JPS5910660B2 - ５−ベンゾイルインドリン−２−オンの製造方法 - Google Patents
５−ベンゾイルインドリン−２−オンの製造方法Info
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- JPS5910660B2 JPS5910660B2 JP51054786A JP5478676A JPS5910660B2 JP S5910660 B2 JPS5910660 B2 JP S5910660B2 JP 51054786 A JP51054786 A JP 51054786A JP 5478676 A JP5478676 A JP 5478676A JP S5910660 B2 JPS5910660 B2 JP S5910660B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
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- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
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- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規な５−ベンゾイルインドリン−２−オン
製造方法に関する。
製造方法に関する。
この発明は特に式Ｉ■
゜・℃剛。
式Ｉ
の５−ベンゾイルイソトリソー２−オンに関する。
式Ｉの化合物は胸膜刺激に対する炎症反応を防ぐのに有
効である。その作用はＳａｎｃｉｌｉｏ、、Ｌ、Ｆ。の
ェバンス青−カラゲニン胸膜浸出液テストの一変法（Ｊ
、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、Ｅｘｐ、Ｔｈｅｒ、１６８、１
９９〜２０４（１９６９）〕を使い証明された。この発
明の新規な５−ベンゾイルイソトリソー２−オンは、こ
の出願と同日付で同一出願人により提出された、特願昭
４８−５４２０５（特開昭４９−４１３４９号）に係る
新規な２−アミノ−５−ベンゾイルフエニル酢酸の製造
の中間体として有用である。従がつて、新規で有用な化
合物、を供給することがこの発明の一つの目的である。
効である。その作用はＳａｎｃｉｌｉｏ、、Ｌ、Ｆ。の
ェバンス青−カラゲニン胸膜浸出液テストの一変法（Ｊ
、Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、Ｅｘｐ、Ｔｈｅｒ、１６８、１
９９〜２０４（１９６９）〕を使い証明された。この発
明の新規な５−ベンゾイルイソトリソー２−オンは、こ
の出願と同日付で同一出願人により提出された、特願昭
４８−５４２０５（特開昭４９−４１３４９号）に係る
新規な２−アミノ−５−ベンゾイルフエニル酢酸の製造
の中間体として有用である。従がつて、新規で有用な化
合物、を供給することがこの発明の一つの目的である。
他の目的は以下に明らかになる。そして更に他の目的は
当業者に明らかである。この明細書において使用する用
語の意味は次の通りである。
当業者に明らかである。この明細書において使用する用
語の意味は次の通りである。
この発明の５−ベンゾイルインドリン−２−オンの製造
はインドリン−２−オン（）と塩化ベンゾイル（）を混
合反応させることにより達成される。
はインドリン−２−オン（）と塩化ベンゾイル（）を混
合反応させることにより達成される。
この反応式は次の通りである。５−ベンゾイルインドリ
ン−２−オン（１）を得るためのインドリン−２−オン
（）のアシル化は、一般にフリーデルークラフト反応で
用いられる反応条件下でという制限が必要である。
ン−２−オン（１）を得るためのインドリン−２−オン
（）のアシル化は、一般にフリーデルークラフト反応で
用いられる反応条件下でという制限が必要である。
原料のインドリン−２−オン（）は市販品として入手で
きるが、当業界で公知の方法、例えばＷｅｎｋｅｒｔ等
〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳｃＯ．８ｌ、３７６３−３７
６８（１９５９）〕により開示された方法により容易に
製造できる。実施例 ５−ベンゾイルインドリン−２−オン ６６ｆ７（０．５モル）の塩化アルミニウムと４２．５
ｒ（０．３モル）の塩化ベンゾイルを撹拌して得たスラ
リーを加熱し１５０℃とし、この撹拌反応混合物の温度
が１８０〜１８５℃に維持されるような速度でゆつくり
と１３３ｙ（０．１モル）のインドリン−２−オンを加
えた。
きるが、当業界で公知の方法、例えばＷｅｎｋｅｒｔ等
〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．ＳｃＯ．８ｌ、３７６３−３７
６８（１９５９）〕により開示された方法により容易に
製造できる。実施例 ５−ベンゾイルインドリン−２−オン ６６ｆ７（０．５モル）の塩化アルミニウムと４２．５
ｒ（０．３モル）の塩化ベンゾイルを撹拌して得たスラ
リーを加熱し１５０℃とし、この撹拌反応混合物の温度
が１８０〜１８５℃に維持されるような速度でゆつくり
と１３３ｙ（０．１モル）のインドリン−２−オンを加
えた。
添加後この反応混合物を１８５℃で５分攪拌し、冷却し
、氷水中に注加した。沈澱した５−ベンゾイルインドリ
ン−２−オンを集め、メタノールから再結晶した。Ｍｐ
２Ｏ４〜２０５℃ 収量１７．５７（７３％）分析：計
算値（Ｃ，５ＨｌｌＮＯ２）＝Ｃ、７５．９４；Ｈｌ４
．６７；Ｎｌ５．９Ｏ実測値＝Ｃｌ７５．７６；Ｈｌ４
．６９：Ｎｌ５．８２処方および投与法この発明は又活
性成分としてこの発明の化合物を含む新規な組成物を意
図している。
、氷水中に注加した。沈澱した５−ベンゾイルインドリ
ン−２−オンを集め、メタノールから再結晶した。Ｍｐ
２Ｏ４〜２０５℃ 収量１７．５７（７３％）分析：計
算値（Ｃ，５ＨｌｌＮＯ２）＝Ｃ、７５．９４；Ｈｌ４
．６７；Ｎｌ５．９Ｏ実測値＝Ｃｌ７５．７６；Ｈｌ４
．６９：Ｎｌ５．８２処方および投与法この発明は又活
性成分としてこの発明の化合物を含む新規な組成物を意
図している。
この発明の新規な組成物の形成において、活性成分を適
当な担体、例えば薬学的担体中に配合する。この発明の
組成物の処方で使用される適当な薬学的担体にはスター
チ、ゼラチン、グルコース、炭酸マグネシウム、ラクト
ース、マルト等がある。液状組成物も又この発明の範囲
内にあり、適当な液体の薬学的担体にはエチルアルコー
ル、プロピレングリコール、グリセリン、グルコースシ
ロツプ等がある。以下はこの発明により形成された組成
物の実例である。
当な担体、例えば薬学的担体中に配合する。この発明の
組成物の処方で使用される適当な薬学的担体にはスター
チ、ゼラチン、グルコース、炭酸マグネシウム、ラクト
ース、マルト等がある。液状組成物も又この発明の範囲
内にあり、適当な液体の薬学的担体にはエチルアルコー
ル、プロピレングリコール、グリセリン、グルコースシ
ロツプ等がある。以下はこの発明により形成された組成
物の実例である。
１．カプセル
１カプセル当たり５０ワ、１００ηの主成分を含むカプ
セルを作つた。
セルを作つた。
他のカプセル処方物は上記表より多量の活性成分を含み
、その組成は以下の通りである。
、その組成は以下の通りである。
個々の場合選択した活性成分をラクトース、スターチ、
およびステアリン酸マグネシウムと均一に混合し、得た
混合物をカプセル充填した。２．錠剤 １錠当たり５０．０Ｔｆ！９の活性成分を含む錠剤を以
下の処方により作つた。
およびステアリン酸マグネシウムと均一に混合し、得た
混合物をカプセル充填した。２．錠剤 １錠当たり５０．０Ｔｆ！９の活性成分を含む錠剤を以
下の処方により作つた。
この処方はリン酸二カルシウム量を調整することにより
他の活性成分強度を持つ錠剤を作るのに使用できる。活
性成分、ラクトース、マイロスターチ （ＭｉｌＯｓｔａｒｃｈ）およびコーンスターチを均一
に混合した。
他の活性成分強度を持つ錠剤を作るのに使用できる。活
性成分、ラクトース、マイロスターチ （ＭｉｌＯｓｔａｒｃｈ）およびコーンスターチを均一
に混合した。
顆粒化媒体として水を使いこの混合物を顆粒にした。こ
の湿顆粒を８メツシユスクリーンで篩過し、６０〜７１
℃（１４０〜１６０′Ｆ）で一夜乾燥した。得た乾燥顆
粒を屋１０メッシュスクリーンで篩過し、適量のステア
リン酸カルシウムと混合し、この混合物をそれから適当
な錠剤機で錠剤とした。この発明の様々な変法および均
等法は当業者に明らかであろうし、又この発明の精神お
よび範囲から離れることなくかかる変法および均等法を
この発明の方法に適用でき、それ故この発明は特許請求
の範囲のみによつて限定されるべきであるということを
理解されたい。
の湿顆粒を８メツシユスクリーンで篩過し、６０〜７１
℃（１４０〜１６０′Ｆ）で一夜乾燥した。得た乾燥顆
粒を屋１０メッシュスクリーンで篩過し、適量のステア
リン酸カルシウムと混合し、この混合物をそれから適当
な錠剤機で錠剤とした。この発明の様々な変法および均
等法は当業者に明らかであろうし、又この発明の精神お
よび範囲から離れることなくかかる変法および均等法を
この発明の方法に適用でき、それ故この発明は特許請求
の範囲のみによつて限定されるべきであるということを
理解されたい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ のインドリン−２−オンと式III： ▲数式、化学式、表等があります▼ の塩化ベンゾイルを混合反応させることからなる式 I
：▲数式、化学式、表等があります▼ の５−ベンゾイルインドリン−２−オンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US25428472A | 1972-05-17 | 1972-05-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5217466A JPS5217466A (en) | 1977-02-09 |
| JPS5910660B2 true JPS5910660B2 (ja) | 1984-03-10 |
Family
ID=22963675
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48054204A Expired JPS5139222B2 (ja) | 1972-05-17 | 1973-05-17 | |
| JP51054786A Expired JPS5910660B2 (ja) | 1972-05-17 | 1976-05-13 | ５−ベンゾイルインドリン−２−オンの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48054204A Expired JPS5139222B2 (ja) | 1972-05-17 | 1973-05-17 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5139222B2 (ja) |
| AT (1) | AT323731B (ja) |
| BE (2) | BE799612A (ja) |
| CA (1) | CA1000715A (ja) |
| CH (1) | CH577469A5 (ja) |
| DE (2) | DE943075C (ja) |
| DK (1) | DK139677B (ja) |
| ES (1) | ES414802A1 (ja) |
| FI (1) | FI56377C (ja) |
| FR (1) | FR2184933B1 (ja) |
| GB (1) | GB1432577A (ja) |
| IE (1) | IE37641B1 (ja) |
| IL (1) | IL42216A (ja) |
| NL (2) | NL183187C (ja) |
| PH (1) | PH9815A (ja) |
| SE (1) | SE393980B (ja) |
| ZA (1) | ZA733151B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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