で
あるが、二酸化白金を触媒とし、エフノール溶媒ＦＡＩ
Ｌ常圧、水素による還元が好ましい、この接触還元によ
って得られた一般式（■）のアミノフェノール誘導体は
、はとんど精製することなしに３１．４，５．６−−テ
トラヒドロ７脅ル酸無水物との反応に使用できる。一般
式（鳳）のニトロフェノール誘導体は、一般式（ＩＩ）
のハロフェノールより下記反応式に従って選択的にニト
ロ化することにより製造できる。
鉄粉を用いた還元、硫化ナトｌ）ラムによる還元、硫黄
化したＮａＢＨ４による還元等のいずれの手段も可能で
あるが、二酸化白金を触媒とし、エフノール溶媒ＦＡＩ
Ｌ常圧、水素による還元が好ましい、この接触還元によ
って得られた一般式（■）のアミノフェノール誘導体は
、はとんど精製することなしに３１．４，５．６−−テ
トラヒドロ７脅ル酸無水物との反応に使用できる。一般
式（鳳）のニトロフェノール誘導体は、一般式（ＩＩ）
のハロフェノールより下記反応式に従って選択的にニト
ロ化することにより製造できる。
ｒ式中、Ｘは前述のとおりである。）
一般式（ｎ）の八＊ ７ ！ノールは、Ｇ、Ｃ，Ｆｉｎ
ｇｅｒう、 Ｊ、 Ａ１１． Ｃｈ＠ｌｋ ８００．８
１９４（１９１Ｓ９ ）−Ｑ公知である。
ｇｅｒう、 Ｊ、 Ａ１１． Ｃｈ＠ｌｋ ８００．８
１９４（１９１Ｓ９ ）−Ｑ公知である。
一般式（組のハロフェノールを水酸化ナトリウム、水酸
カリウム等の水溶液でアルカリ土属塩とした後、クロル
蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくは０〜１０℃で反応さ
せることにより一般式（ＶＩ）の炭酸エステル誘導体を
得ることができる。さらに濃硫酸−濃硝酸を用いたニト
ロ化を常温で行なうことにより一般式（■）のニトロベ
ンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベンゼン
霞導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用い
て、好ましくは４０〜８０℃で加水分解を行なうことに
より一般式（Ｉ［）のニトロフェノール鍔導体に変換さ
れる。
カリウム等の水溶液でアルカリ土属塩とした後、クロル
蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくは０〜１０℃で反応さ
せることにより一般式（ＶＩ）の炭酸エステル誘導体を
得ることができる。さらに濃硫酸−濃硝酸を用いたニト
ロ化を常温で行なうことにより一般式（■）のニトロベ
ンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベンゼン
霞導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を用い
て、好ましくは４０〜８０℃で加水分解を行なうことに
より一般式（Ｉ［）のニトロフェノール鍔導体に変換さ
れる。
この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステル釧を用
いても、はぼ同様の結果を得ることが可能である。
いても、はぼ同様の結果を得ることが可能である。
夷確例１
２−クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェノールの合
成 −より調整した水酸化ナトリウム水溶液に加え、１０℃
以下でメチルクロロホーメート１１９．２Ｆを滴下した
。生じた結晶を戸別、水洗して１８４．８ｆの粗製のメ
チル （２−りａロー４−フルオロフェニル）ホーメー
トを得た。ｍｐ６９〜７１Ｃ メチル （２−クロロ−４−フルオロフェニル）ホーメ
ート１８４．８ｆを濃硫酸５０−に点 けん濁し−これに温鹸（濃硫酸５０−１濃硫酸酸５０−
）を８０℃付近で滴下し、さらに１時間その温度で攪拌
した０反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し
、１４ｊｌｆのメチル （２−クロロ−４−フルオロ−
６−二トロフエニル）ホーメートを得た。ｍｐ６８〜５
６℃ ト濾過し、−液を濃塩酸で酸性として生した結晶を戸別
、水洗し２−クロロ−４−フルオロ−６−二トロフエノ
ール７６．８ｆを得た。
成 −より調整した水酸化ナトリウム水溶液に加え、１０℃
以下でメチルクロロホーメート１１９．２Ｆを滴下した
。生じた結晶を戸別、水洗して１８４．８ｆの粗製のメ
チル （２−りａロー４−フルオロフェニル）ホーメー
トを得た。ｍｐ６９〜７１Ｃ メチル （２−クロロ−４−フルオロフェニル）ホーメ
ート１８４．８ｆを濃硫酸５０−に点 けん濁し−これに温鹸（濃硫酸５０−１濃硫酸酸５０−
）を８０℃付近で滴下し、さらに１時間その温度で攪拌
した０反応液を氷にあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し
、１４ｊｌｆのメチル （２−クロロ−４−フルオロ−
６−二トロフエニル）ホーメートを得た。ｍｐ６８〜５
６℃ ト濾過し、−液を濃塩酸で酸性として生した結晶を戸別
、水洗し２−クロロ−４−フルオロ−６−二トロフエノ
ール７６．８ｆを得た。
ｍｐ１０８〜１０７℃
！
ＭＭＲ（ＣＤＣ／ｉ 、 Ｄａ −ＤＭ８０ ）βｐｐ
ｍ７．２５（ＩＨ，ｌ、Ｊ＝１０ｉ１ｚ ）、７、１＄
４ （ｔｎ、ａ、Ｊ−４ａｇ）実施例２ ２−ブロモ−４−フルオロ−６−二トロフエノールの合
成 ２−ブロモ−４−フルオロフェノール２８ｆを水酸化ナ
トリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｔを１００ｍの水
に溶解したもの）に加え、１０℃以下でクロル蟻酸メチ
ルを滴下し、生じた結晶は枦、別、水洗し、４１ｆの２
−ブロモ−４−フルオロフェニル蟻酸メチルを得た。１
１ｍ）８０．７℃ これを東８−の濃硫酸に懸濁し、濃硫酸１８ｄｌ、＊＠
酸１８−の混酸を８０℃付近で滴下した。さらに８０分
ａｔ拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し、８８．
８Ｆの黄色結晶として８−ブロモ−４−フルオロ−５−
二トロ噛鹸メチルを得た０ｍｐ＠３９．５〜６４．ｔＣ
ξれを水酸化ナトリウム６．２ｆ水１００−と共に８時
間還流した。不溶物を戸別し、枦液を塩酸で酸性とし、
生じた結晶は戸別し、水洗して２６ｆの２−ブロモ−４
−フルオロ−５−二盲
ｍ７．２５（ＩＨ，ｌ、Ｊ＝１０ｉ１ｚ ）、７、１＄
４ （ｔｎ、ａ、Ｊ−４ａｇ）実施例２ ２−ブロモ−４−フルオロ−６−二トロフエノールの合
成 ２−ブロモ−４−フルオロフェノール２８ｆを水酸化ナ
トリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ｔを１００ｍの水
に溶解したもの）に加え、１０℃以下でクロル蟻酸メチ
ルを滴下し、生じた結晶は枦、別、水洗し、４１ｆの２
−ブロモ−４−フルオロフェニル蟻酸メチルを得た。１
１ｍ）８０．７℃ これを東８−の濃硫酸に懸濁し、濃硫酸１８ｄｌ、＊＠
酸１８−の混酸を８０℃付近で滴下した。さらに８０分
ａｔ拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し、８８．
８Ｆの黄色結晶として８−ブロモ−４−フルオロ−５−
二トロ噛鹸メチルを得た０ｍｐ＠３９．５〜６４．ｔＣ
ξれを水酸化ナトリウム６．２ｆ水１００−と共に８時
間還流した。不溶物を戸別し、枦液を塩酸で酸性とし、
生じた結晶は戸別し、水洗して２６ｆの２−ブロモ−４
−フルオロ−５−二盲
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表（２） 一般
式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす、） で示されるへロフェノールを選択的にニトロ化する仁と
を特徴とする一般式 （式中、Ｘは前述のとおりである。） で示８れ４４−フルオロ−６一ニトｃ１フエノール鍔導
体の製造法。
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18202481A JPS5883652A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | ４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18202481A JPS5883652A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | ４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15423189A Division JPH0228139A (ja) | 1989-06-15 | 1989-06-15 | メチル２‐ハロ‐４‐フルオロフェニルカルボナート |
| JP15423089A Division JPH0242042A (ja) | 1989-06-15 | 1989-06-15 | 炭酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883652A true JPS5883652A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0161099B2 JPH0161099B2 (ja) | 1989-12-27 |
Family
ID=16111001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18202481A Granted JPS5883652A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-12 | ４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883652A (ja) |
-
1981
- 1981-11-12 JP JP18202481A patent/JPS5883652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0161099B2 (ja) | 1989-12-27 |
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