JPS59108771A - オキサゾール誘導体 - Google Patents
オキサゾール誘導体Info
- Publication number
- JPS59108771A JPS59108771A JP21882482A JP21882482A JPS59108771A JP S59108771 A JPS59108771 A JP S59108771A JP 21882482 A JP21882482 A JP 21882482A JP 21882482 A JP21882482 A JP 21882482A JP S59108771 A JPS59108771 A JP S59108771A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- group
- lower alkyl
- oxazole
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本究明に１一般式＋１＋て示される新規なオキサゾール
−ｊ４ ＞ｊ’ｆ’体及びその製造方法に関するもので
ある。
−ｊ４ ＞ｊ’ｆ’体及びその製造方法に関するもので
ある。
）］人中、Ｒ１は臭素原子、ヨウ素原子、アンロキシ基
、シアノ基、又は一般式 −ＣＨ，ＣＯＯＲ１およびｏ
ＣＯＯＲ４１ ′ 同−又は相異なって低級アルキＪし基金示す。）て
表わされる基を、Ｒ２は低級アルキル基を示す。１一般
式（１）中、Ｒ１で表わされるアシロキシ基ふとしては
炭素数２〜６の直鎖状あるいは分枝」ノ＜のアシロキシ
基、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ基、ブチリ
ルオキシ基等が挙げら７する。又、Ｒ２〜Ｒ，で表わさ
れる低級アルキル基としてりま炭素数１〜６の直鎖状あ
るいは分枝状の低級アルキル＋９１Ｊえばメチル、エチ
，ル，プロピル、イ゛ノプロビル。
、シアノ基、又は一般式 −ＣＨ，ＣＯＯＲ１およびｏ
ＣＯＯＲ４１ ′ 同−又は相異なって低級アルキＪし基金示す。）て
表わされる基を、Ｒ２は低級アルキル基を示す。１一般
式（１）中、Ｒ１で表わされるアシロキシ基ふとしては
炭素数２〜６の直鎖状あるいは分枝」ノ＜のアシロキシ
基、例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ基、ブチリ
ルオキシ基等が挙げら７する。又、Ｒ２〜Ｒ，で表わさ
れる低級アルキル基としてりま炭素数１〜６の直鎖状あ
るいは分枝状の低級アルキル＋９１Ｊえばメチル、エチ
，ル，プロピル、イ゛ノプロビル。
ブチル、 ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、 ｔｅｒｔ
−ブチル。
−ブチル。
ペンチル、ヘキシル基等を例示することがてきる。
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は文献」ξ記
載の新規化合物であり、例えば抗菌，抗ノ〈クチリア作
用を有し、医薬として有用な化合物である。
載の新規化合物であり、例えば抗菌，抗ノ〈クチリア作
用を有し、医薬として有用な化合物である。
本発明化合物（１）は例えば次に示す方法により製造す
ることができる。
ることができる。
一般式
〔式中、Ｒ２はＭｆＪ記と同ｒ〕で表わされる化合物と
一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ８はヨウ素原子，アシロキシ基，シアノ基，
又は一般式 −ＣＨＣＯＯＩえ．およびＯ
） 表わされる基を、Ｍはアルカリ金属原子を意味する。Ｉ
て表わさ九る化合物を反応させる。
一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ８はヨウ素原子，アシロキシ基，シアノ基，
又は一般式 −ＣＨＣＯＯＩえ．およびＯ
） 表わされる基を、Ｍはアルカリ金属原子を意味する。Ｉ
て表わさ九る化合物を反応させる。
−１役式ｔｔｔ＋＋中、アシロキシ基としては一般式ｔ
ｌ）において定義したものと同一の基を挙げることがで
き、又Ｍのアルカリ金属原子としてはリチウム。
ｌ）において定義したものと同一の基を挙げることがで
き、又Ｍのアルカリ金属原子としてはリチウム。
ナトリウム、カリウム等を例示することができる。
一般式（１１）および（ｌｔｌ）の反応は好適には溶媒
中で行われる。溶媒としては反応に関与しないものであ
る限り特に限定されないが、一般にテトラハイドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシメタン等のエーテル類，ア
セ１−二トリル，″：／メチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる
。一般式ｔＵｔおよび（Ｒ１）の化合物の防用６り合は
適宜選択すれば良く、一般的には化合物ｔｌｌ）に対し
、化合物（ｔｉｌｌ ’ｃ １モル〜２モル当量使用す
るのが好ましい。反応温度も適宜決定されるが、通常ｕ
： − ９ ８°Ｃ〜室温が好ましく、一般に約１〜２
４時間程度で反応は十分に完結する。尚、反応ハエ８−
クラウン−６等のクラウンエーテルを触媒量添加するこ
とにより促進される。一般式（１１）で表わされる化合
物も本発明の［」重化合物てあシ、これらの化合物は 一般式 〔式中、Ｒ２は前記と同一〕で表わされる２−メチルオ
キサゾール誘導体にフロム化剤、例えば、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド（ＮＢＳ）等を反応させることにより製造
される。これらの化合物の製造に関する詳細については
後記実施例におりて述べる。
中で行われる。溶媒としては反応に関与しないものであ
る限り特に限定されないが、一般にテトラハイドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシメタン等のエーテル類，ア
セ１−二トリル，″：／メチルスルホキサイド、ジメチ
ルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる
。一般式ｔＵｔおよび（Ｒ１）の化合物の防用６り合は
適宜選択すれば良く、一般的には化合物ｔｌｌ）に対し
、化合物（ｔｉｌｌ ’ｃ １モル〜２モル当量使用す
るのが好ましい。反応温度も適宜決定されるが、通常ｕ
： − ９ ８°Ｃ〜室温が好ましく、一般に約１〜２
４時間程度で反応は十分に完結する。尚、反応ハエ８−
クラウン−６等のクラウンエーテルを触媒量添加するこ
とにより促進される。一般式（１１）で表わされる化合
物も本発明の［」重化合物てあシ、これらの化合物は 一般式 〔式中、Ｒ２は前記と同一〕で表わされる２−メチルオ
キサゾール誘導体にフロム化剤、例えば、Ｎ−ブロモコ
ハク酸イミド（ＮＢＳ）等を反応させることにより製造
される。これらの化合物の製造に関する詳細については
後記実施例におりて述べる。
前記の製造方法により製造された本発明化合物１ｄ１抽
出，再結晶，蒸留，カラムクロマＩ・クラフィー等の操
作により単離精製できる。
出，再結晶，蒸留，カラムクロマＩ・クラフィー等の操
作により単離精製できる。
以下実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例
２−メチルオキサゾール−４−カルホン酸−Ｌ−ブチル
エステル７．１２ ｙ、 Ｎ−ブロモコハク酸イミＦ
１ （１，６８Ｌ：／、 過酸化ベンゾイル６（］
１７１７を四塩化炭素２００ ｍｌ 中に入れ、光照
射下に４時間還流する。４後、不溶Ｖ／Ｊを濾別し、濾
液は水洗し、無水（＋ｉｆｆ ｆ１１！２ナトリウムで
乾燥する。四塩化炭素全留去して得られる残渣ヲシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにてイｎ製し、無色油状
の２−クロモメチル−オキサゾール−４−カルホン酸−
ｔ−ブチルエステル４３５ｙを得る。
エステル７．１２ ｙ、 Ｎ−ブロモコハク酸イミＦ
１ （１，６８Ｌ：／、 過酸化ベンゾイル６（］
１７１７を四塩化炭素２００ ｍｌ 中に入れ、光照
射下に４時間還流する。４後、不溶Ｖ／Ｊを濾別し、濾
液は水洗し、無水（＋ｉｆｆ ｆ１１！２ナトリウムで
乾燥する。四塩化炭素全留去して得られる残渣ヲシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーにてイｎ製し、無色油状
の２−クロモメチル−オキサゾール−４−カルホン酸−
ｔ−ブチルエステル４３５ｙを得る。
沸点 １１５〜１１”８°Ｃ／ ０．１ ｍｍ Ｈｇ’
Ｈ−ＮＭＲ’（１００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）δ： １．
５８ （９Ｈ＋ ８＋ −Ｃｏｏ −ｔ Ｂｕ ）
４．４７（２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−） ８．１４（ｌ出 Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ｍ
Ｓ（ＩＶＩ＋） ２６１ Ｃ１Ｈ，２ＮＯ３Ｂ ｒ として計算値ｍ／ｅ ２６１
．０００実測値ｍ／ｅ ２６１．００３ 実施例２ ヨウ化カリウム（３６４ｊｎｇに、２−フロセメチル−
オキサゾール−４−カルボン酸−も−ブチルエステル５
２４７１＋ｇ、１８−クラウン−６（］ ０ 〃Ｉ９
）、およびアセトニトリル２．６ ｍｌの混液を窒素気
流下、室温にて滴下し８時間撹拌する。アセトニトリル
全留去後、残渣をエーテル抽出し、０，１規定チオ硫酸
すトリウムにて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
Ｈ−ＮＭＲ’（１００ＭＨｚ、ＣＤＣ１３）δ： １．
５８ （９Ｈ＋ ８＋ −Ｃｏｏ −ｔ Ｂｕ ）
４．４７（２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−） ８．１４（ｌ出 Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ｍ
Ｓ（ＩＶＩ＋） ２６１ Ｃ１Ｈ，２ＮＯ３Ｂ ｒ として計算値ｍ／ｅ ２６１
．０００実測値ｍ／ｅ ２６１．００３ 実施例２ ヨウ化カリウム（３６４ｊｎｇに、２−フロセメチル−
オキサゾール−４−カルボン酸−も−ブチルエステル５
２４７１＋ｇ、１８−クラウン−６（］ ０ 〃Ｉ９
）、およびアセトニトリル２．６ ｍｌの混液を窒素気
流下、室温にて滴下し８時間撹拌する。アセトニトリル
全留去後、残渣をエーテル抽出し、０，１規定チオ硫酸
すトリウムにて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
エーテルを留去後、残渣をシリカケルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し淡黄色油状の２−ヨードメチル−オ
キサゾール−４−カルホン酸−ｔ−ブチルエステル４９
３ ｍｇ（収率８０％）を得る。
ラフィーにて精製し淡黄色油状の２−ヨードメチル−オ
キサゾール−４−カルホン酸−ｔ−ブチルエステル４９
３ ｍｇ（収率８０％）を得る。
’Ｈ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３ ）δ： １
．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）４．
４０ （２Ｈ，Ｓ、 −ＣＨ２−）８．１２ （Ｌ
Ｈ，Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）ＭＳ（Ｍ＋−１
５） ２９４ 実施例３ ヨウ化カリウム全酢酸カリウムに代え、する以外は実施
レリ２と同様の操作により無色油状の２−アセトキシメ
チル−オキサゾール−４−カルボン酸−Ｌ−ブチルエス
テルを収率８２％で得た。
．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）４．
４０ （２Ｈ，Ｓ、 −ＣＨ２−）８．１２ （Ｌ
Ｈ，Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）ＭＳ（Ｍ＋−１
５） ２９４ 実施例３ ヨウ化カリウム全酢酸カリウムに代え、する以外は実施
レリ２と同様の操作により無色油状の２−アセトキシメ
チル−オキサゾール−４−カルボン酸−Ｌ−ブチルエス
テルを収率８２％で得た。
’Ｈ−ＮＭＪえ （１００Ｍ Ｈｚ ＋ ＣＤ Ｃ１
３）δ： １．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ０Ｏ−ｔ−Ｂ
ｕ ）２、 ］、 ４ （３）（＋ ｓ 、ＣＨ３
ＣＯＯ）５．１９ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８．
１５ （ＬＨ，Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ｍ
Ｓ Ｃ，Ｈ，５ＮＯ５としてａ１算値ｍ／ｅ ２４
］、、０９５実測値ｍ／ｅ ２４］、０９５ 実施例４ ヨウ化カリウムをシアン化カリウムに代えた以外は実施
例２と同様の操作により油状物を得、この油状物をエー
テル−石油エーテルより再結晶し、融点８２〜８３°Ｃ
１微細針状結晶の２−シアノメチル−オキサゾール−４
−カルボン酸−Ｌ−ブチルエステルを収率８０チで得た
。
３）δ： １．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ０Ｏ−ｔ−Ｂ
ｕ ）２、 ］、 ４ （３）（＋ ｓ 、ＣＨ３
ＣＯＯ）５．１９ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８．
１５ （ＬＨ，Ｓ、オキサゾール環５位プロトン）Ｍ
Ｓ Ｃ，Ｈ，５ＮＯ５としてａ１算値ｍ／ｅ ２４
］、、０９５実測値ｍ／ｅ ２４］、０９５ 実施例４ ヨウ化カリウムをシアン化カリウムに代えた以外は実施
例２と同様の操作により油状物を得、この油状物をエー
テル−石油エーテルより再結晶し、融点８２〜８３°Ｃ
１微細針状結晶の２−シアノメチル−オキサゾール−４
−カルボン酸−Ｌ−ブチルエステルを収率８０チで得た
。
’ＨＮＭＲ（１００ＭＨｚ、 ＣＤＣｅａ ）δ： １
．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ０Ｏ−ｔ−Ｂｕ ）３
．９９ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８、１６
（Ｉ Ｈ＋ Ｓ ＋オキサゾール環５Ｍプロトン〕Ｍ
Ｓ（Ｍ＋−１５） １９３ 元素分析 （Ｃ１ｏＨ１□Ｎ２Ｏ３と、−Ｃ）実施例５ ５０係水素化ナトリウム２２ｍｇを乾燥テトラハイドロ
フラン０．５ ｍｌに懸濁させ窒素気流下、室温でマロ
ン酸ジエチル０．０７ ｐｎｔを滴下し、１５分間撹拌
する。この反応液に、テトラハイドロフラン０、３ ｍ
ｌに２−ブロモメチル−オキサソール−４−カルボン酸
−ｔ−ブチルエステル１００ ｍｇ、 １．８−クラウ
ン−６（８ｍｇ ）を溶解した溶液を滴下し２４時間撹
拌する。この反応液にエーテルを加え抽出し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。エーテルを留去した残ＩＨｋシ
リカゲルカラムクロマトり゛ラフイーにて楯製し、融点
３１．５〜３２．５°Ｃ１無色ｆｆ１ｌ’ ９ 晶の２
− （２，２−ジェトキシカルボニルエチル−オキサゾ
ール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステルｌ ０ ４
〃１７ （収率８ ０ ％ ） ？ｉ”ｉ４にる。
．５８ （９Ｈ，ｓ、 Ｃ０Ｏ−ｔ−Ｂｕ ）３
．９９ （２Ｈ，ｓ、 −ＣＨ２−）８、１６
（Ｉ Ｈ＋ Ｓ ＋オキサゾール環５Ｍプロトン〕Ｍ
Ｓ（Ｍ＋−１５） １９３ 元素分析 （Ｃ１ｏＨ１□Ｎ２Ｏ３と、−Ｃ）実施例５ ５０係水素化ナトリウム２２ｍｇを乾燥テトラハイドロ
フラン０．５ ｍｌに懸濁させ窒素気流下、室温でマロ
ン酸ジエチル０．０７ ｐｎｔを滴下し、１５分間撹拌
する。この反応液に、テトラハイドロフラン０、３ ｍ
ｌに２−ブロモメチル−オキサソール−４−カルボン酸
−ｔ−ブチルエステル１００ ｍｇ、 １．８−クラウ
ン−６（８ｍｇ ）を溶解した溶液を滴下し２４時間撹
拌する。この反応液にエーテルを加え抽出し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥する。エーテルを留去した残ＩＨｋシ
リカゲルカラムクロマトり゛ラフイーにて楯製し、融点
３１．５〜３２．５°Ｃ１無色ｆｆ１ｌ’ ９ 晶の２
− （２，２−ジェトキシカルボニルエチル−オキサゾ
ール−４−カルボン酸−ｔ−ブチルエステルｌ ０ ４
〃１７ （収率８ ０ ％ ） ？ｉ”ｉ４にる。
’Ｈ．−ＮＭＲ （１．００ＭＩ（ｚ，ＣＤＣ１３）
δ： １．２７ （６Ｈ， ｔ＋ ＪニアＨｚ，−
ＯＣＲ□Ｃ丼．３）１、、５６ （９Ｈ．、 ｓ，
−Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）３、３９ （２１Ｊ．、 ｄ
， Ｊ＝７Ｈｚ， −ＣＨ２− ）４、０：３ （
ＩＨ， ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ， ：）；ＣＨ ）４、２２
（４Ｂ， （１， Ｊニアｉ（ｚ 、 −Ｏ
ＣＲ．２Ｃｌ（、 ）８、０ ：（ （ ＩＨ， ３
，オキサゾール環５位プロトン）ＭＳ（Ｍ＋−） ：
（４１ 尾素分イブｒ （ Ｃ，６ＰＩ２：３Ｎｏ７ とし
て）実測値（φ） ５６，３０ ６，９３ ４
．０５実施例 ジエチルメチルチオメチルホスフェイト１１９〃Ｉｇ。
δ： １．２７ （６Ｈ， ｔ＋ ＪニアＨｚ，−
ＯＣＲ□Ｃ丼．３）１、、５６ （９Ｈ．、 ｓ，
−Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ ）３、３９ （２１Ｊ．、 ｄ
， Ｊ＝７Ｈｚ， −ＣＨ２− ）４、０：３ （
ＩＨ， ｔ， Ｊ＝７Ｈｚ， ：）；ＣＨ ）４、２２
（４Ｂ， （１， Ｊニアｉ（ｚ 、 −Ｏ
ＣＲ．２Ｃｌ（、 ）８、０ ：（ （ ＩＨ， ３
，オキサゾール環５位プロトン）ＭＳ（Ｍ＋−） ：
（４１ 尾素分イブｒ （ Ｃ，６ＰＩ２：３Ｎｏ７ とし
て）実測値（φ） ５６，３０ ６，９３ ４
．０５実施例 ジエチルメチルチオメチルホスフェイト１１９〃Ｉｇ。
乾燥テトラハイドロフラン１． ５ ｍｌの溶液に、ア
ルゴン気流下、−７８°Ｃにて１．、 ４ Ｍのｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液０． ４ ７ ｍｌを滴下し
、同温で３時間撹拌する。この溶液全２−ブロモメチル
−オキサゾール−４−カルボン酸−Ｌ−ブチルエステル
ｉｓｓｍｇ， ジシクロへキシル−１８−クラウン−
６ （ ５ ｍｙ ）およびテトラハイドロフラン１
ｍｌの溶液に滴下し同温で３６５時間撹拌する。反応温
度を徐々に室温に戻して、テトラハイドロフラノを留去
する。得られた残渣をエーテル抽出し、炭酸カリウムに
て乾燥する。エーテルを留去し、残渣を薄層クロマトグ
ラフィーにて精製し、得られた油状物をエーテル−石油
エーテルにて結晶化し、同溶媒で再結晶すると、融点８
４〜８５°Ｃ，無色針状晶の２−（ジエチルフオスホノ
）−２−メチルチオエチル−オキサゾール−４−カルボ
ン酸〜ｔーブチルエステル５ ５ ｍｇ （収率２４％
）を得る。
ルゴン気流下、−７８°Ｃにて１．、 ４ Ｍのｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液０． ４ ７ ｍｌを滴下し
、同温で３時間撹拌する。この溶液全２−ブロモメチル
−オキサゾール−４−カルボン酸−Ｌ−ブチルエステル
ｉｓｓｍｇ， ジシクロへキシル−１８−クラウン−
６ （ ５ ｍｙ ）およびテトラハイドロフラン１
ｍｌの溶液に滴下し同温で３６５時間撹拌する。反応温
度を徐々に室温に戻して、テトラハイドロフラノを留去
する。得られた残渣をエーテル抽出し、炭酸カリウムに
て乾燥する。エーテルを留去し、残渣を薄層クロマトグ
ラフィーにて精製し、得られた油状物をエーテル−石油
エーテルにて結晶化し、同溶媒で再結晶すると、融点８
４〜８５°Ｃ，無色針状晶の２−（ジエチルフオスホノ
）−２−メチルチオエチル−オキサゾール−４−カルボ
ン酸〜ｔーブチルエステル５ ５ ｍｇ （収率２４％
）を得る。
’Ｈ−ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣ（Ｊ３）δ
二 １． ３ ４ （ ６ Ｈ 、 ｔ
、 Ｊ −７ Ｈｚ， Ｏ ＣＨ ２ＣＨ：＋ ）
１、５７ （９１−Ｌｓ，Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ．）２
、２８ （：（ＬＬ＋ｓ＋−Ｓ−Ｃ［（３）：３．
０ ８〜３．６ ０ （ Ｊ ＩＬ ｍ， ＣＨ．
− ＣＨ２ − ）４、０ ８ 〜４．３ ７ （ ４
Ｈ＋ ｍ， −ＯＣＲ４２ＣＨ， ）８０６
（１１］Ｉ Ｓ，オキサゾール環５位プロトＭ．Ｓ（Ｍ
． ） ３７９ 元素分析 （Ｃ１，Ｈ２６ＮＯ６ＳＰ として）実測
値帳＋ ４７．４９ ６，９１ ３．６９（以
上）
二 １． ３ ４ （ ６ Ｈ 、 ｔ
、 Ｊ −７ Ｈｚ， Ｏ ＣＨ ２ＣＨ：＋ ）
１、５７ （９１−Ｌｓ，Ｃｏｏ−ｔ−Ｂｕ．）２
、２８ （：（ＬＬ＋ｓ＋−Ｓ−Ｃ［（３）：３．
０ ８〜３．６ ０ （ Ｊ ＩＬ ｍ， ＣＨ．
− ＣＨ２ − ）４、０ ８ 〜４．３ ７ （ ４
Ｈ＋ ｍ， −ＯＣＲ４２ＣＨ， ）８０６
（１１］Ｉ Ｓ，オキサゾール環５位プロトＭ．Ｓ（Ｍ
． ） ３７９ 元素分析 （Ｃ１，Ｈ２６ＮＯ６ＳＰ として）実測
値帳＋ ４７．４９ ６，９１ ３．６９（以
上）
Claims (2)
- （１）・一般式 １一式中、■（１は臭素原子、ヨウ素原子、アシロキシ
基、シアノ基、又は一般式 −ＣＨＣＯＯＲ３および０
Ｃ００Ｒ。 １ Ｒ７ 同−又に相異なって低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる基を、烏は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
オキサゾール誘導体。 - （２）一般式 り式中Ｒ２は低級アルキル基金示す。−」で表わされる
化合物と、一般式 〔式中、Ｒ８１ｄヨウ素原子、アシロキシ基、シアノ基
、又は一般式 −ＣＨＣＯＯＲ３およびＣＯＯＲ４ １ 同−又は相異なって低級アルキル基を示−ｊ’。）て表
わさＩする基金、Ｍはアルカリ金属原子を意味する。〕
で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式 〔式中、Ｒ８およびＲ２は前記と同一〕で表わされるオ
キサゾール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21882482A JPS59108771A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21882482A JPS59108771A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59108771A true JPS59108771A (ja) | 1984-06-23 |
| JPH0216750B2 JPH0216750B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=16725919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21882482A Granted JPS59108771A (ja) | 1982-12-13 | 1982-12-13 | オキサゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59108771A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1102587A4 (en) * | 1998-08-07 | 2003-03-12 | Smithkline Beecham Corp | vitronectin receptor antagonists |
-
1982
- 1982-12-13 JP JP21882482A patent/JPS59108771A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1102587A4 (en) * | 1998-08-07 | 2003-03-12 | Smithkline Beecham Corp | vitronectin receptor antagonists |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216750B2 (ja) | 1990-04-18 |
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