JPS5912652B2 - メタヒドロキシ安息香酸の製造法 - Google Patents
メタヒドロキシ安息香酸の製造法Info
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- JPS5912652B2 JPS5912652B2 JP8611981A JP8611981A JPS5912652B2 JP S5912652 B2 JPS5912652 B2 JP S5912652B2 JP 8611981 A JP8611981 A JP 8611981A JP 8611981 A JP8611981 A JP 8611981A JP S5912652 B2 JPS5912652 B2 JP S5912652B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタヒドロキシ安息香酸（以下、ＭＨＢＡと言
う）の製造法に関するものである。
う）の製造法に関するものである。
ＭＨＢＡは例えば、農薬などの中間体として用いられ、
その製造法としては、安息香酸をスルホン化したのち塩
析して得られる下記構造式〔Ｉ〕で表わされる化合物を
溶融した苛性ソースと反応させて得た下記構造式〔■〕
で表わされる化合物を含む反応混合物を水と混合して、
前記反応によつて副生した亜硫酸ソーダの結晶を析出さ
せて分離し、次いで分離母液に硫酸を加えて下記〔■〕
の反応により、ＭＨＢＡを結晶として析出させ、これを
生成した芒硝の水溶液から分離取得する方法が知られて
いる。
その製造法としては、安息香酸をスルホン化したのち塩
析して得られる下記構造式〔Ｉ〕で表わされる化合物を
溶融した苛性ソースと反応させて得た下記構造式〔■〕
で表わされる化合物を含む反応混合物を水と混合して、
前記反応によつて副生した亜硫酸ソーダの結晶を析出さ
せて分離し、次いで分離母液に硫酸を加えて下記〔■〕
の反応により、ＭＨＢＡを結晶として析出させ、これを
生成した芒硝の水溶液から分離取得する方法が知られて
いる。
この方法では、前記の亜硫酸ソーダの分離は、反応混合
物を水と混合して２０℃以下の温度に冷却することによ
り、亜硫酸ソーダの結晶を析出させ分離するのが好まし
く、また、硫酸を加えて析出したＭＨＢＡの結晶と芒硝
水溶液との分離は、副生した芒硝の溶解度の高い温度、
例えば、２０〜４０℃のような温度で行うのが好ましい
。
物を水と混合して２０℃以下の温度に冷却することによ
り、亜硫酸ソーダの結晶を析出させ分離するのが好まし
く、また、硫酸を加えて析出したＭＨＢＡの結晶と芒硝
水溶液との分離は、副生した芒硝の溶解度の高い温度、
例えば、２０〜４０℃のような温度で行うのが好ましい
。
このように、亜硫酸ソーダ及びＭＨＢＡの分離はともに
比較的低温で実施されるので、硫酸によるＭＨＢＡの析
出処理も通常、同程度の低温で行なわれている。しかし
ながら、このような方法で得られる結晶は粒径が著しく
小さく、沢過性の悪い結晶であり、その取扱いが面倒で
あると言う欠点がある。
比較的低温で実施されるので、硫酸によるＭＨＢＡの析
出処理も通常、同程度の低温で行なわれている。しかし
ながら、このような方法で得られる結晶は粒径が著しく
小さく、沢過性の悪い結晶であり、その取扱いが面倒で
あると言う欠点がある。
本発明者等は上記実情に鑑み、粒径の大きな沢過性の良
好なＭＨＢＡ結晶を得る方法につき種々検討した結果、
ある特定の温度でＭＨＢＡの結晶を析出させることによ
り、本発明の目的が達成されることを見い出し本発明を
完成した。すなわち、本発明の要旨は、前記構造式〔１
〕で表わされる化合物を溶融した苛性ソーダと反応させ
て得た前示構造式〔〕で表わされる化合物を含む混合物
を水と混合し、副生亜硫酸ソーダを結晶として分離した
のち、沢液に硫酸を加えＭＨＢＡの結晶を析出させる方
法において、ＭＨＢＡの結晶の析出を７０〜１００℃の
温度で行なうことを特徴とするＭＨＢＡの製造法に存す
る。
好なＭＨＢＡ結晶を得る方法につき種々検討した結果、
ある特定の温度でＭＨＢＡの結晶を析出させることによ
り、本発明の目的が達成されることを見い出し本発明を
完成した。すなわち、本発明の要旨は、前記構造式〔１
〕で表わされる化合物を溶融した苛性ソーダと反応させ
て得た前示構造式〔〕で表わされる化合物を含む混合物
を水と混合し、副生亜硫酸ソーダを結晶として分離した
のち、沢液に硫酸を加えＭＨＢＡの結晶を析出させる方
法において、ＭＨＢＡの結晶の析出を７０〜１００℃の
温度で行なうことを特徴とするＭＨＢＡの製造法に存す
る。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で対象となる前示構造式〔１〕の化合物は通常、
安息香酸をＳＯ３濃度が１０〜３０％のオリウム中にて
、１５０〜１８０℃の温度でスルホン化したのち、この
反応混合物を水で希釈し、次いで、塩化ナトリウムを添
加し塩析を行なうことにより得ることができる。
安息香酸をＳＯ３濃度が１０〜３０％のオリウム中にて
、１５０〜１８０℃の温度でスルホン化したのち、この
反応混合物を水で希釈し、次いで、塩化ナトリウムを添
加し塩析を行なうことにより得ることができる。
本発明では前示構造式〔１〕の化合物を溶融苛性ソータ
沖で処理して前示構造式〔〕の化合物と亜硫酸ソーダと
水を生成させる。
沖で処理して前示構造式〔〕の化合物と亜硫酸ソーダと
水を生成させる。
この際に使用する苛性ソーダの使用量は通常、前示一般
式〔１〕の化合物に対し、４．５〜８モル倍、好ましく
は５〜６モル倍であり、苛性ソーダ中には混合物の粘度
を低下させるために、例えば、５〜１０重量％の水を存
在させてもよい。処理温度は通常、苛性ソーダが十分に
溶融する温度以上であり、２２０〜２９０℃、好ましく
は２３０〜２６０℃であり、この処理温度があまり低い
と前示構造式〔１〕の化合物が良好に分解しないので好
ましくない。また、処理時間は通常、２〜８時間程度で
ある。処理方法としては所定温度に加熱溶融された苛性
ソーダ中に前示構造式〔１〕の化合物を添加して反応さ
せる方法でも、また、固体状の苛性ソーダと前示構造式
〔１〕の化合物との混合物を所定温度まで加熱し、引き
続き反応させる方法でもよい。処理後の混合物は通常、
混合物に対して、１〜３重量倍、好ましくは１．４〜２
．２重量倍の水と混合し、この混合物を２０℃以下、好
ましくは１０℃以下の温度まで冷却される。この処理に
より副生した亜硫酸ソーダを水中に結晶化させ、次いで
、これを除去するが、混合物の温度があまり高いと十分
に亜硫酸ソーダを結晶化させることができない。混合物
中に析出した亜硫酸ソーダの結晶は沢過等常法により分
離される。次いで、上述の前示構造式〔〕の化合物を含
む分離母液に、硫酸を加え、ＭＨＢＡの結晶を析出させ
るが、本発明ではこのときの温度を７０〜１００℃、好
ましくは８０〜９０℃とすることを必須の要件とするも
のである。
式〔１〕の化合物に対し、４．５〜８モル倍、好ましく
は５〜６モル倍であり、苛性ソーダ中には混合物の粘度
を低下させるために、例えば、５〜１０重量％の水を存
在させてもよい。処理温度は通常、苛性ソーダが十分に
溶融する温度以上であり、２２０〜２９０℃、好ましく
は２３０〜２６０℃であり、この処理温度があまり低い
と前示構造式〔１〕の化合物が良好に分解しないので好
ましくない。また、処理時間は通常、２〜８時間程度で
ある。処理方法としては所定温度に加熱溶融された苛性
ソーダ中に前示構造式〔１〕の化合物を添加して反応さ
せる方法でも、また、固体状の苛性ソーダと前示構造式
〔１〕の化合物との混合物を所定温度まで加熱し、引き
続き反応させる方法でもよい。処理後の混合物は通常、
混合物に対して、１〜３重量倍、好ましくは１．４〜２
．２重量倍の水と混合し、この混合物を２０℃以下、好
ましくは１０℃以下の温度まで冷却される。この処理に
より副生した亜硫酸ソーダを水中に結晶化させ、次いで
、これを除去するが、混合物の温度があまり高いと十分
に亜硫酸ソーダを結晶化させることができない。混合物
中に析出した亜硫酸ソーダの結晶は沢過等常法により分
離される。次いで、上述の前示構造式〔〕の化合物を含
む分離母液に、硫酸を加え、ＭＨＢＡの結晶を析出させ
るが、本発明ではこのときの温度を７０〜１００℃、好
ましくは８０〜９０℃とすることを必須の要件とするも
のである。
この結晶が析出するときの温度が前記温度よりも低い場
合には、粒径の大きなＭＨＢＡの結晶を得ることはでき
ない。この場合に使用する硫酸の濃度は、通常、４０〜
９８重量％程度であり、また、硫酸の使用量は混合物中
のＰＨが２．０以下となるまでの量が必要である。ＭＨ
ＢＡの結晶が析出した混合物からＭＨＢＡの結晶を分離
するが、この混合物中には硫酸との反応により副生した
芒硝が含有されているため、通常、芒硝の溶解度の高い
温度である例えば、２０〜４０℃に混合物を冷却したの
ち、ＭＨＢＡの結晶を沢過等により分離する。
合には、粒径の大きなＭＨＢＡの結晶を得ることはでき
ない。この場合に使用する硫酸の濃度は、通常、４０〜
９８重量％程度であり、また、硫酸の使用量は混合物中
のＰＨが２．０以下となるまでの量が必要である。ＭＨ
ＢＡの結晶が析出した混合物からＭＨＢＡの結晶を分離
するが、この混合物中には硫酸との反応により副生した
芒硝が含有されているため、通常、芒硝の溶解度の高い
温度である例えば、２０〜４０℃に混合物を冷却したの
ち、ＭＨＢＡの結晶を沢過等により分離する。
分離したＭＨＢＡは通常、水洗、乾燥され回収される。
本発明によれば、粒径の大きい沢過性の良好なＭＨＢＡ
の結晶が得られるため、ＭＨＢＡの分離、水洗、乾燥な
どの工程において結晶の取扱いが容易であり工業的に好
ましい。次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
の結晶が得られるため、ＭＨＢＡの分離、水洗、乾燥な
どの工程において結晶の取扱いが容易であり工業的に好
ましい。次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例
〈原料の調製〉
攪拌機及び温度調節器を有する０．６１ガラス製反応器
に、２５％オリウム２１７．７７と安息香酸１００７を
仕込み、１７０℃に昇温し同温度で４時間反応を行なつ
た。
に、２５％オリウム２１７．７７と安息香酸１００７を
仕込み、１７０℃に昇温し同温度で４時間反応を行なつ
た。
反応後、混合物を冷却し水４００ｔ中に放出し、次いで
、この混合物を８０℃に昇温したのち、２６％食塩水１
３５０ｔを添加し塩析を行なつた。塩析後の混合物は１
０℃まで冷却したのち、沢過して結晶１６５．２ｙを回
収した。〈ＭＨＢＡの製造〉 攪拌機及び加熱装置を有する０．６１鉄製反応器に、４
７％苛性ソーダ水溶液１６３．３ｙとフレーク状苛性ソ
ーダ２９．１ｆ７を仕込み、次いで、これを２４５℃に
加熱し苛性ソーダを溶融状態としたのち、上述の方法で
回収した結晶１６５．２７を添加し、２４５〜２５５℃
の温度で６時間反応を行なつた。
、この混合物を８０℃に昇温したのち、２６％食塩水１
３５０ｔを添加し塩析を行なつた。塩析後の混合物は１
０℃まで冷却したのち、沢過して結晶１６５．２ｙを回
収した。〈ＭＨＢＡの製造〉 攪拌機及び加熱装置を有する０．６１鉄製反応器に、４
７％苛性ソーダ水溶液１６３．３ｙとフレーク状苛性ソ
ーダ２９．１ｆ７を仕込み、次いで、これを２４５℃に
加熱し苛性ソーダを溶融状態としたのち、上述の方法で
回収した結晶１６５．２７を添加し、２４５〜２５５℃
の温度で６時間反応を行なつた。
反応後の混合物は水７３７ｔ中に放出し、次いで、１０
℃まで冷却し同温度で沢過を行ない、副生した亜硫酸ソ
ーダの結晶を除去したのち、▲液を第１表に示す温度に
加熱し、同温度で８５％硫酸をＰＨが１．５になるまで
添加しＭＨＢＡの結晶を析出させた。
℃まで冷却し同温度で沢過を行ない、副生した亜硫酸ソ
ーダの結晶を除去したのち、▲液を第１表に示す温度に
加熱し、同温度で８５％硫酸をＰＨが１．５になるまで
添加しＭＨＢＡの結晶を析出させた。
この混合物を次いで、３５℃に冷却し、同温度で沢過を
行ない、ＭＨＢＡの結晶を回収し、この結晶につき平均
粒径の測定をしたところ第１表に示す結晶を得た。
行ない、ＭＨＢＡの結晶を回収し、この結晶につき平均
粒径の測定をしたところ第１表に示す結晶を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記構造式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕で表わされ
る化合物を溶融した苛性ソーダと反応させて得た下記構
造式〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕で
表わされる化合物を含む反応混合物を水と混合し、副生
亜硫酸ソーダを結晶として分離したのち、分離母液に硫
酸を加えてメタヒドロキシ安息香酸の結晶を析出させる
方法において、メタヒドロキシ安息香酸の結晶の析出を
７０〜１００℃の温度で行なうことを特徴とするメタヒ
ドロキシ安息香酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8611981A JPS5912652B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | メタヒドロキシ安息香酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8611981A JPS5912652B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | メタヒドロキシ安息香酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57200329A JPS57200329A (en) | 1982-12-08 |
| JPS5912652B2 true JPS5912652B2 (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=13877802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8611981A Expired JPS5912652B2 (ja) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | メタヒドロキシ安息香酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5912652B2 (ja) |
-
1981
- 1981-06-04 JP JP8611981A patent/JPS5912652B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57200329A (en) | 1982-12-08 |
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