JPH02167256A - ジニトロフェニル尿素を製造するために溶媒和されたジニトロフェニルシアナミドを使用する方法 - Google Patents
ジニトロフェニル尿素を製造するために溶媒和されたジニトロフェニルシアナミドを使用する方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式Ｉ
（式中Ｘは水素、フッ素、塩素又は臭素を意味し、Ｍは
ナトリウム又は−当量のカルシウムを意味しそしてＬは
双極非プロトン性溶剤を意味する） で示される化合物を、加水分解で式■ （式中、Ｘは上記の意味をもつ）で示されるジニトロフ
ェニル尿素を製造するために使用することに関する。こ
れは、非常に純粋な尿素類を製造する。
ナトリウム又は−当量のカルシウムを意味しそしてＬは
双極非プロトン性溶剤を意味する） で示される化合物を、加水分解で式■ （式中、Ｘは上記の意味をもつ）で示されるジニトロフ
ェニル尿素を製造するために使用することに関する。こ
れは、非常に純粋な尿素類を製造する。
式Ｉで示される化合物を加水分解して式■で示される尿
素にすることは、酸性媒質中で行われる。
素にすることは、酸性媒質中で行われる。
この目的のために、弐Ｉで示される塩を水性の鉱酸に溶
解させ、遊離のシアナミドが沈澱するまで水を加えて溶
液を希釈するのが好ましい。次にこれを水性の懸濁液で
１５ないし８０℃１好ましくは５０ないし７０℃で加水
分解する。
解させ、遊離のシアナミドが沈澱するまで水を加えて溶
液を希釈するのが好ましい。次にこれを水性の懸濁液で
１５ないし８０℃１好ましくは５０ないし７０℃で加水
分解する。
生じた式■で示される尿素は、じかに更に処理すること
ができる。しかし、水で洗い、次に中性の反応を示すま
で炭酸水素ナトリウム溶液で洗いそして再び水で洗うの
が好ましい。このようにして得られた湿った生成物は、
乾燥させずに、例えばドイツ特許出願公開第２８５５８
８３号明細書（−米国特許第４２４６１９６号明細書）
に従って、更に処理して相当する５−アミノベンゾイミ
ダ・ゾロンにすることができる。しかし尿素は、例えば
約６０゛Ｃで減圧乾燥させることもできる。式■で示さ
れる２、４−ジニトロフェニル尿素は、非常に純粋な形
で得られ、相当する２、４−ジニトロアニリンを非常に
少量だけ含有する。
ができる。しかし、水で洗い、次に中性の反応を示すま
で炭酸水素ナトリウム溶液で洗いそして再び水で洗うの
が好ましい。このようにして得られた湿った生成物は、
乾燥させずに、例えばドイツ特許出願公開第２８５５８
８３号明細書（−米国特許第４２４６１９６号明細書）
に従って、更に処理して相当する５−アミノベンゾイミ
ダ・ゾロンにすることができる。しかし尿素は、例えば
約６０゛Ｃで減圧乾燥させることもできる。式■で示さ
れる２、４−ジニトロフェニル尿素は、非常に純粋な形
で得られ、相当する２、４−ジニトロアニリンを非常に
少量だけ含有する。
以下の例において、部によるデータも％によるデータも
、特にことわりのない限り重量による。
、特にことわりのない限り重量による。
参考例１
１．２−シクロルー３．５−ジニトロベンゼン４７４
部（２モル）をＮ−メチルピロリドン４７４０部中で６
３％の石灰窒素３４３部（２，７モル）及び結晶の９８
％のシアナミド１３部（０，３モル）と−緒に１５時間
６０℃で撹拌する。残りの石灰窒素を分離してＮ−メチ
ルピロリドン２００部で洗う。合わせた濾液を５ ｍｂ
ａｒまでの減圧で８５〜８７℃までの温度で濃縮する。
部（２モル）をＮ−メチルピロリドン４７４０部中で６
３％の石灰窒素３４３部（２，７モル）及び結晶の９８
％のシアナミド１３部（０，３モル）と−緒に１５時間
６０℃で撹拌する。残りの石灰窒素を分離してＮ−メチ
ルピロリドン２００部で洗う。合わせた濾液を５ ｍｂ
ａｒまでの減圧で８５〜８７℃までの温度で濃縮する。
蒸留残渣をイソプロパツール１６００部中に入れる。Ｎ
〜メチルピロリドン２モルで溶媒和された４０゛Ｃで晶
出した６−クロル−２，４−ジニトロフェニルシアナミ
ドのカルシウム塩を１０”Ｃで濾取し、イソプロパツー
ルで洗い、減圧で５０℃で乾燥させる。
〜メチルピロリドン２モルで溶媒和された４０゛Ｃで晶
出した６−クロル−２，４−ジニトロフェニルシアナミ
ドのカルシウム塩を１０”Ｃで濾取し、イソプロパツー
ルで洗い、減圧で５０℃で乾燥させる。
融点が１１４℃の結晶生成物７７３部が得られ、これは
、８４％の収量に相当する。元素分析は式％式％ 構造は、核磁気共鳴によって確認された。
、８４％の収量に相当する。元素分析は式％式％ 構造は、核磁気共鳴によって確認された。
実施例１
乾燥させたカルシウム塩（Ｘ ２ＮＭＰ） ７７３部を
３０％の塩酸４９００部に５〜１０℃７−溶解させる。
３０％の塩酸４９００部に５〜１０℃７−溶解させる。
２００部の水で希釈する。それにより晶出する６−クロ
ル２．４−ジニトロフェニルシアナミドを６０℃で加水
分解して６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素に
し、これを濾取し、次に順々に水、５％の炭酸水素すト
リウム溶ｌ夜そして再び水で洗う。乾燥後、針状晶の形
で結晶した２２０〜２３５℃の融点を示す純粋な、淡黄
色の６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素４２８
部が得られ、これはカルシウム塩に対して９８％そして
１．２−ジクロル−３，５−ジニトロベンゼンに対して
８２％の収量に相当する。
ル２．４−ジニトロフェニルシアナミドを６０℃で加水
分解して６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素に
し、これを濾取し、次に順々に水、５％の炭酸水素すト
リウム溶ｌ夜そして再び水で洗う。乾燥後、針状晶の形
で結晶した２２０〜２３５℃の融点を示す純粋な、淡黄
色の６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素４２８
部が得られ、これはカルシウム塩に対して９８％そして
１．２−ジクロル−３，５−ジニトロベンゼンに対して
８２％の収量に相当する。
参考例２
１．２−ジクロル−３，５−ジニトロベンゼン４７４部
（２モル）、６３％の純度の石灰窒素３４３部（２，７
モル）及び結晶の９８％の純度のシアナミド１３部（０
，３モル）をジメチルスルホキシド４７４０部中で７時
間６０℃で撹拌する。後処理は、参考例１と同様に行つ
。
（２モル）、６３％の純度の石灰窒素３４３部（２，７
モル）及び結晶の９８％の純度のシアナミド１３部（０
，３モル）をジメチルスルホキシド４７４０部中で７時
間６０℃で撹拌する。後処理は、参考例１と同様に行つ
。
乾燥後、ジメチルスルホキシド２モルで溶媒和された２
−クロル−２，４−ジニトロフエニルジシアナミドのカ
ルシウム塩７５２部が得られ、これは９０％の収量に相
当する。融点１６５℃０元素分析は弐Ｃ０Ｈ＋ ４ＣＩ
Ｎ４０６ＳｚＣａｏ、 ｓ （分子量４１’７．９）に
一致する。
−クロル−２，４−ジニトロフエニルジシアナミドのカ
ルシウム塩７５２部が得られ、これは９０％の収量に相
当する。融点１６５℃０元素分析は弐Ｃ０Ｈ＋ ４ＣＩ
Ｎ４０６ＳｚＣａｏ、 ｓ （分子量４１’７．９）に
一致する。
構造は、核磁気共鳴によって確認された。
実施例２
乾燥されたカルシウム塩（Ｘ２０Ｍ５Ｏ）７５２部から
、実施例１に従って塩酸で加水分解することによって、
純粋な６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素４５
０部が得られ、これはカルシウム塩に対して９７％モし
てＬ２−ジクロル−３，５−ジニトロベンゼンに対して
８６％の収量に相当する。融点−２２０〜２２５℃０実
施例１におけるようにこの尿素は、針状晶をなしており
、それはほんの少量（約２００部）の母液を保有し、良
い濾過特性を示す。表面積（Ｓｔｒｏｈｌｅｉｎ法によ
る表面積）は、約０．６ｎｆ／ｇである。
、実施例１に従って塩酸で加水分解することによって、
純粋な６−クロル−２，４−ジニトロフェニル尿素４５
０部が得られ、これはカルシウム塩に対して９７％モし
てＬ２−ジクロル−３，５−ジニトロベンゼンに対して
８６％の収量に相当する。融点−２２０〜２２５℃０実
施例１におけるようにこの尿素は、針状晶をなしており
、それはほんの少量（約２００部）の母液を保有し、良
い濾過特性を示す。表面積（Ｓｔｒｏｈｌｅｉｎ法によ
る表面積）は、約０．６ｎｆ／ｇである。
実施例３
固形分が７５２部のイソプロパツールで湿ったカルシウ
ム塩９００部を加水分解で使用することを除いて実施例
２におけるように行う。実施例２の尿素よりもかなり細
かい結晶の尿素が得られ、その表面積（Ｓｔｒｏｈｌｅ
ｉｎ法による表面積）は、約２Ｏｒ＋（／ｇになる。
ム塩９００部を加水分解で使用することを除いて実施例
２におけるように行う。実施例２の尿素よりもかなり細
かい結晶の尿素が得られ、その表面積（Ｓｔｒｏｈｌｅ
ｉｎ法による表面積）は、約２Ｏｒ＋（／ｇになる。
濾過の際、尿素は多量の母液（約９００部）を引きとめ
るので、濾過がおそくなり且つ洗浄しにくくなる。生成
物はいくらか（ＩＩＰＬｃで測定すると１〜２％）６−
クロル−２，４−ジニトロアニリンで汚染されており、
２１５〜２２０℃の融点を示す。
るので、濾過がおそくなり且つ洗浄しにくくなる。生成
物はいくらか（ＩＩＰＬｃで測定すると１〜２％）６−
クロル−２，４−ジニトロアニリンで汚染されており、
２１５〜２２０℃の融点を示す。
実施例４
イソプロパツール１５０部を塩酸に加えることを除いて
実施例２におけると同様に行う。結果は、実施例２にお
けると同じである。
実施例２におけると同様に行う。結果は、実施例２にお
けると同じである。
実施例５
イソプロパツールで湿ったカルシウム塩を乾燥させずに
重量で４倍の量の水に溶解させることを除いて実施例２
におけると同様に行う。水性の弱アルカリ性溶液を３０
％塩酸中へ流入させる。このようにして得られる６−ク
ロル−２，４−ジニトロフェニル尿素は著しく （〉２
％）６−クロル−２，４−ジニトロアニリンで汚染され
ている。
重量で４倍の量の水に溶解させることを除いて実施例２
におけると同様に行う。水性の弱アルカリ性溶液を３０
％塩酸中へ流入させる。このようにして得られる６−ク
ロル−２，４−ジニトロフェニル尿素は著しく （〉２
％）６−クロル−２，４−ジニトロアニリンで汚染され
ている。
実施例６
２．４−ジニトロクロルベンゼン８１部、６３％の純度
の石灰窒素６９部（０，５４モル）及び結晶の９８％の
純度のシアナミド２．６部（０，０６モル）を、ジメチ
ルスルホキシド８００部中で８０”Ｃで２２時間攪拌す
る。
の石灰窒素６９部（０，５４モル）及び結晶の９８％の
純度のシアナミド２．６部（０，０６モル）を、ジメチ
ルスルホキシド８００部中で８０”Ｃで２２時間攪拌す
る。
残りの石灰窒素を分離し、これをジメチルスルホキシド
８０部で洗う。合わせた濾液を５ｍｂａｒまでの減圧で
７０℃までの温度に濃縮する。蒸留残渣をイソプロパツ
ール３００部中に入れる。２モルのジメチルスルホキシ
ドで溶媒和された４７℃で晶出する２、４−ジニトロフ
エニルジアナミドのカルシウム塩を１０℃で濾取し、イ
ソプロパツールで洗い、減圧で５０℃で乾燥させる。
８０部で洗う。合わせた濾液を５ｍｂａｒまでの減圧で
７０℃までの温度に濃縮する。蒸留残渣をイソプロパツ
ール３００部中に入れる。２モルのジメチルスルホキシ
ドで溶媒和された４７℃で晶出する２、４−ジニトロフ
エニルジアナミドのカルシウム塩を１０℃で濾取し、イ
ソプロパツールで洗い、減圧で５０℃で乾燥させる。
融点が１１３〜１１５℃の結晶生成物１２８部が得られ
、これは理論量の８４％の収量に相当する。元素分析は
式ＣｚＨ＋５Ｎ４０ａＳｚＣａｏ、ｓ （分子量３８３
．４）に−敗する。構造は、核磁気共鳴によって確認さ
れた。
、これは理論量の８４％の収量に相当する。元素分析は
式ＣｚＨ＋５Ｎ４０ａＳｚＣａｏ、ｓ （分子量３８３
．４）に−敗する。構造は、核磁気共鳴によって確認さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式１ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素、フッ素、塩素又は臭素を意味し、Ｍは
ナトリウム又は一当量のカルシウムを意味しそしてＬは
双極非プロトン性溶剤を意味する） で示される化合物を、酸による加水分解で式II▲数式、
化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは上記の意味をもつ）で示されるジニトロフ
ェニル尿素を製造するために使用する方法。 ２、加水分解が１５ないし８０℃で行われる特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 ３、加水分解が５０ないし７０℃で行われる特許請求の
範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４、式 I で示される化合物から最初に、相当するシア
ナミドを遊離させる特許請求の範囲第１項から第３項ま
でのいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3046490.5 | 1980-12-10 | ||
| DE19803046490 DE3046490A1 (de) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Solvatisierte salze von dinitrophenyl-cyanamiden, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197049A Division JPS57122056A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-09 | Solvent-converted dinitrophenyl-cyanamide salt, manufacture and use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167256A true JPH02167256A (ja) | 1990-06-27 |
Family
ID=6118783
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197049A Granted JPS57122056A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-09 | Solvent-converted dinitrophenyl-cyanamide salt, manufacture and use |
| JP1276168A Pending JPH02167256A (ja) | 1980-12-10 | 1989-10-25 | ジニトロフェニル尿素を製造するために溶媒和されたジニトロフェニルシアナミドを使用する方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197049A Granted JPS57122056A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-09 | Solvent-converted dinitrophenyl-cyanamide salt, manufacture and use |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0053714B1 (ja) |
| JP (2) | JPS57122056A (ja) |
| AR (1) | AR229684A1 (ja) |
| BR (1) | BR8108010A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3046490A1 (de) * | 1980-12-10 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Solvatisierte salze von dinitrophenyl-cyanamiden, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
| US3692832A (en) * | 1967-08-04 | 1972-09-19 | Harold D Rider | Method for the production of substituted cyanamides |
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| US4206141A (en) * | 1978-12-15 | 1980-06-03 | Stauffer Chemical Company | Process for preparation of di-substituted cyanamides using quaternary salt catalysis |
| DE2855882A1 (de) * | 1978-12-23 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2,4-dinitrophenylharnstoff |
| DE3046490A1 (de) * | 1980-12-10 | 1982-07-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Solvatisierte salze von dinitrophenyl-cyanamiden, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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-
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- 1981-12-09 AR AR287740A patent/AR229684A1/es active
- 1981-12-09 BR BR8108010A patent/BR8108010A/pt unknown
-
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- 1984-02-01 US US06/576,168 patent/US4552970A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| AR229684A1 (es) | 1983-10-31 |
| EP0053714B1 (de) | 1984-08-29 |
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| JPH0226627B2 (ja) | 1990-06-12 |
| JPS57122056A (en) | 1982-07-29 |
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| DE3165793D1 (en) | 1984-10-04 |
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