JPS59176249A - Ｄ，ｌ−ホモシスチンの製法 - Google Patents
Ｄ，ｌ−ホモシスチンの製法Info
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- JPS59176249A JPS59176249A JP59049427A JP4942784A JPS59176249A JP S59176249 A JPS59176249 A JP S59176249A JP 59049427 A JP59049427 A JP 59049427A JP 4942784 A JP4942784 A JP 4942784A JP S59176249 A JPS59176249 A JP S59176249A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、Ｄ、Ｌ−ホモシスティンの二ナトリウ
ム塩の酸化によるり、Ｌ−ホモシスチンの製法である。
ム塩の酸化によるり、Ｌ−ホモシスチンの製法である。
Ｄ、Ｌ−ホモシスチンは、ペントフードの製造の際の添
加物として重要である。
加物として重要である。
メルカプタンを相当する二硫化物に酸化する事も公知で
ある。しかし、Ｄ、Ｌ−ホモシスティンの場合には、全
く特定の条件の維持の際しか所望のり、Ｌ−ホモシスチ
ンの高い収量は得られない。
ある。しかし、Ｄ、Ｌ−ホモシスティンの場合には、全
く特定の条件の維持の際しか所望のり、Ｌ−ホモシスチ
ンの高い収量は得られない。
本発明による方法は、０８〜１２モル／ｌの濃度および
７．０〜８０の初期ＰＨを有するり、Ｌ−ホモ７ステイ
ンのニナトリウム塩の水溶液中へ、幾つかの原子価段階
で生じうろ、触媒量の重金属イオンの存在で分子状の酸
素を、ＰＨの上昇がもはや確かめられなくなるまで導入
し、引続きかくはん下にＰＨを約、５．３に調節する事
を特徴とする・ この反応条件下で、驚いた事に所望のり、Ｌ−ホモシス
チンが８０％より高い収率で得られろ。これに対して、
０８モル／ｌより低いかまたは１．２モル／ｌより高い
濃度もしくは７．０より低いかまたは８．０より高い初
期ＰＨを有するＤＨＬ−ホモシスティンのニナトリウム
塩の水溶液を使用する場合には、明らかによりわずがな
収率が得られる。
７．０〜８０の初期ＰＨを有するり、Ｌ−ホモ７ステイ
ンのニナトリウム塩の水溶液中へ、幾つかの原子価段階
で生じうろ、触媒量の重金属イオンの存在で分子状の酸
素を、ＰＨの上昇がもはや確かめられなくなるまで導入
し、引続きかくはん下にＰＨを約、５．３に調節する事
を特徴とする・ この反応条件下で、驚いた事に所望のり、Ｌ−ホモシス
チンが８０％より高い収率で得られろ。これに対して、
０８モル／ｌより低いかまたは１．２モル／ｌより高い
濃度もしくは７．０より低いかまたは８．０より高い初
期ＰＨを有するＤＨＬ−ホモシスティンのニナトリウム
塩の水溶液を使用する場合には、明らかによりわずがな
収率が得られる。
出発物質として使用するり、Ｌ−ホモシスティンの二ナ
トリウム塩の水溶液は、自体公知の方法で液体アンモニ
ア中のナトリウムを用いてり、Ｌ−メチオニンを脱メチ
ル化し、引続きアンモニアを蒸発し去り、残留ずろ残渣
を適当量の水にとる事により製造する事が出来ろ。
トリウム塩の水溶液は、自体公知の方法で液体アンモニ
ア中のナトリウムを用いてり、Ｌ−メチオニンを脱メチ
ル化し、引続きアンモニアを蒸発し去り、残留ずろ残渣
を適当量の水にとる事により製造する事が出来ろ。
初期ＰＨを７．０〜８．０の値に調節ずろのは、有利に
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
含水鉱酸、特に塩酸を用いて行なわれる。
酸化は、使用されるり、Ｌ−ホモシスティンのニナトリ
ウム塩１モルあたり、触媒量、たとえば５０〜５０Ｑ
ｍ９の幾つかの原子価段階で生じうる、重金属イオン、
特にＦｅ またはＣｕ”＋イオンの存在で行なわれる
。
ウム塩１モルあたり、触媒量、たとえば５０〜５０Ｑ
ｍ９の幾つかの原子価段階で生じうる、重金属イオン、
特にＦｅ またはＣｕ”＋イオンの存在で行なわれる
。
酸化反応の終結は、分子状酸素をさらに導入する際にＰ
Ｉ（の上昇がもはや生じない事で認められる。これは一
般に約３〜４時間後である。
Ｉ（の上昇がもはや生じない事で認められる。これは一
般に約３〜４時間後である。
酸化の終結後、かくはん下に反応混合物のＰＨを有利に
は含水鉱酸、特に塩酸で約５．３に調節する。ＰＨの調
節を高められた温度、たとえば５０℃で実施し、引続き
反応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば１時間のう
ちに室温に冷却するのが有利である。Ｄ、Ｌ−ホモシス
チンは、かくはん速度を沈殿する間り、Ｌ−ホモシスチ
ンがちょうど懸濁状態に保たれるように定める場合に、
特に有利な結晶形で生じる。この場合、特に容易に濾過
または遠心分離により分離する事が出来ろ。
は含水鉱酸、特に塩酸で約５．３に調節する。ＰＨの調
節を高められた温度、たとえば５０℃で実施し、引続き
反応混合物をかくはん下に徐々に、たとえば１時間のう
ちに室温に冷却するのが有利である。Ｄ、Ｌ−ホモシス
チンは、かくはん速度を沈殿する間り、Ｌ−ホモシスチ
ンがちょうど懸濁状態に保たれるように定める場合に、
特に有利な結晶形で生じる。この場合、特に容易に濾過
または遠心分離により分離する事が出来ろ。
本発明を次の例および比較例につき詳述する。
パーセントの記載は、別記しないかぎり重量）ξ−セン
トを表わす。
トを表わす。
例１
Ｄ、Ｌ−メチオニンの脱メチル化により製造されたり、
Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩１３．９５Ｐを水
に溶解し、塩酸を加えると、７．０のＰＩ（−を有する
０８モル溶液が生じる。次いで、この溶液に硫酸鉄（Ｉ
ＩＩ）７７ｍｇを加える。
Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩１３．９５Ｐを水
に溶解し、塩酸を加えると、７．０のＰＩ（−を有する
０８モル溶液が生じる。次いで、この溶液に硫酸鉄（Ｉ
ＩＩ）７７ｍｇを加える。
引続き３時間内に２５℃で酸素９９．６ ｄｍ’を導入
する（酸素大過剰は考慮されないがなりの導通損失によ
り明らかになる）。反応混合物をその後５０℃に加熱し
、かくはん下に１０％の塩酸で５．３のＰＨに調節する
。かくはん下に１時間内で室温に冷却する。沈殿したり
、Ｌ−ホモシスチンを吸引濾過し、８０℃の水１００
ｍ／！で後洗浄し、真空乾燥話中で恒量まで乾燥するＯ
Ｄ。
する（酸素大過剰は考慮されないがなりの導通損失によ
り明らかになる）。反応混合物をその後５０℃に加熱し
、かくはん下に１０％の塩酸で５．３のＰＨに調節する
。かくはん下に１時間内で室温に冷却する。沈殿したり
、Ｌ−ホモシスチンを吸引濾過し、８０℃の水１００
ｍ／！で後洗浄し、真空乾燥話中で恒量まで乾燥するＯ
Ｄ。
Ｌ−ホモシスチンの収量は９．２７（理論値の８８％に
相当）である。
相当）である。
例２
Ｄ、Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩に、８０のＰ
Ｈを有する０、 ８モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例１を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収量は９．６１（理論値の９２係に相当
）である。
Ｈを有する０、 ８モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例１を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収量は９．６１（理論値の９２係に相当
）である。
比較例Ｉ
Ｄ、Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩に、９、０の
ＰＨを有する０、８モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例１を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収ｔは３２グ・（理論値の３ｏ、６％に
相当）である。
ＰＨを有する０、８モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例１を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収ｔは３２グ・（理論値の３ｏ、６％に
相当）である。
例３
Ｄ、Ｌ−メチオニンの脱メチル化により製造されたり、
Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩２０．８５ｙを水
に溶解し、塩酸を加えろと、８．０のＰＨを有する１、
２モル溶液が生じる。引続き、例１と同様に酸素を導入
し、反応混合物を後処理する。Ｄ、Ｌ−ホモシスチンの
収量は１４、８３７ （理論値の９５％に相当）である
。
Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩２０．８５ｙを水
に溶解し、塩酸を加えろと、８．０のＰＨを有する１、
２モル溶液が生じる。引続き、例１と同様に酸素を導入
し、反応混合物を後処理する。Ｄ、Ｌ−ホモシスチンの
収量は１４、８３７ （理論値の９５％に相当）である
。
比較例２
Ｄ、Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩に、８００Ｐ
Ｈを有する１、牛モル溶液が生じるような量の水と塩酸
を加えろという点を除き例３を繰す返ス。Ｄ、Ｌ−ホモ
シスチンの収量は７．４９１（理論値の４δ係に相当）
である。
Ｈを有する１、牛モル溶液が生じるような量の水と塩酸
を加えろという点を除き例３を繰す返ス。Ｄ、Ｌ−ホモ
シスチンの収量は７．４９１（理論値の４δ係に相当）
である。
比較例３
Ｄ、Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩に８、０のＰ
ｌ−１を有する○牛モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例３を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収量は８９６ｇ〜（理論値の５７４飴に
相半）である。
ｌ−１を有する○牛モル溶液が生じるような量の水と塩
酸を加えるという点を除き、例３を繰り返す。Ｄ、Ｌ−
ホモシスチンの収量は８９６ｇ〜（理論値の５７４飴に
相半）である。
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ Ｄ ＋ Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩の
酸化によるり、Ｌ−ホモシスチンの製法において、０８
〜１２モル／Ｉｌの濃度および７０〜８０の初期ＰＨを
有するＤ 、 Ｌ−ホモシスティンのニナトリウム塩の
水溶液中へ幾つかの原子価段階で生じつる、触媒量の重
金属イオンの存在で分子の酸素を、ＰＩイの上昇が確か
められなくなるまで導入し、引続きかくはん下にＰＨを
約５．３に調節する事を特徴とする、Ｄ、Ｌ−ホモシス
チンの製法。 ２、 Ｆｅ”＋−またはＣｕ イオンの存在で
酸２＠−− 化を特徴する特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3309762.3 | 1983-03-18 | ||
| DE3309762A DE3309762C1 (de) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | Verfahren zur Herstellung von D,L-Homocystin (II) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176249A true JPS59176249A (ja) | 1984-10-05 |
| JPH0417189B2 JPH0417189B2 (ja) | 1992-03-25 |
Family
ID=6193873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59049427A Granted JPS59176249A (ja) | 1983-03-18 | 1984-03-16 | Ｄ，ｌ−ホモシスチンの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4550200A (ja) |
| EP (1) | EP0119386B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59176249A (ja) |
| AT (1) | ATE16279T1 (ja) |
| CA (1) | CA1223887A (ja) |
| DE (1) | DE3309762C1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3620221B2 (ja) * | 1996-11-25 | 2005-02-16 | 三菱化学株式会社 | ホモシスチンの製造法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2406362A (en) * | 1943-11-11 | 1946-08-27 | Du Pont | Process |
| GB621915A (en) * | 1945-12-20 | 1949-04-22 | Merck & Co Inc | Process of preparing penicillamine disulphides |
| US3565959A (en) * | 1968-05-24 | 1971-02-23 | Nippon Oil Co Ltd | Process for oxidizing mercaptans to disulfides |
| US3978137A (en) * | 1975-03-14 | 1976-08-31 | Universal Oil Products Company | Oxidation of sulfur-containing compounds |
-
1983
- 1983-03-18 DE DE3309762A patent/DE3309762C1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-10 AT AT84100180T patent/ATE16279T1/de active
- 1984-01-10 EP EP84100180A patent/EP0119386B1/de not_active Expired
- 1984-03-15 US US06/590,059 patent/US4550200A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-16 CA CA000449825A patent/CA1223887A/en not_active Expired
- 1984-03-16 JP JP59049427A patent/JPS59176249A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1223887A (en) | 1987-07-07 |
| DE3309762C1 (de) | 1984-03-01 |
| ATE16279T1 (de) | 1985-11-15 |
| US4550200A (en) | 1985-10-29 |
| EP0119386A1 (de) | 1984-09-26 |
| EP0119386B1 (de) | 1985-10-30 |
| JPH0417189B2 (ja) | 1992-03-25 |
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