JPS5910543A - ４−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法 - Google Patents
４−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法Info
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- JPS5910543A JPS5910543A JP11782382A JP11782382A JPS5910543A JP S5910543 A JPS5910543 A JP S5910543A JP 11782382 A JP11782382 A JP 11782382A JP 11782382 A JP11782382 A JP 11782382A JP S5910543 A JPS5910543 A JP S5910543A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−フルオロベンゾフェノン誘導体の製造方
法に関するものである。
法に関するものである。
さらに詳しくは、一般式（Ｉ）
（式中、Ｘはクロルおよびブロム原子を示し、Ｒは水素
、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ
基、カルボアルコキシ基、アセチル基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基またはハロゲン（４−位を除く）を示
す。ｎは１〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、１も
は異なっても同一でもよい）で表わされる４−ハロゲノ
ベンゾフェノン類をフッ化アルカリと反応させることを
特徴とする４−フルオロベンゾフェノン誘導体の製造方
法に関するものである。
、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ
基、カルボアルコキシ基、アセチル基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基またはハロゲン（４−位を除く）を示
す。ｎは１〜５の整数であり、ｎが２以上の場合、１も
は異なっても同一でもよい）で表わされる４−ハロゲノ
ベンゾフェノン類をフッ化アルカリと反応させることを
特徴とする４−フルオロベンゾフェノン誘導体の製造方
法に関するものである。
４−フルオロベンゾフェノン誘導体は農医薬および染料
中間体として有用な物質である。
中間体として有用な物質である。
従来、４−フルオロベンゾフェノン誘導体の製１寺方去
に明しては、置換ベンゾイルクロリドとフルオロベンゼ
ンとを無水塩化アルミニウムの存在ドにＦ＋−１ｅｒｌ
ｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反〔色させて製造する方法勺−広く
知られてｌ、−る（りえば、ｒＬ、ｌ）、１−）ｕｎｌ
ｏｐら。
に明しては、置換ベンゾイルクロリドとフルオロベンゼ
ンとを無水塩化アルミニウムの存在ドにＦ＋−１ｅｒｌ
ｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反〔色させて製造する方法勺−広く
知られてｌ、−る（りえば、ｒＬ、ｌ）、１−）ｕｎｌ
ｏｐら。
Ｊ 、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｑ、１６６５（１
９３３） 、に、Ｃ。
９３３） 、に、Ｃ。
＝Ｉ ｏ Ｓ ＩＴ ｉら、Ｊ 、Ｉｎｄｉａｎ Ｃｈ
ｅ＋ｎ、Ｓｏｃ、、’！！、４２（１９６３） 。
ｅ＋ｎ、Ｓｏｃ、、’！！、４２（１９６３） 。
Ｈ，、（−？、Ｐｅｗｓら、Ｊ、Ａ＋ｎ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、習、２３９２（１９６７）な株 またｐ−フル
オロベンゾイルクロリドと芳香族炭化水素とを無水塩化
アルミニウムの存在Ｆで製造する方法ＣＺ、Ｅｃｋｓｔ
ｅｉｎら、 Ｂｕｌｌ、ａｃａｄ。
ｏｃ、、習、２３９２（１９６７）な株 またｐ−フル
オロベンゾイルクロリドと芳香族炭化水素とを無水塩化
アルミニウムの存在Ｆで製造する方法ＣＺ、Ｅｃｋｓｔ
ｅｉｎら、 Ｂｕｌｌ、ａｃａｄ。
１）０１ｏｎ 、ｓｃｉ 、、Ｓｃｒ 、ｓｃｉ １ｃ
ｌ＋ｉｍ、、ｇｅｎｌ 、ｅｔ ｇｅｏ−ｇｒ ａｌ
）ｈ、 、、、８０３ （１９５９） ；Ｃ’、ｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔ＋°、’！、ｚｔｏｏｓｂ（１９６０））
がある。
ｌ＋ｉｍ、、ｇｅｎｌ 、ｅｔ ｇｅｏ−ｇｒ ａｌ
）ｈ、 、、、８０３ （１９５９） ；Ｃ’、ｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔ＋°、’！、ｚｔｏｏｓｂ（１９６０））
がある。
しかしながら、これらの方法はフルオロベンゼンおよび
ｐ−フルオロベンゾイルクロリドが工業的に高価である
上に１等モル以上の無水塩化アルミニウムが必要であり
、触媒の分離が煩雑で、しかも再使用できず、廃液など
の処理負荷が大きいため、［業的にはこの方法を実施す
るには種々の難点を考えざるを得ない。
ｐ−フルオロベンゾイルクロリドが工業的に高価である
上に１等モル以上の無水塩化アルミニウムが必要であり
、触媒の分離が煩雑で、しかも再使用できず、廃液など
の処理負荷が大きいため、［業的にはこの方法を実施す
るには種々の難点を考えざるを得ない。
本ａ明者らは、４−フルオロベンゾフェノン誘導体を工
業的に有利に製造する方法を堤洪することを目的として
鋭意検討した結果、一般式（１）−？４ｂされる４ニハ
ロゲノベンゾフエノン類を原料としてフッ化アルカリと
のハロゲン−フッ素交ｉ奥反応を行なったところ、４−
フルオロベンゾフェノン誘導体が製造できることを見出
して本発明に到達した。
業的に有利に製造する方法を堤洪することを目的として
鋭意検討した結果、一般式（１）−？４ｂされる４ニハ
ロゲノベンゾフエノン類を原料としてフッ化アルカリと
のハロゲン−フッ素交ｉ奥反応を行なったところ、４−
フルオロベンゾフェノン誘導体が製造できることを見出
して本発明に到達した。
本発明によれば、４−ハロゲノベンゾフェノン類とフッ
化アルカリとを有機溶剤中、加熱することにより４−フ
ルオロベンゾフェノン誘導体が好収率で製造でき、反応
混合物から蒸留によって溶剤を留去した後、溶剤抽出に
よって目的物を容易に単離できる。あるいは、蒸留によ
って目的物を単離製造することができるため、工業上極
めて有利である。
化アルカリとを有機溶剤中、加熱することにより４−フ
ルオロベンゾフェノン誘導体が好収率で製造でき、反応
混合物から蒸留によって溶剤を留去した後、溶剤抽出に
よって目的物を容易に単離できる。あるいは、蒸留によ
って目的物を単離製造することができるため、工業上極
めて有利である。
本発明の方法で用いられる一般式（１）で表わされる４
−ハロゲノベンゾフェノン類は、工業的に容易に入手で
きるｐ−クロロおよびｐ−ブロモベンゾイルクロリドと
芳香族炭化水素、または置換ベンソイルクロリドとクロ
ロベンゼン：ｔ６ Ｊ ヒフロモベンゼンとを無水塩化
第−二秩触媒下Ｆｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａ［ｑ反応により
製造できるう経済的には４−クロロペンゾフエノン類カ
好マしい。
−ハロゲノベンゾフェノン類は、工業的に容易に入手で
きるｐ−クロロおよびｐ−ブロモベンゾイルクロリドと
芳香族炭化水素、または置換ベンソイルクロリドとクロ
ロベンゼン：ｔ６ Ｊ ヒフロモベンゼンとを無水塩化
第−二秩触媒下Ｆｒ１ｅｄｅｌ−Ｃｒａ［ｑ反応により
製造できるう経済的には４−クロロペンゾフエノン類カ
好マしい。
フッ化アルカリとしてはフッ化セシウム、フッ化ルビジ
ウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウｉ１、フッ化リ
チウムが使用される。収率から考慮するとフッ化上シウ
ム、フッ化ルビジウム、フッ１しカリウムが主として用
いられ、またこれらを併用してもよ（・、また、経済的
にはフッ化カリウムが好ましい。
ウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウｉ１、フッ化リ
チウムが使用される。収率から考慮するとフッ化上シウ
ム、フッ化ルビジウム、フッ１しカリウムが主として用
いられ、またこれらを併用してもよ（・、また、経済的
にはフッ化カリウムが好ましい。
フッ化アルカリの使用量は４ ／％ロゲノベンゾフエ
ノン類に対して、通常、理論酸の少昂刹で十分である。
ノン類に対して、通常、理論酸の少昂刹で十分である。
しかし、特に限定されるものではなく、収率と経済性を
考慮して決められるべきものである。
考慮して決められるべきものである。
本発明で１史川される有機容剤としては、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルスルホン、シフェニルスルホギシド
、ジフェニルスルホン、テトラヒドロチオフェン−１，
１−ジオキシド（スルホラン）などの含硫黄両性溶剤、
Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、］〈−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）’、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド（ＨＭ Ｐ Ａ ）などの含窒素極性溶
剤なと、通常の非プロトン性極性溶剤が使用さ１する。
ホキシド、ジメチルスルホン、シフェニルスルホギシド
、ジフェニルスルホン、テトラヒドロチオフェン−１，
１−ジオキシド（スルホラン）などの含硫黄両性溶剤、
Ｎ、Ｎ−ジメチルポルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、］〈−メチルピロリドン、１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）’、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド（ＨＭ Ｐ Ａ ）などの含窒素極性溶
剤なと、通常の非プロトン性極性溶剤が使用さ１する。
反応温度は一般に１００〜３５０°Ｃである。反りちの
進行はガスクロマ、トゲラフイーまたは薄層クロマトグ
ラフィーにより追１眸し、大部分の４−ノ・ロゲノベン
ゾフエノン類が消失した時点で終了させ１ｔばよいっ 本発明の方法は、通常、４−ハロゲノベンゾフェノン類
とフッ化アルカリとを有機溶剤中加熱攪拌して行うが、
一般にアルカリ金属カチオンを安定化する大環状ポリエ
ーテル（クラウンエーテル）や四級アンモニウム塩、四
級ホスホニウム塩などの相間移動触媒をさらに添加して
使用することは何ら差支えない。
進行はガスクロマ、トゲラフイーまたは薄層クロマトグ
ラフィーにより追１眸し、大部分の４−ノ・ロゲノベン
ゾフエノン類が消失した時点で終了させ１ｔばよいっ 本発明の方法は、通常、４−ハロゲノベンゾフェノン類
とフッ化アルカリとを有機溶剤中加熱攪拌して行うが、
一般にアルカリ金属カチオンを安定化する大環状ポリエ
ーテル（クラウンエーテル）や四級アンモニウム塩、四
級ホスホニウム塩などの相間移動触媒をさらに添加して
使用することは何ら差支えない。
本発明の方法の実施に際しては、一般に４−ハロゲノベ
ンゾフェノ７類、フッ化アルカリおよびイｉ’ ！’Ｎ
：容削にべ／ゼンを少量加え、１１１１熱して共沸に
１′り系内の水分をベンゼンとともに除去した後、所定
の酩度にイ１１ちながら加熱、１貴拌する（溶剤の分解
を防ぐため、窒素雰囲気Ｆで行うのが好ましい）。所定
時間後、冷却し、有機溶剤で目的物な１１１１出する１
、ここで使用される抽出溶剤としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパツールナトのアルコールｍ、１．２
−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエンなどのベンゼン
類が挙げられる。
ンゾフェノ７類、フッ化アルカリおよびイｉ’ ！’Ｎ
：容削にべ／ゼンを少量加え、１１１１熱して共沸に
１′り系内の水分をベンゼンとともに除去した後、所定
の酩度にイ１１ちながら加熱、１貴拌する（溶剤の分解
を防ぐため、窒素雰囲気Ｆで行うのが好ましい）。所定
時間後、冷却し、有機溶剤で目的物な１１１１出する１
、ここで使用される抽出溶剤としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパツールナトのアルコールｍ、１．２
−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエンなどのベンゼン
類が挙げられる。
あるいは、反応終了後減圧丁に溶剤を留去した後、反１
芯残渣からＦ記の抽出溶剤を使用し７て、抽出を行なっ
て１−１的物を学部′１−るか、直接減圧蒸留すること
によって目的物を単離する。さらに必要かあ＋Ｉば、１
イｌ常の溶１１１１丙結晶によって高純度品を得ること
ができる。
芯残渣からＦ記の抽出溶剤を使用し７て、抽出を行なっ
て１−１的物を学部′１−るか、直接減圧蒸留すること
によって目的物を単離する。さらに必要かあ＋Ｉば、１
イｌ常の溶１１１１丙結晶によって高純度品を得ること
ができる。
本発明のＪ５法によって得られる４−フルオロペンツフ
ェノンＡＮ ４ 体トしては、４−フルオロベンゾフェ
ノン、４−フルオロ−３−メチルベンゾフェノン、４−
フルオロ−４−メチルベンゾフェノン、４−フルオロ−
４′−エチルベンゾフェノン、４−フルオロ−４′−ｎ
−ブチルベンゾフェノン、４−フルオロ−２，４−ジメ
チルベンゾフェノン、４−フルオロ−２′、５′−ジメ
チルベンゾフェノン、４−フルオロ−４′−フェニルベ
ンゾフェノン、４−フルオロ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、４−フルオロ−４１−エトキンベンゾフェノン、
４−フルオロ−４′−フェノキシベンゾフェノン、４−
フルオロ−４′−メチノとチオベンゾフェノン、４−フ
ルオロ−３′−カルポメトキンベ／シフエノン、４−フ
ルオロ−３−アセチルベンゾフェノン、４−フルオロ−
３’−）ルフルオロメチルベンゾフエノン、４−フルオ
ロ−３−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−４−ニ
トロベンゾフェノン、２−クロロ−４１−フルオロベン
ゾフェノン、２−ブロモ−４１−フルオロベンゾフェノ
／、３−クロロ−４′−フルオロベンゾフェノン、４−
フルオロ−１ ３，５−ジクロロベンゾフェノンなどが挙げられる。
ェノンＡＮ ４ 体トしては、４−フルオロベンゾフェ
ノン、４−フルオロ−３−メチルベンゾフェノン、４−
フルオロ−４−メチルベンゾフェノン、４−フルオロ−
４′−エチルベンゾフェノン、４−フルオロ−４′−ｎ
−ブチルベンゾフェノン、４−フルオロ−２，４−ジメ
チルベンゾフェノン、４−フルオロ−２′、５′−ジメ
チルベンゾフェノン、４−フルオロ−４′−フェニルベ
ンゾフェノン、４−フルオロ−４−メトキシベンゾフェ
ノン、４−フルオロ−４１−エトキンベンゾフェノン、
４−フルオロ−４′−フェノキシベンゾフェノン、４−
フルオロ−４′−メチノとチオベンゾフェノン、４−フ
ルオロ−３′−カルポメトキンベ／シフエノン、４−フ
ルオロ−３−アセチルベンゾフェノン、４−フルオロ−
３’−）ルフルオロメチルベンゾフエノン、４−フルオ
ロ−３−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−４−ニ
トロベンゾフェノン、２−クロロ−４１−フルオロベン
ゾフェノン、２−ブロモ−４１−フルオロベンゾフェノ
／、３−クロロ−４′−フルオロベンゾフェノン、４−
フルオロ−１ ３，５−ジクロロベンゾフェノンなどが挙げられる。
以下、本発明の実施例をあげて、さらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１
２．４−ジクロロへ／シフエノンＩＯ，１９ＣＯ，０４
モル）、フン化カリウム４．６ｇ（０，０８モル）およ
びジメチルスｐレポノ２０りにベンゼン５ｍｌをｈｎえ
Ｊ（沸により系内の水分をベンゼンとともに除去する１
、こ１ｔを窒素雰囲気下で攪拌しながら２３’０〜２４
（丁゛Ｃの湯度に渫ちながら１１時間加熱した。
モル）、フン化カリウム４．６ｇ（０，０８モル）およ
びジメチルスｐレポノ２０りにベンゼン５ｍｌをｈｎえ
Ｊ（沸により系内の水分をベンゼンとともに除去する１
、こ１ｔを窒素雰囲気下で攪拌しながら２３’０〜２４
（丁゛Ｃの湯度に渫ちながら１１時間加熱した。
ｌｊｋ冷後２０ ｍｌのイソプロパツールで２回熱抽出
した。抽出物を一緒にして放冷すると２−クロロ−４−
フルオロベンゾフェノンが得うレタ。
した。抽出物を一緒にして放冷すると２−クロロ−４−
フルオロベンゾフェノンが得うレタ。
収骨７．５り（収率８０％）。融点６０〜６１℃。
イソプロパツールから再結晶して純品を得た。
橢点６０〜６Ｆ゛Ｃ６
実施例２〜７
原料の４−クロロベンゾフェノン類を０．０４モル使用
して実施例１と同様に反応を行ない各種４−フルオロベ
ンゾフェノン誘導体を得た。
して実施例１と同様に反応を行ない各種４−フルオロベ
ンゾフェノン誘導体を得た。
結宋を焚−１に示した。
表−１
実施例８
４−クロロ−２’、４’−ジメチルベンゾフェノン１２
．２！７（０，’０５モル）、フッ化セシウム１２．１
ｇ（０，０８モル）およびＮ−メチルピロリドン２０り
にベンゼン５−を加え、共沸により系内の水分をベンゼ
ンとともに除去する。これを窒素雰囲気下で攪拌しなが
ら加熱還流を１５時間行なった。放冷後１００−の水に
排出したのち、５〇−のジエチルエーテルで抽出する。
．２！７（０，’０５モル）、フッ化セシウム１２．１
ｇ（０，０８モル）およびＮ−メチルピロリドン２０り
にベンゼン５−を加え、共沸により系内の水分をベンゼ
ンとともに除去する。これを窒素雰囲気下で攪拌しなが
ら加熱還流を１５時間行なった。放冷後１００−の水に
排出したのち、５〇−のジエチルエーテルで抽出する。
さらに５０ｍｌのエーテルで抽出したのち、抽出物を一
緒にして乾燥し、蒸留すると４−フルオロ−２’、４−
ジメチルベンゾフェノンが得られた。
緒にして乾燥し、蒸留すると４−フルオロ−２’、４−
ジメチルベンゾフェノンが得られた。
収量８．９９（収率７８チ）。沸点１５１〜１５２℃／
Ｉ ０ｍ１ｔ Ｉ ｇ、 実施例 ４−ブロモ−２，５−）メチルベンゾフェノン１４．４
’７（０，０５モル）、フッ化カリウム５．５’７（０
，０９５モル）、フッ化セシウム０．０６９ （０，０
０５モル）およびスルポラン２０ｇにベンゼン５ｔｎｌ
ヲ加え、共沸により系内の水分をベンゼンとともに除去
する。これを窒素雰囲気下で前押しながら２４５〜２５
０℃の温度に保ちながら１５時間加熱した。放冷後１０
０−に水に排出したのち、５０ｍ１のジエチルエーテル
で抽出する。さらに５０ｄのエーテルで抽出したのち、
抽出物を一緒にし−Ｃ乾燥し蒸留すると４−フルオロ−
２’、５’−ジメチルベンゾフェノンが得られた。
Ｉ ０ｍ１ｔ Ｉ ｇ、 実施例 ４−ブロモ−２，５−）メチルベンゾフェノン１４．４
’７（０，０５モル）、フッ化カリウム５．５’７（０
，０９５モル）、フッ化セシウム０．０６９ （０，０
０５モル）およびスルポラン２０ｇにベンゼン５ｔｎｌ
ヲ加え、共沸により系内の水分をベンゼンとともに除去
する。これを窒素雰囲気下で前押しながら２４５〜２５
０℃の温度に保ちながら１５時間加熱した。放冷後１０
０−に水に排出したのち、５０ｍ１のジエチルエーテル
で抽出する。さらに５０ｄのエーテルで抽出したのち、
抽出物を一緒にし−Ｃ乾燥し蒸留すると４−フルオロ−
２’、５’−ジメチルベンゾフェノンが得られた。
収計７．８９（収率６９チ）、沸点１６４〜１６６℃／
１０＋ｎｍ１１ｇ。
１０＋ｎｍ１１ｇ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） （式中、Ｘはクロルおよびブロム原子を示し、１ｔハ水
素、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル基、了
り−ル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチ
オ基、カルボアルコキシ基、アセチル基、トリフルオロ
メチル基、ニトロ基または・・ロゲン（４′−位を除く
）を示す。「１は１〜５の整数であり、ｎが２以トの場
合１ｔは異なっても同一でもよい）で表わされる４−ハ
ロゲノベンゾフェノン類をフッ化アルカリと反応させる
ことを特徴とする４−フルオロベンゾフェノン誘導体の
製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11782382A JPS5910543A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ４−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
| EP82109476A EP0101760B1 (en) | 1982-07-08 | 1982-10-13 | Process for producing fluorobenzophenone derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11782382A JPS5910543A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ４−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910543A true JPS5910543A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH0323533B2 JPH0323533B2 (ja) | 1991-03-29 |
Family
ID=14721126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11782382A Granted JPS5910543A (ja) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | ４−フルオロベンゾフエノン誘導体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0101760B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5910543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62103038A (ja) * | 1985-10-30 | 1987-05-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ４，４′−ジフルオロフタロフエノン類の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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