JPS5916839A - ４↓−｛４′↓−〔トランス↓−４″↓−（トランス↓−４′′′↓−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキセン↓−１′↓−イル｝ハロゲノベンゼン - Google Patents
４↓−｛４′↓−〔トランス↓−４″↓−（トランス↓−４′′′↓−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキセン↓−１′↓−イル｝ハロゲノベンゼンInfo
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- JPS5916839A JPS5916839A JP12415982A JP12415982A JPS5916839A JP S5916839 A JPS5916839 A JP S5916839A JP 12415982 A JP12415982 A JP 12415982A JP 12415982 A JP12415982 A JP 12415982A JP S5916839 A JPS5916839 A JP S5916839A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型ｌｒど各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示ずものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数秤の液晶化合物や非液晶
化合物を混合１〜で得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型ｌｒど各種の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示ずものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様
な条件を満たす物質はなく、数秤の液晶化合物や非液晶
化合物を混合１〜で得られる液晶組成物を使用している
のが現状である。
竹に最近は一２０〜＋８０℃という様な広い温度範囲で
液晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求されてき
ている。その様な組成物を得るため広い温度範囲で液晶
相を示す低粘性で相溶性のよい化合物が望まれている。
液晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求されてき
ている。その様な組成物を得るため広い温度範囲で液晶
相を示す低粘性で相溶性のよい化合物が望まれている。
本発明の化合物はこのような要望をある程度溝た［〜た
ものである。
ものである。
即ち、本発明ンま一般式
（上式中ｉｔは水素原子又は炭素数１〜１０を有するア
ルキル基を示し、Ｘ＆」：Ｆ、ＣｔＳ１３ｒ又は１のい
ずれかを示す） で表わされる４−（４’−［トランス−４″−トランス
−Ａ″−ｔＲ換−シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シ
クロヘギセン−１’−ｌル）ハロケンベンゼンである。
ルキル基を示し、Ｘ＆」：Ｆ、ＣｔＳ１３ｒ又は１のい
ずれかを示す） で表わされる４−（４’−［トランス−４″−トランス
−Ａ″−ｔＲ換−シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シ
クロヘギセン−１’−ｌル）ハロケンベンゼンである。
本発明の化合物は高い広い温度範囲で液晶相を示（〜、
例えば４−（４’−４トランス−４′知トランス−４″
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシノシ］シク
ロヘキセン−１７−イル）フルオロヘンゼンは結晶−ヌ
メクチツク点１−８点）８２７℃、ヌメクチツクーネマ
千ツク点（Ｓ−Ｎ点）２２０℃、ネマチック−透明点（
Ｎ−Ｎ点）２７９℃と高い広い温度範囲で液晶相を示し
、しかも低粘性であるので、広い温度範μｍ」でネマチ
ック液晶相を示す液晶組成物をＭ＋￥成するのに好適な
、化合物である。
例えば４−（４’−４トランス−４′知トランス−４″
′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシノシ］シク
ロヘキセン−１７−イル）フルオロヘンゼンは結晶−ヌ
メクチツク点１−８点）８２７℃、ヌメクチツクーネマ
千ツク点（Ｓ−Ｎ点）２２０℃、ネマチック−透明点（
Ｎ−Ｎ点）２７９℃と高い広い温度範囲で液晶相を示し
、しかも低粘性であるので、広い温度範μｍ」でネマチ
ック液晶相を示す液晶組成物をＭ＋￥成するのに好適な
、化合物である。
つき”に本発明の化合物の製造法について述べると、雪
ず４−メトキシブロモベンゼンと金属マグオシウｊ、を
反応させて、４−メトキシフェニルマグネシウノ・プロ
ミドとし、とわを４−（トランス−４′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキザノン（対応するシクロへキサ
ノールを炉水クロム酸で酸化することにより得られる）
と反応させて４−メトキシ−〔１′−ビトロキシ−４’
−（ｌランスーイ′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル：１ベンゼンとする。
ず４−メトキシブロモベンゼンと金属マグオシウｊ、を
反応させて、４−メトキシフェニルマグネシウノ・プロ
ミドとし、とわを４−（トランス−４′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキザノン（対応するシクロへキサ
ノールを炉水クロム酸で酸化することにより得られる）
と反応させて４−メトキシ−〔１′−ビトロキシ−４’
−（ｌランスーイ′−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル：１ベンゼンとする。
次いでとれを硫酸水素カリウム触媒として脱水して４−
ノ！・ギシー［４’ −（１ランス−４“−アルギルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン
とする。ついでこれをエタノール溶茹中うネ一ツケル触
媒を用いて、常圧、ろ０℃にて還元すると４−メトキシ
−〔４′−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。これハトラン
ス体とシス体の混合物でを・るので、エタノールで再結
晶して４−メトキシ−［］］トランスー４′−１−ラン
ス−４“−アルキノしシクロヘキシル）シクロ−＼キン
ル〕ベンゼンをや、）る。これヲ酢酸中、臭化水素酸で
脱メチル反応を行ない、４−ヒドロギシー〔トランス−
４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシルｉ〕
）シクロヘキンル〕ベンゼンを得る。つぎにこれをエタ
ノールに溶かし、ルテニウム触媒存在下、１８０．５０
ｋｑ／ａｄで接触還元し、４−〔トランス−４’−（
トランス〜４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シ７Ｌ 〕ンシクヘキザノールを得る。これをアセトン
に溶角７し、介■水クロム酸で酸化を行ない、４°−〔
トランス−４“−（トランス−４７−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘギシル］シクロヘキサノンを代る。こ
のものをテトラヒドロフランに溶かした液を、金属マグ
ネシウムでグリニヤー”ＡＱとした４−ハロゲンベンゼ
ンマグネシラ１１プロミドのテトラヒドロソラン溶液に
加ゑ４−、［４’−Ｃ）ランス−４“−（トランス−４
“′−了）しギルシクロヘキシＪし）シクロヘギン′ル
〕シクロへギ巾ンー１′−オール）ハ［〕ゲノベンゼ〉
・をイ１トる。これを硫酸水素カリウムで脱水して４−
（４’−［）ランス−４’−（）ランヌーイ″−アル
キルシクロ−、キシル）シクロヘキシルコシクロヘキセ
ン−１′−イノ？・）ハロゲンベンゼンが得られる。
ノ！・ギシー［４’ −（１ランス−４“−アルギルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン
とする。ついでこれをエタノール溶茹中うネ一ツケル触
媒を用いて、常圧、ろ０℃にて還元すると４−メトキシ
−〔４′−（トランス−４”−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。これハトラン
ス体とシス体の混合物でを・るので、エタノールで再結
晶して４−メトキシ−［］］トランスー４′−１−ラン
ス−４“−アルキノしシクロヘキシル）シクロ−＼キン
ル〕ベンゼンをや、）る。これヲ酢酸中、臭化水素酸で
脱メチル反応を行ない、４−ヒドロギシー〔トランス−
４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシルｉ〕
）シクロヘキンル〕ベンゼンを得る。つぎにこれをエタ
ノールに溶かし、ルテニウム触媒存在下、１８０．５０
ｋｑ／ａｄで接触還元し、４−〔トランス−４’−（
トランス〜４“−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
シ７Ｌ 〕ンシクヘキザノールを得る。これをアセトン
に溶角７し、介■水クロム酸で酸化を行ない、４°−〔
トランス−４“−（トランス−４７−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘギシル］シクロヘキサノンを代る。こ
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ネシウムでグリニヤー”ＡＱとした４−ハロゲンベンゼ
ンマグネシラ１１プロミドのテトラヒドロソラン溶液に
加ゑ４−、［４’−Ｃ）ランス−４“−（トランス−４
“′−了）しギルシクロヘキシＪし）シクロヘギン′ル
〕シクロへギ巾ンー１′−オール）ハ［〕ゲノベンゼ〉
・をイ１トる。これを硫酸水素カリウムで脱水して４−
（４’−［）ランス−４’−（）ランヌーイ″−アル
キルシクロ−、キシル）シクロヘキシルコシクロヘキセ
ン−１′−イノ？・）ハロゲンベンゼンが得られる。
以上を化学式で示すと次のようになる。
↓Ｎ１ｇ
↓Ｉ（１１８０４
↓ Ｉｔ、 、 ｌ（、−Ｎ ｉ
↓ ｌｌＢｒ 、 Ａｃ０１−１
↓ ）ｉｚ １ ｌＬｕ／Ｃ
↓ ＣｒＯ，、アセトン
↓ ＫＩＩＳす。
以下実施例により本発明の化合物を更に詳細に説明する
。
。
実施例１１．．４− （４’−［）ランス−４″−（
）ランス−イ“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕シクＩＪヘギセン−１′−イル）フルオロベンゼ
ンの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つ■フラスコに入れ、４−ブロモアニ７−ル９．２７
（ｔＪ、０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液ろＯｍｅを、窒素気流中で反応温度を６Ｕ〜６５
゛←に保し、攪拌しながらゆっくり滴Ｉ’Ｌ−Ｕ行くど
反応してろ時間で−１り不シウムハ７ｇばて均一になり
４−メトキシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる。
）ランス−イ“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕シクＩＪヘギセン−１′−イル）フルオロベンゼ
ンの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つ■フラスコに入れ、４−ブロモアニ７−ル９．２７
（ｔＪ、０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液ろＯｍｅを、窒素気流中で反応温度を６Ｕ〜６５
゛←に保し、攪拌しながらゆっくり滴Ｉ’Ｌ−Ｕ行くど
反応してろ時間で−１り不シウムハ７ｇばて均一になり
４−メトキシフェニルマグネシウムプロミドを生ずる。
これに４−（トランス−４’−７’ロピルンク口ヘキシ
ル）シクロヘキサノンの１１Ｊ、９ ｆ （０，０４９
モル）をテトラヒドロフランに溶かして５０ ｍｌとし
たものを反応温度を５〜１０℃に保ちつつｌよるべく速
かに滴下する。滴Ｔ後、６５℃まで昇温１２５０分攪拌
し、ついで３Ｎ塩酸５０ ｍｅを加える。反応液を分液
漏斗にとり２０［１１πｌのトルエンで５回抽出後、合
わ・）−トたｉ・ルーＥン層を水で洗液が中性になるま
でθ−浄してからトルエンを？ｋＩ：、ｒ１−留人する
。残留しり油状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリ
ウム６７を加え懇素気ｂＩＬ中１６０℃で２時間脱水す
る。
ル）シクロヘキサノンの１１Ｊ、９ ｆ （０，０４９
モル）をテトラヒドロフランに溶かして５０ ｍｌとし
たものを反応温度を５〜１０℃に保ちつつｌよるべく速
かに滴下する。滴Ｔ後、６５℃まで昇温１２５０分攪拌
し、ついで３Ｎ塩酸５０ ｍｅを加える。反応液を分液
漏斗にとり２０［１１πｌのトルエンで５回抽出後、合
わ・）−トたｉ・ルーＥン層を水で洗液が中性になるま
でθ−浄してからトルエンを？ｋＩ：、ｒ１−留人する
。残留しり油状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリ
ウム６７を加え懇素気ｂＩＬ中１６０℃で２時間脱水す
る。
冷却後２００ｍ７！のトＪＬ・エンを加、ぐ−でかも硫
酸水素カリウムをｌｉ別し、トルエン）’＋ｒｉ ４：
仇液から中性になる壕で水洗する。仄い−ｃトルエン
を減圧留去１２、残る油状物をエタノールで再結晶して
得られるのが４−７トギシー［４’−１）ランス−４“
−フ゛ロピル・ンクＬ】−＼キシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンである。ここで得られた全散７．
ＯＶをラネーニッケル触媒１０７と共にエタノール１
２０＋＋＋Ｊに溶かし常圧５０℃で接触還元を行ない、
水素５００ ｔｄを吸収さ七た。触媒をＰ別し、そのま
ま再結晶させる。
酸水素カリウムをｌｉ別し、トルエン）’＋ｒｉ ４：
仇液から中性になる壕で水洗する。仄い−ｃトルエン
を減圧留去１２、残る油状物をエタノールで再結晶して
得られるのが４−７トギシー［４’−１）ランス−４“
−フ゛ロピル・ンクＬ】−＼キシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンである。ここで得られた全散７．
ＯＶをラネーニッケル触媒１０７と共にエタノール１
２０＋＋＋Ｊに溶かし常圧５０℃で接触還元を行ない、
水素５００ ｔｄを吸収さ七た。触媒をＰ別し、そのま
ま再結晶させる。
得られたものはシス体とトランス体の混合物なので、さ
らにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体を単離
する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４’−（）
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル〕シクロヘギン
ル〕ベンゼンでちる。このもの４０２を酢ｆｉ２４００
ｍｌに溶かし、臭化水素酸（７１７係）４５１ｈｒ、／
＋を加え、６０時間還流する。冷却後、多量の水を加え
沈殿物をｆ１別し、この残渣をエタノールで再結晶する
。このもの８０りをエタ、ノール４００ ｍに浴かしル
テニウム／炭素１０２を加え、１８０℃、５［］１ηＡ
肩で５時間接Ｊ独襞元する。触媒をｊ“１別後、浴媒を
減圧留去し、４−〔トランス−４’−（）ランス−４″
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘ
キザノールが得られる。これをアセトン４ｔに浴かし、
無ホクロノ・酸とＣ個［酸の混液２０ｍ１を反応温度０
−３℃で滴下していく。反応液が橙色に７蕊り、その色
か消えなくｌよった点で終了し、反応液を炭酸水素ナト
リウムで中和する。溶液を減圧η４過した後、溶媒を留
去し、トルエンで抽出し、更に水洗いした後トルエンを
減圧留去し、） ／ｌ、エンで再結晶する。このものが
４−（： ）ランス−４’−（）ランス−４“−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルコシクロヘキサノン
である。一方、マグネシウム片０．２４ Ｐ Ｋ ４−
フルオロ１０モベンゼン１．７！Ｍヲテトラヒド口フラ
ンに溶がした液を滴下していくト、マグネシウムは反応
して４−フルオロベンゼンマグネシウムプロミドを生じ
る。この溶液に先に製造した４−〔トランス−４’−（
）う／クー４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕シクロ°ヘキザノンを５０ ｍ７！のテトラヒド
ロフランに溶かした液を加える。この際温度が６０℃以
−トにならない様にし、滴下後１時間還流させる。冷却
後３Ｎ塩酸５０ｍ１を加え、トルエン２００−で抽出す
る。水洗いした後溶媒を留去し、これに硫酸水素カリウ
ム１２を加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷
却後硫酸水素カリウムを１別しトルエン２００ｍで溶解
しだ液を洗液が中性になるまで水洗し、トルエンを減圧
留去する。残留物を新しいトルエンで再結晶し得られた
のが、４−（４’−［）ランス−４“−（トランス−４
”′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルコシク
ロヘキセン−１’−イル）ハロゲノベンゼンである。収
量２．１Ｆ、収率１４チＣ−８点８２．７℃、Ｓ−Ｎ点
２２０℃、Ｎ−１点２７９℃であった。
らにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体を単離
する。これが、４−メトキシ−〔トランス−４’−（）
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル〕シクロヘギン
ル〕ベンゼンでちる。このもの４０２を酢ｆｉ２４００
ｍｌに溶かし、臭化水素酸（７１７係）４５１ｈｒ、／
＋を加え、６０時間還流する。冷却後、多量の水を加え
沈殿物をｆ１別し、この残渣をエタノールで再結晶する
。このもの８０りをエタ、ノール４００ ｍに浴かしル
テニウム／炭素１０２を加え、１８０℃、５［］１ηＡ
肩で５時間接Ｊ独襞元する。触媒をｊ“１別後、浴媒を
減圧留去し、４−〔トランス−４’−（）ランス−４″
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘ
キザノールが得られる。これをアセトン４ｔに浴かし、
無ホクロノ・酸とＣ個［酸の混液２０ｍ１を反応温度０
−３℃で滴下していく。反応液が橙色に７蕊り、その色
か消えなくｌよった点で終了し、反応液を炭酸水素ナト
リウムで中和する。溶液を減圧η４過した後、溶媒を留
去し、トルエンで抽出し、更に水洗いした後トルエンを
減圧留去し、） ／ｌ、エンで再結晶する。このものが
４−（： ）ランス−４’−（）ランス−４“−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルコシクロヘキサノン
である。一方、マグネシウム片０．２４ Ｐ Ｋ ４−
フルオロ１０モベンゼン１．７！Ｍヲテトラヒド口フラ
ンに溶がした液を滴下していくト、マグネシウムは反応
して４−フルオロベンゼンマグネシウムプロミドを生じ
る。この溶液に先に製造した４−〔トランス−４’−（
）う／クー４”−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕シクロ°ヘキザノンを５０ ｍ７！のテトラヒド
ロフランに溶かした液を加える。この際温度が６０℃以
−トにならない様にし、滴下後１時間還流させる。冷却
後３Ｎ塩酸５０ｍ１を加え、トルエン２００−で抽出す
る。水洗いした後溶媒を留去し、これに硫酸水素カリウ
ム１２を加え窒素気流中１６０℃で２時間脱水する。冷
却後硫酸水素カリウムを１別しトルエン２００ｍで溶解
しだ液を洗液が中性になるまで水洗し、トルエンを減圧
留去する。残留物を新しいトルエンで再結晶し得られた
のが、４−（４’−［）ランス−４“−（トランス−４
”′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルコシク
ロヘキセン−１’−イル）ハロゲノベンゼンである。収
量２．１Ｆ、収率１４チＣ−８点８２．７℃、Ｓ−Ｎ点
２２０℃、Ｎ−１点２７９℃であった。
実施例２
実施例１と同様の方法で４−（イー〔トランス−４“−
（トランス−４“′−へブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキセン−１′−イル）クロロベンゼ
ンを製造１７た。Ｃ−８点８１．３℃、８−Ｎ点１８９
℃、Ｎ−Ｉ点３００℃以上。
（トランス−４“′−へブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルコシクロヘキセン−１′−イル）クロロベンゼ
ンを製造１７た。Ｃ−８点８１．３℃、８−Ｎ点１８９
℃、Ｎ−Ｉ点３００℃以上。
実施例３（使用例）
トランス−４−フロピルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロー＼キサン ６０係 １、ｃる組成の液晶組成物のネマチック沿晶温度範囲は
−ろ〜５；２℃でろる。この１１り晶組成物をセルＪ、
’、７１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に
封入したものの動作しきい気圧ｉ−Ｊ’ １．５ Ｖ
、飽和節用は２．ＯＶであった。又粘度は２０℃で２４
ＣＩ）であった。
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４’−シアノフェニル）シ
クロー＼キサン ６０係 １、ｃる組成の液晶組成物のネマチック沿晶温度範囲は
−ろ〜５；２℃でろる。この１１り晶組成物をセルＪ、
’、７１０μｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に
封入したものの動作しきい気圧ｉ−Ｊ’ １．５ Ｖ
、飽和節用は２．ＯＶであった。又粘度は２０℃で２４
ＣＩ）であった。
上記の液晶祖成物９７部に本発明の実施例１−Ｃ’ｌ’
）られた４−（イー〔トジンスー４“−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル］シクｌコ
ヘキセンー １’−−イル）フルオロベンゼンろ？″１
μを加えた液晶糾Ｊ琢・吻のＮ−１点は５８６℃に上外
し、このものを上記セ・・しに封入したものの！、功作
しｉさい１１尤圧口、１５Ｖ ｐ ｆ’ａ！ ’Ｆ”直
圧は２．１ｖとあ−まり役化しなかった。又２０℃の粘
度は２４（ｐで変らはかった。以上の如く本発明の化合
物の少量の添加で粘度や電圧値を上昇させることばくネ
マチック液晶温度範囲を広げることができた。
）られた４−（イー〔トジンスー４“−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロへキシル］シクｌコ
ヘキセンー １’−−イル）フルオロベンゼンろ？″１
μを加えた液晶糾Ｊ琢・吻のＮ−１点は５８６℃に上外
し、このものを上記セ・・しに封入したものの！、功作
しｉさい１１尤圧口、１５Ｖ ｐ ｆ’ａ！ ’Ｆ”直
圧は２．１ｖとあ−まり役化しなかった。又２０℃の粘
度は２４（ｐで変らはかった。以上の如く本発明の化合
物の少量の添加で粘度や電圧値を上昇させることばくネ
マチック液晶温度範囲を広げることができた。
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中１１・は水素原子又は炭素数１〜１０をイ］す
る７ ／Ｌ キ７Ｌ、 基を示し、Ｘ ｉ′ｉ”、Ｃ１
，ｆ３ｒ又はＪのいう゛れかを示す） で表わされる１−（４’−［＋・ランス−４′−（トラ
ンス−４“’−置置換ジシクロヘキシルシクロヘキシル
］シクローキセン−１’ −イノｔ＝ ）ハロゲノベン
ゼン。 - （２）一般式 ％式％） （上式中Ｒ・は水素原子又ハ二炭素数１〜１０を有する
アルキル基を示し、ＸはＦ、ＣＡ、Ｂｒ又はＩのいずれ
かを示す） で表わさねる４−（４’−［）ランス−４“−（トラン
ス−４−［換−シクロヘキシル）シフ【１ヘキシル〕シ
クロヘキセン−１’ −イル）ハロゲノベンゼンを少な
くとも一種含有することを債徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12415982A JPS5916839A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | ４↓−｛４′↓−〔トランス↓−４″↓−（トランス↓−４′′′↓−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキセン↓−１′↓−イル｝ハロゲノベンゼン |
| EP83106795A EP0099099B1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-11 | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| DE8383106795T DE3370818D1 (en) | 1982-07-16 | 1983-07-11 | High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same |
| US06/513,161 US4472293A (en) | 1982-07-16 | 1983-07-12 | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12415982A JPS5916839A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | ４↓−｛４′↓−〔トランス↓−４″↓−（トランス↓−４′′′↓−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキセン↓−１′↓−イル｝ハロゲノベンゼン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916839A true JPS5916839A (ja) | 1984-01-28 |
Family
ID=14878396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12415982A Pending JPS5916839A (ja) | 1982-07-16 | 1982-07-16 | ４↓−｛４′↓−〔トランス↓−４″↓−（トランス↓−４′′′↓−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕シクロヘキセン↓−１′↓−イル｝ハロゲノベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916839A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4715487A (en) * | 1984-12-28 | 1987-12-29 | Toyo Seimaiki Seisakusho K. K. | Chute for optical selector |
-
1982
- 1982-07-16 JP JP12415982A patent/JPS5916839A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4715487A (en) * | 1984-12-28 | 1987-12-29 | Toyo Seimaiki Seisakusho K. K. | Chute for optical selector |
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