JPS59104363A - シアノグアニジン誘導体およびその製造法 - Google Patents
シアノグアニジン誘導体およびその製造法Info
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- JPS59104363A JPS59104363A JP57213634A JP21363482A JPS59104363A JP S59104363 A JPS59104363 A JP S59104363A JP 57213634 A JP57213634 A JP 57213634A JP 21363482 A JP21363482 A JP 21363482A JP S59104363 A JPS59104363 A JP S59104363A
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル−Ｎ −［２
−（（４−メチル−５−イミダゾリル）−メヂルヂオ）
エチル〕グアニジンおよびその製造法に関する。
−（（４−メチル−５−イミダゾリル）−メヂルヂオ）
エチル〕グアニジンおよびその製造法に関する。
上Ｌ’ 化合’Ｐｙｔ Ｃ目は、シ） ｆ ’） ７
（ｃｉｍｅｔｉｄｉｎｅ）と称されるヒスタミンＩＩ２
受容体遮断効果にすぐれた抗潰瘍剤の合成に有用な化合
物である。
（ｃｉｍｅｔｉｄｉｎｅ）と称されるヒスタミンＩＩ２
受容体遮断効果にすぐれた抗潰瘍剤の合成に有用な化合
物である。
本発明によれば、式〔■〕：
て示されるＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ−（４，−メチ
ル−５−イミダゾリル）メチル−Ｎ−（２−メルカプト
エチル）グアニジンと、式〔■〕：１”Ｓ １または３位に位社する］ で示される１−トンルー４（５）−メチ２・、−５＋４
１−アセトキンメチルイミ・ダ・ノールを溶媒中、塩Ｊ
ｉ；件条件下に反応させることにより得られる。
ル−５−イミダゾリル）メチル−Ｎ−（２−メルカプト
エチル）グアニジンと、式〔■〕：１”Ｓ １または３位に位社する］ で示される１−トンルー４（５）−メチ２・、−５＋４
１−アセトキンメチルイミ・ダ・ノールを溶媒中、塩Ｊ
ｉ；件条件下に反応させることにより得られる。
塩基性条件は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ア
ルカリ金属のアルコキライト、アルカリ金属の水素化物
なとによって与えられる。
ルカリ金属のアルコキライト、アルカリ金属の水素化物
なとによって与えられる。
反応溶媒は、ジメチルホルムアミド（ＤＭＩ”）、メタ
ノールやエタノールなとのアルコールなどである。収率
の点からはメタノーノベエタノールなとのアルコールが
好ましい。もつとも、塩基として水素化ナトリウム（Ｎ
ａＨ）なとのアルカリ金属水素化物を使用する揚台は、
ＩＪ Ｍ Ｆても好収率で目的化合物〔１〕が得られる
。
ノールやエタノールなとのアルコールなどである。収率
の点からはメタノーノベエタノールなとのアルコールが
好ましい。もつとも、塩基として水素化ナトリウム（Ｎ
ａＨ）なとのアルカリ金属水素化物を使用する揚台は、
ＩＪ Ｍ Ｆても好収率で目的化合物〔１〕が得られる
。
反応温度は２０〜８０°Ｃの！； ’、 ｌＪ、ｊｉが
適当てあり、−夜で反応の完結をみる。
適当てあり、−夜で反応の完結をみる。
保護基であるｌ・シル基は、反応渦程、または反応生成
物の抽出時に脱禽１：するのて、脱トソル化工程は不要
である。
物の抽出時に脱禽１：するのて、脱トソル化工程は不要
である。
本発明の化合物［１１はシメチジンの合成に有用であり
、化合物［１］に塩基性条件下で下記化合物［ＩＶ］（
Ｎ−ンアノーＮ′−メチル−Ｎ” ＝（２−メルカプト
エチル）−グアニジン −ＣＮ を作用さぜれ番Ｊ、シメチジン、すなわちＦ式ロリて示
されるＮ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ−１：２−（（４−
メチル−５−イミダゾリル）メチルチオ）エチルコグア
ニシン １ を容易に得ることができる。
、化合物［１］に塩基性条件下で下記化合物［ＩＶ］（
Ｎ−ンアノーＮ′−メチル−Ｎ” ＝（２−メルカプト
エチル）−グアニジン −ＣＮ を作用さぜれ番Ｊ、シメチジン、すなわちＦ式ロリて示
されるＮ−メチル−Ｎ−シアノ−Ｎ−１：２−（（４−
メチル−５−イミダゾリル）メチルチオ）エチルコグア
ニシン １ を容易に得ることができる。
実施例
エタノール２０ ｍＣにＮ−シアノ−Ｎ−メチル−Ｎ″
−、−（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル−Ｎ″
−（２−メルカプトエチル）グアニジン１．１４ｐ（０
，００４５２モル）を加え、これにすトリウムエトキッ
ド０．３０７ｙ（０，００７１５２モル９を添加する。
−、−（４−メチル−５−イミダゾリル）メチル−Ｎ″
−（２−メルカプトエチル）グアニジン１．１４ｐ（０
，００４５２モル）を加え、これにすトリウムエトキッ
ド０．３０７ｙ（０，００７１５２モル９を添加する。
ついて、１−トシル−４１５！−メチル−５（４）−ア
セトキシメチルイミクソール１３９ｙ（０，００／１５
２モル）を加え、−夜撹拌する。、反応終了後、溶媒を
留去し、残活を５Ｎ−水酸化すトリウ広さ酢酸エチルで
力１１出覆る。ｓ １ｌｉｉ’ Ｅｔテｔエチルイ１１
を乾燥後留去し、担体としてワコーゲルＣ−３００を用
いカラムクロマトクラフイにイ」ず１、Ｙｉ ＦＦ ’
ｉ１４としてアセトンを使用する。目的分画をアセトニ
トリルから結晶化さゼる。
セトキシメチルイミクソール１３９ｙ（０，００／１５
２モル）を加え、−夜撹拌する。、反応終了後、溶媒を
留去し、残活を５Ｎ−水酸化すトリウ広さ酢酸エチルで
力１１出覆る。ｓ １ｌｉｉ’ Ｅｔテｔエチルイ１１
を乾燥後留去し、担体としてワコーゲルＣ−３００を用
いカラムクロマトクラフイにイ」ず１、Ｙｉ ＦＦ ’
ｉ１４としてアセトンを使用する。目的分画をアセトニ
トリルから結晶化さゼる。
Ｔ Ｌ Ｃ（メルク社製キーセルケル６０ Ｆ２１．艷
−川）：Ｒｒｏ、４［酢酸エチル メタノール、２８％
アンモニア水溶液（１０：ｍｌ）］。
−川）：Ｒｒｏ、４［酢酸エチル メタノール、２８％
アンモニア水溶液（１０：ｍｌ）］。
赤外吸収スペクトル 第１図１に示す。
第１図は赤外吸収スペクトルを示す。
代理人 弁理士 宮 崎 新八部
Claims (2)
- （１）式： で示されるシアノグアニジン誘導体。
- （２）式： で示される化合物と 式： は３位に位置する〕 で示される化合物を塩基性条件下に反応させることを特
徴とする 式： で示されるシアノグアニジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57213634A JPS59104363A (ja) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | シアノグアニジン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57213634A JPS59104363A (ja) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | シアノグアニジン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59104363A true JPS59104363A (ja) | 1984-06-16 |
| JPH037671B2 JPH037671B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=16642396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57213634A Granted JPS59104363A (ja) | 1982-12-06 | 1982-12-06 | シアノグアニジン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59104363A (ja) |
-
1982
- 1982-12-06 JP JP57213634A patent/JPS59104363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037671B2 (ja) | 1991-02-04 |
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