JPS59155338A - ２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体 - Google Patents
２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体Info
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- JPS59155338A JPS59155338A JP2898883A JP2898883A JPS59155338A JP S59155338 A JPS59155338 A JP S59155338A JP 2898883 A JP2898883 A JP 2898883A JP 2898883 A JP2898883 A JP 2898883A JP S59155338 A JPS59155338 A JP S59155338A
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- difluorobenzoic acid
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、新規な含フツ
素有機化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
素有機化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電車などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱Ｗ）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型な
どがあり、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱Ｗ）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型な
どがあり、それぞれに使用される液晶物質に要求される
性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ中−物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数４１トの液晶物質又は非液
晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているの
が現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対Ｅ２ても安定でなければならないのは勿論であり
、更に表示素子を駆動させるに必要なしきい電圧、飽和
電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするために
は粘度が出来るだけ低いことが望ましい。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ中−物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数４１トの液晶物質又は非液
晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているの
が現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対Ｅ２ても安定でなければならないのは勿論であり
、更に表示素子を駆動させるに必要なしきい電圧、飽和
電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするために
は粘度が出来るだけ低いことが望ましい。
本発明者らは次に示す含フツ素化合物がその様な要件を
満たすものであることを見出し本発明に到達した。
満たすものであることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を。
唖へは舎又は（Ｙを示す）
で表わされる２、６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘
導体及びそれを少くとも一種含有する液晶組成物である
。
導体及びそれを少くとも一種含有する液晶組成物である
。
本発明の化合物は高温までネマチック相を示し、しかも
低粘性であシ、誘電異方性値△εは＋０．５程度である
。本発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方
性が小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低
くなシ、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶
表示素子を得ることを可能にする。本化合物と混合する
液晶化合物は表示装置のタイプ、用途等によシ適宜選択
すればよく、特にＮ−Ｉ点（ネマチック−透明点）の高
い組成物をつくるのに好適である。
低粘性であシ、誘電異方性値△εは＋０．５程度である
。本発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方
性が小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低
くなシ、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶
表示素子を得ることを可能にする。本化合物と混合する
液晶化合物は表示装置のタイプ、用途等によシ適宜選択
すればよく、特にＮ−Ｉ点（ネマチック−透明点）の高
い組成物をつくるのに好適である。
更に本発明の化合物は表示素子に必要な熱、光、湿度、
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、２゜６−ジフ
ルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１−
ｊ４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシルフェノ
ールとをピリジン存在下反応すれば目的の２．６−ジフ
ルオロ安息香酸のエステル誘導体が得られる。これを化
学式で示すと （Ｒ，やへは前記に同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に説明する。
ルオロ安息香酸クロリドとトランス−４−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール１−
ｊ４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシルフェノ
ールとをピリジン存在下反応すれば目的の２．６−ジフ
ルオロ安息香酸のエステル誘導体が得られる。これを化
学式で示すと （Ｒ，やへは前記に同じ） 以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に説明する。
実施例１（２，６−ジフルオロ安、低香酸−トランス−
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステルの製造〕 ２．６−ジフルオロ安息香酸クロリド１．８！トドラン
ス−４−（）、５ンスー４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキ’Ｌ ／ −ル２．２ ！（０，０１モル）
をピリジン５０ｍ／に溶かしたものとを反応さセーた。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルエステルの製造〕 ２．６−ジフルオロ安息香酸クロリド１．８！トドラン
ス−４−（）、５ンスー４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキ’Ｌ ／ −ル２．２ ！（０，０１モル）
をピリジン５０ｍ／に溶かしたものとを反応さセーた。
反応後トルエン５０ｗｔｔを加え一晩放置後、水１００
ｍ１に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６ Ｎ −ｆ■
ｃｔで８回、２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で３回抽出した
後、トルエン層が完全に中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る
。それをエタノールで再結晶（〜で目的物である２、６
−ジフルオロ安息香酸−トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを
得た。収量２．５ｆ、収率６８％、Ｃ−Ｎ点８１Ｊ 〜
８１．８°Ｃ，Ｎ−Ｉ点９６６°Ｃであった。
ｍ１に注ぎ込む。トルエン層を分離し、６ Ｎ −ｆ■
ｃｔで８回、２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で３回抽出した
後、トルエン層が完全に中性になるまで水洗してからト
ルエン層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る
。それをエタノールで再結晶（〜で目的物である２、６
−ジフルオロ安息香酸−トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステルを
得た。収量２．５ｆ、収率６８％、Ｃ−Ｎ点８１Ｊ 〜
８１．８°Ｃ，Ｎ−Ｉ点９６６°Ｃであった。
実施例２〜１１
実施例１におけるトランス−４−（トランス−４−７’
、ロビルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの代シに
他の置換基を有するトランス−４−（）：ｌｔンスー４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール又は４
−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）フェノー
ル０．０１モル使用した他は全く同様な操作で第１表に
示す（１）式の化合物を製造した。それらの融点、Ｃ−
Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を実施例１の結果と共に第１表に示ず１
゜ 第１表 ＋１）Ｎ−１点の欄の（）はモノトロピックを示す実施
例１２（使用例） ４−ベンチルー４′−シアノビフェニル５１％（重量、
以下同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル３２％ ４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル１７％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４，８°Ｃ５粘度
は２０°Ｃで４０ｃｐ、誘電異方性値は＋１２．４であ
る。それをＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖである。
、ロビルシクロヘキシル）シクロヘキサノールの代シに
他の置換基を有するトランス−４−（）：ｌｔンスー４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノール又は４
−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）フェノー
ル０．０１モル使用した他は全く同様な操作で第１表に
示す（１）式の化合物を製造した。それらの融点、Ｃ−
Ｎ点、Ｎ−Ｉ点を実施例１の結果と共に第１表に示ず１
゜ 第１表 ＋１）Ｎ−１点の欄の（）はモノトロピックを示す実施
例１２（使用例） ４−ベンチルー４′−シアノビフェニル５１％（重量、
以下同じ） ４−へブチル−４′−シアノビフェニル３２％ ４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル１７％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４，８°Ｃ５粘度
は２０°Ｃで４０ｃｐ、誘電異方性値は＋１２．４であ
る。それをＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖである。
この液晶混合物９０部に本発明実施例１の２゜６−ジフ
ルオロ安息香酸−トランス−４−（）ランス−４−グロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル１０部を
加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は４８．１°Ｃに上昇し、
誘電異方性値は＋１．１．２、粘度は２０’Ｃで８９
ｃｐであった。
ルオロ安息香酸−トランス−４−（）ランス−４−グロ
ビルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル１０部を
加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は４８．１°Ｃに上昇し、
誘電異方性値は＋１．１．２、粘度は２０’Ｃで８９
ｃｐであった。
又、ＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６０Ｖ、飽
和電圧ｔま２．８０Ｖで少し低くなった。
和電圧ｔま２．８０Ｖで少し低くなった。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、ヤ）
は舎又は（ンを示す） で表わされる２、６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘
導体。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、会は
＋又は〈ンを示す） で表わされる２、６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘
導体を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2898883A JPS59155338A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2898883A JPS59155338A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155338A true JPS59155338A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=12263792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2898883A Pending JPS59155338A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | ２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155338A (ja) |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP2898883A patent/JPS59155338A/ja active Pending
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