JPS5980635A - 新規ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS5980635A JPS5980635A JP19106482A JP19106482A JPS5980635A JP S5980635 A JPS5980635 A JP S5980635A JP 19106482 A JP19106482 A JP 19106482A JP 19106482 A JP19106482 A JP 19106482A JP S5980635 A JPS5980635 A JP S5980635A
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- liquid crystal
- reacting
- crystal composition
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用な４−フルオロ
フェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する
。
フェノール誘導体の新規ネマチック液晶化合物に関する
。
本発明によって提供される新規ネマチック液晶化合物は
一般式 （） 式中、１ｔは炭素原子数１〜９０面鎖状アルキルＡ！８
を表わし、２つのシクロヘキサン環の配Ｕはそれぞれト
ランス（エカトリアルーエカトリアノト）配置である。
一般式 （） 式中、１ｔは炭素原子数１〜９０面鎖状アルキルＡ！８
を表わし、２つのシクロヘキサン環の配Ｕはそれぞれト
ランス（エカトリアルーエカトリアノト）配置である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャツ） （Ｍ＠
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｌＹｓＩｃ
８ ＬＥＴＴＥＩ七８１Ｂ１２７〜１２Ｂ（１９７１
）］によって提案された市界効沫型セル（フィールド、
エフェクト、モード、セル）又はジー、エイチ・バイル
マイヤー（Ｇ＠ＨＨｅｉ１ｍｅｉ＠ｒ）等［ＰＲＯＣＥ
ＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＩＥ Ｉ、 Ｅ、Ｅ、 Ｅ、
５６１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案さ
れた動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・
モード・セル）又はジ−１エイチ・バイルマイヤー（Ｇ
ＩＩＨＨｅ１１ｍ５ｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６Ｂ））
あるいはディー・エル嚇ホワイト（Ｄ・ＬＷｈｉｔｅ）
等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＩＹ
ＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案さ
れたゲスト・ホスト型セルなどがある。
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ｌＹｓＩｃ
８ ＬＥＴＴＥＩ七８１Ｂ１２７〜１２Ｂ（１９７１
）］によって提案された市界効沫型セル（フィールド、
エフェクト、モード、セル）又はジー、エイチ・バイル
マイヤー（Ｇ＠ＨＨｅｉ１ｍｅｉ＠ｒ）等［ＰＲＯＣＥ
ＥＤＩＮＧ ＯＦ ＴＨＩＥ Ｉ、 Ｅ、Ｅ、 Ｅ、
５６１１６２〜１１７１（１９６８））によって提案さ
れた動的光散型セル（ダイミック・スキャツタリング・
モード・セル）又はジ−１エイチ・バイルマイヤー（Ｇ
ＩＩＨＨｅ１１ｍ５ｉｅｒ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ
ＨＹＳＩＣ８ＬＥＴＴＥＲ８１３、９１（１９６Ｂ））
あるいはディー・エル嚇ホワイト（Ｄ・ＬＷｈｉｔｅ）
等［ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＰＰＬＩＥＤ Ｐ）ＩＹ
ＳＩＣ８４５，４７１８（１９７４））によって提案さ
れたゲスト・ホスト型セルなどがある。
これらの液晶赤水セルに用いられる液晶材料には種々の
特注が要求される力ｔ、家出な常む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック４
１を有する化合物と室温より高い湯度領域にネマチック
相を有する化合物から成イ）数種又はそれ以上の成分を
混合することによって調製される。現在実用的に使用さ
れる上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一り０℃
〜＋６５Ｃの全温度範囲に亘ってネマチック相を有する
ことが要求されている。かかる要求を満すために、室温
より高い温度領域にネマチック相を有する化合物として
、４．４’−［換ターフェニル、４．４’−［ｉ９ビフ
ェニルシクロヘキサン、ａ １４”ｔ、換ベンゾイルオ
キシ安息香ジフェニルエステルの如き、約１００Ｃの結
晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共
に約２００Ｃのネマチック相−等方性液体相転移温度（
Ｎ−Ｉ点）な有する化合物が使用きれる場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を
６５Ｃ又はそれ以上の湯度とするのに充分な量を混合し
た場合、得られる混合液晶の粘度を正月せしめ、このこ
とによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性質
を有している。
特注が要求される力ｔ、家出な常む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。このような特性を有する実
用可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチック４
１を有する化合物と室温より高い湯度領域にネマチック
相を有する化合物から成イ）数種又はそれ以上の成分を
混合することによって調製される。現在実用的に使用さ
れる上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも一り０℃
〜＋６５Ｃの全温度範囲に亘ってネマチック相を有する
ことが要求されている。かかる要求を満すために、室温
より高い温度領域にネマチック相を有する化合物として
、４．４’−［換ターフェニル、４．４’−［ｉ９ビフ
ェニルシクロヘキサン、ａ １４”ｔ、換ベンゾイルオ
キシ安息香ジフェニルエステルの如き、約１００Ｃの結
晶相−ネマチック相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共
に約２００Ｃのネマチック相−等方性液体相転移温度（
Ｎ−Ｉ点）な有する化合物が使用きれる場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−Ｉ点を
６５Ｃ又はそれ以上の湯度とするのに充分な量を混合し
た場合、得られる混合液晶の粘度を正月せしめ、このこ
とによって応答速度を低下せしめる好ましからざる性質
を有している。
本発明に係る式（Ｉ）の化合−は、この仲買が改良され
た清規な化合物である。即ち、式（Ｉ）の化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５Ｃ以上のＮ−Ｉ点を有する実用用能な
混合液晶を調製する際、前ｍｌ公知の液晶化合物に比べ
て混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えることができ
る。更に、式（Ｉ）の化合物は、本出願人が特開昭５４
−８３６９４号公報の中で時分割駆動特内：の優れたネ
マチック液晶林料として報告した４、４’−櫛逆シクロ
ヘキシルカルボン酸フェニルエステルと椿めて良好な相
浴件を有するから、これらの化合物と混合することによ
って更に憬れた混合液晶を得ることができる。
た清規な化合物である。即ち、式（Ｉ）の化合物は、他
の１種又は２種以上のネマチック液晶化合物と混合する
ことによって６５Ｃ以上のＮ−Ｉ点を有する実用用能な
混合液晶を調製する際、前ｍｌ公知の液晶化合物に比べ
て混合液晶の粘度上昇を遥かに小幅に抑えることができ
る。更に、式（Ｉ）の化合物は、本出願人が特開昭５４
−８３６９４号公報の中で時分割駆動特内：の優れたネ
マチック液晶林料として報告した４、４’−櫛逆シクロ
ヘキシルカルボン酸フェニルエステルと椿めて良好な相
浴件を有するから、これらの化合物と混合することによ
って更に憬れた混合液晶を得ることができる。
本発明に係る式（１）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
第１段階−一式（ｎ）の化合物に二価化炭素あるいはニ
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
トロベンゼン中で塩化アセチルと無水塩化アルミニウム
を反応させて式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
第２段階一式（Ｉｎ）の化合物にジオキサン中で次亜塩
素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化
ナトリウム溶液を反応させて式（ＩＶ）の化合物を製造
する。
素酸ナトリウムあるいは次亜臭素酸ナトリウムの水酸化
ナトリウム溶液を反応させて式（ＩＶ）の化合物を製造
する。
第３段階一式（ＴＶ）の化合物を水酸化す） ＩＪウム
浴液中でＲｕ−Ｃ等の還元触媒で水素還元した優、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを・熱転移し
式（Ｖ）の化合物を製造する。
浴液中でＲｕ−Ｃ等の還元触媒で水素還元した優、酸性
にし遊離したカルボン酸をとりだし、これを・熱転移し
式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階一式（Ｖ）の化合物にノ・ロゲン化剤を反応さ
せて式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。式（ＶＩ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
せて式（ＶＩ）の化合物（式中、Ｘはハロゲン原子であ
る。）を製造する。式（ＶＩ）の化合物において好まし
いＸは塩素原子であり、ハロゲン化剤として塩化チオニ
ルを用いればよい。
第５段階−第４段階で製造された式（ＶＩ）の化合物に
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活注有機浴媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてＰ−フ
ルオロフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活注有機浴媒
中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触媒としてＰ−フ
ルオロフェノールを反応させ本発明に係る式（Ｉ）の化
合物を製造する。
欺くして、＃造された式（１）の化合物の軒移温度を第
１表に掲げる。
１表に掲げる。
第 １ 表
（表中の転移錦度掴におけるＣは結晶相、Ｎはネマチッ
ク相、ｌは等方性液体相、矢印は相４ｉ１ｒ８を表わす
。）本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の誘電率ｙｔ万１牛を有する仙のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合Ｉ吻との混
合物の状態で鮨界効果型表示セルの口利として使用する
ことができる２、このように、式（Ｉ）の化合物と混合
して便ハ１することのできる好ましい代表例としては、
例えば４ 、 、ｉ’−ｔｔｒ換安息香酸フェニルエス
テル、４．４’−置榊シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル、４．４’−ｉｆ？シクロヘキサンカルボン
酸ビフェニルエヌデル、４ （４１’に楚シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安、ｌＷ醍４’−Ｉｌｌフェニル
エステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸ｄ’−
Ｒ４’１５フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４’−ＩＮＮジシクロヘキシルエステル
４．４’−ビフェニル、４．４′−フェニルシクロヘキ
サン、４．４’−ｆｆｔｍターフェニル、４．４′−ビ
フェニルシクロヘキサン、２（４’−ｆ１７換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙けることができる。
ク相、ｌは等方性液体相、矢印は相４ｉ１ｒ８を表わす
。）本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異
方性を有するネマチック液晶化合物であり、従って例え
ば、負又は弱い正の誘電率ｙｔ万１牛を有する仙のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合Ｉ吻との混
合物の状態で鮨界効果型表示セルの口利として使用する
ことができる２、このように、式（Ｉ）の化合物と混合
して便ハ１することのできる好ましい代表例としては、
例えば４ 、 、ｉ’−ｔｔｒ換安息香酸フェニルエス
テル、４．４’−置榊シクロヘキサンカルボン酸フェニ
ルエステル、４．４’−ｉｆ？シクロヘキサンカルボン
酸ビフェニルエヌデル、４ （４１’に楚シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安、ｌＷ醍４’−Ｉｌｌフェニル
エステル４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸ｄ’−
Ｒ４’１５フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４’−ＩＮＮジシクロヘキシルエステル
４．４’−ビフェニル、４．４′−フェニルシクロヘキ
サン、４．４’−ｆｆｔｍターフェニル、４．４′−ビ
フェニルシクロヘキサン、２（４’−ｆ１７換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙けることができる。
第２衣は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重掛％と
第１表に示した式（１）の化合物／４６１、／＋６２、
／ＶＬ３、席４の各々の２０ｍｆ％とから成る各混合液
晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示し、比較の
ために母体液晶（Ａ）自体について迎１定されたＮ−Ｉ
点と粘度を掲示したものである。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の８０重掛％と
第１表に示した式（１）の化合物／４６１、／＋６２、
／ＶＬ３、席４の各々の２０ｍｆ％とから成る各混合液
晶について測定されたＮ−Ｉ点と粘度を掲示し、比較の
ために母体液晶（Ａ）自体について迎１定されたＮ−Ｉ
点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は
８庫゛奮％の
８油量％の
８重量％の
８車量％の
８Ｎ鎗鴨の
及び
８重量％の
から成るものである。
第 ２ 表
第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は、混
合液晶の粘度を大幅上昇せしめることなく、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せしめ得ることが理
解できるであろう。約２４センチボイズ／２０Ｃなる粘
度値は、現在の平均的実用水準にある６５Ｃ以上のＮ−
Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値を比較し、てかなり
低〜・値である。このように低い粘度の混合液晶が得ら
れるところに式（Ｉ）の化合中の実用上の高い価値があ
る。
合液晶の粘度を大幅上昇せしめることなく、混合液晶の
Ｎ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せしめ得ることが理
解できるであろう。約２４センチボイズ／２０Ｃなる粘
度値は、現在の平均的実用水準にある６５Ｃ以上のＮ−
Ｉ点をもつ各種の混合液晶の粘度値を比較し、てかなり
低〜・値である。このように低い粘度の混合液晶が得ら
れるところに式（Ｉ）の化合中の実用上の高い価値があ
る。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を亮める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体数品（Ａ）に捕々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、既ち式％式
％（２） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯
くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
Ｉ点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて絡付
図面の第１図にＮ−Ｉ点と粘度の関係を示した。
れる。化学構造が本発明に係る式（Ｉ）の化合物に類似
しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を亮める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体数品（Ａ）に捕々の割合で混
合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、既ち式％式
％（２） の化合物を母体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯
くして得られた２種類の混合液晶について、夫々のＮ−
Ｉ点と粘度を測定した。これらの測定結果に基いて絡付
図面の第１図にＮ−Ｉ点と粘度の関係を示した。
これらの事実から、本発明に係る式（１’）の化合物は
代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ点の上昇に伴
う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう
。
代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ点の上昇に伴
う粘度の上昇が遥かに小さいことが理解できるであろう
。
実施例 に
備化炭≠；１００ｍ／中に無水塩化ア刀ベニウム１６０
Ｉ（０，１２０ｍｏｌ ）を加え室温で（臂拌しＡから
塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏｌ）を加えた
。これを１ＤＣに冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二価化炭素５ｒ３ｍｌに溶解させた溶液を清−ＦＬ、
、１０ｔＬ’で５時間反応させた後室湛にもどし２時間
反応させた。反応後、二１Ｗ化炭素を留去した後これを
氷水中に加え６０Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエン
で抽出し、水洗、乾燥しトルエン留去Ｗエタノールで再
結晶精製し、下ｆｃ’（ヒ合物２２．９Ｊｉ’（０，Ｌ
１８４２ｍｏｌ）を得た。
Ｉ（０，１２０ｍｏｌ ）を加え室温で（臂拌しＡから
塩化アセチル７．８５ｇ（０，１００ｍｏｌ）を加えた
。これを１ＤＣに冷却し、攪拌しながら 式 ％式％） を二価化炭素５ｒ３ｍｌに溶解させた溶液を清−ＦＬ、
、１０ｔＬ’で５時間反応させた後室湛にもどし２時間
反応させた。反応後、二１Ｗ化炭素を留去した後これを
氷水中に加え６０Ｃで１時間攪拌した。冷却後トルエン
で抽出し、水洗、乾燥しトルエン留去Ｗエタノールで再
結晶精製し、下ｆｃ’（ヒ合物２２．９Ｊｉ’（０，Ｌ
１８４２ｍｏｌ）を得た。
この化合物をジオキサン２３ ｏｍｌＫｆ８解させ３０
〜３５Ｃに保つ。これを攪拌しながら１２５次亜塩素酸
ナト１７ウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１３．４．９
、水１３．７ＣＣの溶液をすばやく滴下した。滴下ｆｋ
４ｏ〜５０ｔ、’で２時間反応後さらに８０Ｃまで加熱
した。反応終了後冷却し堪醐で酸性にし、析出した結晶
をろ過し、水洗後乾燥し、下ｊｉｔ、ｊ化合物Ｉ Ｂ、
７９ （０，０６８２ｍｏｌ ）を得た。
〜３５Ｃに保つ。これを攪拌しながら１２５次亜塩素酸
ナト１７ウム１５０ｇ、水酸化ナトリウム１３．４．９
、水１３．７ＣＣの溶液をすばやく滴下した。滴下ｆｋ
４ｏ〜５０ｔ、’で２時間反応後さらに８０Ｃまで加熱
した。反応終了後冷却し堪醐で酸性にし、析出した結晶
をろ過し、水洗後乾燥し、下ｊｉｔ、ｊ化合物Ｉ Ｂ、
７９ （０，０６８２ｍｏｌ ）を得た。
この化合物を８５％水酸化ナトリウム３．５′５Ｉ！（
０，０７５０ｍｏｌ ）水３００ＣＣＫ溶解し、これに
５％Ｒｕ−Ｃ１水７０％の触媒１５ｇを加え８０Ｕ、水
素３ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過し
て触媒な取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした陵、析出
物をエーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去し
た。これを窒素気流中、２００Ｃで２４時間加熱した。
０，０７５０ｍｏｌ ）水３００ＣＣＫ溶解し、これに
５％Ｒｕ−Ｃ１水７０％の触媒１５ｇを加え８０Ｕ、水
素３ａｔｍで還元した。還元終了後反応生成物をろ過し
て触媒な取り除き、ろ液を希塩酸で酸性にした陵、析出
物をエーテルで抽出し、水洗、乾燥後エーテルを留去し
た。これを窒素気流中、２００Ｃで２４時間加熱した。
熱転移降これをエタノールで再結晶し下記化合物１３．
５＆ （０，０４８２ｍｏｌ ）を得た。
５＆ （０，０４８２ｍｏｌ ）を得た。
この化合物に塩化チオニル１００．ｌｉ’を加え６時間
速流した。反応錯塩化チオニルを留去した除、静水エー
テル３０銭に浴液した。
速流した。反応錯塩化チオニルを留去した除、静水エー
テル３０銭に浴液した。
この浴液を５０ｃｃ無水エーテルに５．４０．９ （０
，０４８２ｍｏｌ）のＰ−フルオロフェノールと７．６
、Ｖのピリジンを浴液した浴液に１ＤＣで攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反
応終了後、反応生成物をエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥績、この液からエーテルを留去し、得られた
反応生成物をエタノールから再結晶させて下記化合物１
３．２１１ （０，０３５３ｍｏｌ ）を得た。
，０４８２ｍｏｌ）のＰ−フルオロフェノールと７．６
、Ｖのピリジンを浴液した浴液に１ＤＣで攪拌しなが
ら滴下した。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反
応終了後、反応生成物をエーテルで抽出した。抽出液を
水洗、乾燥績、この液からエーテルを留去し、得られた
反応生成物をエタノールから再結晶させて下記化合物１
３．２１１ （０，０３５３ｍｏｌ ）を得た。
収 率 ３５．３％
転＃温度 ８１Ｃ（Ｃ→Ｎ）
１５６Ｃ（Ｎ４Ｉ ）
実施例 ２
実施例１と同（２）のす領で下記化合物を得た。
収 率 ３６．７％
転移温度 ７０ＣＣＣ→Ｎ）
１３６Ｕ（Ｎ、！Ｉ）
実施例 ３
実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収 率 ３４．７％
転４４温度 ６７Ｕ（Ｃ−＋Ｎ）
１４８Ｕ（ＮコＩ）
実施例 ４
実施例１とｌｉ１様の要領で下記化合物を得た。
収 車 ３７．２％
転移温度 ８３ｉＣ（Ｃ−４Ｎ）
１５２Ｃ（Ｎ：Ｉ）
第１図は本発明に係る化合物の１つである／１６２の化
合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して、得ら
れる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係を示す図表である
。
合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（ａ）の夫々
を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して、得ら
れる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度の関係を示す図表である
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ） で表わされる化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106482A JPS5980635A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| GB08328728A GB2132612B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters |
| US06/546,511 US4558151A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| DE3339218A DE3339218C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 4-[2-(4n-Alkylcyclohexyl)ethyl]cyclohexancarbonsäureester und deren Verwendung als elektro-optische Anzeigematerialien |
| CH5884/83A CH654825A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | Nematische fluessigkristallverbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19106482A JPS5980635A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980635A true JPS5980635A (ja) | 1984-05-10 |
| JPS611058B2 JPS611058B2 (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=16268275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19106482A Granted JPS5980635A (ja) | 1982-10-30 | 1982-10-30 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980635A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
| JP2002212144A (ja) * | 2000-12-23 | 2002-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物 |
| JP2007091612A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | シクロヘキシル基を有するジエステル化合物、並びに該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
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1982
- 1982-10-30 JP JP19106482A patent/JPS5980635A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59231042A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-25 | イギリス国 | ２置換エタン及びその液晶材料、液晶装置、液晶材料の製造における利用 |
| US4642199A (en) * | 1984-06-13 | 1987-02-10 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing same |
| JP2002212144A (ja) * | 2000-12-23 | 2002-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶化合物 |
| JP2007091612A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | シクロヘキシル基を有するジエステル化合物、並びに該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS611058B2 (ja) | 1986-01-13 |
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