JPS5998038A - ２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステル - Google Patents
２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS5998038A JPS5998038A JP20656982A JP20656982A JPS5998038A JP S5998038 A JPS5998038 A JP S5998038A JP 20656982 A JP20656982 A JP 20656982A JP 20656982 A JP20656982 A JP 20656982A JP S5998038 A JPS5998038 A JP S5998038A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- trifluorobenzoic acid
- phenyl ester
- liquid crystal
- cyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- ASYHZLHSUJDEOE-UHFFFAOYSA-N phenyl 2,4,5-trifluorobenzoate Chemical compound C1=C(F)C(F)=CC(F)=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ASYHZLHSUJDEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 phenyl ester Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- STBGCAUUOPNJBH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=C(C(Cl)=O)C=C1F STBGCAUUOPNJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- AKAMNXFLKYKFOJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=C(F)C=C1F AKAMNXFLKYKFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶組成物の成分として有用な、弱い正の誘電
異方性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
異方性を有する新規な含フツ素有機化合物及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
液晶を応用した表示素子は時計、電車などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子はぞの液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対値の大
きいものが要求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
れる様になって来た。この液晶表示素子はぞの液晶表示
方式によりＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、二周波法型
などに分けられ、それぞれの方式によって使用される液
晶の特性は異なるが、いずれも誘電異方性の絶対値の大
きいものが要求されてきている。それは誘電異方性の絶
対値の大きな液晶組成物を使用することにより一般に表
示素子の駆動電圧を下げることが出来、又応答特性をよ
くすることが出来るからである。しかし誘電異方性の絶
対値が大きくなくても低電圧で駆動出来る様な液晶があ
れば表示素子の消費電力を更に小さくすることが出来、
一層好ましいものとなる。
本発明者はこの様な特性をもつ化合物を広く探求した結
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
果、ある種の含フツ素化合物がその様な要件を満たすも
のであることを発見し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示す）
で表わされる２、 ４． ５−１−リフルオロ安息香
酸−４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル及び
それを少（とも一種含有する液晶組成物である。
酸−４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル及び
それを少（とも一種含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック相を示し、
低粘性であり、誘電異方性値Δεは＋１程度である。本
発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が
小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くな
り、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示
素子を得ることを可能にする。本化合物と混合する液晶
化合物は表示装置のタイプ、用途等により適宜選択すれ
ばよ（、特にＮ（ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組
成物をつくるのに好適である。
低粘性であり、誘電異方性値Δεは＋１程度である。本
発明の化合物を含有する液晶組成物はその誘電異方性が
小さいにもかかわらず、しきい電圧、飽和電圧は低くな
り、駆動電圧の低い従って消費電力の少ない、液晶表示
素子を得ることを可能にする。本化合物と混合する液晶
化合物は表示装置のタイプ、用途等により適宜選択すれ
ばよ（、特にＮ（ネマチック）−Ｉ（透明）点の高い組
成物をつくるのに好適である。
更に本発明の化合物は表示素子に必要な熱、光、湿度、
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
電気などに対する安定性も有し、又、他の液晶と混ぜた
時に低粘度になる傾向を有している。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサシル〕フェノールと２．４．５−トリフルオ
ロ安息香酸クロリドをピリジン存在下反応させれば目的
の２，４゜５−トリフルオロ安息香酸−４−〔トランス
−４−（トランス−４−アルキルシクロへキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステルカ得うｔＬ ル。
ス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキサシル〕フェノールと２．４．５−トリフルオ
ロ安息香酸クロリドをピリジン存在下反応させれば目的
の２，４゜５−トリフルオロ安息香酸−４−〔トランス
−４−（トランス−４−アルキルシクロへキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステルカ得うｔＬ ル。
これを化学式で示すと
（Ｒは前記に同じ）
以下実施例として本発明の化合物の製造例及び使用例を
示して本発明を更に詳細に説明する。
示して本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ （２，４’、 ５”ｌリフルオロ安息香酸
−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルの製造
〕 ２．４．．５−１−リフルオロ安息香酸クロリド１、Ｏ
ｇを、４−しトランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール１．５＃
（０，００５モル）をピリジン５０−に溶かしたものと
反応する。反応後トルエン５０−を加え一晩放置後、水
１００ゴに注ぎ込む。トルエン層を分離し、５Ｎ−ＥＣ
ｔで３回、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で３回抽出した後、ト
ルエン層が完全に中性になるまで水洗してからトルエン
層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る。それ
をエタノールで再結晶して目的物である２、４．５−）
リフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４−（トランス
−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステルを得た。収量０．９ｇ、収率３９係。そ
のＣ−８ｍ点は１０４ ’Ｑ 、 Ｓｍ−Ｎ点ハ１４４
’［、Ｎ −１点は２６０Ｃであった。
−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルの製造
〕 ２．４．．５−１−リフルオロ安息香酸クロリド１、Ｏ
ｇを、４−しトランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノール１．５＃
（０，００５モル）をピリジン５０−に溶かしたものと
反応する。反応後トルエン５０−を加え一晩放置後、水
１００ゴに注ぎ込む。トルエン層を分離し、５Ｎ−ＥＣ
ｔで３回、２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で３回抽出した後、ト
ルエン層が完全に中性になるまで水洗してからトルエン
層を減圧にしてトルエンを留去すると結晶が残る。それ
をエタノールで再結晶して目的物である２、４．５−）
リフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４−（トランス
−４７−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステルを得た。収量０．９ｇ、収率３９係。そ
のＣ−８ｍ点は１０４ ’Ｑ 、 Ｓｍ−Ｎ点ハ１４４
’［、Ｎ −１点は２６０Ｃであった。
実施例２
実施例１に於ける４−〔トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシ）Ｌ／）シクロヘキシル〕フェ
ノールの代りに４−Ｃトランス−４−（）：ｌ＞ンスー
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノ
ール０．００５モル使用した他は全く同様な操作で次の
化合物を製造した。
−プロピルシクロヘキシ）Ｌ／）シクロヘキシル〕フェ
ノールの代りに４−Ｃトランス−４−（）：ｌ＞ンスー
４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノ
ール０．００５モル使用した他は全く同様な操作で次の
化合物を製造した。
２．４．５−１リフルオロ安息香酸−４−〔トランス−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル。Ｃ−８ｍ点１０１Ｃ，８ｍ−Ｎ
点１４１ ’ｒ：： 、 ａｍ−Ｎ点２０４Ｃ０ 実施例３（使用例） ４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ５１％
（重量、以下同じ） ４−へフチルー４′−シアノビフェニル ３２チ
４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル １７チ
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３ｒ、粘度は
２Ｏｒで４００ｐ、誘電異方性値は＋１２．４である。
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル。Ｃ−８ｍ点１０１Ｃ，８ｍ−Ｎ
点１４１ ’ｒ：： 、 ａｍ−Ｎ点２０４Ｃ０ 実施例３（使用例） ４−ペンテルー４′−シアノビフェニル ５１％
（重量、以下同じ） ４−へフチルー４′−シアノビフェニル ３２チ
４−オクチルオキシ−４７−シアノビフェニル １７チ
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は４４．３ｒ、粘度は
２Ｏｒで４００ｐ、誘電異方性値は＋１２．４である。
それをＴＮセルにしたときのしきい電圧は１．６５
Ｖ、飽和電圧は２．３１Ｖである。３ この液晶混合物９５部に本発明実施例１の２．４．．５
−トリフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル５部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は
５４．Ｏｔ？に上昇し、誘電異方性値は＋１１．０．粘
度２０ｃで４００ｐであった。又、ＴＮセルにしたとき
のしきい電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２３．ＯＶで少
し低くなった。
Ｖ、飽和電圧は２．３１Ｖである。３ この液晶混合物９５部に本発明実施例１の２．４．．５
−トリフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル５部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は
５４．Ｏｔ？に上昇し、誘電異方性値は＋１１．０．粘
度２０ｃで４００ｐであった。又、ＴＮセルにしたとき
のしきい電圧は１．６０Ｖ、飽和電圧は２３．ＯＶで少
し低くなった。
以 上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１ｏのアルキル基
を示す） で表わされる２、４．５−トリフルオロ安息香酸−４−
〔トランス−４−（トランス−４〜アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１ｏのアルキル基
を示す。） で表わされる２、４，５−トリフルオロ安息香酸−４−
〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕フェニルエステルの少なくとも
一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20656982A JPS5998038A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20656982A JPS5998038A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998038A true JPS5998038A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16525563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20656982A Pending JPS5998038A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998038A (ja) |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP20656982A patent/JPS5998038A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5933565B2 (ja) | １−シクロヘキシル−２−シクロヘキシルビフエニルエタン誘導体 | |
| JPS644497B2 (ja) | ||
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS5998038A (ja) | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸フエニルエステル | |
| US4788363A (en) | Nematic methyltolans | |
| JPS58135837A (ja) | ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPH02229139A (ja) | 正の誘電異方性の大きい安息香酸誘導体 | |
| JPS59110631A (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JP4094742B2 (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS58188841A (ja) | ３，４−ジクロロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル | |
| JPH0256343B2 (ja) | ||
| JP2636347B2 (ja) | フッソ化合物 | |
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JP3005097B2 (ja) | １−ジヒドロフェニル−３，５−ジフロロベンゼン誘導体 | |
| JP4763943B2 (ja) | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS6261017B2 (ja) | ||
| JPS59155338A (ja) | ２，６−ジフルオロ安息香酸のエステル誘導体 | |
| JPH0414090B2 (ja) | ||
| JPS6312053B2 (ja) | ||
| JPS59175454A (ja) | フツ素化アルコ−ルのエステル | |
| JPS58210047A (ja) | ２，４−ジクロロ安息香酸−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル | |
| JPS58150543A (ja) | ２，４，５−トリフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル | |
| JPS59118752A (ja) | シアノシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS58188840A (ja) | ペンタフルオロ安息香酸トランス−４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）フエニルエステル |