JPH0132860B2 - - Google Patents
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- JPH0132860B2 JPH0132860B2 JP8278882A JP8278882A JPH0132860B2 JP H0132860 B2 JPH0132860 B2 JP H0132860B2 JP 8278882 A JP8278882 A JP 8278882A JP 8278882 A JP8278882 A JP 8278882A JP H0132860 B2 JPH0132860 B2 JP H0132860B2
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Description
本発明はポリエステル繊維を耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮
明なネイビーブルー色に染色し、かつ染色時の温
度安定性およびPH安定性の良好なポリエステル繊
維用配合染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用配合染料は、下記
一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表わし、Ｙはシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基またはカルバモ
イル基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基、ホル
ミルアミノ基または低級アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし、R1およびR2は低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル
オキシ基、低級アルコキシカルボニル基、もしく
は低級アリルオキシ基により置換された低級アル
キル基（但し、Ｘがニトロ基、Ｙがシアノ基、Ｚ
が水素原子を表わす場合R1、R2の一方はシアノ
エチル基であつてもよい）を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料および （式中、X1は塩素原子または臭素原子を表わし、
Y1は水素原子、メトキシ基、エトキシ基または
メトキシエトキシ基を表わし、R5はメチル基表
わし、R3およびR4は水素原子、アリル基、低級
アルキル基または低級アルコキシ基、低級アルキ
ルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
基、もしくは低級アルコキシカルボニルオキシ基
により置換された低級アルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾ染料から選ばれる夫々少くとも
一種を配合してなるポリエステル繊維用配合染料
である。 本発明を詳細に説明するに、一般式〔〕で示
されるジスアゾ染料は一部新規な化合物であり、
一般式〔〕においてＺで表わされる低級アルキ
ルカルボニルアミノ基としてはアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基等が挙げられる。 また、一般式〔〕および一般式〔〕におい
てR1、R2、R3およびR4で表わされる低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状また
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが
挙げられる。R1、R2、R3およびR4で表わされる
置換低級アルキル基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基；アセ
チルオキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級ア
ルキルカルボニルオキシ基；またはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基等の低級アルコ
キシカルボニル基等により置換された低級アルキ
ル基が挙げられ、更にR1及びR2としてはアリル
オキシ基により置換された低級アルキル基が、
又、R3及びR4としてはメトキシエトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルボニル基等の低級
アルコキシ低級アルコキシカルボニル基；または
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニ
ルオキシ基等の低級アルコキシカルボニルオキシ
基により置換された低級アルキル基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料（以
下、ジスアゾ染料〔〕という）は、例えば、下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ） で示されるアニリン類をジアゾ化し、下記式
〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ） で示される２−アミノ−チオフエン類とカツプリ
ングさせて得られる、下記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ染料をジアゾ化し、下記一般
式〔〕 （式中、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるジフエニルメタン系アミノ類とカツプ
リングさせることによつて製造することができ
る。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料（以
下、モノアゾ染料〔〕という）は特公昭39−
20087、特公昭39−24653、特公昭40−25431、特
公昭40−2784、特公昭41−5468、特公昭46−
34516、特公昭48−6663、特開昭55−23190、特開
昭55−57076等に記載されている。 本発明の配合染料の配合成分として使用される
ジスアゾ染料〔〕およびモノアゾ染料〔〕は
それぞれがポリエステル繊維を堅牢度良好なネー
ビー色に染色しうる高性能の染料であるが、ジス
アゾ染料〔〕及びモノアゾ染料〔〕より選ば
れる夫々少なくとも一種を配合使用してポリエス
テル繊維を染色することによつて、各成分染料を
個別に使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽
率が向上し、ビルドアツプ性も極めて良好となつ
て、高濃度の染色物が容易に得られ、また染料の
無用の損出も減少するため、工業上有利である。 配合の成分染料の数は好ましくは２ないし５種
類、配合割合は好ましくは各成分同量程度である
が、その目的に応じてともに限定されるものでは
ない。 なお、本発明の配合染料は、製造時（ジアゾ
化、カツプリング）に各々の中間物を配合するこ
とによつても得ることができる。 本発明の配合染料により染色しうる繊維として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊
維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上
記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。 本発明の配合染料を用いてポリエステル繊維を
染色するには、ジスアゾ染料〔〕およびモノア
ゾ染料〔〕が水に不溶ないし難溶であるので、
常法により、分散剤としてナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないし
は、その混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すこ
とができる。その際、場合により、染色浴にギ
酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなど
のような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が
得られる。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １〜13 表−１に記載したジスアゾ染料〔−１〕〜
〔−17〕および表−２に記載したモノアゾ染料
〔−１〕〜〔−11〕を表−３に記載したとお
り単独でまたは配合して合計１ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させた染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、ネイビーブルー
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 また、0.1％リン酸のジメチルホルムアミド溶
液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、実施例１−１における染着濃度を100
として実施例各染布の染着染料濃度を算出し、表
−３に示した。
華堅牢度、水堅牢度などの諸堅牢度にすぐれた鮮
明なネイビーブルー色に染色し、かつ染色時の温
度安定性およびPH安定性の良好なポリエステル繊
維用配合染料に関するものである。 本発明のポリエステル繊維用配合染料は、下記
一般式〔〕 〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表わし、Ｙはシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基またはカルバモ
イル基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基、ホル
ミルアミノ基または低級アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし、R1およびR2は低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル
オキシ基、低級アルコキシカルボニル基、もしく
は低級アリルオキシ基により置換された低級アル
キル基（但し、Ｘがニトロ基、Ｙがシアノ基、Ｚ
が水素原子を表わす場合R1、R2の一方はシアノ
エチル基であつてもよい）を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料および （式中、X1は塩素原子または臭素原子を表わし、
Y1は水素原子、メトキシ基、エトキシ基または
メトキシエトキシ基を表わし、R5はメチル基表
わし、R3およびR4は水素原子、アリル基、低級
アルキル基または低級アルコキシ基、低級アルキ
ルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニル
基、もしくは低級アルコキシカルボニルオキシ基
により置換された低級アルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾ染料から選ばれる夫々少くとも
一種を配合してなるポリエステル繊維用配合染料
である。 本発明を詳細に説明するに、一般式〔〕で示
されるジスアゾ染料は一部新規な化合物であり、
一般式〔〕においてＺで表わされる低級アルキ
ルカルボニルアミノ基としてはアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基等が挙げられる。 また、一般式〔〕および一般式〔〕におい
てR1、R2、R3およびR4で表わされる低級アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状また
は分岐鎖状のプロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが
挙げられる。R1、R2、R3およびR4で表わされる
置換低級アルキル基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ブトキシ基等の低級アルコキシ基；アセ
チルオキシ基、プロピオニルオキシ基等の低級ア
ルキルカルボニルオキシ基；またはメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基等の低級アルコ
キシカルボニル基等により置換された低級アルキ
ル基が挙げられ、更にR1及びR2としてはアリル
オキシ基により置換された低級アルキル基が、
又、R3及びR4としてはメトキシエトキシカルボ
ニル基、エトキシエトキシカルボニル基等の低級
アルコキシ低級アルコキシカルボニル基；または
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニ
ルオキシ基等の低級アルコキシカルボニルオキシ
基により置換された低級アルキル基が挙げられ
る。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料（以
下、ジスアゾ染料〔〕という）は、例えば、下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ） で示されるアニリン類をジアゾ化し、下記式
〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ） で示される２−アミノ−チオフエン類とカツプリ
ングさせて得られる、下記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ） で示されるモノアゾ染料をジアゾ化し、下記一般
式〔〕 （式中、Ｚ、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示されるジフエニルメタン系アミノ類とカツプ
リングさせることによつて製造することができ
る。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料（以
下、モノアゾ染料〔〕という）は特公昭39−
20087、特公昭39−24653、特公昭40−25431、特
公昭40−2784、特公昭41−5468、特公昭46−
34516、特公昭48−6663、特開昭55−23190、特開
昭55−57076等に記載されている。 本発明の配合染料の配合成分として使用される
ジスアゾ染料〔〕およびモノアゾ染料〔〕は
それぞれがポリエステル繊維を堅牢度良好なネー
ビー色に染色しうる高性能の染料であるが、ジス
アゾ染料〔〕及びモノアゾ染料〔〕より選ば
れる夫々少なくとも一種を配合使用してポリエス
テル繊維を染色することによつて、各成分染料を
個別に使用する場合に比較して飛躍的に染浴吸尽
率が向上し、ビルドアツプ性も極めて良好となつ
て、高濃度の染色物が容易に得られ、また染料の
無用の損出も減少するため、工業上有利である。 配合の成分染料の数は好ましくは２ないし５種
類、配合割合は好ましくは各成分同量程度である
が、その目的に応じてともに限定されるものでは
ない。 なお、本発明の配合染料は、製造時（ジアゾ
化、カツプリング）に各々の中間物を配合するこ
とによつても得ることができる。 本発明の配合染料により染色しうる繊維として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸
と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘ
キサンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊
維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上
記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げら
れる。 本発明の配合染料を用いてポリエステル繊維を
染色するには、ジスアゾ染料〔〕およびモノア
ゾ染料〔〕が水に不溶ないし難溶であるので、
常法により、分散剤としてナフタレンスルホン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール
硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえ
ばよい。例えば浸染の場合、高温染色法、キヤリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色
処理法を適用すれば、ポリエステル繊維ないし
は、その混紡品に堅牢度のすぐれた染色を施すこ
とができる。その際、場合により、染色浴にギ
酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなど
のような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が
得られる。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １〜13 表−１に記載したジスアゾ染料〔−１〕〜
〔−17〕および表−２に記載したモノアゾ染料
〔−１〕〜〔−11〕を表−３に記載したとお
り単独でまたは配合して合計１ｇをナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高
級アルコール硫酸エステル２ｇを含む水３に分
散させた染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬
し、130℃で60分間染色した後、ソーピング、水
洗および乾燥を行なつたところ、ネイビーブルー
色の染布が得られた。得られた染布の耐光堅牢
度、昇華堅牢度および水堅牢度、ならびに上記染
料の染色時の温度安定性、PH安定性は良好であつ
た。 また、0.1％リン酸のジメチルホルムアミド溶
液を用いて染布に染着した染料を溶解抽出して比
色定量し、実施例１−１における染着濃度を100
として実施例各染布の染着染料濃度を算出し、表
−３に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
以上、表−３の結果より、本発明では、前示一
般式〔〕で示される新規なジスアゾ染料と前示
一般式〔〕で示される特定の公知のモノアゾ染
料とを併用することにより、各染料を単独で使用
した場合に比べ、染着染料濃度が著しく向上する
ことが明らかである。したがつて、本発明の配合
染料は常法に従つて、そのままの配合でネイビー
ブルー系として使用しても、また、これをベース
にしてブラツク系として使用しても、極めて高濃
度の染色物を得ることができ、しかも、これらの
染色物は各種堅牢度が良好である上、演色性も小
さいと言う効果もある。
般式〔〕で示される新規なジスアゾ染料と前示
一般式〔〕で示される特定の公知のモノアゾ染
料とを併用することにより、各染料を単独で使用
した場合に比べ、染着染料濃度が著しく向上する
ことが明らかである。したがつて、本発明の配合
染料は常法に従つて、そのままの配合でネイビー
ブルー系として使用しても、また、これをベース
にしてブラツク系として使用しても、極めて高濃
度の染色物を得ることができ、しかも、これらの
染色物は各種堅牢度が良好である上、演色性も小
さいと言う効果もある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表わし、Ｙはシアノ
基、低級アルコキシカルボニル基またはカルバモ
イル基を表わし、Ｚは水素原子、メチル基、ホル
ミルアミノ基または低級アルキルカルボニルアミ
ノ基を表わし、R1およびR2は低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル
オキシ基、低級アルコキシカルボニル基、もしく
はアリルオキシ基により置換された低級アルキル
基（但し、Ｘがニトロ基、Ｙがシアノ基、Ｚが水
素原子を表わす場合R1、R2の一方はシアノエチ
ル基であつてもよい。）を表わす。〕 で示されるジスアゾ染料および 一般式 （式中、X1は塩素原子または臭素原子を表わし、
Y1は水素原子、メトキシ基、エトキシ基または
メトキシエトキシ基を表わし、R5はメチル基を
表わし、R3およびR4は水素原子、アリル基、低
級アルキル基または低級アルコキシ基、低級アル
キルカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルコキシ低級アルコキシカルボニ
ル基もしくは低級アルコキシカルボニルオキシ基
により置換された低級アルキル基を表わす。）で
示されるモノアゾ染料から選ばれる夫々少なくと
も一種を配合してなるポリエステル繊維用配合染
料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8278882A JPS58198568A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ポリエステル繊維用配合染料 |
| US06/493,314 US4494957A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-10 | Dye compositions for polyester fibers |
| GB08313420A GB2122652B (en) | 1982-05-17 | 1983-05-16 | Dye compositions for polyester fibers |
| CH2687/83A CH652735A5 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | Farbstoffzusammensetzung fuer polyesterfasern. |
| DE19833317930 DE3317930A1 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | Farbstoffzusammensetzung fuer polyesterfasern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8278882A JPS58198568A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ポリエステル繊維用配合染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198568A JPS58198568A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0132860B2 true JPH0132860B2 (ja) | 1989-07-10 |
Family
ID=13784142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8278882A Granted JPS58198568A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ポリエステル繊維用配合染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58198568A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4264495A (en) * | 1972-05-15 | 1981-04-28 | Eastman Kodak Company | 2-Thienyl azo dyestuff compounds |
| DE2438496A1 (de) * | 1974-08-10 | 1976-02-26 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP8278882A patent/JPS58198568A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58198568A (ja) | 1983-11-18 |
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