JPS5892689A - 亜ホスホン酸モノアルキルエステルの製法 - Google Patents
亜ホスホン酸モノアルキルエステルの製法Info
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- JPS5892689A JPS5892689A JP57202249A JP20224982A JPS5892689A JP S5892689 A JPS5892689 A JP S5892689A JP 57202249 A JP57202249 A JP 57202249A JP 20224982 A JP20224982 A JP 20224982A JP S5892689 A JPS5892689 A JP S5892689A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、亜ホスホン酸（ｐｈｏａｐｈｏｎｉｇ ８ａ
ｕｒｓ）モノアルキルエステルの製造法に関する。
ｕｒｓ）モノアルキルエステルの製造法に関する。
亜ホスホン酸モノアルキルエステルは、一般式（ここで
Ｒは有機残基であり、Ｒ’は脂肪族残基を示す。）で示
される化合物である。
Ｒは有機残基であり、Ｒ’は脂肪族残基を示す。）で示
される化合物である。
それは主として、種々の分野たとえば防燃剤。
植物保護剤、金属抽出剤などの分野の中間生成物である
。
。
その製造のために、一連の種々の方法が知られている。
そのような公知法の一つは、たとえばジハロゲンホスフ
ァン、特にジクロルホスファンから出発し、これがアル
コールと下記の弐に従って反応させられる（西独国特許
出願公開第２５１９１９２号参照）： Ｒ−Ｐｉ［ａ４ ＋ ２１’Ｏト→ （こζでＨａＡは、ハロゲン原子、特にａｔを意味する
。） しかしこの方法において、副生成物としての等モル量の
ハロゲン化水素及びハロゲン化アルキルの形成が欠点で
あ夛、特にハロゲン化アルキルの形成が問題である。
ァン、特にジクロルホスファンから出発し、これがアル
コールと下記の弐に従って反応させられる（西独国特許
出願公開第２５１９１９２号参照）： Ｒ−Ｐｉ［ａ４ ＋ ２１’Ｏト→ （こζでＨａＡは、ハロゲン原子、特にａｔを意味する
。） しかしこの方法において、副生成物としての等モル量の
ハロゲン化水素及びハロゲン化アルキルの形成が欠点で
あ夛、特にハロゲン化アルキルの形成が問題である。
ロシア人の１．１．ｌ１ｆａｎｔ’ｅｖ、 Ｌ、Ｔ、Ｉ
ｔａｐｉｎａ及びＶ、１１．ＢａＡａｋｈｏｎｔｓｅｖ
ａが！ｈ、０１Ｄ−ｈ、Ｗｈｉｍ、第４２巻。
ｔａｐｉｎａ及びＶ、１１．ＢａＡａｋｈｏｎｔｓｅｖ
ａが！ｈ、０１Ｄ−ｈ、Ｗｈｉｍ、第４２巻。
、４７．第１４８０〜８５ページ、英語版の第１４７２
〜７５ペー・ジ（ｌ！＃に第１４７４ページの実験のケ
所）に記載した、遊離の亜ホスホン酸をアルコールで直
接エステル化する方法は、上述の欠点を持たない。この
文献に示された唯二ツの実施例によれば、ヘキシル−及
ヒノニルー亜ホスホン酸がブタノールと共に、ｐ−キシ
レン又はトルエン中て加熱され、そしてその際発生する
反応水は共沸的に留去、される。
〜７５ペー・ジ（ｌ！＃に第１４７４ページの実験のケ
所）に記載した、遊離の亜ホスホン酸をアルコールで直
接エステル化する方法は、上述の欠点を持たない。この
文献に示された唯二ツの実施例によれば、ヘキシル−及
ヒノニルー亜ホスホン酸がブタノールと共に、ｐ−キシ
レン又はトルエン中て加熱され、そしてその際発生する
反応水は共沸的に留去、される。
二成分共沸混合物
ブタノール−ｐ−キシレンは１１６２℃で、ブタノール
−トルエンは１０５．７℃で、そしてブタノール−水は
約９１５℃で ！ 沸騰する（常圧でｉ Ｂｅ％５ｔｅｉｎｓ Ｒａｎ（１
りｕｅｈ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ’ Ｃｈａｍ
ｉｅ、第４版、 Ｉ！１１１．８ｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒ
ｔａｇ１９６４ 、第１４８９ページ参照）故に、三成
分共沸混合物ブタノール−ｐ−キシレン又はトルエン−
水は約１１６℃以上でにとんど沸騰しない。従って反応
温度は、最高でも票、１゜ １２０℃以上にはなシえない。
−トルエンは１０５．７℃で、そしてブタノール−水は
約９１５℃で ！ 沸騰する（常圧でｉ Ｂｅ％５ｔｅｉｎｓ Ｒａｎ（１
りｕｅｈ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ’ Ｃｈａｍ
ｉｅ、第４版、 Ｉ！１１１．８ｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒ
ｔａｇ１９６４ 、第１４８９ページ参照）故に、三成
分共沸混合物ブタノール−ｐ−キシレン又はトルエン−
水は約１１６℃以上でにとんど沸騰しない。従って反応
温度は、最高でも票、１゜ １２０℃以上にはなシえない。
上述のロシア人による開示における収率の記載は、蒸留
されたヘキシル−及びノニル−亜ホスホン酸モツプチル
エステルについて各々理論値の７２チ及び５５優である
。
されたヘキシル−及びノニル−亜ホスホン酸モツプチル
エステルについて各々理論値の７２チ及び５５優である
。
しかしそのような収率は、特に工業的規模での実施のた
めに社はとんど十分でない。たとえばよシ高い反応温度
を用いることによシ収率を改善することは不可能である
と考えられる。何故から、比較的多量の出発物質（亜ホ
スホン酸）が対応するホスホン酸及び第一ホスファンへ
と不均化され、従って望む反応が少くなると予測される
からである。
めに社はとんど十分でない。たとえばよシ高い反応温度
を用いることによシ収率を改善することは不可能である
と考えられる。何故から、比較的多量の出発物質（亜ホ
スホン酸）が対応するホスホン酸及び第一ホスファンへ
と不均化され、従って望む反応が少くなると予測される
からである。
Ｈｏｕｂｅｎ−ＷｅｙＡ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＯｈｅｍｉｅ、第）ｌ／１巻（
１９６３）、第６４ページによれば、上述の亜ホスホン
酸は１００℃よシ低い温度でホスホン酸及び第一ホスフ
ァンへと不均化され、この不均化の程度は温度が高くな
ればなる程に増大する： 亜ホスホン酸 ホスホン酸 第一ホスファン亜ホ
スホン酸をアルコールで直接エステル化する上述の方法
の改嵐、特に対応する亜ホスホン酸モノアルキルエステ
ルの収率の向上の試みにおいて、本発明者社驚ろくべき
ことにＨｏｕ ｂθｎ−ＷｅｙＡ （既述）から推測
されるところとは全く逆に、この目的がよ）高い反応温
度を用いることによシ達成されうる事を見い出した。
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＯｈｅｍｉｅ、第）ｌ／１巻（
１９６３）、第６４ページによれば、上述の亜ホスホン
酸は１００℃よシ低い温度でホスホン酸及び第一ホスフ
ァンへと不均化され、この不均化の程度は温度が高くな
ればなる程に増大する： 亜ホスホン酸 ホスホン酸 第一ホスファン亜ホ
スホン酸をアルコールで直接エステル化する上述の方法
の改嵐、特に対応する亜ホスホン酸モノアルキルエステ
ルの収率の向上の試みにおいて、本発明者社驚ろくべき
ことにＨｏｕ ｂθｎ−ＷｅｙＡ （既述）から推測
されるところとは全く逆に、この目的がよ）高い反応温
度を用いることによシ達成されうる事を見い出した。
従って本発明の対象は、亜ホスホン酸をアルコールによ
ジエステル化することによ多量ホスホン酸モノアルキル
エステルを作る方法において、エステル化を約１２５〜
約２２０℃、好ましくは約１３０〜約１８０℃の温度で
行うことを特徴とする方法である。
ジエステル化することによ多量ホスホン酸モノアルキル
エステルを作る方法において、エステル化を約１２５〜
約２２０℃、好ましくは約１３０〜約１８０℃の温度で
行うことを特徴とする方法である。
（蒸留された）亜ホスホン酸モノアルキルエステルの収
率は、この方法において理論値の約９０％以上である。
率は、この方法において理論値の約９０％以上である。
本方法のために出発物質としで、原則的に総ての可能表
置ホスホン酸が用いられうる。 、（ζζでＲｔｊ：
Ｏｓ〜Ｏｓｓ ＊ ４１Ｋ ｃｔ 〜Ｏａ Ｏ７ｋ
＊ル基、Ｃ１〜ｃ！１のアラルキル基、特にベンジル基
。
置ホスホン酸が用いられうる。 、（ζζでＲｔｊ：
Ｏｓ〜Ｏｓｓ ＊ ４１Ｋ ｃｔ 〜Ｏａ Ｏ７ｋ
＊ル基、Ｃ１〜ｃ！１のアラルキル基、特にベンジル基
。
又はＣ・〜Ｃ１・のアリール基、特にフェニル基である
。）Ｋよシ示される亜ホスホン酸を用いることが好まし
い。この種の亜ホスポン酸は、九とえばメタン−、エタ
ン−、ブタン−、オクタン−、エイコサン−、ベンジル
−及ヒベンゼン亜ホスホン酸である。
。）Ｋよシ示される亜ホスホン酸を用いることが好まし
い。この種の亜ホスポン酸は、九とえばメタン−、エタ
ン−、ブタン−、オクタン−、エイコサン−、ベンジル
−及ヒベンゼン亜ホスホン酸である。
あるいは公知の関係する方法によって亜ホスホンを得る
ことができる。好ましい製造法は、対応するジクロルホ
スファンを水によ、Ｄ約ｄＯ〜約１００℃、好ましくは
約８０〜約９５℃で加水分解する方法である（本出願と
同日に％許出願される発明参照）。
ことができる。好ましい製造法は、対応するジクロルホ
スファンを水によ、Ｄ約ｄＯ〜約１００℃、好ましくは
約８０〜約９５℃で加水分解する方法である（本出願と
同日に％許出願される発明参照）。
本発明に従うエステル化法において用いられるのに適す
る好ましいアルコール混合物（こむでＲ′はＣ４り２・
のアルキル基、特にｃｓ〜０− のアルキル基である
。）にょル示されるアルコールである。
る好ましいアルコール混合物（こむでＲ′はＣ４り２・
のアルキル基、特にｃｓ〜０− のアルキル基である
。）にょル示されるアルコールである。
この種のアルコールの例ｔｃｎ−ブタノール。
イソブタノール、ｎ−ペンタノール、３−メチルブタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタツール、２−エチ
ルヘキサノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−オクタデカノ
ールなどである。これらのアルコールのうち、第一アル
コールかやはシ好ましい。
ール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタツール、２−エチ
ルヘキサノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−オクタデカノ
ールなどである。これらのアルコールのうち、第一アル
コールかやはシ好ましい。
アルコール混合物もま九原則として用いられうる；その
場代対応する亜ホスホン酸モノアルキルエステルの混合
物が得られる。
場代対応する亜ホスホン酸モノアルキルエステルの混合
物が得られる。
ア・ルコールは有利には、約２００チまでの過剰に用い
られる。よル多い過剰は可能であるが、特別の長所をも
たらさない。
られる。よル多い過剰は可能であるが、特別の長所をも
たらさない。
本発明に従う方法の実施のために、アルコール全量を亜
ホスホン酸と共に還流下に加熱することができる；しか
しアルコールの一部のみを沸騰加熱し、残りのアルコー
ルと亜ホスホン酸の混合物を流入させることもできる。
ホスホン酸と共に還流下に加熱することができる；しか
しアルコールの一部のみを沸騰加熱し、残りのアルコー
ルと亜ホスホン酸の混合物を流入させることもできる。
また亜ホスホン酸をチルコールの一部と共に加熱し、残
夛のアルコールを流入させることもまた可能である。形
成された反応水は有利には、水分離装置を用い共沸的に
除去され、一方、留去されたアルコールは連続的にプロ
セスにリサイクルされる。
夛のアルコールを流入させることもまた可能である。形
成された反応水は有利には、水分離装置を用い共沸的に
除去され、一方、留去されたアルコールは連続的にプロ
セスにリサイクルされる。
り
反応は、水が事実上はとんど水ｉしなくｌす、反応混合
物の酸価が低い一定値に達し九時に終えられる。
物の酸価が低い一定値に達し九時に終えられる。
減圧下及び／又は不活性ガス雰囲気下で行うことが有利
であシ得て、特に比較的高沸点のアルコールを用いる場
合にそうである；ここで不活性ガスとして特に窒素が考
慮される。
であシ得て、特に比較的高沸点のアルコールを用いる場
合にそうである；ここで不活性ガスとして特に窒素が考
慮される。
低沸点アルコールの使用の場合、本発明に従い必要とさ
れる比較的高い反応温度の維持を保証するために、場合
にょシ加圧下で反応を行うこともできる。
れる比較的高い反応温度の維持を保証するために、場合
にょシ加圧下で反応を行うこともできる。
本方法を不連続的にでも、また連続的にでも実施するこ
とかできる。
とかできる。
反応終了後に常法によシ、好ましくは蒸留によシ、また
場合によシ再結晶によシ精製される。
場合によシ再結晶によシ精製される。
本方法で用いられた過剰のアルコールは、蒸留によって
回収された後に再び使用されることができる。蒸留残渣
は、高濃度の亜ホスホン酸を含み、これは本発明のエス
テル化法のために再び使用されることができる。
回収された後に再び使用されることができる。蒸留残渣
は、高濃度の亜ホスホン酸を含み、これは本発明のエス
テル化法のために再び使用されることができる。
この方法によシ理論値の約９０９Ｇ以上の収率で得られ
る亜ホスホン酸モノアルキルエステルは、高い純度を持
ち、特にホスファンを全く含まないか又紘事実上含まな
い。従って本方法は、この分野における顕著な進歩を有
するものである。
る亜ホスホン酸モノアルキルエステルは、高い純度を持
ち、特にホスファンを全く含まないか又紘事実上含まな
い。従って本方法は、この分野における顕著な進歩を有
するものである。
下記の実施例によ）本発明をよシ詳しく説明する。
実施例１
３２０Ｐのメタン亜ホスホン酸及び５ｓａｙの３−メチ
ルブタノール−１を攪拌下に窒素雰囲気下で１２４〜１
４７℃に６時間加熱する。
ルブタノール−１を攪拌下に窒素雰囲気下で１２４〜１
４７℃に６時間加熱する。
同時に５０１のＶｉｇｒｅｕＸ銀被覆カラムを介し水分
離装置によシ、７１ｐの水を分離する。引続く蒸留の際
に％２１のビス−５−メチルブチルエステルを含む過剰
の５−メチルプタノール−１の５２０ｆが得られる。更
に５４６Ｐのメタン亜ホスホン酸モノ−６−メチルブチ
ルエステル（沸点６５〜４ｄ℃／ （Ｌ ０８ ｋＰａ
）が得られる。これは、理論値の９１優の収率に相当
する。
離装置によシ、７１ｐの水を分離する。引続く蒸留の際
に％２１のビス−５−メチルブチルエステルを含む過剰
の５−メチルプタノール−１の５２０ｆが得られる。更
に５４６Ｐのメタン亜ホスホン酸モノ−６−メチルブチ
ルエステル（沸点６５〜４ｄ℃／ （Ｌ ０８ ｋＰａ
）が得られる。これは、理論値の９１優の収率に相当
する。
蒸留残渣は２５りであ）、主としてメタン亜ホスホン酸
及びエステルより成る。これ社ホスファンを含まず、再
び使用されうる。
及びエステルより成る。これ社ホスファンを含まず、再
び使用されうる。
実施例２
２００Ｐのメタン亜ホスホン酸及び４４０り過剰のｎ−
ペンタノールの他に、３４０りのメタン亜ホスホン敏−
ｎ−ペンチルエステル（沸点ニア５℃／α１ ｋＰａ）
が得られる。これは、理論値の９１Ｌｓの収率に相
当する。蒸留残渣は２０りである。それは、ホスファン
臭がなく、再使用できる。
ペンタノールの他に、３４０りのメタン亜ホスホン敏−
ｎ−ペンチルエステル（沸点ニア５℃／α１ ｋＰａ）
が得られる。これは、理論値の９１Ｌｓの収率に相
当する。蒸留残渣は２０りである。それは、ホスファン
臭がなく、再使用できる。
実施例３
２０◎ｆのメタン亜ホスホン酸及び６５０Ｐの２−エチ
ル−へキサノール−１を実施例１のようにして、約１３
０〜１５５℃で、但し減圧下（６０〜２１５ ｋＰａ）
で３時間反応させる。
ル−へキサノール−１を実施例１のようにして、約１３
０〜１５５℃で、但し減圧下（６０〜２１５ ｋＰａ）
で３時間反応させる。
再使用できる２−エチル−ヘキサノール−１の他１１Ｃ
，４５７７のメタン亜ホスホン酸−２−エチル−ヘキシ
ルエステル（Ｌａ：９２℃１０．０ａｋＰａ ） が
得られる。これは理論値の約９５％の収率に相当する。
，４５７７のメタン亜ホスホン酸−２−エチル−ヘキシ
ルエステル（Ｌａ：９２℃１０．０ａｋＰａ ） が
得られる。これは理論値の約９５％の収率に相当する。
蒸留残渣ｉホスファン臭がなく、再使用できる。
実施例４
２１２りのエタン亜ホスホン酸及び５００ｐの６−メチ
ルブタノール−１を実施例１におりるように、１２５〜
１５０℃で６時間反応させる。再使用できる過剰の５−
メチルブタノール−１の他に３５０ｆのエタン亜ホスホ
ン酸−３−メチルブチルエステル（沸点＝７２℃／α１
６ｋＰａ ） が得られる。これは理論値の８９優の
収、′□−，。
ルブタノール−１を実施例１におりるように、１２５〜
１５０℃で６時間反応させる。再使用できる過剰の５−
メチルブタノール−１の他に３５０ｆのエタン亜ホスホ
ン酸−３−メチルブチルエステル（沸点＝７２℃／α１
６ｋＰａ ） が得られる。これは理論値の８９優の
収、′□−，。
率に相当する。蒸留残渣は２１りである。これはホスフ
ァン臭がなく、再使用できる、実施例５ １００Ｆのベンゼン亜ホスホン酸及び１５５Ｆ Ｏ５−
メチルブタノール−１を実施例１にかけるように、１２
４〜１５０℃で４５時間反応させる。再使用できるＳ−
メチルブタノール−１の弛に、１５０Ｆのベンゼン亜ホ
スホン酸−５−／？ルブチルエステル（沸点１２５℃／
α０４ ｋＰａ） が得られる。これ紘理論値のｔ。
ァン臭がなく、再使用できる、実施例５ １００Ｆのベンゼン亜ホスホン酸及び１５５Ｆ Ｏ５−
メチルブタノール−１を実施例１にかけるように、１２
４〜１５０℃で４５時間反応させる。再使用できるＳ−
メチルブタノール−１の弛に、１５０Ｆのベンゼン亜ホ
スホン酸−５−／？ルブチルエステル（沸点１２５℃／
α０４ ｋＰａ） が得られる。これ紘理論値のｔ。
５Ｏ１ｌＬ率に相当する、
実施例６
９１ｆｔ）ベンゼン亜ホスホン酸及び６６ｆのイソブタ
ノールを実施例１におけるように、１５０〜１４９℃で
２５時間反応させる；同時に５４９のイソブタノールを
ゆつく夛滴下する。
ノールを実施例１におけるように、１５０〜１４９℃で
２５時間反応させる；同時に５４９のイソブタノールを
ゆつく夛滴下する。
再使用できるイソブタノールの他に、’１２１Ｆのベン
ゼン亜ホスホン酸イソブチルエステル？ （沸点： ？ Ｓ 〜？ ’Ｓ’Ｃ／ ａ ＯＩ Ｓ
ｋＰａ） が得もれる。辷れは理論値の９０−の収率
に相当する。
ゼン亜ホスホン酸イソブチルエステル？ （沸点： ？ Ｓ 〜？ ’Ｓ’Ｃ／ ａ ＯＩ Ｓ
ｋＰａ） が得もれる。辷れは理論値の９０−の収率
に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 亜ホスホン酸をアルコールによ）エステル化すると
とＫよって亜ホスホン酸モノアルキルエステルを作る方
法において、エステル化を約１２５〜約２２０℃の温度
で行うことを特徴とする方法。 ２ 亜ホスホン酸として式 （ζζでＲは１〜１８個の炭素原子を持つアルキル基、
７〜１２個の炭素原子を持つアラルキル基又は６〜１０
個の炭素原子を持つアリール基を意味する。）によシ示
される化合物を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法
。 五 アルコールとして式 （ζζでＲ′は４〜２０個の炭素原子を持つアルキル基
を意味する。）によシ示される化合物を用いる特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ エステル化の際に分離される水を共沸的に分離する
特許請求の範囲第１項、第２項又は第５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3146197.2 | 1981-11-21 | ||
| DE19813146197 DE3146197A1 (de) | 1981-11-21 | 1981-11-21 | Verfahren zur herstellung von phosphonigsaeuremonoalkylestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5892689A true JPS5892689A (ja) | 1983-06-02 |
| JPH037677B2 JPH037677B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=6146901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57202249A Granted JPS5892689A (ja) | 1981-11-21 | 1982-11-19 | 亜ホスホン酸モノアルキルエステルの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474711A (ja) |
| EP (1) | EP0081694B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5892689A (ja) |
| CA (1) | CA1190557A (ja) |
| DE (2) | DE3146197A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512194A (ja) * | 2008-12-18 | 2012-05-31 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | エチレンオキシドによるモノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法ならびにその使用 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102351900A (zh) * | 2011-08-18 | 2012-02-15 | 江苏优士化学有限公司 | 一种单烷基次膦酸酯的合成方法 |
| MX2016014792A (es) | 2014-05-13 | 2017-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para preparar cianhidrinas que contienen fosforo. |
| KR20180048894A (ko) | 2015-09-02 | 2018-05-10 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 인 함유 시아노하이드린 에스테르의 제조 방법 |
| MX2018002731A (es) | 2015-09-02 | 2018-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Proceso para la elaboracion de esteres de cianohidrina que contienen fosforo. |
| WO2017037034A1 (de) | 2015-09-02 | 2017-03-09 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen cyanhydrinestern |
| CN108026122B (zh) | 2015-09-02 | 2021-03-09 | 拜耳作物科学股份公司 | 制备含磷氰醇酯的方法 |
| US10501485B2 (en) | 2015-09-29 | 2019-12-10 | Basf Se | Process for producing phosphinates |
| KR102092131B1 (ko) * | 2016-11-10 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 비할로겐 난연수지 조성물 |
| TW201840578A (zh) | 2017-02-22 | 2018-11-16 | 以色列商亞當阿甘公司 | 製備甲基膦酸丁基酯的方法 |
| WO2025219236A1 (en) | 2024-04-15 | 2025-10-23 | Basf Se | Process for preparing phosphorous containing diols or diol derivatives |
| WO2025219238A1 (en) | 2024-04-15 | 2025-10-23 | Basf Se | Process for producing l-glufosinate from a diol or diol derivative |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU161748A (ja) * | ||||
| SU172792A (ja) * | ||||
| US2860155A (en) * | 1956-04-30 | 1958-11-11 | Victor Chemical Works | Phosphinates and methods of preparing same |
| DE1668031C3 (de) * | 1967-10-13 | 1978-03-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Dialkylphosphiten |
-
1981
- 1981-11-21 DE DE19813146197 patent/DE3146197A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-16 EP EP82110560A patent/EP0081694B1/de not_active Expired
- 1982-11-16 DE DE8282110560T patent/DE3262351D1/de not_active Expired
- 1982-11-19 CA CA000415973A patent/CA1190557A/en not_active Expired
- 1982-11-19 JP JP57202249A patent/JPS5892689A/ja active Granted
- 1982-11-19 US US06/443,132 patent/US4474711A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512194A (ja) * | 2008-12-18 | 2012-05-31 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | エチレンオキシドによるモノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法ならびにその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1190557A (en) | 1985-07-16 |
| JPH037677B2 (ja) | 1991-02-04 |
| DE3262351D1 (en) | 1985-03-28 |
| US4474711A (en) | 1984-10-02 |
| EP0081694A1 (de) | 1983-06-22 |
| EP0081694B1 (de) | 1985-02-13 |
| DE3146197A1 (de) | 1983-05-26 |
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