JPH03863B2 - - Google Patents
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- JPH03863B2 JPH03863B2 JP56190274A JP19027481A JPH03863B2 JP H03863 B2 JPH03863 B2 JP H03863B2 JP 56190274 A JP56190274 A JP 56190274A JP 19027481 A JP19027481 A JP 19027481A JP H03863 B2 JPH03863 B2 JP H03863B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
本発明は、新規な２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミノアルカン誘導体、詳し
くは、合成重合体等の有機材料用光安定剤又はそ
の中間体として有用なトリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカ
ン又はノナン誘導体に関する。 ２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン化
合物は、ポリオレフイン、ポリウレタン、スチレ
ン系樹脂等の合成重合体をはじめとする各種有機
材料の光安定剤として知られており、各種の２，
２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジルア
ミン誘導体も知られている。例えば特公昭55−
7861号公報にはＮ，N′−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エチレンジ
アミンの如き１−置換−２，２，６，６−テトラ
アルキル−４−ピペリジルアミン誘導体が開示さ
れ、また特開昭52−71486号公報等にはＮ，N′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，６−ヘキサンジアミン等を用いた
誘導体が開示されている。 しかしながら、これらの化合物を有機材料の光
安定剤として用いた場合、配合時及び使用時にそ
の効果が急速に失なわれてしまい、結果として有
機材料を長期に渡つて安定化することができなか
つた。 本発明者等はテトラアルキルピペリジン誘導体
について研究を重ねた結果、下記一般式（）又
は（）で表される新規なトリス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）アル
カン誘導体が有機材料の光安定剤として極めて優
れていることを見出した。 （式中、Ｒは
ル−４−ピペリジルアミノアルカン誘導体、詳し
くは、合成重合体等の有機材料用光安定剤又はそ
の中間体として有用なトリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカ
ン又はノナン誘導体に関する。 ２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン化
合物は、ポリオレフイン、ポリウレタン、スチレ
ン系樹脂等の合成重合体をはじめとする各種有機
材料の光安定剤として知られており、各種の２，
２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジルア
ミン誘導体も知られている。例えば特公昭55−
7861号公報にはＮ，N′−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エチレンジ
アミンの如き１−置換−２，２，６，６−テトラ
アルキル−４−ピペリジルアミン誘導体が開示さ
れ、また特開昭52−71486号公報等にはＮ，N′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，６−ヘキサンジアミン等を用いた
誘導体が開示されている。 しかしながら、これらの化合物を有機材料の光
安定剤として用いた場合、配合時及び使用時にそ
の効果が急速に失なわれてしまい、結果として有
機材料を長期に渡つて安定化することができなか
つた。 本発明者等はテトラアルキルピペリジン誘導体
について研究を重ねた結果、下記一般式（）又
は（）で表される新規なトリス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）アル
カン誘導体が有機材料の光安定剤として極めて優
れていることを見出した。 （式中、Ｒは
【式】又は
【式】を示す。）
上記一般式（）又は（）で表される本発明
の化合物は、例えば、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンと
の化合物は、例えば、２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリドンと
【式】又は
【式】で表され
るアミン類とを水素化触媒の存在下に水素加圧下
で反応させることにより容易に製造することがで
きる。 以下実施例をもつて本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １ １，11−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）−６−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジリデンアミノ
−ウンデカン（化合物No.１）の製造 １，６，11−トリアミノウンデカン16.1g、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
41.8g、メタノール100ml及び５％プラチナ−カー
ボン触媒0.18gを容量１のオートクレーブにと
り、水素圧３Kg／cm2の加圧下に70〜80℃で７時間
加熱した。反応後、触媒を別し、液を減圧下
に脱溶媒して淡黄褐色の油状物46.6gを得た。 赤外分光分析の結果、ピペリジン環のNHに基
づく吸収が3340cm-1にあり、またＮ＝Ｃに基づく
吸収が1660cm-1にあつた。 また、元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 74.0 12.3 13.6 （C38H76N6として） 実測値 73.8 12.5 13.8 構造式は次通りである。 実施例 ２ １，６，11−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカン
（化合物No.２）の製造 １，６，11−トリスアミノウンデカン16.1g、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
41.8g、メタノール100ml及び５％プラチナ−カー
ボン触媒0.36gを容量１のオートクレーブにと
り、水素圧７Kg／cm2の加圧下に80〜90℃で12時間
加熱した。反応後、触媒を別し、液を減圧下
に脱溶媒して淡黄色油状物43.8gを得た。 赤外分光分析の結果、ピペリジン環のNHに基
づく吸収が3340cm-1にあり、また化合物No.１にお
いて見られた1660cm-1の吸収はほとんどなかつ
た。 また元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 73.8 12.6 13.6 （C38H76N6として） 実測値 73.8 12.5 13.7 構造式は次の通りである。 実施例 ３ １，８−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）−４−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノメチ
ル）オクタン（化合物No.３）の製造 １，８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン
13.8g、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドン41.8g、メタノール100ml及び５％−プラ
チナ−カーボン触媒0.2gを容量１のオートクレ
ーブにとり、水素圧５Kg／cm2の加圧下に、70〜80
℃で10時間反応させた。反応後、触媒を別し、
減圧下に溶媒を溜去して淡黄色油状物43.6gを得
た。 赤外分光分析の結果、3340cm-1にピペリジン環
のNHに基づく吸収があり、また化合物No.１でみ
られた1660cm-1N＝Ｃに基づく吸収はなかつた。 また、元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 73.2 12.5 14.2 （C36H74N6として） 実測値 73.0 12.6 14.4 構造式は次の通りである。 前記一般式（）又は（）で表わされる本発
明の化合物は、有機材料の光安定剤として極めて
有用なものである。 本発明の化合物によつて安定化される有機材料
としては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ
塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共
重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化
ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、ア
クリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセタール、ポリフエニレンオキシド、ポリウレ
タン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができ
る。更に、イソブレンゴム、ブタジエンゴム、ア
クリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム、スチ
レン−ブタジエン共重合体ゴムなどのゴム類やこ
れらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 さらに油脂、香料、鉱油、石けん、クリーム、
天然及び合成ワツクス類、合成エステルベースの
油も本発明の化合物の添加により安定化される。 本発明の化合物を有機材料に添加する場合その
添加量は有機材料に対し0.001〜10重量％、好ま
しくは0.01〜３重量％である。 本発明の化合物とともに、さらにフエノール系
の抗酸化剤を添加することによつて有機材料の酸
化安定性を改善することができる。フエノール系
抗酸化剤としてはたとえば、２，６−ジ−第３ブ
チル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（３，５−
ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コーレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネ
ート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−５−第３ブチル）ベンジルマロネート、２，
2′−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチル
フエノール）、４，4′−メチレンビス（２，６−
ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−メチレン
ビス〔６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシ
ド〕グリコールエステル、４，4′−ブチリデンビ
ス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
第３ブチルフエニル）ブタン、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、テ
トラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−オク
チルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第３ブチル）フエノキシ−１，３，５−ト
リアジン、４，4′−チオビス（６−第３ブチル−
ｍ−クレゾール）などがあげられる。 本発明の化合物とともに硫黄系抗酸化剤を含有
させることもできる。硫黄系抗酸化剤としては、
たとえば、ジステアリルチオジプロピオネート、
ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリス
リトールテトラ（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、１，３，５−トリス−β−ステアリルチオ
プロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなど
があげられる。 本発明の化合物とともに、さらにホスフアイト
系の化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。このホスフアイ
ト系の化合物としては例えば、トリオクチルホス
フアイト、トリラウリルホスフアイト、トリデシ
ルホスフアイト、オクチル−ジフエニルホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４−4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホス
フアイト、フエニル・ジイソデシルホスフアイ
ト、ジ（ノニルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロピル）ホスフアイト、４，
4′−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエ
ノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイトな
どがあげられる。 本発明の化合物とともにさらに他の光安定剤を
添加することによつてその耐光性をさらに改善す
ることができる。これらの光安定剤としてはたと
えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフエノン、２，2′−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
エノン等のヒドロキシベンゾフエノン類、２−
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−
アミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾ
トリアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ
−ブチルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ
−ブチルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類、
２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノー
ル）Ni塩、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフエノラート）〕−ｎ−ブチルアミンNi塩、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホン酸モノエチルエステルNi塩等の
ニツケル化合物類、置換アクリロニトリル類等が
あげられる。 その他必要に応じて、重金属不活性化剤、造核
剤、金属石せん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を併用添加することが
できる。 次に本発明の化合物の光安定剤としての効果を
実施例により具体的に説明する。 実施例 ４ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試 料（表−１） 0.2 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。その結果を表−１に示す。
で反応させることにより容易に製造することがで
きる。 以下実施例をもつて本発明をさらに詳しく説明
する。 実施例 １ １，11−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）−６−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジリデンアミノ
−ウンデカン（化合物No.１）の製造 １，６，11−トリアミノウンデカン16.1g、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
41.8g、メタノール100ml及び５％プラチナ−カー
ボン触媒0.18gを容量１のオートクレーブにと
り、水素圧３Kg／cm2の加圧下に70〜80℃で７時間
加熱した。反応後、触媒を別し、液を減圧下
に脱溶媒して淡黄褐色の油状物46.6gを得た。 赤外分光分析の結果、ピペリジン環のNHに基
づく吸収が3340cm-1にあり、またＮ＝Ｃに基づく
吸収が1660cm-1にあつた。 また、元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 74.0 12.3 13.6 （C38H76N6として） 実測値 73.8 12.5 13.8 構造式は次通りである。 実施例 ２ １，６，11−トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ウンデカン
（化合物No.２）の製造 １，６，11−トリスアミノウンデカン16.1g、
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
41.8g、メタノール100ml及び５％プラチナ−カー
ボン触媒0.36gを容量１のオートクレーブにと
り、水素圧７Kg／cm2の加圧下に80〜90℃で12時間
加熱した。反応後、触媒を別し、液を減圧下
に脱溶媒して淡黄色油状物43.8gを得た。 赤外分光分析の結果、ピペリジン環のNHに基
づく吸収が3340cm-1にあり、また化合物No.１にお
いて見られた1660cm-1の吸収はほとんどなかつ
た。 また元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 73.8 12.6 13.6 （C38H76N6として） 実測値 73.8 12.5 13.7 構造式は次の通りである。 実施例 ３ １，８−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）−４−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノメチ
ル）オクタン（化合物No.３）の製造 １，８−ジアミノ−４−アミノメチルオクタン
13.8g、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドン41.8g、メタノール100ml及び５％−プラ
チナ−カーボン触媒0.2gを容量１のオートクレ
ーブにとり、水素圧５Kg／cm2の加圧下に、70〜80
℃で10時間反応させた。反応後、触媒を別し、
減圧下に溶媒を溜去して淡黄色油状物43.6gを得
た。 赤外分光分析の結果、3340cm-1にピペリジン環
のNHに基づく吸収があり、また化合物No.１でみ
られた1660cm-1N＝Ｃに基づく吸収はなかつた。 また、元素分析の結果は次の如くであつた。 Ｃ(%) Ｈ(%) Ｎ(%) 計算値 73.2 12.5 14.2 （C36H74N6として） 実測値 73.0 12.6 14.4 構造式は次の通りである。 前記一般式（）又は（）で表わされる本発
明の化合物は、有機材料の光安定剤として極めて
有用なものである。 本発明の化合物によつて安定化される有機材料
としては、たとえばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどの
α−オレフイン重合体またはエチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−プロピレン共重合体など
のポリオレフインおよびこれらの共重合体、ポリ
塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、
塩素化ポリプロピレン、ポリフツソ化ビニリデ
ン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共
重合体、塩化ビニル−プロピレン共重合体、塩化
ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−イソブ
チレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
三元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロ
ニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重
合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−
塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化
ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−
メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−ア
クリロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビ
ニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジエン、ア
クリロニトリルなど）との共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、アクリ
ル酸エステル−ブタジエン−スチレン共重合体、
メタクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン共
重合体、ポリメチルメタクリレートなどのメタク
リレート樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポリ
エステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリ
アセタール、ポリフエニレンオキシド、ポリウレ
タン、繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、
ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることができ
る。更に、イソブレンゴム、ブタジエンゴム、ア
クリロニトリル−ブタジエン共重合体ゴム、スチ
レン−ブタジエン共重合体ゴムなどのゴム類やこ
れらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 さらに油脂、香料、鉱油、石けん、クリーム、
天然及び合成ワツクス類、合成エステルベースの
油も本発明の化合物の添加により安定化される。 本発明の化合物を有機材料に添加する場合その
添加量は有機材料に対し0.001〜10重量％、好ま
しくは0.01〜３重量％である。 本発明の化合物とともに、さらにフエノール系
の抗酸化剤を添加することによつて有機材料の酸
化安定性を改善することができる。フエノール系
抗酸化剤としてはたとえば、２，６−ジ−第３ブ
チル−ｐ−クレゾール、ステアリル−（３，５−
ジ−メチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コーレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ
−３，５−ジ−第３ブチルフエニル）プロピオネ
ート、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３−メチ
ル−５−第３ブチル）ベンジルマロネート、２，
2′−メチレンビス（４−メチル−６−第３ブチル
フエノール）、４，4′−メチレンビス（２，６−
ジ−第３ブチルフエノール）、２，2′−メチレン
ビス〔６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキ
シ−３−第３ブチルフエニル）ブチリツクアシ
ド〕グリコールエステル、４，4′−ブチリデンビ
ス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１，
３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−
第３ブチルフエニル）ブタン、１，３，５−トリ
ス（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、テ
トラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネー
ト〕メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシア
ヌレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、２−オク
チルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−第３ブチル）フエノキシ−１，３，５−ト
リアジン、４，4′−チオビス（６−第３ブチル−
ｍ−クレゾール）などがあげられる。 本発明の化合物とともに硫黄系抗酸化剤を含有
させることもできる。硫黄系抗酸化剤としては、
たとえば、ジステアリルチオジプロピオネート、
ジラウリルチオジプロピオネート、ペンタエリス
リトールテトラ（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、１，３，５−トリス−β−ステアリルチオ
プロピオニルオキシエチルイソシアヌレートなど
があげられる。 本発明の化合物とともに、さらにホスフアイト
系の化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。このホスフアイ
ト系の化合物としては例えば、トリオクチルホス
フアイト、トリラウリルホスフアイト、トリデシ
ルホスフアイト、オクチル−ジフエニルホスフア
イト、トリフエニルホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４−4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホス
フアイト、フエニル・ジイソデシルホスフアイ
ト、ジ（ノニルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロピル）ホスフアイト、４，
4′−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエ
ノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイトな
どがあげられる。 本発明の化合物とともにさらに他の光安定剤を
添加することによつてその耐光性をさらに改善す
ることができる。これらの光安定剤としてはたと
えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエ
ノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベン
ゾフエノン、２，2′−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフエノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフ
エノン等のヒドロキシベンゾフエノン類、２−
（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフ
エニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリア
ゾール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−
アミルフエニル）ベンゾトリアゾール等のベンゾ
トリアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ
−ブチルフエニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ
−ブチルフエニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類、
２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノー
ル）Ni塩、〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフエノラート）〕−ｎ−ブチルアミンNi塩、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ホスホン酸モノエチルエステルNi塩等の
ニツケル化合物類、置換アクリロニトリル類等が
あげられる。 その他必要に応じて、重金属不活性化剤、造核
剤、金属石せん、有機錫化合物、可塑剤、エポキ
シ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を併用添加することが
できる。 次に本発明の化合物の光安定剤としての効果を
実施例により具体的に説明する。 実施例 ４ ポリプロピレン 100重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.2 試 料（表−１） 0.2 上記配合にて厚さ0.3mmのプレスシートを作成
し、高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を行なつ
た。その結果を表−１に示す。
【表】
実施例 ５
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解
等によりその効果を著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 この配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを３回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験行なつた。また、押し出し１回のものにつ
いても同様に試験した。結果を表−２に示す。 〈配合〉 エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試 料（表−２） 0.3
等によりその効果を著るしく失なわれることが知
られている。 本実施例では押し出し加工を繰り返し行なうこ
とにより高温加工による影響を確かめた。 この配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分
間混合した後、押し出し機でコンパウンドを作成
した。（シリンダー温度230℃、240℃、ヘツドダ
イス温度250℃、回転数20rpm）押し出しを３回
繰り返し行なつた後このコンパウンドを用いて試
験片を射出成形機で作成した。（シリンダー温度
240℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2） 得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光
性試験行なつた。また、押し出し１回のものにつ
いても同様に試験した。結果を表−２に示す。 〈配合〉 エチレン−プロピレン共重合樹脂 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2重量部 ステアリル−β−３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニルプロピオネート 0.1 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 試 料（表−２） 0.3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）又は（）で表わされるピ
ペリジルアミン化合物。 （式中、Ｒは【式】又は 【式】を示す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190274A JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
| AT82110479T ATE13532T1 (de) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamin)alkane und damit stabilisierte synthetische harzzusammensetzungen. |
| EP82110479A EP0081688B1 (en) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
| DE8282110479T DE3263928D1 (en) | 1981-11-27 | 1982-11-12 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
| US06/443,274 US4415688A (en) | 1981-11-27 | 1982-11-22 | Poly(piperidylamine) alkanes and synthetic resin compositions stabilized thereby |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56190274A JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892660A JPS5892660A (ja) | 1983-06-02 |
| JPH03863B2 true JPH03863B2 (ja) | 1991-01-09 |
Family
ID=16255422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56190274A Granted JPS5892660A (ja) | 1981-11-27 | 1981-11-27 | ピペリジルアミン化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415688A (ja) |
| EP (1) | EP0081688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5892660A (ja) |
| AT (1) | ATE13532T1 (ja) |
| DE (1) | DE3263928D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3321332A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von polyalkylpiperidylaminen |
| CA1254339A (en) * | 1984-03-13 | 1989-05-16 | Yoichi Kawai | Radiation-stable polypropylene resin composition |
| US4526972A (en) * | 1984-06-27 | 1985-07-02 | Texaco Inc. | Ultraviolet light stabilizing sterically hindered polyoxyalkylene amines |
| US4605743A (en) * | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| JPH0725735B2 (ja) * | 1985-08-07 | 1995-03-22 | 住友化学工業株式会社 | ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
| GB8907595D0 (en) * | 1989-04-04 | 1989-05-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| IT1247834B (it) * | 1991-02-05 | 1995-01-02 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammine |
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| US12084427B2 (en) | 2022-05-09 | 2024-09-10 | Fudan University | Method for continuously preparing N,N-Bis(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexamethylenediamine |
Family Cites Families (7)
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|---|---|---|---|---|
| US3937711A (en) * | 1973-10-15 | 1976-02-10 | Ciba-Geigy Corporation | 4-(carboxamidoethyl) piperidines |
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| SU605413A1 (ru) * | 1976-09-15 | 1979-11-25 | Предприятие П/Я А-7253 | Пилимерна композици |
| SU670588A1 (ru) | 1978-02-14 | 1979-06-30 | Предприятие П/Я А-3324 | Полимерна композици |
| JPS557861A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-21 | Toshiba Chem Corp | Thermosetting resin composition |
| US4315859A (en) * | 1979-01-15 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical |
| CA1134831A (en) * | 1980-02-04 | 1982-11-02 | Carstab Corporation | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-substituted heterocyclic ring compound and polymers containing same same |
-
1981
- 1981-11-27 JP JP56190274A patent/JPS5892660A/ja active Granted
-
1982
- 1982-11-12 EP EP82110479A patent/EP0081688B1/en not_active Expired
- 1982-11-12 DE DE8282110479T patent/DE3263928D1/de not_active Expired
- 1982-11-12 AT AT82110479T patent/ATE13532T1/de active
- 1982-11-22 US US06/443,274 patent/US4415688A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM SOC * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4415688A (en) | 1983-11-15 |
| DE3263928D1 (en) | 1985-07-04 |
| EP0081688A1 (en) | 1983-06-22 |
| ATE13532T1 (de) | 1985-06-15 |
| JPS5892660A (ja) | 1983-06-02 |
| EP0081688B1 (en) | 1985-05-29 |
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