JPS5884808A - 樹脂状物質の製造法 - Google Patents
樹脂状物質の製造法Info
- Publication number
- JPS5884808A JPS5884808A JP18292981A JP18292981A JPS5884808A JP S5884808 A JPS5884808 A JP S5884808A JP 18292981 A JP18292981 A JP 18292981A JP 18292981 A JP18292981 A JP 18292981A JP S5884808 A JPS5884808 A JP S5884808A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- phase separation
- heated
- reaction
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 title description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 11
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 5
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004831 Hot glue Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
零発ｆ！４Ｆｉ、加熱溶融しても相分離を起さない樹脂
状物質の製造法Ｋ、関するものである。
状物質の製造法Ｋ、関するものである。
ワックス性状を有する物質に熱可塑性重合体をブレンド
した組成物は接着剤、バインダー、その他の用途Ｋｊ６
用できるが、加熱溶融物が経時的に相分離を起すことが
実用土の問題となっていた。
した組成物は接着剤、バインダー、その他の用途Ｋｊ６
用できるが、加熱溶融物が経時的に相分離を起すことが
実用土の問題となっていた。
しかして相分離を防止する丸めにＦｉ機械的に撹拌を行
えばよいのであるが、それでは使用上不便を免れないし
、又使用態様によっては機械的撹拌ができないことも多
い。
えばよいのであるが、それでは使用上不便を免れないし
、又使用態様によっては機械的撹拌ができないことも多
い。
本発明はこのような従来の問題点を解決したもので、長
時間溶融状態においても相分離を起さないａｌ−状物質
を提供することを目的とする。
時間溶融状態においても相分離を起さないａｌ−状物質
を提供することを目的とする。
本発明は、水酸基を有する融点１５０℃以下の化合物（
４）のＳｍ液中で、不飽和多価カルボン酸無水物（ｂｌ
）及び他の七ツマ−（ｂりよ抄なるモノマー成分俤）を
共重合することを特徴とする。
４）のＳｍ液中で、不飽和多価カルボン酸無水物（ｂｌ
）及び他の七ツマ−（ｂりよ抄なるモノマー成分俤）を
共重合することを特徴とする。
この囚の溶融液中での俤）の重合反応においては、（ｂ
ｌ）ｒｉ分と（ｂ８）成分とから共重合体が得られると
共Ｋ、生成し丸糸重合体中の（ｂｔ）成分と（４）の水
酸基とのエステル化反応、共重合前の（ｂｌ）ｖｉ、分
と回申のエステル基とのエステル交換反応なども併行し
て起り、得られた反応物は複雑な化学組成になっている
ものと推定される。
ｌ）ｒｉ分と（ｂ８）成分とから共重合体が得られると
共Ｋ、生成し丸糸重合体中の（ｂｔ）成分と（４）の水
酸基とのエステル化反応、共重合前の（ｂｌ）ｖｉ、分
と回申のエステル基とのエステル交換反応なども併行し
て起り、得られた反応物は複雑な化学組成になっている
ものと推定される。
本発明の方法により得られるｗｉｔＭＩ状物質は、因十
伽）の種類或いは（ＡＩと俤）の比率により種々の性状
をとシうるが、典型的な場合は外観が白色不透明のワッ
クス性状をしてお艶、このものは加熱するとある温度で
溶融し、シャープなメルト挙動を示す。そしてこの物質
は長時間溶融状［Ｉにおいても相分離を起さないという
顕著な効果を奏する。
伽）の種類或いは（ＡＩと俤）の比率により種々の性状
をとシうるが、典型的な場合は外観が白色不透明のワッ
クス性状をしてお艶、このものは加熱するとある温度で
溶融し、シャープなメルト挙動を示す。そしてこの物質
は長時間溶融状［Ｉにおいても相分離を起さないという
顕著な効果を奏する。
水着基を存する融点＋５０’Ｃ以Ｆの化合物（３）とし
ては、常温で固体状又は液体状のもの、なかんづ〈融点
５０〜１５０℃でワックス性状を有するものが用いられ
、たとえば多価アル７−ルの部分子ｉｌ 肪酸ｘ ｘチ
ル、−価又は多価アル７− ルと水酸基を有する脂肪酸
との部分又は完全エステル、ソルピクン脂肪酸エステル
、高級アルコール、水酸基を有する油脂、ポリエステル
などがあげられる。
ては、常温で固体状又は液体状のもの、なかんづ〈融点
５０〜１５０℃でワックス性状を有するものが用いられ
、たとえば多価アル７−ルの部分子ｉｌ 肪酸ｘ ｘチ
ル、−価又は多価アル７− ルと水酸基を有する脂肪酸
との部分又は完全エステル、ソルピクン脂肪酸エステル
、高級アルコール、水酸基を有する油脂、ポリエステル
などがあげられる。
これらの中ではＯＨ価２０以上のＩ＋ｈ肪酸エステル、
ＯＨ価２０以上の飽和ポリエステルが特に重要である。
ＯＨ価２０以上の飽和ポリエステルが特に重要である。
融点が１５０℃を越えるものけ、その溶融液中での（Ｂ
ｌの重合が実際上難しく、へ明の目的には不適当である
。又水酸基を有しないものは共重合〈より得られる樹脂
状物質が溶融時相分離を起すので、やはり本発明の目的
には不適当である。
ｌの重合が実際上難しく、へ明の目的には不適当である
。又水酸基を有しないものは共重合〈より得られる樹脂
状物質が溶融時相分離を起すので、やはり本発明の目的
には不適当である。
モノマー成分（８）を構成する不飽和多価カルボン駿無
水物（ｂｌ）としては、無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シトラコン酸、無水グルタフン酸などが用いら
れる。
水物（ｂｌ）としては、無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シトラコン酸、無水グルタフン酸などが用いら
れる。
他のモノマー（ｂ Ｊとしては、ビニルエステル、不飽
和モノカルボン駿又はそのエステル・塩・アミド・ニト
リル、不飽和ジカルボン酸又社そのモノエステル・ジエ
ステル・塩、不飽和スルホン酸又はその塩、スチレン糸
上ツマ−、ビニルエーテル、塩化ビニルなどがあげられ
る。これらの中ではビニルエステル、スチレン、アクリ
ル酸エステル、メククリル酸エステルが特に重要である
。そのｒｉ カシビニルベンゼン、エチレングリフール
ジメタクリレート、ジアリルフタレートをはじめ各種の
多官能性七ツマ−を少量併用することもできる。
和モノカルボン駿又はそのエステル・塩・アミド・ニト
リル、不飽和ジカルボン酸又社そのモノエステル・ジエ
ステル・塩、不飽和スルホン酸又はその塩、スチレン糸
上ツマ−、ビニルエーテル、塩化ビニルなどがあげられ
る。これらの中ではビニルエステル、スチレン、アクリ
ル酸エステル、メククリル酸エステルが特に重要である
。そのｒｉ カシビニルベンゼン、エチレングリフール
ジメタクリレート、ジアリルフタレートをはじめ各種の
多官能性七ツマ−を少量併用することもできる。
零発１１ＪＩにおいては体）の溶融液中で（ｂ、）及び
（ｂ□）よシなる七ツマー成分俤）の共重合を行う。囚
Ｆｉ落媒としても４１＆能し、反応物質としても機能す
る。
（ｂ□）よシなる七ツマー成分俤）の共重合を行う。囚
Ｆｉ落媒としても４１＆能し、反応物質としても機能す
る。
共重合は通常ラジカル重合開始剤を用いて行う。
囚と＠）の使用比率は広く変えうるが、（４）と（ｂｌ
）との重量比祉１ ： ０．００１〜０．５、好ましく
＃−ｉ１： ０．００５〜０．５とするのが望ましく、
（ｂｌ）の比率が余りに小さいと得られる樹脂状物質が
加熱溶融時に相分離しやすく、一方（ｂＪ）の比率が余
りに大きいと（ｂ、）と（ｂ２）の共重合反応の制御が
難しくなる。又（４）との）との重量比はＩ ： ０．
１〜１０とするのが好ましく、［有］）の比率が余りに
小さいと均一性は保持できるが頭の性質が支配的で実用
性に難を生じ、一方の）の比率が余抄に大きいと重合時
及び重合終了後の系の粘度が大きくなりすぎる、反応物
は常温団体で、典型的な場合は白色又はわずかに着色し
た不透明なワックス性状を有する、。
）との重量比祉１ ： ０．００１〜０．５、好ましく
＃−ｉ１： ０．００５〜０．５とするのが望ましく、
（ｂｌ）の比率が余りに小さいと得られる樹脂状物質が
加熱溶融時に相分離しやすく、一方（ｂＪ）の比率が余
りに大きいと（ｂ、）と（ｂ２）の共重合反応の制御が
難しくなる。又（４）との）との重量比はＩ ： ０．
１〜１０とするのが好ましく、［有］）の比率が余りに
小さいと均一性は保持できるが頭の性質が支配的で実用
性に難を生じ、一方の）の比率が余抄に大きいと重合時
及び重合終了後の系の粘度が大きくなりすぎる、反応物
は常温団体で、典型的な場合は白色又はわずかに着色し
た不透明なワックス性状を有する、。
本発明においては共重合反応時又＃−１反応後に、フィ
ラー、粘着付与剤、着色剤、補強繊維、可塑剤、界面活
性剤などの各種の添加剤を適宜配合することができるし
、又他の樹脂と混合することもできる。
ラー、粘着付与剤、着色剤、補強繊維、可塑剤、界面活
性剤などの各種の添加剤を適宜配合することができるし
、又他の樹脂と混合することもできる。
本発明の方法によ抄得られた樹脂状物質は、ホットメル
ト型接着剤、粘着剤、紙加工剤、繊維加工剤、塗料用ビ
ヒクル、インク用ビヒクル、トナー用バインダー、セラ
ミック用バイングーなどの用途に用いることができる。
ト型接着剤、粘着剤、紙加工剤、繊維加工剤、塗料用ビ
ヒクル、インク用ビヒクル、トナー用バインダー、セラ
ミック用バイングーなどの用途に用いることができる。
次に実施例をあげて本発明の方法をさらに説明する。
実施例１
０１価１８０〔岬ＫＯＨ）、融点７８℃のグリセリン七
ノステアリン酸エステル（４）５００部をフラスコに仕
込んで９５℃に加熱して溶融し、撹拌下に無水マレイン
酸（ｂｌ） １５部、メチルメタクリレ−） （ｂり
２５０部及び２−エチルへキシルアクリレ−） （ｂ’
ｔ） ２ ｓ ６部を加え、さらにベンゾイルパーオキ
サイド７部を加え、９５〜１００℃で８時間重合を行っ
た。反応終了後反応物をフラスコから取り出し、放冷し
たところ、白色不透明のワックス状のブロックを得た。
ノステアリン酸エステル（４）５００部をフラスコに仕
込んで９５℃に加熱して溶融し、撹拌下に無水マレイン
酸（ｂｌ） １５部、メチルメタクリレ−） （ｂり
２５０部及び２−エチルへキシルアクリレ−） （ｂ’
ｔ） ２ ｓ ６部を加え、さらにベンゾイルパーオキ
サイド７部を加え、９５〜１００℃で８時間重合を行っ
た。反応終了後反応物をフラスコから取り出し、放冷し
たところ、白色不透明のワックス状のブロックを得た。
このブロックを試験管に詰めて１６０℃に加熱して再溶
融し、同温度に２４時間放置したが、溶融液は均一層を
保ち、相分離を起こさなかつ丸。
融し、同温度に２４時間放置したが、溶融液は均一層を
保ち、相分離を起こさなかつ丸。
対照例１
実施例１における（ｂ、）、（ｂり及び（ｂｚ）をトル
エン中でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
エン中でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
この共重合体５００都と実施例１の（Ａ） ５００部と
を１５０℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をとめ
、同温度に放置したところ、約１５分で２層に相分離を
起こした。
を１５０℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をとめ
、同温度に放置したところ、約１５分で２層に相分離を
起こした。
対照例２
（ｂｌ）を用いなかったほかＦｉ実施例１と同様にして
囚存在下の（ｂ２）と（ｂ″２）の共重合を行ったが、
得られたブロックは溶融すると約１５分で２層に相分離
した。
囚存在下の（ｂ２）と（ｂ″２）の共重合を行ったが、
得られたブロックは溶融すると約１５分で２層に相分離
した。
実施例２
ｏＨ価Ａ５［５ｖＫＯＨ］、軟化点６０℃の飽和ポリエ
ステル（３）６００部をフラスコに仕込んで９０℃に加
熱して溶融し、撹拌下に無水マレイン酸（ｂｌ）２５部
、メチルメタクリレート（ｂ、） ２５０部及びプロピ
オン駿ビニル（ｂ６）５５０部を加え、さらにベンゾイ
ルパーオキサイド５部を加え、９０〜１１０℃で８時間
重合を行った。反応終了後反応物をフラスコから取り出
し、放冷したところ、白色不透明のブロックを得た。
ステル（３）６００部をフラスコに仕込んで９０℃に加
熱して溶融し、撹拌下に無水マレイン酸（ｂｌ）２５部
、メチルメタクリレート（ｂ、） ２５０部及びプロピ
オン駿ビニル（ｂ６）５５０部を加え、さらにベンゾイ
ルパーオキサイド５部を加え、９０〜１１０℃で８時間
重合を行った。反応終了後反応物をフラスコから取り出
し、放冷したところ、白色不透明のブロックを得た。
このブロックを試験管に詰めて１３０℃に加熱して再溶
融し、同泥度に２４時ｔ＃ｆｉ放置したが、溶融＃は均
一層を保ち、相分離を起こさなかった一１対照例６ 実施例２における（ｂり、（ｂ＝）及び（鴫）をトルエ
ン中中でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得だ。
融し、同泥度に２４時ｔ＃ｆｉ放置したが、溶融＃は均
一層を保ち、相分離を起こさなかった一１対照例６ 実施例２における（ｂり、（ｂ＝）及び（鴫）をトルエ
ン中中でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得だ。
この共重合体６００部と実施例２の（Ａ１６００部とを
１５０℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をとめ、
同温度に放置したところ、約１５ＩＩｊで２′層に相分
離を起こした。
１５０℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をとめ、
同温度に放置したところ、約１５ＩＩｊで２′層に相分
離を起こした。
対照例４
（ｂ、）を用いなかったほかは実施例１と同様にして囚
存在下の（−）と（Ｑの共重合を行ったが、得られたブ
ロックは溶融すると約１５分で２層に相分離した。
存在下の（−）と（Ｑの共重合を行ったが、得られたブ
ロックは溶融すると約１５分で２層に相分離した。
実施例３
ｏＨ価１６０〔■ＫＯ１（）、融点８４℃のグリセリン
トリ１２−とドロキシステアリン酸エステル（水添硬化
ヒマシ油）（Ａ１５００部を７クスコに仕込んで９５℃
に加熱して溶融し、撹拌下に無水イタコン酸（ｂ、）
２０部、スチレン（ｂｚ） ５５０部及び１】−ブチル
アクリレート（ｔ４＋ ＋ ５０部を加え、さらにベン
ゾイルパーオキサイド１５部を加え、９０〜１１０℃で
８時間重合を行った。反応路ｒ後反応物をフラスコから
収り出し、放冷したところ、白色不透明のワックス状の
ブロックを得た。
トリ１２−とドロキシステアリン酸エステル（水添硬化
ヒマシ油）（Ａ１５００部を７クスコに仕込んで９５℃
に加熱して溶融し、撹拌下に無水イタコン酸（ｂ、）
２０部、スチレン（ｂｚ） ５５０部及び１】−ブチル
アクリレート（ｔ４＋ ＋ ５０部を加え、さらにベン
ゾイルパーオキサイド１５部を加え、９０〜１１０℃で
８時間重合を行った。反応路ｒ後反応物をフラスコから
収り出し、放冷したところ、白色不透明のワックス状の
ブロックを得た。
このブロックを試験管に詰めて１′５０℃に加熱して再
溶融し、同温度に２４時間放置したが、溶融液は均一層
を保ち、相分離を起こさなかった。
溶融し、同温度に２４時間放置したが、溶融液は均一層
を保ち、相分離を起こさなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 水酸基を有する融点１５０℃以下の化合物囚の溶
融液中で、不飽和多価カルポジ酸無水物（ｂｌ）及び他
の七ツマ−（ｂ、）よりなるモノマー成分俤）を共重合
することを特徴とする樹脂状物質のＩｌｌ泳法 Ｌ に）と（ｂｌ）との重量比が１ ： ０．００１〜
０．５である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ＆（Ａ）と（２）との重量比が１ ： ０．１〜１０で
ある特許請求の範囲１８１項記載の方法。 ４、 （Ａ）がワックス性状を示す化合物である特許
請求のＩＩＩｎｔ項記載の方法。 ５、 ワックス性状を示す化合物がＯＨ価２０以上の脂
肪酸エステルである特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ ワックス性状を示す化合物がＯＨ価２０以上の飽和
ポリエステルである特許請求の範囲第４項記載の方法１
． ７、 （ｂｔ）が無水マレイン酸である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ａ、 （ｂｔ）が無水イタ１ン駿である特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18292981A JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18292981A JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884808A true JPS5884808A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0224848B2 JPH0224848B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=16126838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18292981A Granted JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5884808A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60223810A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Goou Kagaku Kogyo Kk | 成形用バインダ−組成物の製造方法 |
| US8317438B2 (en) | 2006-10-13 | 2012-11-27 | Kennametal Inc. | Twist drill having at least two cutting inserts at the tip each with its own J-shaped chip guiding flute and a method for the production thereof |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7432634B2 (en) | 2000-10-27 | 2008-10-07 | Board Of Regents, University Of Texas System | Remote center compliant flexure device |
| US6873087B1 (en) | 1999-10-29 | 2005-03-29 | Board Of Regents, The University Of Texas System | High precision orientation alignment and gap control stages for imprint lithography processes |
| KR100862301B1 (ko) | 2000-07-16 | 2008-10-13 | 보드 오브 리전츠, 더 유니버시티 오브 텍사스 시스템 | 임프린트 리소그래피를 위한 고분해능 오버레이 정렬 방법 및 시스템 |
| EP1352295B1 (en) | 2000-10-12 | 2015-12-23 | Board of Regents, The University of Texas System | Template for room temperature, low pressure micro- and nano-imprint lithography |
| US7179079B2 (en) | 2002-07-08 | 2007-02-20 | Molecular Imprints, Inc. | Conforming template for patterning liquids disposed on substrates |
| US6926929B2 (en) | 2002-07-09 | 2005-08-09 | Molecular Imprints, Inc. | System and method for dispensing liquids |
| US6900881B2 (en) | 2002-07-11 | 2005-05-31 | Molecular Imprints, Inc. | Step and repeat imprint lithography systems |
| US7019819B2 (en) | 2002-11-13 | 2006-03-28 | Molecular Imprints, Inc. | Chucking system for modulating shapes of substrates |
| US6932934B2 (en) | 2002-07-11 | 2005-08-23 | Molecular Imprints, Inc. | Formation of discontinuous films during an imprint lithography process |
| US6908861B2 (en) | 2002-07-11 | 2005-06-21 | Molecular Imprints, Inc. | Method for imprint lithography using an electric field |
| US7027156B2 (en) | 2002-08-01 | 2006-04-11 | Molecular Imprints, Inc. | Scatterometry alignment for imprint lithography |
| US7070405B2 (en) | 2002-08-01 | 2006-07-04 | Molecular Imprints, Inc. | Alignment systems for imprint lithography |
| US6980282B2 (en) | 2002-12-11 | 2005-12-27 | Molecular Imprints, Inc. | Method for modulating shapes of substrates |
| US7641840B2 (en) | 2002-11-13 | 2010-01-05 | Molecular Imprints, Inc. | Method for expelling gas positioned between a substrate and a mold |
| US6871558B2 (en) | 2002-12-12 | 2005-03-29 | Molecular Imprints, Inc. | Method for determining characteristics of substrate employing fluid geometries |
| TW200500811A (en) | 2002-12-13 | 2005-01-01 | Molecular Imprints Inc | Magnification correction employing out-of-plane distortion of a substrate |
| US7186656B2 (en) | 2004-05-21 | 2007-03-06 | Molecular Imprints, Inc. | Method of forming a recessed structure employing a reverse tone process |
| US7179396B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-02-20 | Molecular Imprints, Inc. | Positive tone bi-layer imprint lithography method |
| US7396475B2 (en) | 2003-04-25 | 2008-07-08 | Molecular Imprints, Inc. | Method of forming stepped structures employing imprint lithography |
| US7307118B2 (en) | 2004-11-24 | 2007-12-11 | Molecular Imprints, Inc. | Composition to reduce adhesion between a conformable region and a mold |
| US7150622B2 (en) | 2003-07-09 | 2006-12-19 | Molecular Imprints, Inc. | Systems for magnification and distortion correction for imprint lithography processes |
| US7090716B2 (en) | 2003-10-02 | 2006-08-15 | Molecular Imprints, Inc. | Single phase fluid imprint lithography method |
| US7140861B2 (en) | 2004-04-27 | 2006-11-28 | Molecular Imprints, Inc. | Compliant hard template for UV imprinting |
| US7309225B2 (en) | 2004-08-13 | 2007-12-18 | Molecular Imprints, Inc. | Moat system for an imprint lithography template |
| US7547504B2 (en) | 2004-09-21 | 2009-06-16 | Molecular Imprints, Inc. | Pattern reversal employing thick residual layers |
| US7205244B2 (en) | 2004-09-21 | 2007-04-17 | Molecular Imprints | Patterning substrates employing multi-film layers defining etch-differential interfaces |
| US7630067B2 (en) | 2004-11-30 | 2009-12-08 | Molecular Imprints, Inc. | Interferometric analysis method for the manufacture of nano-scale devices |
| US7292326B2 (en) | 2004-11-30 | 2007-11-06 | Molecular Imprints, Inc. | Interferometric analysis for the manufacture of nano-scale devices |
| WO2006060757A2 (en) | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Molecular Imprints, Inc. | Eliminating printability of sub-resolution defects in imprint lithography |
| US7635263B2 (en) | 2005-01-31 | 2009-12-22 | Molecular Imprints, Inc. | Chucking system comprising an array of fluid chambers |
| US7636999B2 (en) | 2005-01-31 | 2009-12-29 | Molecular Imprints, Inc. | Method of retaining a substrate to a wafer chuck |
| US7256131B2 (en) | 2005-07-19 | 2007-08-14 | Molecular Imprints, Inc. | Method of controlling the critical dimension of structures formed on a substrate |
| US8850980B2 (en) | 2006-04-03 | 2014-10-07 | Canon Nanotechnologies, Inc. | Tessellated patterns in imprint lithography |
| US7547398B2 (en) | 2006-04-18 | 2009-06-16 | Molecular Imprints, Inc. | Self-aligned process for fabricating imprint templates containing variously etched features |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP18292981A patent/JPS5884808A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60223810A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Goou Kagaku Kogyo Kk | 成形用バインダ−組成物の製造方法 |
| US8317438B2 (en) | 2006-10-13 | 2012-11-27 | Kennametal Inc. | Twist drill having at least two cutting inserts at the tip each with its own J-shaped chip guiding flute and a method for the production thereof |
| US8668409B2 (en) | 2006-10-13 | 2014-03-11 | Kennametal Inc. | Twist drill and method for the production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224848B2 (ja) | 1990-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0224848B2 (ja) | ||
| US2129478A (en) | Polymerization process | |
| JPH01201313A (ja) | 芯／鞘ポリマー粒子 | |
| JPS6386779A (ja) | 硬化性アクリル系／フマ−ル系感圧接着剤 | |
| JPS6172062A (ja) | 臨界ずれ速度の温度依存性が少ない高ダイラタント性重合体分散液 | |
| GB1519355A (en) | Thermoplastic nylon moulding materials of toughness | |
| JPS5834876A (ja) | アクリル系粘接着剤組成物 | |
| JP2009030077A (ja) | ポリ（メタ）アクリレート粒子の製造方法 | |
| KR890010136A (ko) | 분말 도장 조성물 | |
| JPH086003B2 (ja) | 酢酸ビニル樹脂エマルジョン組成物 | |
| US6489417B1 (en) | Process for producing fluorine-containing acrylic or methacrylic polymers | |
| JPS6163802A (ja) | 光学用樹脂 | |
| US3228900A (en) | Highway marking compositions comprising cross-linked copolymers of fatty oil-carboxylic acid adducts | |
| JPS6016471B2 (ja) | 低圧成形コンパウンド | |
| JPS5714613A (en) | Photosetting composition | |
| US4188315A (en) | Process and composition for polymerizing and curing methyl methacrylate monomer-polymer syrups in the presence of metal salts of hemi-peresters of maleic acid | |
| US3968186A (en) | Adhesive compositions | |
| JPH02501147A (ja) | 無色透明ポリマー材料 | |
| EP0751158A4 (en) | MIXTURE OF MONOMERS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME | |
| DE4123972A1 (de) | Carboxylierte polyethylene und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3041305A (en) | Preparation of unsaturated polyester reaction product of a dihydric alcohol and an unsaturated polymer, and resulting products | |
| EP4273176B1 (de) | Herstellung von alkyl(meth)acrylat-polyester-copolymeren mittels suspensionspolymerisation | |
| JPS6411643B2 (ja) | ||
| JPS58196221A (ja) | 非水系樹脂分散液の製造方法 | |
| US2438953A (en) | Thermoplastic lens cement |