JPS5910551A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
- Publication number
- JPS5910551A JPS5910551A JP11948182A JP11948182A JPS5910551A JP S5910551 A JPS5910551 A JP S5910551A JP 11948182 A JP11948182 A JP 11948182A JP 11948182 A JP11948182 A JP 11948182A JP S5910551 A JPS5910551 A JP S5910551A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- nematic liquid
- nematic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ンカルボン酸誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関す
る。
ンカルボン酸誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関す
る。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
一般式 （１） 液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（ＭＩＩ
８ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ｐｎｙｓｘｃｓ
ＬＥＴｒＥＲｓｌｇ １２７〜１２Ｂ（１９７１））に
よって提案されたｔ弁効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジーーエイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇｅｌ Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＰＲＯＣＥＥ
Ｊ）ＩＮＧ ＯＦ Ｔ）ＩＥ Ｉ、 Ｅ、 Ｅ、 Ｅ、
５６１１６２〜１１７１（１９６Ｂ））によって提案さ
れた動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・
モードΦセル）又はジー・エイチｅバイルマイヤー（Ｇ
１１）ＩＨｅ目ｙｌｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＦＪ’ｒ’ｒＥＲｓ １３，９１（１９
６Ｂ））あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌｗ
ｈｓｔｓ＋）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１Ｂ（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
一般式 （１） 液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（ＭＩＩ
８ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ｐｎｙｓｘｃｓ
ＬＥＴｒＥＲｓｌｇ １２７〜１２Ｂ（１９７１））に
よって提案されたｔ弁効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジーーエイチ・バイルマイヤ
ー（Ｇｅｌ Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等［ＰＲＯＣＥＥ
Ｊ）ＩＮＧ ＯＦ Ｔ）ＩＥ Ｉ、 Ｅ、 Ｅ、 Ｅ、
５６１１６２〜１１７１（１９６Ｂ））によって提案さ
れた動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・
モードΦセル）又はジー・エイチｅバイルマイヤー（Ｇ
１１）ＩＨｅ目ｙｌｅｉｅｒ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＦＪ’ｒ’ｒＥＲｓ １３，９１（１９
６Ｂ））あるいはディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌｗ
ｈｓｔｓ＋）等（ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥ
Ｄ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１Ｂ（１９７４））によ
って提案されたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、室温な含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このようｉｆ特性を有する実
用可能な劇料の多くは、通常、室温付近にネマチック相
を有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一６０Ｃ〜＋
６５Ｕの全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満すために、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４
．４′−置換ターフェニル、４ 、４’−置換ビフェニ
ルシクロヘキサン、４．４’−蘭Ｊ＠ベンゾイルオキシ
安息香酸フェニルエステルの如キ、約１０ＤＣの結晶相
−ネマチック相転移温度（ｅ−Ｎ点）を有すると共に約
２０ＤＣのネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−
Ｉ点）を有する化合物が使用される場合が多い。
特性が要求されるが、室温な含む広い温度範囲でネマチ
ック相を有することは各種表示セルに共通して要求され
ている重要な特性である。このようｉｆ特性を有する実
用可能な劇料の多くは、通常、室温付近にネマチック相
を有する化合物と室温より高い温度領域にネマチック相
を有する化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによって調製される。現在実用的に使用される
上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一６０Ｃ〜＋
６５Ｕの全温度範囲に亘ってネマチック相を有すること
が要求されている。かかる要求を満すために、室温より
高い温度領域にネマチック相を有する化合物として、４
．４′−置換ターフェニル、４ 、４’−置換ビフェニ
ルシクロヘキサン、４．４’−蘭Ｊ＠ベンゾイルオキシ
安息香酸フェニルエステルの如キ、約１０ＤＣの結晶相
−ネマチック相転移温度（ｅ−Ｎ点）を有すると共に約
２０ＤＣのネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｎ−
Ｉ点）を有する化合物が使用される場合が多い。
近牟、液晶表示セルが屋外等多目的に使用されるにつれ
てネマチック湿度範囲の高温領域が＋６５Ｕよりさらに
高いものが必要とされてきている。このためには従来の
化合物よりさらに高いネマチック相−等方杓液体相転移
温度（Ｎ−Ｉ点）？：有する化合物が要求されている。
てネマチック湿度範囲の高温領域が＋６５Ｕよりさらに
高いものが必要とされてきている。このためには従来の
化合物よりさらに高いネマチック相−等方杓液体相転移
温度（Ｎ−Ｉ点）？：有する化合物が要求されている。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物はこの要求に応えるもの
であり、既知の液晶混合物に少量混合することによって
ネマチック相−等方性液体相転＃温度（Ｎ−Ｉ点）を大
幅に引き上げることができる。更に、式（１）の化合物
は、本出願人が特開昭５４−８６６９４号公報の中で時
分割駆動特性の優れたネマチック液晶桐料として報告し
た４、４′−置換シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステルと極めて良好な相溶性を有するから、これらの化
合物と混合することによって更に優れた混合液晶を得る
ことができる。
であり、既知の液晶混合物に少量混合することによって
ネマチック相−等方性液体相転＃温度（Ｎ−Ｉ点）を大
幅に引き上げることができる。更に、式（１）の化合物
は、本出願人が特開昭５４−８６６９４号公報の中で時
分割駆動特性の優れたネマチック液晶桐料として報告し
た４、４′−置換シクロヘキシルカルボン酸フェニルエ
ステルと極めて良好な相溶性を有するから、これらの化
合物と混合することによって更に優れた混合液晶を得る
ことができる。
本発甲に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
（１）
第１段階−−−−Ｐ−メトキシビフェニルに二値化炭素
あるいはニトロベンゼン中で式（ＩＩ ）の化合物と無
水塩化アルミニウムを反応させて式（ＩＩＩ ）の化合
物を製造する。
あるいはニトロベンゼン中で式（ＩＩ ）の化合物と無
水塩化アルミニウムを反応させて式（ＩＩＩ ）の化合
物を製造する。
第２段階−１−第１段階で製造された式（ＩＩＩ ）の
化合物にジエチレングリコールあるいはトリエチレング
リコール中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて
式（ＩＶ）の化合物を製造する。
化合物にジエチレングリコールあるいはトリエチレング
リコール中でヒドラジンと水酸化カリウムを反応させて
式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第６段階−一第２段階で製造された式（１ｖ）の化合物
に水あるいは酢酸中で臭化水素水あるいはヨウ化水素水
を反応させて式（Ｖ）の化合物り製造する。
に水あるいは酢酸中で臭化水素水あるいはヨウ化水素水
を反応させて式（Ｖ）の化合物り製造する。
第４段階−一第６段階で製造された式（Ｖ）の化合物圧
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒として式（■
）の化合物ケ反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒として式（■
）の化合物ケ反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化合物を
製造する。
欺くして製造された式（１）の化合物の転ｌｌＩ＠温度
を第１表に掲げる。
を第１表に掲げる。
第 １ 表
表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチッ
ク相、ｌは等方性液体相を夫々表わす。
ク相、ｌは等方性液体相を夫々表わす。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性
？有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することが、でき、また強い正の誘電率異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
？有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することが、でき、また強い正の誘電率異
方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状
態で電界効果型表示セルの材料として使用することがで
きる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、ｆ＋１えば、４，４
′−置換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−
ｔ％シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４
（４−ｆｉｌシクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香
酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４．４′−置換ターフェニル、４．
４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−ｆｉ換フ
ェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる
。
のできる好ましい代表例としては、ｆ＋１えば、４，４
′−置換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−
ｔ％シクロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４
（４−ｆｉｌシクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香
酸４′−置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシ
ルエステル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニ
ルシクロヘキサン、４．４′−置換ターフェニル、４．
４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’−ｆｉ換フ
ェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる
。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重１１１
％と第１表に示した式（１）の化合物４１、／Ｉ６２、
肩６、腐４．４５．７ｇ６６の各々の１０重ｌ９とから
成る各混合液晶について６１１１定されたＮ−Ｉ点を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について沖１定
されたＮ−Ｉ点を掲示したものである。尚、母体液晶（
Ａ）は ８重、１％の ８軍量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８軍量％の から成るものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重１１１
％と第１表に示した式（１）の化合物４１、／Ｉ６２、
肩６、腐４．４５．７ｇ６６の各々の１０重ｌ９とから
成る各混合液晶について６１１１定されたＮ−Ｉ点を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について沖１定
されたＮ−Ｉ点を掲示したものである。尚、母体液晶（
Ａ）は ８重、１％の ８軍量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８軍量％の から成るものである。
／′
、／′
第 ２ 表
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は１０
重量％の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を約２
゜Ｃ上昇せしめ得ることが理解できる。このように少量
の添加によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところ
に式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
重量％の添加によって混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を約２
゜Ｃ上昇せしめ得ることが理解できる。このように少量
の添加によって動作温度範囲の上限を上昇し得るところ
に式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価値がある。
本＠８明の効果は下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く使用され
ていイ） ・・・・・・（＆） の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に穆々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち・・・
・・・（４１） の化合物な母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
れる。混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で広く使用され
ていイ） ・・・・・・（＆） の公知化合物を前記の母体液晶（Ａ）に穆々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち・・・
・・・（４１） の化合物な母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ
！ −Ｉ点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面のｖＫ１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係を示した。これ
らの事実から、本発明に係る式ＣＩ）の化合物は代表的
な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ点の
上昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。
！ −Ｉ点を測定した。これらの測定結果に基いて、添付図
面のｖＫ１図にＮ−Ｉ点と添加量の関係を示した。これ
らの事実から、本発明に係る式ＣＩ）の化合物は代表的
な公知の類似化合物に比べて添加量に対するＮ−Ｉ点の
上昇が遥かに大きいことが理解できるであろう。
実施例 に
硫化炭素１００−中に無水塩化アルミニウム１６．ｏｌ
ｌ、。
ｌ、。
（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながら、これ
にトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロ
ライド２０．３Ｊ７（０，１００ｍｏｌ）を滴下し、更
に室温で１時間攪拌した。これを５Ｃに冷却した後、Ｐ
−メトキシビフ千ニル１８．４Ｊｉ’（０，１００ｍｏ
ｌ）？！′二価化炭素１００１／に溶解したもの？、徐
々に滴下した。滴下終了ｉ１ ＤＣで６時間反応させた
。反応混合物な氷水中に加え、これな加熱し二価化炭素
を留去した後、６０Ｕで１時間攪拌した。冷却後、反応
生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、こ
の液からトルエンを留去した。得られた反応生成物をエ
ーテルで再結晶精製し、下Ｍｅ化合物１５．８９（０，
０４５１ｍｏｌ）を得た。
にトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢酸クロ
ライド２０．３Ｊ７（０，１００ｍｏｌ）を滴下し、更
に室温で１時間攪拌した。これを５Ｃに冷却した後、Ｐ
−メトキシビフ千ニル１８．４Ｊｉ’（０，１００ｍｏ
ｌ）？！′二価化炭素１００１／に溶解したもの？、徐
々に滴下した。滴下終了ｉ１ ＤＣで６時間反応させた
。反応混合物な氷水中に加え、これな加熱し二価化炭素
を留去した後、６０Ｕで１時間攪拌した。冷却後、反応
生成物をトルエンで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、こ
の液からトルエンを留去した。得られた反応生成物をエ
ーテルで再結晶精製し、下Ｍｅ化合物１５．８９（０，
０４５１ｍｏｌ）を得た。
この化合物にトリエチレングリコール１８０ｒｕｅ、８
０％ヒドラジンハイドライド７．８８ｇ（０，１２６ｍ
ｏｌ）及び８５％水酸化カリウム１０．１１１（０，１
５３ｍｏｌ）’に加え、これらを攪拌しながら温度を徐
々に上げ、１８０ｔ：’で５時間反応させた。
０％ヒドラジンハイドライド７．８８ｇ（０，１２６ｍ
ｏｌ）及び８５％水酸化カリウム１０．１１１（０，１
５３ｍｏｌ）’に加え、これらを攪拌しながら温度を徐
々に上げ、１８０ｔ：’で５時間反応させた。
冷却後水２００１１１ξ１０％水酸化す） ＩＩウム醪
液液８０１加えた後、反応生成物をエーテルで抽出した
。抽出液を水で洗浄後、この液からエーテルを留毫し、
これに氷酢酸ｉｏｏｍｚ及び４７％臭化水素水１７ｃｃ
を加え、これらを８時間還流温度で反応させた。反応終
了後冷却し、水２００ｍ／す加えた後反応生成物をエー
テルで抽出した。抽出液な水で洗浄し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、この液からエーテルを留去し得
られた反応生成物’Ｉｎ−ヘキサンから再結晶させて精
製し、下記化合物１．０．６Ｊ７（０，０５２９ｍｏｌ
）を得た。
液液８０１加えた後、反応生成物をエーテルで抽出した
。抽出液を水で洗浄後、この液からエーテルを留毫し、
これに氷酢酸ｉｏｏｍｚ及び４７％臭化水素水１７ｃｃ
を加え、これらを８時間還流温度で反応させた。反応終
了後冷却し、水２００ｍ／す加えた後反応生成物をエー
テルで抽出した。抽出液な水で洗浄し、無水硫酸す）
ＩＪウムで乾燥した後、この液からエーテルを留去し得
られた反応生成物’Ｉｎ−ヘキサンから再結晶させて精
製し、下記化合物１．０．６Ｊ７（０，０５２９ｍｏｌ
）を得た。
上記化合物１０．６９ （０，０３２９ｍｏｌ）をトル
エン７０耐に溶解させ、これにピリジン５．２０ Ｆｌ
（０，０６５８ｍｏｌ）な加え、室温で攪拌しながら
トランス−４−れ−プロビルンクロヘキザン力ルポニル
クロライド６．２Ｃｌ（０，０ろ２９ｍｏｌ）を滴ドし
た。滴下終了後６時間還流部度で反応させ、反応終了後
反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、この液からトルエンな留去し、得られた反応生成物
ンアセトンから再結晶させてＦ配化合物１２．７．！ｉ
’（０，０２６８ｍｏｌ ）Ｙ得た。
エン７０耐に溶解させ、これにピリジン５．２０ Ｆｌ
（０，０６５８ｍｏｌ）な加え、室温で攪拌しながら
トランス−４−れ−プロビルンクロヘキザン力ルポニル
クロライド６．２Ｃｌ（０，０ろ２９ｍｏｌ）を滴ドし
た。滴下終了後６時間還流部度で反応させ、反応終了後
反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、この液からトルエンな留去し、得られた反応生成物
ンアセトンから再結晶させてＦ配化合物１２．７．！ｉ
’（０，０２６８ｍｏｌ ）Ｙ得た。
収率 ２６．８％
転移温度 １７４Ｕ （Ｃ１０）
１９５Ｃ（ＳｄＮ）
２ＢＩＣ（ＮｄＩ）
実施例 ２
実施ｆＩ１１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ２５．５％
転移温度 １６７０ （Ｃ１０）
１７０Ｃ（ＳｄＮ）
２７０ Ｃ（ｘｉミコ）
実施例 ６
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ２６．２％
転移温度 １７０Ｃ（Ｃ−令５）
１９５Ｃ（ＳｄＮ）
２７２１：” （ＮｄＩ）
実施例 ４
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ２５．７％
転移温度 １６４Ｃ（Ｃ１０）
２２２Ｕ （ＳＩＮ）
２５２Ｃ（ＮｉＩ）
実施例 ５
実施例１と同様の要領でＦ配化合物を得た。
収率 ２７．１％
転移湿度 １７２Ｕ（Ｃ→Ｓ）
２．０３Ｕ （Ｓ：ｉｌ’：Ｎ）
２７０Ｕ （Ｎｊｉｌ）
実施例 ６
実施例１と同様の贋領で下記化合物を得た。
収率 ２６．５％
転移温度 １７０Ｃ（Ｃ→５）
１Ｂ２Ｃ（ＳＩＮ）
２７４Ｃ（ＮｄＩ）
第１図は、本発甲に係る化合物の１つであろ扁１の化合
物及び公知化合物（ａ）の夫々な現在汎用されている母
体液晶（Ａ）に添加して得られる各混合液晶のＮ−Ｉ点
と添加量の関保を示す図表である。
物及び公知化合物（ａ）の夫々な現在汎用されている母
体液晶（Ａ）に添加して得られる各混合液晶のＮ−Ｉ点
と添加量の関保を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948182A JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| US06/507,916 US4472592A (en) | 1982-07-09 | 1983-06-27 | Nematic liquid crystalline compounds |
| GB08317757A GB2124218B (en) | 1982-07-09 | 1983-06-30 | Nematic liquid crystalline ester compounds |
| DE3324774A DE3324774C2 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-08 | Cyclohexancarbonsäure-biphenylester und Benzoyloxybenzoesäurephenylester und deren Verwendung |
| CH3806/83A CH653982A5 (de) | 1982-07-09 | 1983-07-11 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
| GB08520479A GB2163429B (en) | 1982-07-09 | 1985-08-15 | Nematic liquid crystalline esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11948182A JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910551A true JPS5910551A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6042221B2 JPS6042221B2 (ja) | 1985-09-20 |
Family
ID=14762352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11948182A Expired JPS6042221B2 (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6042221B2 (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11948182A patent/JPS6042221B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6042221B2 (ja) | 1985-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4654421A (en) | 4-substituted phenyl crotyl ether derivative | |
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS60155142A (ja) | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS615031A (ja) | 新規トラン系炭化水素化合物 | |
| JPS6033411B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルフエニルエタン誘導体 | |
| US4698177A (en) | Cyclohexylcyclohexene derivatives | |
| JPS5910551A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
| JPS6124382B2 (ja) | ||
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JP3226045B2 (ja) | フルオロトラン系アルケニル化合物 | |
| JPS5921649A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS58167535A (ja) | トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルオキシメチルビシクロヘキサン類 | |
| JPS59110630A (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS59193848A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS60152427A (ja) | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS59170056A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS6038345A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JP2822529B2 (ja) | エーテル系減粘性液晶 | |
| JP2500687B2 (ja) | ビシクロヘキシルトラン誘導体 | |
| JP2508166B2 (ja) | 新規シクロヘキセニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS58203943A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS60202830A (ja) | 新規なフエニルアルキルアセチレン系ネマチツク液晶化合物 |