JPS59155404A - 塩基性官能基を有するイオン交換樹脂とその製法 - Google Patents
塩基性官能基を有するイオン交換樹脂とその製法Info
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- JPS59155404A JPS59155404A JP58026895A JP2689583A JPS59155404A JP S59155404 A JPS59155404 A JP S59155404A JP 58026895 A JP58026895 A JP 58026895A JP 2689583 A JP2689583 A JP 2689583A JP S59155404 A JPS59155404 A JP S59155404A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な塩基性三次元架橋共重合体及びその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
現在アニオン交換樹脂には、クロロメチルスチレン骨格
にジメチルアミン、トリメチルアミンなどでアミノ化し
た型のものが使用されているが、これらの樹脂は耐熱性
、耐薬品性が悪く、使用していくにしたがって交換容量
の減少が生じてくる。
にジメチルアミン、トリメチルアミンなどでアミノ化し
た型のものが使用されているが、これらの樹脂は耐熱性
、耐薬品性が悪く、使用していくにしたがって交換容量
の減少が生じてくる。
本発明者らは、これに代わるアニオン交換槌脂を見いだ
すべく鋭意検討をかさねた結果１本発明をなすに至った
。
すべく鋭意検討をかさねた結果１本発明をなすに至った
。
即ち本発明共重合体は、下記の構造式（１）、（ＩＩ）
、（１）、（ｍ及び（Ｖ）で示される重合単位から構成
される三次元架橋共重合体であって（１）、（Ｉｌｌ、
（１）、（ＩＶ）及び（１１（ｎ） （１）
（ＩＶ） （Ｖ）（■の重合単
位をそれぞれ２〜３０モル係、θ〜ｊθモル係、７０〜
９♂モルチ、θ〜３θモル係及びθ〜３０モル係含有す
る共重合体である。
、（１）、（ｍ及び（Ｖ）で示される重合単位から構成
される三次元架橋共重合体であって（１）、（Ｉｌｌ、
（１）、（ＩＶ）及び（１１（ｎ） （１）
（ＩＶ） （Ｖ）（■の重合単
位をそれぞれ２〜３０モル係、θ〜ｊθモル係、７０〜
９♂モルチ、θ〜３θモル係及びθ〜３０モル係含有す
る共重合体である。
（但しＲ，、Ｒ，、Ｒ３、Ｒ４は水素または炭素数／が
らグの炭化水素基を、Ｘはハロゲンを表わす。またベン
ゼン骨格及びピリジン骨格に対する置換基の位置はいず
れでも良い。） 上記構造式（１）はジビニルペンイン及びその誘導体に
相当するものであり、Ｒ１が水素又はメチル基であるも
のは好ましい例である。（１１はコ〜、５′θモル係で
あるが好ましくは２〜３タモルチである。
らグの炭化水素基を、Ｘはハロゲンを表わす。またベン
ゼン骨格及びピリジン骨格に対する置換基の位置はいず
れでも良い。） 上記構造式（１）はジビニルペンイン及びその誘導体に
相当するものであり、Ｒ１が水素又はメチル基であるも
のは好ましい例である。（１１はコ〜、５′θモル係で
あるが好ましくは２〜３タモルチである。
構造式（ｎ）はスチレン及びその誘導体に相当する重合
単位である。式（Ｉｆ）のＲ２の異な°った複数の単位
をポリマー中に含有することができる。（Ｉｔ）はθ〜
ｊθモルチである。構造式（１）は窒素原子を含む複素
環を有する重合単位であり、イオン交換樹脂としての塩
基性を発現するものである。（１）は／θ〜り♂モル係
であるが、好ましくはλθ〜７θモル係である。構造式
（ｒｖｌはハロゲノアセチル基を有しており、Ｘはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
単位である。式（Ｉｆ）のＲ２の異な°った複数の単位
をポリマー中に含有することができる。（Ｉｔ）はθ〜
ｊθモルチである。構造式（１）は窒素原子を含む複素
環を有する重合単位であり、イオン交換樹脂としての塩
基性を発現するものである。（１）は／θ〜り♂モル係
であるが、好ましくはλθ〜７θモル係である。構造式
（ｒｖｌはハロゲノアセチル基を有しており、Ｘはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
面及び（■は２〜３０モル係であるが、好ましくはθ〜
／ｊモル係である。構造式（１）、（ｌｖ）、（Ｖ１ニ
オイてＲ３の異なる複数の単位が用い得る。また構造式
（組、（Ｖ）においてもＲ４の異なる複数の単位を含む
ことができる。構造式（Ｉｔ）、倍）及び（Ｖ）で示さ
れる重合単位はポリマー中に含まれていなくても良い。
／ｊモル係である。構造式（１）、（ｌｖ）、（Ｖ１ニ
オイてＲ３の異なる複数の単位が用い得る。また構造式
（組、（Ｖ）においてもＲ４の異なる複数の単位を含む
ことができる。構造式（Ｉｔ）、倍）及び（Ｖ）で示さ
れる重合単位はポリマー中に含まれていなくても良い。
更に本発明は、構造式（１）及び（ＩＶ）更に必要によ
っては構造式（ｎ）で表される重合単位を含有する三次
元架橋共重合体（以下原料ポリマーという）と、記塩基
性三次元架橋共重合体の製造法に関するものである。
っては構造式（ｎ）で表される重合単位を含有する三次
元架橋共重合体（以下原料ポリマーという）と、記塩基
性三次元架橋共重合体の製造法に関するものである。
（Ｒ４は前出と同一である。Ｒ４の位置はいずれでも良
い） 原料ポリマーはいくつかの手法で合成することが可能で
ある。まず第一には、（１）及び（ＩＶ）更に必要によ
っては（ｎ）の構造式に相当する七ツマ−を共重合させ
ることによって得ることができる。構造式（ｎ）及び（
ＩＶ）に相当するモノマーはＲ２及びＲ３の異なる複数
のモノマーを用いてもなんら差し支えない。
い） 原料ポリマーはいくつかの手法で合成することが可能で
ある。まず第一には、（１）及び（ＩＶ）更に必要によ
っては（ｎ）の構造式に相当する七ツマ−を共重合させ
ることによって得ることができる。構造式（ｎ）及び（
ＩＶ）に相当するモノマーはＲ２及びＲ３の異なる複数
のモノマーを用いてもなんら差し支えない。
重合に際しては通常の懸濁重合や乳化重合の手法を採用
することができる。第二には、（１）と（ｎ）の重合単
位からなる三次元架橋重合体に、Ｙ −Ｃ０−ＣＨ２−
Ｘ（Ｙはハロゲンを表す）で表されるハロゲノアセチル
ハライドをフリーデルクラフト反応させることによって
得ることができる。更には（１１と（ｎ）の重合単位か
らなる三次元架橋重合体に、ＹＣＯＣＨｓで表されるア
セチルハライドまたは無水酢酸をフリーデルクラフト反
応させた後、必要に応じ触媒の存在下にＸでメチル基の
直接ハライド化を行うことによっても得ることができる
。構造式（１）、（Ｉｔ）及び（鉛で表される重合単位
を有する原料ポリマーの各成分の組成は、（１）が２〜
５０モル９１！ 、 、（Ｉｌｌが０〜１０モル％、（
凹が／θ〜９♂モル係である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４は水素または炭素数／からグの炭化水素基であるが、
好ましい態様はＲ１としては水素、メチル基などであり
Ｒ２、Ｒ３としては水素、メチル基、エチル基などであ
り、さらにＲ４としては水素、メチル基、エチル基など
が好ましい。またＸはＣｔまたはＢｒであることが好ま
しい。
することができる。第二には、（１）と（ｎ）の重合単
位からなる三次元架橋重合体に、Ｙ −Ｃ０−ＣＨ２−
Ｘ（Ｙはハロゲンを表す）で表されるハロゲノアセチル
ハライドをフリーデルクラフト反応させることによって
得ることができる。更には（１１と（ｎ）の重合単位か
らなる三次元架橋重合体に、ＹＣＯＣＨｓで表されるア
セチルハライドまたは無水酢酸をフリーデルクラフト反
応させた後、必要に応じ触媒の存在下にＸでメチル基の
直接ハライド化を行うことによっても得ることができる
。構造式（１）、（Ｉｔ）及び（鉛で表される重合単位
を有する原料ポリマーの各成分の組成は、（１）が２〜
５０モル９１！ 、 、（Ｉｌｌが０〜１０モル％、（
凹が／θ〜９♂モル係である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４は水素または炭素数／からグの炭化水素基であるが、
好ましい態様はＲ１としては水素、メチル基などであり
Ｒ２、Ｒ３としては水素、メチル基、エチル基などであ
り、さらにＲ４としては水素、メチル基、エチル基など
が好ましい。またＸはＣｔまたはＢｒであることが好ま
しい。
次に原料ポリマーとα−ピコリン類を反応させる手法を
述べる。α−ピコリン類の量は原料ポリマー中の構造式
（ｍで示される重合単位のモル数に対し、等モル以上で
あることが好ましいが、さら（二好ましくは／〜夕倍モ
ルである。
述べる。α−ピコリン類の量は原料ポリマー中の構造式
（ｍで示される重合単位のモル数に対し、等モル以上で
あることが好ましいが、さら（二好ましくは／〜夕倍モ
ルである。
本反応を行なう際は、不活性液体の共存、下に反応を行
っても良い。この不活性液体は用いる量に特に制限はな
いが、原料ポリマーに対するスラリー濃度として／〜３
０θ？／１が好ましい。不活性液体の具体例としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、などの芳
香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
ン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、フタノール、フェノールナトの
アルコール類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ギ酸メチル、酢
酸エチル、酪酸メチルを始めとするエステル類、ニトロ
ベンゼン、クロルベンゼンなどの芳香族置換誘導体、ア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド及び水など
を用いることができる。
っても良い。この不活性液体は用いる量に特に制限はな
いが、原料ポリマーに対するスラリー濃度として／〜３
０θ？／１が好ましい。不活性液体の具体例としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、などの芳
香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
ン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、メタノール、エタ
ノール、プロパツール、フタノール、フェノールナトの
アルコール類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ギ酸メチル、酢
酸エチル、酪酸メチルを始めとするエステル類、ニトロ
ベンゼン、クロルベンゼンなどの芳香族置換誘導体、ア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド及び水など
を用いることができる。
α−ピコリン類との反応を行なう場合、塩基性物質を添
加すると好ましい場合がある。塩基性物質としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどを
始めとするアルカリ金属塩、さらにはナトリウムエチラ
ート、ナトリウムブチラードなどのアルカリ金属アルコ
ラードなどである。
加すると好ましい場合がある。塩基性物質としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどを
始めとするアルカリ金属塩、さらにはナトリウムエチラ
ート、ナトリウムブチラードなどのアルカリ金属アルコ
ラードなどである。
反応の温度に特に制限はないが、２θ〜２００℃が好ま
しく、さらに好ましくは２０〜７５０℃である。反応の
時間に特に制限はないが、通常０、．３一時間ないし７
００時間の反応時間が採用さ−れる。
しく、さらに好ましくは２０〜７５０℃である。反応の
時間に特に制限はないが、通常０、．３一時間ないし７
００時間の反応時間が採用さ−れる。
次にアルカリ処理の方法を述べる。本発明におけるアル
カリ処理とは、α、−ピコリン類と原料ポリマーとの反
応生成物と塩基性水浴液とを反応させることを言う。塩
基性を発現する物質としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ°ムな
どのアルカリ金属化合物、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラードなど
を水に俗解させたものである。この除水に、少量のアル
コールなどの水と可ぼの有機成分を添加してもさしつか
えない。これらの塩基性物質のａ度は、普通、θ、θ／
〜オル在程度の濃度で用いられる。塩基性水溶液の量は
、原料ポリマーに対するスラリー濃度として、７〜３０
０ ｆ／を程度である。反応の時間に特に制限はないが
、７〜ｊθ時間程度が用いられる。反応の温度にも特に
制限はないが、λθ〜／コθ℃程度が用いられる。
カリ処理とは、α、−ピコリン類と原料ポリマーとの反
応生成物と塩基性水浴液とを反応させることを言う。塩
基性を発現する物質としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ°ムな
どのアルカリ金属化合物、ナトリウムメチラート、ナト
リウムエチラートなどのアルカリ金属アルコラードなど
を水に俗解させたものである。この除水に、少量のアル
コールなどの水と可ぼの有機成分を添加してもさしつか
えない。これらの塩基性物質のａ度は、普通、θ、θ／
〜オル在程度の濃度で用いられる。塩基性水溶液の量は
、原料ポリマーに対するスラリー濃度として、７〜３０
０ ｆ／を程度である。反応の時間に特に制限はないが
、７〜ｊθ時間程度が用いられる。反応の温度にも特に
制限はないが、λθ〜／コθ℃程度が用いられる。
本発明の高分子体を製造する場合において、α−ピコリ
ン類との反応の後、アルカリ処理を行なう場合、α−ピ
コ・リン類との反応液にそのま＼塩塩基性物質を添加し
て反応させる、いわゆる”ワンポット合成することも可
能・である。
ン類との反応の後、アルカリ処理を行なう場合、α−ピ
コ・リン類との反応液にそのま＼塩塩基性物質を添加し
て反応させる、いわゆる”ワンポット合成することも可
能・である。
次に本発明の具体的な実施態様を示す。
まず原料ポリマーとα−ピコリン類及び必要にルカリ処
理することにより、目的物を得ることができる。
理することにより、目的物を得ることができる。
本発明の新規共重合体は、共重合体の性質を変えない程
度に他の重合単位を含んでいても差し支えない。
度に他の重合単位を含んでいても差し支えない。
本発明の新規共重合体はイオン交換樹脂として用いるこ
とができる。
とができる。
以下に実施例をしめず。
ハロアセチルスチレン類、スチレン類及びジビニルベン
ゼン類から通常の懸濁重合により第１表に示すＡ／〜Ａ
７の原料ポリマーを合成した。
ゼン類から通常の懸濁重合により第１表に示すＡ／〜Ａ
７の原料ポリマーを合成した。
第 ７ 表
１）ＤＶＢ ニジビニルベンゼン
２）Ｓｔ：スチレン
３’ｌ ＢＡＳ ニア”ロモアセチルステレン４）
１ｉ８：エチルスチレン ５） ＣＡＳ ：クロロアセチルスチレン６）ＤＶ
Ｔ ニジビニルトルエン ７）ＶＴ：ビニルトルエン 実施例／ 第１表扁／の原料ポリマー／３．ｊθ４ｔ ｇｒと、α
−ピフリン７．グ２ｇｔ、（７９，７ミリモル）を石齢
させた水／ｊθ−を混合し、と０℃にて３時間、チッ素
雰囲気で攪拌下反応させた。ひきつゾきこの反応物に炭
酸水素ナトリウム乙、７θｇｒ−（７９，７モル）を添
加し、更にひきつゾき１θθ℃で３時間、チッ素雰囲気
で攪拌下反応させた。生成物はアセトン及び水で充分洗
浄した。
１ｉ８：エチルスチレン ５） ＣＡＳ ：クロロアセチルスチレン６）ＤＶ
Ｔ ニジビニルトルエン ７）ＶＴ：ビニルトルエン 実施例／ 第１表扁／の原料ポリマー／３．ｊθ４ｔ ｇｒと、α
−ピフリン７．グ２ｇｔ、（７９，７ミリモル）を石齢
させた水／ｊθ−を混合し、と０℃にて３時間、チッ素
雰囲気で攪拌下反応させた。ひきつゾきこの反応物に炭
酸水素ナトリウム乙、７θｇｒ−（７９，７モル）を添
加し、更にひきつゾき１θθ℃で３時間、チッ素雰囲気
で攪拌下反応させた。生成物はアセトン及び水で充分洗
浄した。
フリー型の生成物の収量は／￥、３／２ｇｘ、であった
。また赤外吸収スペクトルの主たるピークは以下の通り
であった。
。また赤外吸収スペクトルの主たるピークは以下の通り
であった。
２９／θ、／乙７０、／乙θθ、／グ２θ、／ググｊ、
／３乙０．／、２９θ、／／７タ、／／θθ、♂３０．
７乙θ、７θθ（ｃｍ−” ）元素分析を行った結果は
以下の様であった。
／３乙０．／、２９θ、／／７タ、／／θθ、♂３０．
７乙θ、７θθ（ｃｍ−” ）元素分析を行った結果は
以下の様であった。
Ｃ： ７♂、／３１−１ ： 乙、θ夕 Ｎ ；
３．θ０ＣＬ ： ２．／ ４７ Ｂｒ ；
／ ０．６ｇ （％ ）またイオン交換容量を測定した
所、ス、θりｍｅｑ汐ＨＣｔ型（うち強塩基部分０尾と
ｍｅｑ ）であった。これらの結果から、生成物中の（
１１、（ＩＩ）、（組、（ＩＶ）、（Ｖｌの各成分のモ
ル百分率はそれぞれ、／７．θ係、３３．２係、２５．
９％、／／３％、／λ、グチであることがわかった。
３．θ０ＣＬ ： ２．／ ４７ Ｂｒ ；
／ ０．６ｇ （％ ）またイオン交換容量を測定した
所、ス、θりｍｅｑ汐ＨＣｔ型（うち強塩基部分０尾と
ｍｅｑ ）であった。これらの結果から、生成物中の（
１１、（ＩＩ）、（組、（ＩＶ）、（Ｖｌの各成分のモ
ル百分率はそれぞれ、／７．θ係、３３．２係、２５．
９％、／／３％、／λ、グチであることがわかった。
実施例λ〜ｊ
実施例／とはゾ同様の手法にて反応を行なった結果を表
２に一括して示す。
２に一括して示す。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） 下記の構造式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、
（ＩＶ）及び（Ｖ）で示される重合単位から構成される
三次元架橋共重合体であって、（Ｉ）、（ＩＩ）、（Ｉ
ＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）の重合単位をそれぞれ２〜
５０モル係、０〜５０モル係、／θ〜９ざモル係、θ〜
３θモルチ及びθ〜３θモル係含有することを特徴とす
る共重合体（但しＲ１＝Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は水素または
炭素数７からグの炭化水素基を、Ｘはハロゲンを表わす
。 また、ベン（ン骨格及びピリジン骨格に対する置換基の
位置はいずれでも良い。） （２）Ｒ，が水素またはメチル基である特許請求の範囲
第１項に記載の共重合体 （８）Ｒ２およびＲ３の各々が、水素、メチル基または
エチル基である特許請求の範囲第７項または第２項に記
載の共重合体 （４）ＸがＣｔまたはＢｒである特許請求の範囲第７項
、第２項及び第３項のいずれか（一記載の共重合体 （５） 下記の構造式（１）、（ｉｌｌ及び（１）で
示される重合単位をそれぞれλ〜タθモル係、θ〜ｊθ
モル係及び／θ〜９♂モル係含有する三次元架橋共重合
体にα−ピコリン類を反応させることを特徴とする、下
記の構造式（１）、（１１）、（Ｉ）、（関及び（Ｖ）
で示される重合単位から構成される三次元架橋共重合体
であって、（１）、（…）、（１）、（ＩＶ）及び（Ｖ
ｌの重合単位をそれぞれ２〜ｊθモルチ、θ〜ｊ０モル
％、１０〜９８モル％、θ〜３θモル係及びθ〜３０モ
ル係含有する共重合体の製造法（但しＲ１，Ｒ２，Ｒ３
、Ｒ４は水素または炭素数／からグの炭化水素基を、Ｘ
はハロゲンを表わす。 また、ベンゼン骨格及びピリジン骨格に対する置換基の
位置はいずれでも良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026895A JPS59155404A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 塩基性官能基を有するイオン交換樹脂とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58026895A JPS59155404A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 塩基性官能基を有するイオン交換樹脂とその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155404A true JPS59155404A (ja) | 1984-09-04 |
| JPH0469167B2 JPH0469167B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=12205979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58026895A Granted JPS59155404A (ja) | 1983-02-22 | 1983-02-22 | 塩基性官能基を有するイオン交換樹脂とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59155404A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02130516U (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | ||
| JP2002249517A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-09-06 | Showa Denko Kk | 多孔質重合体粒子、耐アルカリ性陰イオン交換体、その製造方法、イオンクロマトグラフィー用カラム、及び陰イオン測定方法 |
-
1983
- 1983-02-22 JP JP58026895A patent/JPS59155404A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02130516U (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | ||
| JP2002249517A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-09-06 | Showa Denko Kk | 多孔質重合体粒子、耐アルカリ性陰イオン交換体、その製造方法、イオンクロマトグラフィー用カラム、及び陰イオン測定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0469167B2 (ja) | 1992-11-05 |
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