JPS5892660A - ピペリジルアミン化合物 - Google Patents
ピペリジルアミン化合物Info
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- JPS5892660A JPS5892660A JP56190274A JP19027481A JPS5892660A JP S5892660 A JPS5892660 A JP S5892660A JP 56190274 A JP56190274 A JP 56190274A JP 19027481 A JP19027481 A JP 19027481A JP S5892660 A JPS5892660 A JP S5892660A
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- compound
- tetramethyl
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- phosphite
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明蝉、□新規な２，２，６．６−テトラメチル−４
−ピペリジルアミノアルカン誘導体、詳しくは、合成重
合体等の有機材料用光安定剤又はその中間体として有用
なビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ウンデカン又はノナン誘導体に関する。
−ピペリジルアミノアルカン誘導体、詳しくは、合成重
合体等の有機材料用光安定剤又はその中間体として有用
なビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ルアミノ）ウンデカン又はノナン誘導体に関する。
２．２，６．６−チトラアルキルピペリジン化合物は、
ポリオレフィン、ポリウレタン、スチレン系樹脂等の合
成重合体をはじめとする各種有機材料の光安定剤として
知られてお）、各種の２゜２．６．６−テトラアルキル
−４−ピペリジルアミン誘導体も知られている。例えば
特公昭５ドア８６１号公報にはＮ、！（−ビス（１，２
，２，４，４−ペンタメチル−４−ピペリジル）エチレ
ンジアミンの如き１−置換−２，２，４，４−テトラア
ルキル−４−ピペリジルアミン誘導体が開示され、また
特開昭５２−７１４８６号公報等にＦｉＮ 、 Ｎ’−
ビス（２，２，４，４−テトラメチル−４−ピペリジル
）−１，６−ヘキサンジアミン等を用いた誘導体が開示
されている。
ポリオレフィン、ポリウレタン、スチレン系樹脂等の合
成重合体をはじめとする各種有機材料の光安定剤として
知られてお）、各種の２゜２．６．６−テトラアルキル
−４−ピペリジルアミン誘導体も知られている。例えば
特公昭５ドア８６１号公報にはＮ、！（−ビス（１，２
，２，４，４−ペンタメチル−４−ピペリジル）エチレ
ンジアミンの如き１−置換−２，２，４，４−テトラア
ルキル−４−ピペリジルアミン誘導体が開示され、また
特開昭５２−７１４８６号公報等にＦｉＮ 、 Ｎ’−
ビス（２，２，４，４−テトラメチル−４−ピペリジル
）−１，６−ヘキサンジアミン等を用いた誘導体が開示
されている。
しかしながら、これらの化合物を有機材料の光安定剤と
して用いた場合、配合時及び使用時にその効果が急速に
失なわれてしまい、結果として有機材料を長期に渡って
安定化することができなかった。
して用いた場合、配合時及び使用時にその効果が急速に
失なわれてしまい、結果として有機材料を長期に渡って
安定化することができなかった。
本発明者郷はテトラアルキルピペリジン誘導体について
研究を重ねた結果、下記一般式（１）又は０で表わされ
る新規なビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）アルカン誘導体が有機材料の光安定剤
として極めて優れていることを見い出した。
研究を重ねた結果、下記一般式（１）又は０で表わされ
る新規なビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）アルカン誘導体が有機材料の光安定剤
として極めて優れていることを見い出した。
５
（式中、Ｒ１は水素原子又は−（ＣＨ２ＣＨ２０）５Ｈ
ｔ 示Ｌ、上記一般式（Ｉ）又ｔｊ （１）で表わされ
る本蚤発明の化合物は、例えば、２，２，６．６−チト
ラメチルーれるアンン類とを水素化触媒の存在下に水素
加圧下で反応させ、その後必要に応じエチレンオキサイ
ドと反応させることにより容易に製造することができる
。
ｔ 示Ｌ、上記一般式（Ｉ）又ｔｊ （１）で表わされ
る本蚤発明の化合物は、例えば、２，２，６．６−チト
ラメチルーれるアンン類とを水素化触媒の存在下に水素
加圧下で反応させ、その後必要に応じエチレンオキサイ
ドと反応させることにより容易に製造することができる
。
以下実施例をもって本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
１．１ｌ−（２，２，６，６−テトラメチル−４＝ピペ
リジルアミノ）ウンデカン（化合物Ｎ１１）の製造 １．１１−ウンデカンジアミン１６．５？、２゜２．６
．６−テトラメチル−４−ピペリドン！１０．０ｆ１メ
タノール１０〇−及び５９Ｇプラチナ−カーボン触媒０
．１９ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり、水素圧３
麺／−の加圧下に７０〜８０℃で７時間反応させた。反
応後、触媒をＰ別し、ｒ液を減圧下に脱Ｓ謀して淡黄色
油状の生成物５９．８ｆを得た。
リジルアミノ）ウンデカン（化合物Ｎ１１）の製造 １．１１−ウンデカンジアミン１６．５？、２゜２．６
．６−テトラメチル−４−ピペリドン！１０．０ｆ１メ
タノール１０〇−及び５９Ｇプラチナ−カーボン触媒０
．１９ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり、水素圧３
麺／−の加圧下に７０〜８０℃で７時間反応させた。反
応後、触媒をＰ別し、ｒ液を減圧下に脱Ｓ謀して淡黄色
油状の生成物５９．８ｆを得た。
ガスクロマトグラフィによる分析の結果１ビークであｐ
１赤外分光分析の結果３５４０５Ｍ−１にピペリジン環
の■に基づく吸収が見られた。
１赤外分光分析の結果３５４０５Ｍ−１にピペリジン環
の■に基づく吸収が見られた。
また、元素分析を行なった結果は次の如くであり、目的
化合物と一致し九。
化合物と一致し九。
Ｃ（４） Ｈ（資） Ｎ（イ）
計算値（Ｃ２ｇＨ６ＯＮｇとして）７５．０ １２．９
１２．１実測値 ７４，９ １５．０
１２．２構造式は次の通りである。
１２．１実測値 ７４，９ １５．０
１２．２構造式は次の通りである。
実施例２
１．１１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミノ）−６−アミノウンデカン（化合物間
２）の製造 １．６．１１−トリアミノウンデカン１５．９Ｆ。
ピペリジルアミノ）−６−アミノウンデカン（化合物間
２）の製造 １．６．１１−トリアミノウンデカン１５．９Ｆ。
２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリドン２６．
７２１メタノール１０〇−及び５チプラチナーカーボン
触媒０．１８１Ｆを用い実施例１と同様に反応、処理し
て淡黄褐色の油状物５６ｊｆを得た。
７２１メタノール１０〇−及び５チプラチナーカーボン
触媒０．１８１Ｆを用い実施例１と同様に反応、処理し
て淡黄褐色の油状物５６ｊｆを得た。
赤外分光分析の結果、ピペリジン環の窟に基づ〈吸収が
３３４０ｃｙｌに見られた。
３３４０ｃｙｌに見られた。
また、元素分析の結果は次の如くであった。
Ｃ（イ） Ｈ（イ） Ｎ（→
計算値（０２９Ｈ６１Ｎ５として）７２．７ １２．７
１４．６夷測値 ７２．５ １２□８
１４．７構造式は次の通りである。
１４．６夷測値 ７２．５ １２□８
１４．７構造式は次の通りである。
実施例３
１．１１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミノ） −６−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジリデンアミノーウンデカン（化合物
逐３）の製造 １．６．１１−トリアミノウンデカン１６．１ｔ。
ピペリジルアミノ） −６−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジリデンアミノーウンデカン（化合物
逐３）の製造 １．６．１１−トリアミノウンデカン１６．１ｔ。
２．２，６．６−テトラメチル−４−：ピペリドン４１
．８２１ メタノール１０〇−及び５チプラチナーカー
ボン触媒０．１８ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり
、水素圧ｓ Ｋｇ／ｃｄの加圧下に７０〜８０℃で７時
間加熱した。反応後、触媒をｒ別し、ｒ液を減圧下に脱
溶媒して淡黄褐色の油状物４６゜６ｔを得九。
．８２１ メタノール１０〇−及び５チプラチナーカー
ボン触媒０．１８ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり
、水素圧ｓ Ｋｇ／ｃｄの加圧下に７０〜８０℃で７時
間加熱した。反応後、触媒をｒ別し、ｒ液を減圧下に脱
溶媒して淡黄褐色の油状物４６゜６ｔを得九。
赤外分光分析の結果、ピペリジン珍のＮＨに基づく吸収
が５５４０ｃｍ にあシ、またＮ＝Ｃに基づく吸収が
１６６０ｃｆＲにあった。
が５５４０ｃｍ にあシ、またＮ＝Ｃに基づく吸収が
１６６０ｃｆＲにあった。
また、元素分析の結果は次の如くであった。
Ｃ（４） Ｈ（ｑｇ） 綿
計算値（Ｃ５８Ｈ７６Ｎ６として）７４．０ １２．！
５ １Ｂ、６実測値 ７３．８ １２．
５ １５．８構造式は次の通シである。
５ １Ｂ、６実測値 ７３．８ １２．
５ １５．８構造式は次の通シである。
実施例４ ：
１．６．１１− ）リス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリシルア電））ウンデカン（化合物Ｎ１４
）の製造 １．６．１１− ）リアミノウンデカン１＋６．１ｆ。
ル−４−ピペリシルア電））ウンデカン（化合物Ｎ１４
）の製造 １．６．１１− ）リアミノウンデカン１＋６．１ｆ。
２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペリドン４１゜
８Ｆ、メタノール１０〇−及び５−プラチナ−カーボン
触媒０．５６ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり、水
素圧７１ｃｆ／ａＩの加圧下に８０〜９０℃で１２時間
加熱した。反応後、触媒をＰ別し、Ｐ液を減圧下に脱溶
媒して淡黄色油状物４５．８Ｆを得た。
８Ｆ、メタノール１０〇−及び５−プラチナ−カーボン
触媒０．５６ｆを容量１ｔのオートクレーブにとり、水
素圧７１ｃｆ／ａＩの加圧下に８０〜９０℃で１２時間
加熱した。反応後、触媒をＰ別し、Ｐ液を減圧下に脱溶
媒して淡黄色油状物４５．８Ｆを得た。
赤外分光分析の結果、ピペリジン環の洲に基づく吸収が
５５４０５１１ に＃）シ、また化合物随３において
見られた１ ６６０ｃｍ−”の吸収はほとんどなかった
。
５５４０５１１ に＃）シ、また化合物随３において
見られた１ ６６０ｃｍ−”の吸収はほとんどなかった
。
また、元素分析の結果は次の如くで６つ九。
Ｃ（吟 Ｈ（資） Ｎ（イ）
計算値（０５１１Ｈ７１１Ｎ６として） ７！５．８
１２，６ １３．６夾測値 ７３，８
１２．５ １！５．７構造式は次の通シである。
１２，６ １３．６夾測値 ７３，８
１２．５ １！５．７構造式は次の通シである。
実施例５
１４８−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリシルアζ）） −４−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノメチル）オクタン（化合物
ｍｓ）の製造 １．８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン１５．８
Ｆ、 ２，２．６．４−テトラメチル−４−ピペリ
ドン４１．８Ｆ、メタノール１０〇−及゛び５チープラ
チナ−カーボン触媒０．２ｔを容量１Ｌのオートクレー
ブにとり、水素圧５１１１／ｃＩＡの加圧下に、７°０
〜８０℃で１０時間反応させた。
ペリシルアζ）） −４−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジルアミノメチル）オクタン（化合物
ｍｓ）の製造 １．８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン１５．８
Ｆ、 ２，２．６．４−テトラメチル−４−ピペリ
ドン４１．８Ｆ、メタノール１０〇−及゛び５チープラ
チナ−カーボン触媒０．２ｔを容量１Ｌのオートクレー
ブにとり、水素圧５１１１／ｃＩＡの加圧下に、７°０
〜８０℃で１０時間反応させた。
反応後、触媒をＰ別し、減圧下に溶媒を溜去して淡黄色
油状物４Ｂ、６ｆを得た。
油状物４Ｂ、６ｆを得た。
赤外分光分析の結果、５Ｓ４０ａｓ−’にピペリジン環
の皿に基づく吸収があり、また化合物Ｎａｓでみられた
１ ｊ ６０ ｃｍ−１のＮ−Ｃに基づく吸収はなかっ
た。
の皿に基づく吸収があり、また化合物Ｎａｓでみられた
１ ｊ ６０ ｃｍ−１のＮ−Ｃに基づく吸収はなかっ
た。
を九、元素分析の結果は次の如くであった。
Ｃ■ Ｈ（４） Ｎ（至）
計算値（Ｃ！１６Ｈ含Ｎ６として）７３．２ １２，５
１４．２実測値 ７！５．０ １２．
６ １４．４構造式は次の通りである。
１４．２実測値 ７！５．０ １２．
６ １４．４構造式は次の通りである。
実施例６
Ｎ 、 Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４＝ピペリジル） −Ｎ 、 Ｎ’−ビス（２−ヒト仁
キシエチル）−１，１１−ウンデカジアミン（化合物Ｎ
ＩＬ６）−の製造 実施例１で得られた１、１１−ビス（Ｌ２ｓ４ｅ６−テ
トラメチル−４−ピペリシルア２））クンデカン４．６
ｔ、エタノール４〇−及び水２〇−をとシ、この混合物
に水冷下２℃でエチレンオキサイド１．１２を５時間で
吹き込んだ。これを室温で２４時間靜装した後、減圧下
に脱溶媒し、生成した結晶をジエチルエーテルよシ再結
晶して、融点８３〜８８℃の白色結晶５．１ｆを得た。
４＝ピペリジル） −Ｎ 、 Ｎ’−ビス（２−ヒト仁
キシエチル）−１，１１−ウンデカジアミン（化合物Ｎ
ＩＬ６）−の製造 実施例１で得られた１、１１−ビス（Ｌ２ｓ４ｅ６−テ
トラメチル−４−ピペリシルア２））クンデカン４．６
ｔ、エタノール４〇−及び水２〇−をとシ、この混合物
に水冷下２℃でエチレンオキサイド１．１２を５時間で
吹き込んだ。これを室温で２４時間靜装した後、減圧下
に脱溶媒し、生成した結晶をジエチルエーテルよシ再結
晶して、融点８３〜８８℃の白色結晶５．１ｆを得た。
赤外分光分析の結果、水酸基に基づく翫巾広い吸収が３
１４００ｃｆ１１−１にあシ、またＣ−０Ｋ基づく吸収
が１０５０ｃｙ＋−１にあった。
１４００ｃｆ１１−１にあシ、またＣ−０Ｋ基づく吸収
が１０５０ｃｙ＋−１にあった。
また、元素分析の結果は次のとうりであった。
Ｃ・（イ） Ｈ（４） Ｎ（至）
計算値（Ｃ５５Ｈ６Ｒ−０２として）７１，７ １２，
５ １０．１実測値 ７１，５ １２
．！ｉ １０．０構造式は次の通シである。
５ １０．１実測値 ７１，５ １２
．！ｉ １０．０構造式は次の通シである。
実施例７
１．１１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジルアミノ）ウンデカン−エチレンオキシド付゛
加物（化合物Ｎ１７）の製造実施例１で得られた１、１
１−ビス（２，２，４゜６−テトラメチル−４−ピペリ
シルア電））ウンデカン４．４？、エタノール４〇−及
び水４０−をとり、この混合物に５０℃でエチレンオキ
サイド８．８ｆを８時間にわたって吹き込んだ。
ピペリジルアミノ）ウンデカン−エチレンオキシド付゛
加物（化合物Ｎ１７）の製造実施例１で得られた１、１
１−ビス（２，２，４゜６−テトラメチル−４−ピペリ
シルア電））ウンデカン４．４？、エタノール４〇−及
び水４０−をとり、この混合物に５０℃でエチレンオキ
サイド８．８ｆを８時間にわたって吹き込んだ。
その後、室温で一夜装置した後減圧下に脱溶媒し、ｎ−
ブタノールで抽出した。ブタノ・−ル溶液を水洗、乾燥
後脱溶媒して淡褐色粘稠液体５．６ｆを得た。
ブタノールで抽出した。ブタノ・−ル溶液を水洗、乾燥
後脱溶媒して淡褐色粘稠液体５．６ｆを得た。
赤外分光分析の結果、水酸基に基づく巾広い吸収が５４
００ａｍ−”Ｋ、ＣＯＫ基づく吸収が１０５０ｍ に
及びＣ−０−Ｃに基づく吸収が１１２０５１−’にみら
れた。
００ａｍ−”Ｋ、ＣＯＫ基づく吸収が１０５０ｍ に
及びＣ−０−Ｃに基づく吸収が１１２０５１−’にみら
れた。
また、元素分析の結果は次の通りであり、エチレンオキ
シドが約１２モル付加し九ことを示した。
シドが約１２モル付加し九ことを示した。
Ｃ（４） Ｈ（至） Ｎ■
実測値 ６４．２ １０．９ ５．６９従って、
構造式は次の如くである。
構造式は次の如くである。
前記一般木（１）又は（１）で表わされる本発明の化合
物は、有機材料の光安定剤として極めて有用なものであ
る。
物は、有機材料の光安定剤として極めて有用なものであ
る。
本発明の化合物によって安定化される有機材料としては
、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン
、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体
またはエチレ／−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共
重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化
ビニル、′ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−
プリピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、
［化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、
塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プルピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢
酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステ
ル共電合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体
、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例
えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロエトリルーブタジエンース
チレ／共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメ
タクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニル
アルコ−ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル
、ポリアンド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ボ
リフエあるいはフェノール樹脂、エリア樹脂、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを
挙げることができる。更に、インプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの
樹脂のブレンド品であってもよい。
、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン
、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オレフィン重合体
またはエチレ／−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体などのポリオレフィンおよびこれらの共
重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化
ビニル、′ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフッソ化ビニリデン、臭素
化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−
プリピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、
［化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレ
イン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、
塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化
プルピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢
酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステ
ル共電合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体
、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビ
ニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化
ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例
えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロニトリルな
ど）との共重合体、アクリロエトリルーブタジエンース
チレ／共重合体、アクリル酸エステル−ブタジェン−ス
チレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジェン−
スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメ
タクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニル
アルコ−ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル
、ポリアンド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ボ
リフエあるいはフェノール樹脂、エリア樹脂、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂などを
挙げることができる。更に、インプレンゴム、ブタジェ
ンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、ス
チレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこれらの
樹脂のブレンド品であってもよい。
さら（油脂、香料、鉱油、石けん、クリーム、天然及び
合成ワックス類、合成エステルペースの油も本発明の化
合物の添加により安定化される。
合成ワックス類、合成エステルペースの油も本発明の化
合物の添加により安定化される。
本発明の化合物を有機材料に添加する場合その添加量は
有機材料に対し０．００１〜１０重量−１好ましくは０
．０１〜５重量−である。
有機材料に対し０．００１〜１０重量−１好ましくは０
．０１〜５重量−である。
本発明の化合物とともに、さらにフェノール系の抗酸化
剤を添加することによって有機材料の酸化安定性を改善
することができる。フェノール系抗酸化剤としてはたと
えば、２，６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステ
アリル−（ｓ、ｓ−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）チオグリコ−レート、ステアリル−β−（４−ヒド
ロ午シー５．５−ジー第３ブチルフェニル）プロピオネ
ート、ジステアリル（４−ヒドロ中シー５−メチルー５
−第５ブチル）ベンジルミロネート、２，２−メチレン
ビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．
４−メチレンビス（２，６−’）−第５ブチルフエノー
ル）、２．２′−メチレンビス（６−（１−メチルシク
ロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス（ｓ、５−ビス（
４−ヒドロ午シー５−第５ブチルフェニル）ブチリック
アシドコグリコールエステル、４．４′−ブチリデンビ
ス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール） 、１，１，５
−トリスに２−メチル−４−ヒドロ午シー５−［％！ｉ
ブチルフェニル）ブタン、１，３．５−トリス（５，５
−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４
，６−ドリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−５
−（５，５−ジー第５ブチル−４−とドロ午ジフェニル
）プロピオネートコメタン、１゜５．５−）リス（５，
５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１゜５．５−）リス［（５，５−ジー＃ｊ
ＡＳブチルー４−ヒドロ午ジフェニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ−４
，６−ジ（４−ヒドロ中シー５，５−ジー第５ブチル）
フェノキシ−１＃ １１５− ）リアジン、４，４−チ
オビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール）などがあげ
られる。
剤を添加することによって有機材料の酸化安定性を改善
することができる。フェノール系抗酸化剤としてはたと
えば、２，６−ジー第５ブチル−ｐ−クレゾール、ステ
アリル−（ｓ、ｓ−ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）チオグリコ−レート、ステアリル−β−（４−ヒド
ロ午シー５．５−ジー第３ブチルフェニル）プロピオネ
ート、ジステアリル（４−ヒドロ中シー５−メチルー５
−第５ブチル）ベンジルミロネート、２，２−メチレン
ビス（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４．
４−メチレンビス（２，６−’）−第５ブチルフエノー
ル）、２．２′−メチレンビス（６−（１−メチルシク
ロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス（ｓ、５−ビス（
４−ヒドロ午シー５−第５ブチルフェニル）ブチリック
アシドコグリコールエステル、４．４′−ブチリデンビ
ス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール） 、１，１，５
−トリスに２−メチル−４−ヒドロ午シー５−［％！ｉ
ブチルフェニル）ブタン、１，３．５−トリス（５，５
−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４
，６−ドリメチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−５
−（５，５−ジー第５ブチル−４−とドロ午ジフェニル
）プロピオネートコメタン、１゜５．５−）リス（５，
５−ジー第５ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシ
アヌレート、１゜５．５−）リス［（５，５−ジー＃ｊ
ＡＳブチルー４−ヒドロ午ジフェニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ−４
，６−ジ（４−ヒドロ中シー５，５−ジー第５ブチル）
フェノキシ−１＃ １１５− ）リアジン、４，４−チ
オビス（６−第５ブチル−ｍ−クレゾール）などがあげ
られる。
本発明の化合物とともに硫黄系抗酸化剤を含有させるこ
ともできる。硫黄系抗酸化剤としては、九とえば、ジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウ、リ
ルチオプロビオネート）、１，３．５−トリス−β−ス
テアリルチ゛オプロビオニルオキシエチルイソシアヌレ
ートなどがあけられる。
ともできる。硫黄系抗酸化剤としては、九とえば、ジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート、ペンタエリスリトールテトラ（β−ラウ、リ
ルチオプロビオネート）、１，３．５−トリス−β−ス
テアリルチ゛オプロビオニルオキシエチルイソシアヌレ
ートなどがあけられる。
本発明の化合物とともに、さらにホスファイト系の化合
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
８ることができる。このホスファイト系の化合物として
は例えば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフ
ェニルホスファイ、ト、トリフェニルホスファイト、ト
リス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラ （トリデシル）−１，
１，５−）リス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒ
ドロ中ジフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ
１，〜１゜混合アルキル）−４，４′−イソプロピリデ
ンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ブチリデンビス（５−メチル−６−第５ブチ
ルフエノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー
第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、
トリス（七）・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、
水１化−４゜４−イソプロビリデ／ジフェノールポリホ
スフ１） アイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４゜４′−
ブチリデンビス（５−メチル−６−第Ｓブチルフェノー
ル）〕・１，６−ヘキサンシオールジホスフアイト、フ
ェニル・４ 、４−４ソブロビリデンジフエノールｅペ
ンタエリスリトールジホスフアイト、トリス〔４，４−
インプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕
ホスファイト、フェニル書ジイソデシルホスファイ）、
シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス（１，３−ジーｘテアロイルオキシイソグ
ロビル）ホスファイト、４．４−インプロピリデンビス
（２−第３ブチルフエノール）・シ（ノニルフェニル）
ホスファイトなどがあけられる。
物を添加することによって、耐光性及び耐熱性を改善す
８ることができる。このホスファイト系の化合物として
は例えば、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフ
ェニルホスファイ、ト、トリフェニルホスファイト、ト
リス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラ （トリデシル）−１，
１，５−）リス（２−メチル−５−第３ブチル−４−ヒ
ドロ中ジフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（Ｃ
１，〜１゜混合アルキル）−４，４′−イソプロピリデ
ンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）−
４，４’−ブチリデンビス（５−メチル−６−第５ブチ
ルフエノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジー
第５ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト、
トリス（七）・シ混合ノニルフェニル）ホスファイト、
水１化−４゜４−イソプロビリデ／ジフェノールポリホ
スフ１） アイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４゜４′−
ブチリデンビス（５−メチル−６−第Ｓブチルフェノー
ル）〕・１，６−ヘキサンシオールジホスフアイト、フ
ェニル・４ 、４−４ソブロビリデンジフエノールｅペ
ンタエリスリトールジホスフアイト、トリス〔４，４−
インプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕
ホスファイト、フェニル書ジイソデシルホスファイ）、
シ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス（１，３−ジーｘテアロイルオキシイソグ
ロビル）ホスファイト、４．４−インプロピリデンビス
（２−第３ブチルフエノール）・シ（ノニルフェニル）
ホスファイトなどがあけられる。
本発明の化合物とともにさらに他の光安定剤を添加する
ことによってその耐光性をさらに改善することができる
。これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクトキシベンゾフエノノ１．．２ 、２−ジ−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシベンシフエノン勢のヒドロキシベンゾフェノン
類、２− （２’−ヒドロキシ−３′−１−プｆルー５
′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
、２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロ中シーｒ；−ｙｔテルフェニル）ペン／）ｌＪ７／
−ル、２−（２′−ヒドロキシ−ｇ、５−ジ−ｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール等のペンツトリアゾー
ル類、フェニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
サリシレー）、２．４−１−ｔ−ブチルフェニル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等の
ベンゾエート類、２．２′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノール） Ｎｉ塩、〔２，２′−チオビス（４−
を−オクチルフェニル−）））−ｎ−ブチルアミンＮｉ
塩、（５，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ホスホン酸モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル
化合物類、置換アクリロニトリル類等がおけられる。
ことによってその耐光性をさらに改善することができる
。これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ
−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクトキシベンゾフエノノ１．．２ 、２−ジ−ヒ
ドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒ
ドロキシベンシフエノン勢のヒドロキシベンゾフェノン
類、２− （２’−ヒドロキシ−３′−１−プｆルー５
′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール
、２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロ中シーｒ；−ｙｔテルフェニル）ペン／）ｌＪ７／
−ル、２−（２′−ヒドロキシ−ｇ、５−ジ−ｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール等のペンツトリアゾー
ル類、フェニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニル
サリシレー）、２．４−１−ｔ−ブチルフェニル−３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等の
ベンゾエート類、２．２′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノール） Ｎｉ塩、〔２，２′−チオビス（４−
を−オクチルフェニル−）））−ｎ−ブチルアミンＮｉ
塩、（５，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ホスホン酸モノエチルエステルＮ１塩等のニッケル
化合物類、置換アクリロニトリル類等がおけられる。
その他必要に応じて、重金属不活性化剤、造核剤、金撫
石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、ｌＩ
４料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加
工助剤等を併用添加することができる。
石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化合物、ｌＩ
４料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、離燃剤、滑剤、加
工助剤等を併用添加することができる。
次に本発明の化合物の光安定剤としての効果を実施例に
より具体的に説明する。
より具体的に説明する。
実施例８
ポリプロピレン １００ 重ｉｔ
ｓ試 料（嵌−１） ０．
２上記配合にて厚さ０．５−のプレスシートを作成し、
高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。その結
果を表−１に示す。
ｓ試 料（嵌−１） ０．
２上記配合にて厚さ０．５−のプレスシートを作成し、
高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なった。その結
果を表−１に示す。
表 １
実施例？
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等によシ
その効果が着るしく失なわれることが知られている。
その効果が着るしく失なわれることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうことにより
高温加工による影響を確かめた。
高温加工による影響を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
た後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリン
ダ一温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０
℃、回転数２ Ｏｒｐｍ ）押し出しを５回繰り返し行
なった彼このコンパウンドを用いて試験片を射出成形機
で作成した。
た後、押し出し機でコンパウンドを作成した。（シリン
ダ一温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０
℃、回転数２ Ｏｒｐｍ ）押し出しを５回繰り返し行
なった彼このコンパウンドを用いて試験片を射出成形機
で作成した。
（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温度２５０℃、射出
圧４７５〜／−） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回の４のについても同様に
試験した。結果を表−２に示す。
圧４７５〜／−） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行なった。また、押し出し１回の４のについても同様に
試験した。結果を表−２に示す。
〈配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂 １００重量部
ステアリン酸カルシウム ０．２重量
部ステアリル−β−３，５−ジー第３ブチル ０．１−
４−ヒドロキシフェニルプロピオネートジラウリルチオ
ジプロピオネート ０．２試 料（表−２
） ａ、ｓ表
２
ステアリン酸カルシウム ０．２重量
部ステアリル−β−３，５−ジー第３ブチル ０．１−
４−ヒドロキシフェニルプロピオネートジラウリルチオ
ジプロピオネート ０．２試 料（表−２
） ａ、ｓ表
２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（１）又ｔｉ（１）で表わされるピペリジル
アミン化合物。 （式中、ＲＩ Ｈ水素原子又は−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）Ｈ
Ｈを示し、を示す、ｎは１〜１０を示す、）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190274A JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
| AT82110479T ATE13532T1 (de) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamin)alkane und damit stabilisierte synthetische harzzusammensetzungen. |
| EP82110479A EP0081688B1 (en) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
| DE8282110479T DE3263928D1 (en) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
| US06/443,274 US4415688A (en) | 1981-11-27 | 1982-11-22 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190274A JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892660A true JPS5892660A (ja) | 1983-06-02 |
| JPH03863B2 JPH03863B2 (ja) | 1991-01-09 |
Family
ID=16255422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56190274A Granted JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415688A (ja) |
| EP (1) | EP0081688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5892660A (ja) |
| AT (1) | ATE13532T1 (ja) |
| DE (1) | DE3263928D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1266272A (en) * | 1983-05-27 | 1990-02-27 | Masakatsu Yoshimura | A 2,2,6,6-tetramethylpiperidine derivative, its production and a stabilizer for synthetic resins containing the same |
| DE3321332A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von polyalkylpiperidylaminen |
| CA1254339A (en) * | 1984-03-13 | 1989-05-16 | Yoichi Kawai | Radiation-stable polypropylene resin composition |
| US4526972A (en) * | 1984-06-27 | 1985-07-02 | Texaco Inc. | Ultraviolet light stabilizing sterically hindered polyoxyalkylene amines |
| US4605743A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| JPH0725735B2 (ja) * | 1985-08-07 | 1995-03-22 | 住友化学工業株式会社 | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
| GB8907595D0 (en) * | 1989-04-04 | 1989-05-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| IT1247834B (it) * | 1991-02-05 | 1995-01-02 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammine |
| US5907004A (en) * | 1995-02-07 | 1999-05-25 | Dsm N.V. | Thermoplastic elastomer |
| US12084427B2 (en) | 2022-05-09 | 2024-09-10 | Fudan University | Method for continuously preparing N,N-Bis(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylenediamine |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3937711A (en) * | 1973-10-15 | 1976-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | 4-(carboxamidoethyl) piperidines |
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| SU605413A1 (ru) * | 1976-09-15 | 1979-11-25 | Предприятие П/Я А-7253 | Пилимерна композици |
| SU670588A1 (ru) | 1978-02-14 | 1979-06-30 | Предприятие П/Я А-3324 | Полимерна композици |
| JPS557861A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-21 | Toshiba Chem Corp | Thermosetting resin composition |
| US4315859A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical |
| CA1134831A (en) * | 1980-02-04 | 1982-11-02 | Carstab Corporation | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-substituted heterocyclic ring compound and polymers containing same same |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56190274A patent/JPS5892660A/ja active Granted
-
1982
- 1982-11-12 EP EP82110479A patent/EP0081688B1/en not_active Expired
- 1982-11-12 DE DE8282110479T patent/DE3263928D1/de not_active Expired
- 1982-11-12 AT AT82110479T patent/ATE13532T1/de active
- 1982-11-22 US US06/443,274 patent/US4415688A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM SOC * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4415688A (en) | 1983-11-15 |
| DE3263928D1 (en) | 1985-07-04 |
| EP0081688A1 (en) | 1983-06-22 |
| ATE13532T1 (de) | 1985-06-15 |
| JPH03863B2 (ja) | 1991-01-09 |
| EP0081688B1 (en) | 1985-05-29 |
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