JPS59110651A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS59110651A JPS59110651A JP22119682A JP22119682A JPS59110651A JP S59110651 A JPS59110651 A JP S59110651A JP 22119682 A JP22119682 A JP 22119682A JP 22119682 A JP22119682 A JP 22119682A JP S59110651 A JPS59110651 A JP S59110651A
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- Japan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキサ
ン誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明
によって提供される新規ネマチック液晶化合物は一般式
で表わされる化合物である。
ン誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明
によって提供される新規ネマチック液晶化合物は一般式
で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ−８
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ
ＬＥＴＴＥＲ３±東１２７〜１２８（１９７１）］に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー−１イチ＋ バイルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣｐＲｏｃｇＥ
ＤｘＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、１剋
１１６２へ１１７１（１９６８）］によって提案された
動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−Ｈ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳ
ＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるい
はディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等
［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐｉ（ＹＳ
ＩＣ８４５、４７１８（１９７４））によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。
ｃｈａｄｔ ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｆｆｓＩｃｓ
ＬＥＴＴＥＲ３±東１２７〜１２８（１９７１）］に
よって提案された電界効果型セル（フィールド・エフェ
クト・モード・セル）又はジー−１イチ＋ バイルマイ
ヤー（Ｇ−ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣｐＲｏｃｇＥ
ＤｘＮＧ ＯＦ ＴＨＥ Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、１剋
１１６２へ１１７１（１９６８）］によって提案された
動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・モー
ド・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ−Ｈ
Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ ）等ＣＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳ
ＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８））あるい
はディー・エル・ホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ ）等
［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐｉ（ＹＳ
ＩＣ８４５、４７１８（１９７４））によって提案され
たゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている重要な特性であ
る。
特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチック相を有することは
各種表示セルに共通して要求されている重要な特性であ
る。
このような特性を有する実用可能な材料の多（は、通常
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ、り
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
棟又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多（
は、少な（とも−６０℃〜±６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されている。かかる
要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチック
相を有する化合物として、４．４’−置換ターフェニル
、 ４ 、４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、４，
４′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステル
の如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（
Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−
等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使
用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物は
、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによ
って応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有し
ている。
、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温よ、り
高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成る数
棟又はそれ以上の成分を混合することによって調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多（
は、少な（とも−６０℃〜±６５℃の全温度範囲に亘っ
てネマチック相を有することが要求されている。かかる
要求を満すために、室温より高い温度領域にネマチック
相を有する化合物として、４．４’−置換ターフェニル
、 ４ 、４’−置換ビフェニルシクロヘキサン、４，
４′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フェニルエステル
の如き、約１００℃の結晶相−ネマチック相転移温度（
Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約２００℃のネマチック相−
等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使
用される場合が多い。しかしながら、これらの化合物は
、得られる混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによ
って応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有し
ている。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、この性質が改良され
た新規な化合物である。即ち、他の１種又は２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する１
前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥
かに小幅に抑えることができる。
た新規な化合物である。即ち、他の１種又は２種以上の
ネマチック液晶化合物と混合することによって６５℃以
上のＮ−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する１
前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上昇を遥
かに小幅に抑えることができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は例えば次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
第１段階一式（ｎ）ｓ化合物に二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムを
反応たせて式（■）の化合物を製造する。
ロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウムを
反応たせて式（■）の化合物を製造する。
第２段階一式（ＩＩＩ）の化合物にジオキサン中で次亜
塩素酸す） ＩＪウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの
水酸化ナトリウム溶液を反応させて式（ＩＶ）の化合物
を製造する。
塩素酸す） ＩＪウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの
水酸化ナトリウム溶液を反応させて式（ＩＶ）の化合物
を製造する。
第６段階一式（ＩＶ）の化合物を水酸化ナトリウム溶液
中でＲ１１−Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性に
し遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（
Ｖ）の化合物を製造する。
中でＲ１１−Ｃ等の還元触媒で水素還元した後、酸性に
し遊離したカルボン酸をとりだし、これを熱転移し式（
Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階一式（Ｖ）の化合物にハロゲン化剤を反応させ
て式（Ｖｌ）の化合物（３式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。式（Ｖｌ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
て式（Ｖｌ）の化合物（３式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。式（Ｖｌ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
第５段階−第４段階で製造された式（ＶＩ）の化合物に
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてｐ−ア
ルキルフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性有機溶媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてｐ−ア
ルキルフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
斯（して製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度は第１表に示す通りである。
度は第１表に示す通りである。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えは、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−［換シクロヘ
キザンカルボン酸フェニルエステル、 ４ 、４’−置
換シクロヘキサンカルボン酸ピフェニルエステル、４（
４−ｆｔ換フシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸
４′−置換フェニルエステル４（４−９換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシル
エステル、４ ｒ ４’ ｅフェニル、 ４ 、４’
−フェニルシクロヘキサン、４．４’−を換ターフェニ
ル、４ 、４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’
−ｆｉｌ換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−［換シクロヘ
キザンカルボン酸フェニルエステル、 ４ 、４’−置
換シクロヘキサンカルボン酸ピフェニルエステル、４（
４−ｆｔ換フシクロヘキサンカルボニルオキシ安息香酸
４′−置換フェニルエステル４（４−９換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシル
エステル、４ ｒ ４’ ｅフェニル、 ４ 、４’
−フェニルシクロヘキサン、４．４’−を換ターフェニ
ル、４ 、４’−ビフェニルシクロヘキサン、２（４’
−ｆｉｌ換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙げる
ことができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶図の８０重量％と第１
表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、／１６２、／１
６５、況４、洗５、Ａ６の各々の２０重量％とから成る
各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示し
、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定された
Ｎ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶は
、 及び 第２表 Ｎ−１点 粘度 （’Ｃ） （ｃ、ｐ、／２０℃） （〜 ５４．０ ２１．０ （Ａ）＋（／１６１） ７ろ、６ ２３．０（
Ａ）＋ （４２） ７２．９ ２ｓ、。
して現在汎用されている母体液晶図の８０重量％と第１
表に示した式（Ｉ）の化合物／Ｉ６１、／１６２、／１
６５、況４、洗５、Ａ６の各々の２０重量％とから成る
各混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示し
、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定された
Ｎ−Ｉ点と粘度を掲示したものである。尚、母体液晶は
、 及び 第２表 Ｎ−１点 粘度 （’Ｃ） （ｃ、ｐ、／２０℃） （〜 ５４．０ ２１．０ （Ａ）＋（／１６１） ７ろ、６ ２３．０（
Ａ）＋ （４２） ７２．９ ２ｓ、。
（Ａ）＋ ＜ｙ１８ ＞ ７６．０ ２３．１
囚 ＋ （Ａ４） ７６．３
２ ６．６（Ａｌ＋ （Ａ
５ ） ７６．３ ２３．３囚＋（／１６６）
７５．１ ２３．６第２表に掲示したデ
ータから、式（Ｉ）の化合物は、混合液晶の粘度をほと
んど上昇させずに混合液晶のＮ−１点を上昇せしめるこ
とが理解できょう。第２表の約２６センチボイズ／２０
℃なる粘度値は、現在の平均的実用水準にあり、７０℃
以上のＮ−１点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較し
てかなり低い値である。このように低い粘度の混合液晶
が得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価
ｆ直がある。
囚 ＋ （Ａ４） ７６．３
２ ６．６（Ａｌ＋ （Ａ
５ ） ７６．３ ２３．３囚＋（／１６６）
７５．１ ２３．６第２表に掲示したデ
ータから、式（Ｉ）の化合物は、混合液晶の粘度をほと
んど上昇させずに混合液晶のＮ−１点を上昇せしめるこ
とが理解できょう。第２表の約２６センチボイズ／２０
℃なる粘度値は、現在の平均的実用水準にあり、７０℃
以上のＮ−１点をもつ各種の混合液晶の粘度値と比較し
てかなり低い値である。このように低い粘度の混合液晶
が得られるところに式（Ｉ）の化合物の実用上の高い価
ｆ直がある。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で広（
使用されている式 ） の公知化合物を前記の母体液晶（Ｂ）に種々の割合で混
合した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−１点を高める目的で広（
使用されている式 ） の公知化合物を前記の母体液晶（Ｂ）に種々の割合で混
合した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式（３）
の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯
（して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第１図に粘度とＮ−Ｉ点関係を示した。この結
果力〒も代表的な公知の類似化合物を徐加した場合、得
られる混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が大幅
に上昇するのに対して、本発明に係る式（Ｉ）の化合物
を添加した場合、得られる混合液晶のＮ−１点の上昇に
伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろ
う。
（して得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
１点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて、添
付図面の第１図に粘度とＮ−Ｉ点関係を示した。この結
果力〒も代表的な公知の類似化合物を徐加した場合、得
られる混合液晶のＮ−１点の上昇に伴いその粘度が大幅
に上昇するのに対して、本発明に係る式（Ｉ）の化合物
を添加した場合、得られる混合液晶のＮ−１点の上昇に
伴う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろ
う。
実施例に
硫化炭素１００ｍ１中に無水塩化アルミニウム１６．０
．９（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながら塩
化アセチルＺ８ＦＪ’（０，１００ｍｏｌ）を加えた。
．９（０，１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しながら塩
化アセチルＺ８ＦＪ’（０，１００ｍｏｌ）を加えた。
これを１０℃に冷却し、攪拌しながら
式
％式％）
を二硫化炭素５ＯＮに溶解させた爵液を滴下し、１０℃
で５時間反応させた佐室温にもどし２時間反応させた。
で５時間反応させた佐室温にもどし２時間反応させた。
反応後、二硫化炭素を留去した後これを氷水中に加え６
０’Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し、水
洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製し、
下記化合物２２．９ｇ（０，０８４２ｍｏｌ）を得た。
０’Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエンで抽出し、水
洗、乾燥しトルエン留去後エタノールで再結晶精製し、
下記化合物２２．９ｇ（０，０８４２ｍｏｌ）を得た。
この化合物をジオキサン２３０成に溶解させ３０〜６５
℃に保つ。これを攪拌しながら１２％次亜塩素酸ナトリ
ウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１３．４ｇ、水１３．
７ｃｃの浴液をすばやく滴下した。滴下後４０〜５０℃
で２時間反応後さらに８０℃まで加熱した。反応終了後
冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し、水洗後
乾燥し、下記化合物１８．７ｇ（０，０６８２ｍｏｌ）
を得た。
℃に保つ。これを攪拌しながら１２％次亜塩素酸ナトリ
ウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１３．４ｇ、水１３．
７ｃｃの浴液をすばやく滴下した。滴下後４０〜５０℃
で２時間反応後さらに８０℃まで加熱した。反応終了後
冷却し塩酸で酸性にし、析出した結晶をろ過し、水洗後
乾燥し、下記化合物１８．７ｇ（０，０６８２ｍｏｌ）
を得た。
この化合物を８５％水酸化ナトリウム３．５１（０，０
７５０ｍｏｌ）水３００Ｗに溶解し、これ（５％Ｒｕ−
Ｃ，水７０％の触媒１５ｇを加え８０″Ｃ１水素３ ａ
ｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒
を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物をエ
ーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去した。こ
れを窒素気流中、２００℃で２４時間加熱した。熱転移
後これをエタノールで再結晶し下記化合物１６．５５（
０，［１４Ｂ２ｍｏｌ）を得た。
７５０ｍｏｌ）水３００Ｗに溶解し、これ（５％Ｒｕ−
Ｃ，水７０％の触媒１５ｇを加え８０″Ｃ１水素３ ａ
ｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過して触媒
を取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした後、析出物をエ
ーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去した。こ
れを窒素気流中、２００℃で２４時間加熱した。熱転移
後これをエタノールで再結晶し下記化合物１６．５５（
０，［１４Ｂ２ｍｏｌ）を得た。
この化合物に塩化チオニル１００ｇを加え３時間還流し
た。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン６０α
に溶解した。
た。反応後塩化チオニルを留去した後、トルエン６０α
に溶解した。
この溶液を５０ｃｃトルエンに６．５６．９（０，０４
８２ｍｏｌ）のｐ−プロピルフェノールと７．６９のピ
リジンを溶解した浴液に１０℃で攪拌しながら滴下した
。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反応終了後、
反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物
をエタノールから再結晶させて下記化合物１４．６ｇ（
０，０３６７ｍｏｌ）を得た。
８２ｍｏｌ）のｐ−プロピルフェノールと７．６９のピ
リジンを溶解した浴液に１０℃で攪拌しながら滴下した
。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反応終了後、
反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、この液からトルエンを留去し、得られた反応生成物
をエタノールから再結晶させて下記化合物１４．６ｇ（
０，０３６７ｍｏｌ）を得た。
収率 ３６７％ 転移温度 １２８℃（（’−＋５
）１３１°Ｃ（ｓｇＮ） １６５°Ｃ（Ｎ−Ｉ ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１３１°Ｃ（ｓｇＮ） １６５°Ｃ（Ｎ−Ｉ ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３４．９％ 転移温度 １１５°Ｃ（Ｃ→Ｎ
）１５２℃（ＮｄＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１５２℃（ＮｄＩ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３５１％ 転移温度 １１２℃（Ｃ−＋Ｎ
）１４９℃（Ｎ；１＝２Ｉ） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１４９℃（Ｎ；１＝２Ｉ） 実施例４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３７．１％ 転移温度 １２９℃（Ｃ−＋３
）１３５６Ｃ（Ｓ＃Ｎ ） １６７℃（ＮｄＩ） 実施例５ 実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
）１３５６Ｃ（Ｓ＃Ｎ ） １６７℃（ＮｄＩ） 実施例５ 実施例１と同様の要領で下記化合物な得た。
収率 ３６．２％ 転移温度 １２７℃（Ｃ−＋Ｓ
）１３４°Ｃ（ＳｄＮ） １６６°Ｃ（Ｎ≧Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）１３４°Ｃ（ＳｄＮ） １６６°Ｃ（Ｎ≧Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ３７．４％ 転移温度 １２４℃（Ｃ−＋５
）１４７°Ｃ（ＳμＮ） １６６°Ｃ（Ｎ！Ｉ）
）１４７°Ｃ（ＳμＮ） １６６°Ｃ（Ｎ！Ｉ）
第１図は本発明に係る化合物の１つである況６の化合物
及びこれと類似構造をもつ公知化合物魔７の夫々を現在
汎用されている母体液晶−に添加して得られる混合液晶
の結反とＮ’−Ｉ点の関係を示す図表である。
及びこれと類似構造をもつ公知化合物魔７の夫々を現在
汎用されている母体液晶−に添加して得られる混合液晶
の結反とＮ’−Ｉ点の関係を示す図表である。
Claims (1)
- で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119682A JPS59110651A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22119682A JPS59110651A (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59110651A true JPS59110651A (ja) | 1984-06-26 |
| JPS628423B2 JPS628423B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=16762970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22119682A Granted JPS59110651A (ja) | 1982-10-30 | 1982-12-17 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59110651A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22119682A patent/JPS59110651A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS628423B2 (ja) | 1987-02-23 |
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