JPS5867653A - フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 - Google Patents
フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤Info
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- JPS5867653A JPS5867653A JP16634381A JP16634381A JPS5867653A JP S5867653 A JPS5867653 A JP S5867653A JP 16634381 A JP16634381 A JP 16634381A JP 16634381 A JP16634381 A JP 16634381A JP S5867653 A JPS5867653 A JP S5867653A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、一般式
（ただし１式中Ｘは低級アルキル基または塩素原子を示
し、ｎ（ｄＯ１］−＋ ２または３を示し＋ Ｒ１
は低級アルキル基を示しｈ Ｒ２は水素原子、低級アル
キル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ３は水素原子
または低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル基、塩
素原子または低級アルコキシ基を示し１ｍは０．１また
は２を示す。）で表わされる。
し、ｎ（ｄＯ１］−＋ ２または３を示し＋ Ｒ１
は低級アルキル基を示しｈ Ｒ２は水素原子、低級アル
キル基または低級アルケニル基を示し、Ｒ３は水素原子
または低級アルキル基を示し、Ｙは低級アルキル基、塩
素原子または低級アルコキシ基を示し１ｍは０．１また
は２を示す。）で表わされる。
新規ナフェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体、
およびこの薪規なフェノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体を有効成分とする除草剤を提供するものである
。
およびこの薪規なフェノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体を有効成分とする除草剤を提供するものである
。
フェノキシ系化合物を有効成分とする除−草創は。
古くから数多く提案されておシ市販されてし）る゛もの
も少くなく、その例として２．４−Ｄ、（有効成分２．
４−ジクロロフェノキシ酢酸） 、 ２，４、− Ｄ
Ｐ（有効成分２− （２，４−ジクロロフェノキレ）ブ
ロヒ。
も少くなく、その例として２．４−Ｄ、（有効成分２．
４−ジクロロフェノキシ酢酸） 、 ２，４、− Ｄ
Ｐ（有効成分２− （２，４−ジクロロフェノキレ）ブ
ロヒ。
オン酸）ＭＯＰＣ有効成分２−メチル−４−クロロフェ
ノキシ酢酸〕あるいはＭＯＰＣＡ Ｃ有効成分Ｎ−（
２−クロロフェニル）−２−メチル−４−クロロフェノ
キシアセトアミド〕などの除草Ｍ ７５Ｅ挙げられる。
ノキシ酢酸〕あるいはＭＯＰＣＡ Ｃ有効成分Ｎ−（
２−クロロフェニル）−２−メチル−４−クロロフェノ
キシアセトアミド〕などの除草Ｍ ７５Ｅ挙げられる。
これら従来知られてし）るフェノキシ系除草剤は、一般
に池の除草剤と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓
越した除草効果を有しているが、イネ科作物に対しオー
キシン作用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うと
いう、共通の特質を有している。
に池の除草剤と比較し広範の広葉雑草に対して極めて卓
越した除草効果を有しているが、イネ科作物に対しオー
キシン作用による分けつ抑制、奇形などの薬害が伴うと
いう、共通の特質を有している。
この発明者らは、フェノキシ系化合物の中ですぐれた除
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物を合成
しその植物活性を検索した。
草作用を有し、しかも作物に対して薬害のない化合物を
見い出すことを目的とし、この系統の種々化合物を合成
しその植物活性を検索した。
その結果、前述した一般式（１）で表わされる従来文献
未載の新規化合物であるフェノキシアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は水
田、畑地、その他の耕地および非耕地に発生する広範囲
の諸雑草を２作物に何ら薬害を与えることなく１選択的
に除草する能力を有していることを知見し１本発明を完
成した。
未載の新規化合物であるフェノキシアルカン酸のベンジ
ルアミド誘導体の合成に成功し、しかもこの誘導体は水
田、畑地、その他の耕地および非耕地に発生する広範囲
の諸雑草を２作物に何ら薬害を与えることなく１選択的
に除草する能力を有していることを知見し１本発明を完
成した。
すなわちこの発明における除草剤は、広葉雑草にはもち
ろんのことその他諸雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているはかシか、イネ科作物およびその他、
の作物には、従来公知の７二−ノキシ系除草剤に見られ
るオーキシン作用による薬害がほとんどなく、シかも人
畜、魚貝類に対する毒性および異臭なども全くない。
ろんのことその他諸雑草に対する白化作用による除草効
果がすぐれているはかシか、イネ科作物およびその他、
の作物には、従来公知の７二−ノキシ系除草剤に見られ
るオーキシン作用による薬害がほとんどなく、シかも人
畜、魚貝類に対する毒性および異臭なども全くない。
この発明におけるフェノキシアルカン酸のベンジルアミ
ド誘導体は１例えば次のような（１）または（２）の反
応によって合成することができる。
ド誘導体は１例えば次のような（１）または（２）の反
応によって合成することができる。
（り７ｆ’Ｌ１式中）Ｘｒ Ｙ＊ ＲＩｓ Ｒ２，Ｒ
ｓ およびｎ、ｍは前記と同じ意味を有する。Ｚは塩
素原子または臭素原子を意味する。） 上記の反応（１）および（２）は適当な溶剤の存在下。
ｓ およびｎ、ｍは前記と同じ意味を有する。Ｚは塩
素原子または臭素原子を意味する。） 上記の反応（１）および（２）は適当な溶剤の存在下。
ピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムあるいは
炭酸カリウムなどの弱アルカ１ノの添カロＣ二よシ好適
に行なわれる。反応に使用される溶剤１としてハ、ベン
ゼン、トルエン、キシレンｆｘど（Ｄ芳香族炭化水素、
ジエチルエーテル、テトラヒト°ロフラン、ジオキサン
などのエーテル類およびメチルエチルケトン、ジメチル
ケトンなどのケトン類カニ挙げられる。特に反応（２）
ではエーテル類またはケトン類が好適に使用される。反
応温度は使用される試薬と溶剤の種類によって異なシ、
特Ｃ二限定はないが１反応（１）では０℃〜３０’Ｃ，
反応（２）で番ま５０℃〜１３０℃−ｃ好適に行なわれ
る。
炭酸カリウムなどの弱アルカ１ノの添カロＣ二よシ好適
に行なわれる。反応に使用される溶剤１としてハ、ベン
ゼン、トルエン、キシレンｆｘど（Ｄ芳香族炭化水素、
ジエチルエーテル、テトラヒト°ロフラン、ジオキサン
などのエーテル類およびメチルエチルケトン、ジメチル
ケトンなどのケトン類カニ挙げられる。特に反応（２）
ではエーテル類またはケトン類が好適に使用される。反
応温度は使用される試薬と溶剤の種類によって異なシ、
特Ｃ二限定はないが１反応（１）では０℃〜３０’Ｃ，
反応（２）で番ま５０℃〜１３０℃−ｃ好適に行なわれ
る。
反応時間は約１時間から１０時間である。つき゛にこの
発明の具体的合成例を挙げる。
発明の具体的合成例を挙げる。
次に、その合成例を示す。
合成例１
Ｎ−ベンジル−２−（５，５−ジメチルフェノキシ）−
ブチルアミドの合成（後記第１表における化合物番号３
０の化合物） ベンジルアミン１．８ ＃ （０，０’１７モル）トビ
リジン１．２ ＃ （０，０１５モル）をベンゼン３０
−に溶解させ、室温、攪拌下に２−（３，５−ジメチル
フェノキシ）−ブチロイルクロライド３．０．ｙ（０，
０１３モル）を膚下した。５時間反応後１反応液を水、
希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン層
を脱水した後、ベンゼンを留去した。得られた粗結晶を
ｎ−ヘキサンで再結晶し。
ブチルアミドの合成（後記第１表における化合物番号３
０の化合物） ベンジルアミン１．８ ＃ （０，０’１７モル）トビ
リジン１．２ ＃ （０，０１５モル）をベンゼン３０
−に溶解させ、室温、攪拌下に２−（３，５−ジメチル
フェノキシ）−ブチロイルクロライド３．０．ｙ（０，
０１３モル）を膚下した。５時間反応後１反応液を水、
希塩酸、希カセイソーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン層
を脱水した後、ベンゼンを留去した。得られた粗結晶を
ｎ−ヘキサンで再結晶し。
融点９３〜９４℃を示す無色針状のＮ−ベンジル−２−
（５，５−ジメチルフェノキシ）−ブチルアミド２．４
ｇを得た。
（５，５−ジメチルフェノキシ）−ブチルアミド２．４
ｇを得た。
合成例２
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（３，５−ジクロル
フェノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第１表におけ
る化合物番号１１６の化合物）２−メチルベンジルアミ
ン１．５ｆ（０，０１２モル）とトリエチルアミン１．
０ ＃ （０，０１モル）をベンゼン３０−に溶解させ
、室温 攪拌下に２−（３，５−ジクロルフェノキシ）
−ブチロイルクロライド２．８ ｇ （０，０１モル）
のベンゼン２０ｒｎ！、溶液を滴下した。２時間□反応
後１反応液を希塩酸。
フェノキシ）−ブチルアミドの合成（後記第１表におけ
る化合物番号１１６の化合物）２−メチルベンジルアミ
ン１．５ｆ（０，０１２モル）とトリエチルアミン１．
０ ＃ （０，０１モル）をベンゼン３０−に溶解させ
、室温 攪拌下に２−（３，５−ジクロルフェノキシ）
−ブチロイルクロライド２．８ ｇ （０，０１モル）
のベンゼン２０ｒｎ！、溶液を滴下した。２時間□反応
後１反応液を希塩酸。
希カセイソーダ、水の順に洗浄し、ベンゼン層を脱水し
た後、ベンゼンを留去した。
た後、ベンゼンを留去した。
得られた粗結晶をエタノールで再結晶し、融点１３５〜
１’３７℃を示す無色プリズム状のＮ−（ｚ−Ｌメチル
ベンジル）−２−（３，５−ジクロルフェノキシ）−ブ
チルアミド２．３ｆを得た。
１’３７℃を示す無色プリズム状のＮ−（ｚ−Ｌメチル
ベンジル）−２−（３，５−ジクロルフェノキシ）−ブ
チルアミド２．３ｆを得た。
合成例３
Ｎ−ベンジル−２−（４−クロル−３−メチルフェノキ
シ）−バレルアミドの合成（後記第１表における化合物
番号５４の化合物） Ｎ−ベンジル−α−ブロムバレルアミｌ’ ３．．５
ｇ（０，０１３モル）と４−クロル−３−メチルフェノ
ール６、ｚｇ（ｏ、ｏ４ｏモル）をアセトン６０ｍ１に
溶解させ、これに無水炭酸カリウム６．９ｇ（０，０５
０モル）を添加し、１０時間攪拌下に煮沸還流した。
シ）−バレルアミドの合成（後記第１表における化合物
番号５４の化合物） Ｎ−ベンジル−α−ブロムバレルアミｌ’ ３．．５
ｇ（０，０１３モル）と４−クロル−３−メチルフェノ
ール６、ｚｇ（ｏ、ｏ４ｏモル）をアセトン６０ｍ１に
溶解させ、これに無水炭酸カリウム６．９ｇ（０，０５
０モル）を添加し、１０時間攪拌下に煮沸還流した。
冷却後、アセトンを留去し、残留物に水１０（。
ｍ７！を添加し、析出油状物をベンゼンで抽出したベン
ゼン層を希塩酸、希カセイソーダ、氷の順に洗浄し、脱
水した後、さンゼンを留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムにかけ無色油状のＮ−ヘンシル−ｚ−（４−クロル
−３−メチルフェノキシ）−バレルアミド３．ＯＩＰを
得た。
ゼン層を希塩酸、希カセイソーダ、氷の順に洗浄し、脱
水した後、さンゼンを留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムにかけ無色油状のＮ−ヘンシル−ｚ−（４−クロル
−３−メチルフェノキシ）−バレルアミド３．ＯＩＰを
得た。
室温に放置すると結晶化し、融点７５〜７８℃を示した
。
。
以上の合成例に準じて製造した。この発明における新規
なフェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体例を、
第１表に挙げる。
なフェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体例を、
第１表に挙げる。
なお第１表における元素分析値の上段は理論値を、また
下段は実測値を示す。
下段は実測値を示す。
第１表
ζ
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
（１５）
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表・Ωつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
第１表のつづき
この発明における。フェノキシアルカン酸ノペンジルア
ミド綽導体を除草剤として用いる場合には、農薬製剤の
慣例に従い、不活性な固体担体。
ミド綽導体を除草剤として用いる場合には、農薬製剤の
慣例に従い、不活性な固体担体。
液体担体および乳化分散剤などを用いて１粒剤。
粉剤、乳剤、水オ０剤２錠剤、エアゾール、燻煙剤など
任意の剤形Ｉ”−して使用することができる。これらの
不活性な担体としては例えは、タルク、クレー、カオリ
ン、ケイソウ土、炭酸カルシウム。
任意の剤形Ｉ”−して使用することができる。これらの
不活性な担体としては例えは、タルク、クレー、カオリ
ン、ケイソウ土、炭酸カルシウム。
塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセルローズ。
デンプン、ベンゼン、キシレン、ｎ−ヘキサン。
アラビアゴム、塩化ビニール、炭酸ガス、フレオン、プ
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。
ロパン、ブタンなどを挙げることができる。
また製剤上の補助剤１例えば展着剤、希釈剤、界面活性
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
剤、溶剤などを適宜配合することができる。
さらに殺菌剤、殺虫剤およびその曲の農薬、尿素。
硫安、リン安、カリ塩およびその鉋の肥料物質。
土壌改良剤などと適宜混合して使用することができる。
る、。
次に、この発明の除草剤の実施例を挙げる。なお各例中
の部は１重量部を示す。
の部は１重量部を示す。
実施例１
Ｎ−ヘンシル−２−（５，５−ジメチルフェノキシ）−
ブチルアミド（化合物番号３０の化合物）５０部、キシ
レン４０部、ツルポール８００ （界面活性剤、商品名
）１０部を混合溶解して乳剤を得た。
ブチルアミド（化合物番号３０の化合物）５０部、キシ
レン４０部、ツルポール８００ （界面活性剤、商品名
）１０部を混合溶解して乳剤を得た。
実施例２
Ｎ−（２−メチルベンジル）−２−（３，５−ジクロロ
フェノキシ）−ブチルアミド（化合物番号１１６の化合
物）５０部、カオリン３０部、ベントナイト１５部、リ
グニンスルホ′ン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤□
を得た。
フェノキシ）−ブチルアミド（化合物番号１１６の化合
物）５０部、カオリン３０部、ベントナイト１５部、リ
グニンスルホ′ン酸ソーダ５部を混合粉砕して水和剤□
を得た。
実施例３
Ｎ−ベンジル−２−（５−クロロンエノキシ）−ブチル
アミド（化合物番号６７の化合物）７部。
アミド（化合物番号６７の化合物）７部。
ベントナイト６０部、タルク３０部、ナフタレンスルホ
ン酸ソーダ３部、を混合粉砕した後、適量の水を加えて
練合せ、造粒機を用いて造粒し１粒剤を得た。
ン酸ソーダ３部、を混合粉砕した後、適量の水を加えて
練合せ、造粒機を用いて造粒し１粒剤を得た。
次に、実験例によってこの発明の除草剤の効果を具体的
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第１表の化合物番号と同一である。
に説明する。なお、各実験例における供試化合物番号は
、第１表の化合物番号と同一である。
実験例１ 土壌処理試験
１／９０００アールのポットに水田土壌（洪積土壌ンを
充填して１表層にノビエ、広葉雑草（キカングサ、アゼ
ナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤツリの各種雑草
の種子を均一に混合して播種し１、ウリカワの塊茎およ
び３葉期の水稲幼苗を移植し。
充填して１表層にノビエ、広葉雑草（キカングサ、アゼ
ナ、コナギ）、ホタルイおよびタマガヤツリの各種雑草
の種子を均一に混合して播種し１、ウリカワの塊茎およ
び３葉期の水稲幼苗を移植し。
水を加えて３ωの湛水状態にした。次いで３日後の各種
雑草発生初期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
希釈液の所定量を、湛水面に均一に散布した。散布して
４週間後に、各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第２表に示す。
雑草発生初期に、実施例２に準じて製造した各水和剤の
希釈液の所定量を、湛水面に均一に散布した。散布して
４週間後に、各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第２表に示す。
５：完全枯死 ４：大吉 ３：生害 ２：小書１：僅小
害 Ｏ：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分量５０ｆ
／アール、下段は２５９／アールで実験を行 １った
結果を示す。
害 Ｏ：無害（正常発育） なお、第２表における各欄の上段は、有効成分量５０ｆ
／アール、下段は２５９／アールで実験を行 １った
結果を示す。
第２表
化合物 イネに 除 草 効 果対す
る 番号 乗置 ノビエ広葉雑草 ホタルイ タマガヤ
ツリ ウリカワ１ ５ ５ ５
５ ’３０５５３ ５
２ ０５５５ ５ ２ ０４５５ ５ １ ０５５５ ５ ２ ３０ ５ ５ ５ ’５ ２０ ５
５ ５ ５ ５０５５３
５ ３ ０５．５．５ ５ ３０．５５３
５ １ 、・ °°°° ” ′ ０１５２３ コ ０ ５ ．５． ５ ５
２０４５ ４ ５ １０
５５５ ５ ４ ８ ０５５５ ５ ２ ０ ５ ５ ５ ’５．
５０ ４ ５ ４ ５
．３０５５ ５ ５
３Ｑ ０ ５ ５ ５ ５
’２１ ５ ５ ５
５ ２１ ０４５５ ５ １ ０ ５ ５ ５ ５
２２ 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 実験例２ 畑地土壌処理試験 １１５０００アールのポットに畑土壌（洪積土壌）全充
填し、トウモロコシ、ダイズ、ヒエ、メヒシバ、クロー
バ−、スベリヒュおよびシロザの種子を播種し、覆土後
、実施例２に準じて製造した各水利剤の希釈液の所定量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布処理した。薬剤処理後
、３週間稜に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第３表に示す。第３表中の除草効果の基準は、実
験例１と同一である。
る 番号 乗置 ノビエ広葉雑草 ホタルイ タマガヤ
ツリ ウリカワ１ ５ ５ ５
５ ’３０５５３ ５
２ ０５５５ ５ ２ ０４５５ ５ １ ０５５５ ５ ２ ３０ ５ ５ ５ ’５ ２０ ５
５ ５ ５ ５０５５３
５ ３ ０５．５．５ ５ ３０．５５３
５ １ 、・ °°°° ” ′ ０１５２３ コ ０ ５ ．５． ５ ５
２０４５ ４ ５ １０
５５５ ５ ４ ８ ０５５５ ５ ２ ０ ５ ５ ５ ’５．
５０ ４ ５ ４ ５
．３０５５ ５ ５
３Ｑ ０ ５ ５ ５ ５
’２１ ５ ５ ５
５ ２１ ０４５５ ５ １ ０ ５ ５ ５ ５
２２ 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 第２表のつづき 実験例２ 畑地土壌処理試験 １１５０００アールのポットに畑土壌（洪積土壌）全充
填し、トウモロコシ、ダイズ、ヒエ、メヒシバ、クロー
バ−、スベリヒュおよびシロザの種子を播種し、覆土後
、実施例２に準じて製造した各水利剤の希釈液の所定量
を加圧噴霧器を用いて均一に散布処理した。薬剤処理後
、３週間稜に各供試化合物の除草効果を調査した。その
結果を第３表に示す。第３表中の除草効果の基準は、実
験例１と同一である。
なお、第３表における各欄の上段は、有効成分量５０ｔ
／アール、下段は２５ｔ／アールで実験を行っ走結果を
示す。
／アール、下段は２５ｔ／アールで実験を行っ走結果を
示す。
第３表
以上の実験結果から、この発明の除草剤は１作物に対す
る安全性が高く、また各種雑草に対する除草効果にもす
ぐれていることが解り、この発明の除草剤は極めてすぐ
れた選択的除草剤であることが認識される。
る安全性が高く、また各種雑草に対する除草効果にもす
ぐれていることが解り、この発明の除草剤は極めてすぐ
れた選択的除草剤であることが認識される。
特許出願人 宇部興産株式会社
手続補正書
昭和−５７年７月−０日
特許庁長官 殿
１、 事件の表示
特願昭５６−１６６３４５号
２、 発明の名称
フェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除
草剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号（０２０）
宇部興産株式会社 電話 ０３（５８１）３３１１ ７メ８ ４、補正命令の日付 補正命令はない（自発補正。）。
草剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山口県宇部市西本町１丁目１２番３２号（０２０）
宇部興産株式会社 電話 ０３（５８１）３３１１ ７メ８ ４、補正命令の日付 補正命令はない（自発補正。）。
５、補正により増加する発明の数 なし。
６、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
７、 補正の内容
（１）明細書第１８頁、第１表のつづきの表において。
■ 化合物番号４９の化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
１１１〜１１３°Ｃ」を「ｍ、ｐ、９５〜９７°Ｃ」に
。
。
■ 化合物番号５１の化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
１４１〜１４ろ°Ｃ」を「ｍ、ｐ、１１５〜１１７°Ｃ
」に。
」に。
■ 化合物番号５２の化合物の物性値「ｍ、ｐ。
９７〜９９°Ｃ」を「ｍ、ｐ、８８〜９０°Ｃ」に。
■ 化合物番号５６の化合物の物性値ｒｍ、ｐ。
１２０〜１２１°Ｃ」を「ｍ、ｐ、１１３〜１１’ ５
°Ｃ」に。
°Ｃ」に。
それぞれ補正する。
Claims (2)
- （１）、一般式 （ただし１式中Ｘは低級アルキル基または塩素原子を示
し、ｎは０，１．２または３を示し、Ｒｏは低級アルキ
ル基を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または低
級アルケニル基を示し、Ｒ８は水素原子または低級アル
キル基を示し、Ｙは低級アルキル基、塩素原子または低
級アルコキシ基を示し８ｍは０，１または２を示す。）
で表わされる。 フェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体。 - （２）、一般式 （ただし２式中Ｘは低級アルキル基また。は塩素原子を
示し、ｎは０，１．２または３を示し＋ Ｒ１は低級
アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルケニル基を示し、Ｒ８は水素原子、塩素原
子または低級アルキル基を示し。 Ｙは低級アルキル基または低級アルコキシ基を示し１ｍ
は０，１または２を示す。）で表わされる。 フェノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体全有効成
分として官有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634381A JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| GB08228676A GB2108498B (en) | 1981-10-20 | 1982-10-07 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| DE3237998A DE3237998C2 (de) | 1981-10-20 | 1982-10-13 | Phenoxyalkylamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten |
| CA000413389A CA1188697A (en) | 1981-10-20 | 1982-10-14 | Phenoxyalkylamide derivative, process for preparing the same, herbicidal composition containing the same and method for controlling weeds by the use of the same |
| FR8217318A FR2514757B1 (fr) | 1981-10-20 | 1982-10-15 | Phenoxyalkylamides, leur preparation, compositions herbicides en contenant et leur utilisation dans la destruction des mauvaises herbes |
| KR8204683A KR880002603B1 (ko) | 1981-10-20 | 1982-10-18 | 페녹시알킬아마이드 유도체의 제조방법 |
| BR8206093A BR8206093A (pt) | 1981-10-20 | 1982-10-19 | Derivado de fenoxialquilamida,processo para sua preparacao,composicao herbicida contendo tal derivado e processo para controle de ervas daninhas pelo uso do mesmo |
| US06/579,655 US4753674A (en) | 1981-10-20 | 1984-02-13 | Herbicidal composition containing a phenoxyalkylamide derivative and method for controlling weeds by the use of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634381A JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867653A true JPS5867653A (ja) | 1983-04-22 |
| JPH0143732B2 JPH0143732B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=15829607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16634381A Granted JPS5867653A (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867653A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113156A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| JP2014520859A (ja) * | 2011-07-13 | 2014-08-25 | マイクロバイオティックス， インク． | 細菌性ｉｉｉ型分泌装置の阻害剤 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP16634381A patent/JPS5867653A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52120123A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Ube Ind Ltd | Herbicide |
| JPS5396323A (en) * | 1977-02-02 | 1978-08-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Herbicide |
| JPS5657752A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | M-diaminobenzene derivative, its preparation, and herbicide constaining said compound as effective component |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58113156A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Ube Ind Ltd | フエノキシアルカン酸のベンジルアミド誘導体および除草剤 |
| JP2014520859A (ja) * | 2011-07-13 | 2014-08-25 | マイクロバイオティックス， インク． | 細菌性ｉｉｉ型分泌装置の阻害剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0143732B2 (ja) | 1989-09-22 |
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