JPS58196221A - 非水系樹脂分散液の製造方法 - Google Patents
非水系樹脂分散液の製造方法Info
- Publication number
- JPS58196221A JPS58196221A JP8057482A JP8057482A JPS58196221A JP S58196221 A JPS58196221 A JP S58196221A JP 8057482 A JP8057482 A JP 8057482A JP 8057482 A JP8057482 A JP 8057482A JP S58196221 A JPS58196221 A JP S58196221A
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- JP
- Japan
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- copolymer
- resin dispersion
- acid
- general formula
- anhydride
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真液体現像剤、インキ、接着剤等に有用
な非水系樹脂分散液及びその製造方法に関する。
な非水系樹脂分散液及びその製造方法に関する。
電子写真液体ｉ像剤、インキ、接着剤等に用いられる非
水系樹脂分散液及びその製造方法についてはこれまで種
々提案がなされている。例えば米国特許第４，０８７，
３９３号明細書には脂肪族炭化水素よりなる非水溶媒中
でａ）一般式％式％ （ＲＦｉＢ又は−〇Ｈ，、ｎは８〜２０の整数）で示さ
れる七ツマ−（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー
ンをグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト等のグリシジル基を有するモノマーと共重合せしめる
工程、ｂ）得られ友共重合体をアクリル酸、メタクリル
識、イタコン酸、マレイン酸等のカルゼキシル基を有す
るモノマーでエステル化する工程、及び。）得られたエ
ステル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート、
酢酸ビニル等のビニルモノマー（重合後、非水溶媒に不
溶となるモノマー）をグラフト化する工程を連続的に行
なうことにより非水系樹脂分散液を製造する方法が開示
されている。
水系樹脂分散液及びその製造方法についてはこれまで種
々提案がなされている。例えば米国特許第４，０８７，
３９３号明細書には脂肪族炭化水素よりなる非水溶媒中
でａ）一般式％式％ （ＲＦｉＢ又は−〇Ｈ，、ｎは８〜２０の整数）で示さ
れる七ツマ−（重合後、非水溶媒に溶媒和するモノマー
ンをグリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト等のグリシジル基を有するモノマーと共重合せしめる
工程、ｂ）得られ友共重合体をアクリル酸、メタクリル
識、イタコン酸、マレイン酸等のカルゼキシル基を有す
るモノマーでエステル化する工程、及び。）得られたエ
ステル化共重合体にスチレン、メチルメタクリレート、
酢酸ビニル等のビニルモノマー（重合後、非水溶媒に不
溶となるモノマー）をグラフト化する工程を連続的に行
なうことにより非水系樹脂分散液を製造する方法が開示
されている。
しかしこの方法で用いられる分散液についてはり樹脂の
粒径が大きく、しかも不均一であるため、分散安定性が
悪く、沈降した一す、経時によりゲル化を起こす、２）
顔料に対する分散安定性が悪い九め、塗料用として用い
た場合は経時により顔料の凝集が生じるし、ま次柔軟性
及び耐水性のある塗膜を形成することができない等の欠
点を有している。
粒径が大きく、しかも不均一であるため、分散安定性が
悪く、沈降した一す、経時によりゲル化を起こす、２）
顔料に対する分散安定性が悪い九め、塗料用として用い
た場合は経時により顔料の凝集が生じるし、ま次柔軟性
及び耐水性のある塗膜を形成することができない等の欠
点を有している。
本発明の第一の目的は樹脂の粒径を微小、且つ均一にす
ることにより樹脂の沈降やゲル化を防止した非水系樹脂
分□散液を提供することである。
ることにより樹脂の沈降やゲル化を防止した非水系樹脂
分□散液を提供することである。
本発明の第二の目的は顔料に対する分散安定性を向上す
ることにより、顔料の凝集を防止すると共に柔軟性及び
耐水性のある塗膜を形成できる非水系樹脂分散液を提供
することである。
ることにより、顔料の凝集を防止すると共に柔軟性及び
耐水性のある塗膜を形成できる非水系樹脂分散液を提供
することである。
本発明の第三の目的はホットメルト可能で、従ってホッ
トメルト接着剤として特に有用な樹脂を含む非水系樹脂
分散液を提供することである。
トメルト接着剤として特に有用な樹脂を含む非水系樹脂
分散液を提供することである。
本発明の非水系樹脂分散液及びその製造方法は次の通り
である。
である。
即ち本発明の非水系樹脂分散液は脂肪族炭化水素からな
る非水溶媒中に、水酸基を有するオレフィン系共重合体
と不飽和カルミン酸又はその無水物と一般式Ｉ Ｒ。
る非水溶媒中に、水酸基を有するオレフィン系共重合体
と不飽和カルミン酸又はその無水物と一般式Ｉ Ｒ。
ＣＨ，寓Ｃ−２
〔但しＲ１は−Ｈ又は−Ｃ）Ｉｓ％ｚは−ＣＯＯＣｎＨ
１ｍ＋を又は−ＱＣｎＨ＊ｎ＋ｔ （ｎは６〜２０の整
数）を表わす。〕 で示されるアクリル系モノ１−とを構成成分とする樹脂
を分散してなるものである。
１ｍ＋を又は−ＱＣｎＨ＊ｎ＋ｔ （ｎは６〜２０の整
数）を表わす。〕 で示されるアクリル系モノ１−とを構成成分とする樹脂
を分散してなるものである。
また本発明の非水系樹脂分散液の製造方法は２通りあり
、第一の方法ｔま脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中で
、ａ）水酸基を有するオレフィン系共重合体と不飽和カ
ルミン酸又はその無水物とをエステル化する工程及び引
続１ ｂ）得られ虎エステル化体に前記一般式Ｉのア
クリル系モノマーをグラフト化する工程を行なうという
ものであり、第二の方法は脂肪族炭化水素からなる非水
溶媒中でａ）不飽和カルイン酸又祉その無水物と前記一
般式■のアクリル系モノｉ−とを共重合させる工程及び
引続きｂ）得られｔカルミン酸を有する共重合体と水酸
基を有する共重合体とをエステル化する工程を行なうと
いうものであ為。
、第一の方法ｔま脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中で
、ａ）水酸基を有するオレフィン系共重合体と不飽和カ
ルミン酸又はその無水物とをエステル化する工程及び引
続１ ｂ）得られ虎エステル化体に前記一般式Ｉのア
クリル系モノマーをグラフト化する工程を行なうという
ものであり、第二の方法は脂肪族炭化水素からなる非水
溶媒中でａ）不飽和カルイン酸又祉その無水物と前記一
般式■のアクリル系モノｉ−とを共重合させる工程及び
引続きｂ）得られｔカルミン酸を有する共重合体と水酸
基を有する共重合体とをエステル化する工程を行なうと
いうものであ為。
本発明で使用される水酸基を有するオレフィン系共重合
体とは下記一般式］で示されるようなオレフィンとオレ
フィンアルコールとの２元共重合体やこれらモノマーと
酢酸ビニル、塩化ビニル、（メタンアクリル酸又は（メ
タ）アクリル坂エステル等の重合性モノマーとの共重合
体のことである。
体とは下記一般式］で示されるようなオレフィンとオレ
フィンアルコールとの２元共重合体やこれらモノマーと
酢酸ビニル、塩化ビニル、（メタンアクリル酸又は（メ
タ）アクリル坂エステル等の重合性モノマーとの共重合
体のことである。
一般式］
Ｒ１
〔但しＲ８は−ＯＨ又はＣｍ）ｉ！ｍＯＨ（ｍ ＃１１
〜２０の整数）、ｊは１〜３の整数、ｘ、ｙは繰返し単
位を表わす。〕 ここでオレフィンとしてはエチレン、ｌ−ブテンが、ｔ
たオレフインアルコールトシてはアリルアルコール、ク
ロチルアルコール、アリルカルビノール、シトロネロー
ル、フィトール、等が挙げられる。
〜２０の整数）、ｊは１〜３の整数、ｘ、ｙは繰返し単
位を表わす。〕 ここでオレフィンとしてはエチレン、ｌ−ブテンが、ｔ
たオレフインアルコールトシてはアリルアルコール、ク
ロチルアルコール、アリルカルビノール、シトロネロー
ル、フィトール、等が挙げられる。
このようなＺ〆２水酸基を有するオレフィン系共重合体
のうち、一般式ｌの２元共重合体の不飽和カルダン酸又
はその無水物の具体例としてはアクリル酸、メタクリル
酸、７マル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、
無水マレイン酸や下記構造式を有するものが挙げられる
。
のうち、一般式ｌの２元共重合体の不飽和カルダン酸又
はその無水物の具体例としてはアクリル酸、メタクリル
酸、７マル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、
無水マレイン酸や下記構造式を有するものが挙げられる
。
■
１、 ＣＭ、−Ｃ−ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ，−００
０−ＣＭ、−ＣＨ，−ＣｏｏｌＣｌ。
０−ＣＭ、−ＣＨ，−ＣｏｏｌＣｌ。
２、 ＣＨ，−Ｃ−ＣＯＯＣ）Ｉ、−〇Ｈ，−０
０Ｃ−ＣＭ、 −ＣＨ，−ＣＯＯＨ３、ＣＩ（、−Ｃ−
ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ，−００Ｃ−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏｏｌ
ＣＨ。
０Ｃ−ＣＭ、 −ＣＨ，−ＣＯＯＨ３、ＣＩ（、−Ｃ−
ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ，−００Ｃ−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏｏｌ
ＣＨ。
４、 ＣＨ，−Ｃ−ＣＯＯＣＨ，−ＣＭ、−００Ｃ
−ＣＭ−ＣＨ−Ｃｏｏ１７、 ＣＨＩ−Ｃ−ＣＯ
ＯＣＨＩ −ＣＨＩ −０００−ＣＨＩ−Ｃ−Ｃｏｏｌ
化合物Ａ 構 造 式％式％ 一般式Ｉのアクリル糸上ツマ−の具体例としてはラウリ
ルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリル
メタクリレート、ステアリルアクリレート、ドデシルメ
タクリレート、ドデシルアクリレート、セチルメタクリ
レート、セチルアクリレート等が挙けられる。
−ＣＭ−ＣＨ−Ｃｏｏ１７、 ＣＨＩ−Ｃ−ＣＯ
ＯＣＨＩ −ＣＨＩ −０００−ＣＨＩ−Ｃ−Ｃｏｏｌ
化合物Ａ 構 造 式％式％ 一般式Ｉのアクリル糸上ツマ−の具体例としてはラウリ
ルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリル
メタクリレート、ステアリルアクリレート、ドデシルメ
タクリレート、ドデシルアクリレート、セチルメタクリ
レート、セチルアクリレート等が挙けられる。
また非水溶媒として用いられる脂肪族炭化水素としては
ｎ−へキサン、イノオクタン、イソドデカン、ｎ−ノナ
ン尋があり、１１販品ではエツソ社製アイソ、ｅ−Ｑ、
Ｈ，Ｌ＊Ｍやシェル石油製シェルゾール７１がある。
ｎ−へキサン、イノオクタン、イソドデカン、ｎ−ノナ
ン尋があり、１１販品ではエツソ社製アイソ、ｅ−Ｑ、
Ｈ，Ｌ＊Ｍやシェル石油製シェルゾール７１がある。
本発明方法を実施するには、第一の方法にりいてはまず
脂肪族炭化水素中でオレフィン系共重合体と不飽和カル
ＩｙｉＩ２又はその無水物とをａｍ、ラウリルジメチル
アミン等のエステル化触媒の存在下、５０〜１００℃の
温度で反応させる。これによプエステル化が行なわれ、
前記共重合体上にグラフト活性点が形成される。ζこで
オレフィン系共重合体は得られる樹脂の定着性及びホッ
トメルト性に寄与する成分であり、一方、不飽和カル−
ン酸又社その無水物はこの樹脂のグラフト活性点を形成
する成分である。
脂肪族炭化水素中でオレフィン系共重合体と不飽和カル
ＩｙｉＩ２又はその無水物とをａｍ、ラウリルジメチル
アミン等のエステル化触媒の存在下、５０〜１００℃の
温度で反応させる。これによプエステル化が行なわれ、
前記共重合体上にグラフト活性点が形成される。ζこで
オレフィン系共重合体は得られる樹脂の定着性及びホッ
トメルト性に寄与する成分であり、一方、不飽和カル−
ン酸又社その無水物はこの樹脂のグラフト活性点を形成
する成分である。
次にζうして得られたエステル化体と前記一般式■のア
クリフ系モノマーとを同一反応系中、過酸化物、アゾ化
合物等の重合開始剤の存在下、６０〜１３０℃の温度で
反応させる。これによ、リエステル化体に一般式１のモ
ノマーがグラフト共賞合する。ここでエステル化体は脂
肪族炭化水素中媒に不溶なアクリル酸、メタクリル酸の
炭素数１〜６のアルキルエステルの重合体又はポリオレ
フィン成分であり、一方、アクリル糸上ツマ−は重合後
、前記溶媒に溶媒和する成分である。なお第一の方法に
おける不飽和カルＩン酸又はその無水物及び一般式■の
アクリル系モノマーの使用量は夫々オレフィン系共重合
体１重量部当、Ｊ）０．００１〜ｏ、ｓ重量部、０．０
０１〜ＯＳ重量部程度が追歯である。
クリフ系モノマーとを同一反応系中、過酸化物、アゾ化
合物等の重合開始剤の存在下、６０〜１３０℃の温度で
反応させる。これによ、リエステル化体に一般式１のモ
ノマーがグラフト共賞合する。ここでエステル化体は脂
肪族炭化水素中媒に不溶なアクリル酸、メタクリル酸の
炭素数１〜６のアルキルエステルの重合体又はポリオレ
フィン成分であり、一方、アクリル糸上ツマ−は重合後
、前記溶媒に溶媒和する成分である。なお第一の方法に
おける不飽和カルＩン酸又はその無水物及び一般式■の
アクリル系モノマーの使用量は夫々オレフィン系共重合
体１重量部当、Ｊ）０．００１〜ｏ、ｓ重量部、０．０
０１〜ＯＳ重量部程度が追歯である。
次に纂二の方法については使用材科を変える他は第一の
方法と全く同９に行なえばよい。
方法と全く同９に行なえばよい。
以上のようにして得られる非水系樹脂分散液は樹脂が溶
媒中に一部溶解せず、一部溶媒和しているために１分散
性がきわめて良＜、ｔたホットメルト性及び定着性に優
れているので、特にホットメルト接着剤、電子写真液体
現像剤、インキ郷に効果的に利用できる。
媒中に一部溶解せず、一部溶媒和しているために１分散
性がきわめて良＜、ｔたホットメルト性及び定着性に優
れているので、特にホットメルト接着剤、電子写真液体
現像剤、インキ郷に効果的に利用できる。
以下に本発明の実施例を示す。なお部は全て重量部であ
る。
る。
実施例１
温度計、攪拌機及び冷却器を備えた４つロフラスコにイ
ソオクタン２００−を採り、オイルパス上で９０℃の温
度に加熱した後、この中ＫＡＡ３のオレフィン系共重合
体１００％、マレイソｊｌｌｌｓ部及び濃硫＠Ｓ部を投
入し、前記温度で５時間エステル化反応させる。次にこ
の中にステアリルメタクリレート１００部、ペンゾイル
ノ９−オキサイド５部を加え、９０℃でＳ時間グラフト
共重合反応させて重合率９０．８−で樹脂粒径ｏ、ｓ〜
１．ＯＪｍ、液粘度８０ｃｐ（２０℃）の非水系樹脂分
、散液を得た。
ソオクタン２００−を採り、オイルパス上で９０℃の温
度に加熱した後、この中ＫＡＡ３のオレフィン系共重合
体１００％、マレイソｊｌｌｌｓ部及び濃硫＠Ｓ部を投
入し、前記温度で５時間エステル化反応させる。次にこ
の中にステアリルメタクリレート１００部、ペンゾイル
ノ９−オキサイド５部を加え、９０℃でＳ時間グラフト
共重合反応させて重合率９０．８−で樹脂粒径ｏ、ｓ〜
１．ＯＪｍ、液粘度８０ｃｐ（２０℃）の非水系樹脂分
、散液を得た。
実施例２
実施例１と同じ４つロフラスコを、オイルパス上で９０
℃に加熱した後、この中にラウリルメタクリレ−）１０
０ｓ、＊造式ＡＩＧの化合ｗ３ｏｓ及びベンゾイルパー
オキサイド１部を投入し、９０℃で３時間共重合反応さ
せた。次にこの中にハイドロキノン１部、ＫＨ２のオレ
フィン系共重合体５０部及びドブシルアきン０．００２
部を加え、９０℃で５時間エステル化反応させ、ついで
アイソ／”−０２００ＪＩを加えて攪拌した。こうして
重合率＊ｓｏｌで樹脂粒径０．３〜ｏ、ｓμ、液粘度５
ｏａｐ（１１０℃）の非水系樹脂分散液を得た。
℃に加熱した後、この中にラウリルメタクリレ−）１０
０ｓ、＊造式ＡＩＧの化合ｗ３ｏｓ及びベンゾイルパー
オキサイド１部を投入し、９０℃で３時間共重合反応さ
せた。次にこの中にハイドロキノン１部、ＫＨ２のオレ
フィン系共重合体５０部及びドブシルアきン０．００２
部を加え、９０℃で５時間エステル化反応させ、ついで
アイソ／”−０２００ＪＩを加えて攪拌した。こうして
重合率＊ｓｏｌで樹脂粒径０．３〜ｏ、ｓμ、液粘度５
ｏａｐ（１１０℃）の非水系樹脂分散液を得た。
実施例３
実施例１と同じ４つロフラス”：Ｉ Ｋ ｎ−ヘキサン
３００部を採り、９０℃に加熱した後、ステアリルメタ
クリレート１（１重部、メタクリル酸！５ＩＳＪｊ［ラ
ウロイルパーオキサイドｓｓを投入し、８０℃で５時間
共重合反応させた。これにハイドロキノ７０．１部、ラ
ウリルジメチルア建ン０．００１部及びＡＣＩのオレフ
ィン系共重合体３０％を投入し、８０℃で１０時間エス
テル化反応させ、重合率９８．ｓ慢で樹脂粒径０．２〜
０．８μ、液粘度２６０ ｃｐ （２０℃）の樹脂分散
液を得た。
３００部を採り、９０℃に加熱した後、ステアリルメタ
クリレート１（１重部、メタクリル酸！５ＩＳＪｊ［ラ
ウロイルパーオキサイドｓｓを投入し、８０℃で５時間
共重合反応させた。これにハイドロキノ７０．１部、ラ
ウリルジメチルア建ン０．００１部及びＡＣＩのオレフ
ィン系共重合体３０％を投入し、８０℃で１０時間エス
テル化反応させ、重合率９８．ｓ慢で樹脂粒径０．２〜
０．８μ、液粘度２６０ ｃｐ （２０℃）の樹脂分散
液を得た。
実施例４
オレフィン系共重合体としてＡＡＩを用いた他は実施例
１の方法を繰返し、重合率ＯＳｇで樹脂粒径０，２〜ｏ
、ｓμ、液粘度３０ｅｐ（２０℃）の非水系樹脂分散液
を得た。
１の方法を繰返し、重合率ＯＳｇで樹脂粒径０，２〜ｏ
、ｓμ、液粘度３０ｅｐ（２０℃）の非水系樹脂分散液
を得た。
実施例５
構造式Ａｌｅの化合物の代りに７マル酸を用いｔ他は実
施例２の方法を繰返し１重合率９３Ｊ−で樹脂粒径０．
５〜１０μ、液粘度６０ｃｐ（２０℃）の井水系樹脂分
散液を得た。
施例２の方法を繰返し１重合率９３Ｊ−で樹脂粒径０．
５〜１０μ、液粘度６０ｃｐ（２０℃）の井水系樹脂分
散液を得た。
★施ｆ１１６〜１２
溶媒、オレフィン系共重合体及び不飽和カルミン醸又は
その無水物として表−ＩＫ記載のものを用いた他は実施
例１と同じ方法で非水系樹脂分散液を製造した。これら
分散液の重合率及び性状を表−２に示す。
その無水物として表−ＩＫ記載のものを用いた他は実施
例１と同じ方法で非水系樹脂分散液を製造した。これら
分散液の重合率及び性状を表−２に示す。
（以下余白）
表 −２
なお以上の実施例１〜１２で得られた非水系樹脂分散液
は１８０日間常温で保存したが、ゲル化、凝集等は全く
認められなかった。
は１８０日間常温で保存したが、ゲル化、凝集等は全く
認められなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中に、水酸基を有
するオン２イン系共重合体と不飽和カルミツ酸又はその
無水物と一般式Ｉ １ ＣＭ、−ｃ−２ 〔但しＲ１は−Ｈ又は−ＣＨ５，ｚは−ＣＯＯＣｍＨ１
ｍ＋１又は−０ＣｎＨ雪ｎ＋ｔ （１には６〜２ Ｇの
整数）を表わす。〕 で示されるアクリル系モノマーとを構成成分とする樹脂
を分散してなる非水系樹脂分散液。 ２、脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中で、ａ）水酸基
を有するオレフィン系共重合体と不飽和カルＩン酸又は
その無水物とをエステル化する工程、及び引続きｂ）得
られ次エステル化体に一般式Ｉ ＣＨ鵞−Ｃ−Ｚ 〔但しＲ１は−Ｈ又は−ｃｍｊ、ｚは−ＣＯＯＣｍＨ１
ｎ＋を又は−〇〇ｓＨ１ｍ＋１Ｃ群は６〜２０の整数）
を懺わす。〕 で示されるアクリル系モノマーをグラフト化する工程を
行なうことを特徴とする非水系樹脂分散液の製造方法。 ３、脂肪族炭化水素からなる非水溶媒中でａ）不飽和カ
ルゼン酸又はその無水物と一般式Ｉ１ 磨 ＣＨ，蓉Ｃ−Ｚ 〔但しＲ，Ｆｉ−Ｈ又は−ＣＨ，、Ｚは−ＣＯＯＣｍＨ
＊ｍ＋を又は−０ＣｎＨ１ｎ＋ｔ （ｎは６〜２００整
数ンを株わす。〕 で示されるアクリル系モノマーとを共重合させる工程、
及び引続きｂ）得られたカルｚｙ＊を有する共重合体と
水数基を有するオレフィン系共重合体とをエステル化す
る工程を行なうことを特徴とする非水系樹脂分散液の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057482A JPS58196221A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8057482A JPS58196221A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58196221A true JPS58196221A (ja) | 1983-11-15 |
| JPH0437089B2 JPH0437089B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=13722105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8057482A Granted JPS58196221A (ja) | 1982-05-12 | 1982-05-12 | 非水系樹脂分散液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58196221A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173852A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-08-06 | Showa Denko Kk | アリルアルコール共重合体及びその製造方法 |
-
1982
- 1982-05-12 JP JP8057482A patent/JPS58196221A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173852A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-08-06 | Showa Denko Kk | アリルアルコール共重合体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437089B2 (ja) | 1992-06-18 |
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