JPS5889654A - ジスアゾ系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、回折角（Ｊ＃）−７，２°に７本の強いピー
クおよび回折角（Ｊ＃）２．０　’　、　／　０，１”
。

／１．！’、／ｊＡＩ−０．２０．Ｏｏ、　　λ／、Ｊ
’。

Ｊ　Ｊ、／”　、　　Ｊ　＠、００．　　Ｊ　４１．１
”　オヨ（Ｊ：Ｊ　７．０”Ｋｉｏ本の中間−強度のピ
ークを示すＸ１ｉｌｌ折図により特徴づけられる新規な
結晶変態（以下、これをｒｊｌｌ変態と称すゐ）を有す
る下記構造式で示されるジスアゾ系化合物に関する亀の
である・ 近都、染色業界では染色法に柚々の合理化が行なわれて
お）、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用されているφその例としてはビーム染色、チーズ
染色、パッケージ染色等があシ、これらは広く一般に行
なわれている染色法である。これらの染色法は、静止し
たＩｌｌｌＩｍの何層にも巻いた緻密な層内に、染料分
散液を強制的に循環させて染色させる方式である九め、
染料分散粒子が微粒子でＴｏシ、かつ分散系が安定であ
れば、繊維層内を均−ｋｌｉ埠し、嵐好な染色結果が得
られるが、染料粒子が太きくなると、繊維層によって染
料粒子の濾過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不
良、あるいは凝集物の付＊による内層または外層の濃淡
染め、繊維表面のみへの染料の付着による竪牢度の低下
などの問題が発′生ずる。従ってとのよ、うな染色法に
使用する染料は染浴中で分散性が良好で、かつ室温から
実際の染着が起こる高温度までの広゛い温度間８におい
て分散性が低下しないことが必要である・ところが染浴
中で高温ｌｉ！ＫＬ九時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面Ｋ濾過残渣状忙付着し、また伺層に４重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な浸度の染色物が得られない。

本発明に係るｒ［変態のジスアゾ系化合物は−その化学
構造式自体は特開昭ａ　ｙ−ａｙｔｒｏの実施例１０Ｋ
記載されているが、上記文献に記載され九製造方法に、
ｌｊ）得られるジメ７ゾ化会物は染浴を高温度にした場
合の分散低下が著しく、均一な染色浸度の染色物を得る
ことが困難である。

本発明者らは上述の点に関し、鋭意検討した結果、本発
明に至った。即ち１本発明者らは前ｒジスアゾ系化合物
には、少くとも３種類の結晶変態が存在し、その７つは
熱に対して不安定な結晶変ｌ１ｌ（以下、β脂変態と称
するが、これは数Ｓ＋類の結晶変態の混合物であると考
えられる・）であ〕、他の一つは高温度の加熱状態でも
非常に安定な結晶変態（％願昭１４−４／７７ＦＫて本
発゛明者らが先Ｋａｌｊ）ａしたα型変態および本発明
に係るｒｍ変態）であることを知見り、。

さらに染料組成物の高温染色中での分散状態での安定は
、染料粒子の大小のみでは決定されず、上記の結゛晶変
［Ｋ重大な関係があシ、染浴の安定な分散系を得るため
にはα型結晶変態のほかに本発明のｒ型結晶変態の化合
物を用いて、目的を達することができることを見い出し
た・本発明の新規なｒ型変態は、たとえば、下記構造式 で示されるモノアゾ化合物（”Ｉ）を常法によりジアゾ
化し、 テ示すれるＮ−エチル−Ｎ−シアノエチルアニリン〔膳
〕とカップリングした後、１０％〜６０％硫酸中１０℃
〜２０℃で後処理をすることによシ得られるβ型変態を
水媒体中で、場合によりナフタレンスルホン酸のホルム
アルデヒド縮合−一すゲニンスルホン酸ソーダが主成分
であるサルファイドパルプ廃液の濃縮物の分散剤の存在
下に、あふいけメタノール、エタノールまたはブタノー
ルのようなアルコール類；ジオキサンのようなエーテル
類；エチレングリコールおよびエチレングリコールモノ
エチルエーテルのようなグリコールおよびグリコールエ
ーテル轡の有横溶剤中で、／！℃〜ｉａｏ℃ＫＪＯ分〜
３０時間処理する分色３０時間処理ることができる。

次に本発明に係る削氷構造式［１１で示されるジスアゾ
系化合物のβ型変態、およびｒｍ変態を図ｗＫよって股
間する。第７図および第一図は粉体Ｘ線回折法による亀
のであ）、０ｕＫａ線による回折状態をプロポーショナ
ルカウンター管使用して記録した図である。横軸が回折
（，２θ）、縦軸が回折強度を示している。・第２図は
β型変態を示すもので、なだらかな起伏のピークしか見
られない。第一図はγ型結晶を示すも窃で回折角（−２
６）−／、りＯＫ　／本の強いピークオヨヒ回折角（２
６）９．０”、／ＩＩ０゜／　４１！、ｊｏ、ｌｊ、４
ｔ”、　　−〇、０”　、　　、２　／、−〇。

２３、／”、Ｊ（ｔ、Ｏ’、Ｊ＠、＃’　お！びＪ７．
０’Ｋｉｏ本の中間強度のピークを持っている。

Ｘ線回折法による回折角は同一結晶形のものであれば、
±０．／　＠程度の誤差で常に一致するものであってこ
れらの図面は、各結晶変態の相違を明白にしている。

本発明の゛ジスアゾ系化合物によ）染色しうる轍緒類と
しては、ポリエチレンテνフタレート。

テレフタル酸と／、４ｔ−ビス−（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサンとの１縮金物などよりなるポリエステル
繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊細と上記ポ
リエステル繊維との混紡力ぐ゛ 品、混繊品普挙げられる。

本発明のジスアゾ系化合物を用いてポリエステル繊維を
染色するｋは、常法により分散剤としてナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物Ｊ高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩など
を使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊
を調製し、浸染または捺染を行なえばよい・例えば、浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法％貨−モゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル繊細ないしは、−その混紡品Ｋ１１Ｍ年度のすぐれ
た染色を施すことができる・そのｒｌＡ％場合によ勤染
色浴にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムな
どのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得ら
ｈる。

また１本発明方法に使用されゐ曲水構造式〔■〕で示さ
れる染料は同系統の染料あるいは自系統の染料と併用し
てよく、染料相互の配合により染色性の向上尋、好結果
が得られる場合がある。

次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。

実施例 り１％硫際λり、０７　ｆおよび亜硝酸す゛トリウム八
４／ｆからニトロシル硫ｅｉｋｋ！ｍ製し、０〜１℃に
冷却した。氷酢酸夕、ｊｅｔを０〜１０℃で滴下、さら
に水／　０．／　Ｊ　ｍｌを−−０〜θ℃で滴下し、下
記構造式 で示される。モノアゾ系化合物＠、７４　ｆ　を添加し
た。混合物を一一〇−θ℃で１時間攪拌し、このジアゾ
液を、尿素０．Ｉｆ、水ｊＯｗｌ、氷１ｏ０ｆおよびＮ
−エチル−ｙ−シアノエチルアニリンＪ、ｌ　Ｉ　ｆ・
を−０ｊ％硫酸４０ｍ１ＶＣ溶解させた液中に滴下した
。混合物を０〜ＪＣで３時間攪拌し、濾過、水洗し、た
・ついで得られたジスアゾ化合物を４ｔσ％硫ＩＩ／４
！を一中に添加し、３０℃で１時間攪拌し、濾過、水洗
し、３０℃で減圧乾燥を打電い、下記構造式 で示されるジスアゾ系化合物の暗赤色粉末を得た（収量
６．ｒａｐ）＊得られた粉末はβ型変態であ）、そのＸ
線回折図をｊ＠／図に示す。

でり時間攪拌し結晶の転移を行なった。結晶の転移終了
後、−過および乾燥を行ないｅｌｋ’図のＸ線回折図を
示すｒ型変態を得た。

曲水構造式［１）で示されるジスアゾ系化合物ＩＤｒｍ
変ＭＯ，ｊｆをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合物／ｆおよび高級アルコール硫酸エステルコｆを
含む水ＪｔＫ分散させて染色浴を調製した。この染色浴
にポリエステル繊１００ｆを浸漬し、１３０℃で４０分
間染色したのち、ソーピンク、水洗および乾燥を行なつ
九とζろ、耐光堅牢度の良好な鮮９４表！色の染布が得
られた。

【図面の簡単な説明】

第１図および第１図は実施例において得られたジスアゾ
系化合物のβ型変態およびｒｍ変態のＸ線回折図である
０図面において、横軸は回折角（ａ＃）を表わし、縦軸
は回折強度を表わす。 出　願　人　　合成染料技術研究組合 式　理　人　　弁理士　長谷用　　− ほか１名

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）回折角（Ｊ−）Ｊ／、Ｐ’に／本の強いピークお
   よび回折角（コ＃）り、θｅ、１０．ｒ０゜／　＃、ｊ
   ’　、　　／　ｊ、４ｔ’　、　　コｏ、ｏ”、　　λ
   ｉ、：に０゜２！、／’、−ダ、０°、−ダ、♂０およ
   び−７，０ｅＫｉｏ本の中間強度のピークを示すＸＳ回
   折図によシ特徴づけられる結晶変態を有する下記構造式 で示されるジスアゾ系化合物。