JPS59206367A - １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 - Google Patents
１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法Info
- Publication number
- JPS59206367A JPS59206367A JP8016183A JP8016183A JPS59206367A JP S59206367 A JPS59206367 A JP S59206367A JP 8016183 A JP8016183 A JP 8016183A JP 8016183 A JP8016183 A JP 8016183A JP S59206367 A JPS59206367 A JP S59206367A
- Authority
- JP
- Japan
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- carboxylic acid
- acid amide
- producing
- triazole
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- Prior art date
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明ｆｄ、医禁中間体とりで有用−＆］、、２．４
−トリアゾールー３−カルボン酸アミドの新規でかつ簡
便な製造法に関する。
−トリアゾールー３−カルボン酸アミドの新規でかつ簡
便な製造法に関する。
：Ｉ、ａｔｖｉｊａｓ ＰＳＲＺｉｎａｔｎｕ Ａｋａ
ｄ、Ｖｅｓｔｉｓ、Ｋｈｉｒｎ、Ｓｃｒ、。
ｄ、Ｖｅｓｔｉｓ、Ｋｈｉｒｎ、Ｓｃｒ、。
ｆ２Ｌ２０４〜２０８（１９６５） には、１．２．
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩化アセチ
ルから下記６エ程の反応を経て得られることが記載され
ている。
４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩化アセチ
ルから下記６エ程の反応を経て得られることが記載され
ている。
チェコスロバキア国特許第１７５，１１８号には、下に
示すように、チオオキサミド酸エチルにホルミルヒドラ
ジンを５０〜６０℃で反応させて、（２−ホルミルヒド
ラジノ）イミノ酢酸エチルを得、これを１６０℃に加熱
して、ｉ′Ｌ＋・水閉猿させて、１．２．４− トリア
ゾール−３−刀ｌ−ボン酸エチルを製造する方法が開示
されている。チオオキサミド酸エチルは、７ユウ彪エチ
ルとアンモニアトラ反応させて有られるオキサミド酸エ
チルを五体化リンと反応させることによって合成される
ことから、１．２．４−）リアグールー３−カルボン酸
アミドはシュウ１投エステルから５工程の反応を経て製
造されることになる。この場合、副生成物として、体化
水素が生成し、その防臭には複雑表装置を必要とする。
示すように、チオオキサミド酸エチルにホルミルヒドラ
ジンを５０〜６０℃で反応させて、（２−ホルミルヒド
ラジノ）イミノ酢酸エチルを得、これを１６０℃に加熱
して、ｉ′Ｌ＋・水閉猿させて、１．２．４− トリア
ゾール−３−刀ｌ−ボン酸エチルを製造する方法が開示
されている。チオオキサミド酸エチルは、７ユウ彪エチ
ルとアンモニアトラ反応させて有られるオキサミド酸エ
チルを五体化リンと反応させることによって合成される
ことから、１．２．４−）リアグールー３−カルボン酸
アミドはシュウ１投エステルから５工程の反応を経て製
造されることになる。この場合、副生成物として、体化
水素が生成し、その防臭には複雑表装置を必要とする。
ＨＣ−ＮＩ（ＮＩ（２
この発明の目的は、１，２，４．− ） ＩＪアゾール
−３−ソ・ルポン酸アミドの新規な製造法を提供するこ
とにある。この発明の他の目的は、防臭などの複雑な反
応装置を必要とする副生成物の生成な！−（，１，２，
４−）リアゾール−３−カッしボン酸アミドを製造する
方法を提供することにある。
−３−ソ・ルポン酸アミドの新規な製造法を提供するこ
とにある。この発明の他の目的は、防臭などの複雑な反
応装置を必要とする副生成物の生成な！−（，１，２，
４−）リアゾール−３−カッしボン酸アミドを製造する
方法を提供することにある。
この発明は、オキサミド酸ヒドラジドとホルムアミドと
をカルボン酸の存在下に反応させることを特徴とする１
’、２．４− ）リアゾール−３−カルボン酸アミドの
製法でアル。
をカルボン酸の存在下に反応させることを特徴とする１
’、２．４− ）リアゾール−３−カルボン酸アミドの
製法でアル。
オキサミド酸ヒドラジドは、シュウ酸エステルにアンモ
ニアを反応させて得られるオキサミド酸エステルとヒド
ラジンとを反応させることによって収率よく得ることが
できるので、この発明によれば、公知法より少ない工程
数で１．２．４−トＩＪアゾールー３−カルボン酸アミ
ドを得ることができる。また、この発明によれば、公知
法におけるような悪臭の化合物を使用し、また副生ずる
ことなく、１，２．４− トリアゾール−３−カルボン
酸アミドを得ることができる。
ニアを反応させて得られるオキサミド酸エステルとヒド
ラジンとを反応させることによって収率よく得ることが
できるので、この発明によれば、公知法より少ない工程
数で１．２．４−トＩＪアゾールー３−カルボン酸アミ
ドを得ることができる。また、この発明によれば、公知
法におけるような悪臭の化合物を使用し、また副生ずる
ことなく、１，２．４− トリアゾール−３−カルボン
酸アミドを得ることができる。
反応１代、ホルムアミドを反応溶媒となるよう、オキサ
ミド酸ヒドラジドに対して過剰モル量用い、フフルボ７
ン酸をオキサミド酸ヒドラジドに対して約当モル量存在
させて、１００〜１８０℃の範囲の温度で、１〜２時間
行なわれる。 −カルボン酸としては、一般にギ
酸、酢酸、プロピオン酸などの低級脂肪族カルポーン酸
が使用されるが、これに限ることなく、この発明の反応
に不活性なら（７ｒ、いかなるカルボン酸でもよい。
ミド酸ヒドラジドに対して過剰モル量用い、フフルボ７
ン酸をオキサミド酸ヒドラジドに対して約当モル量存在
させて、１００〜１８０℃の範囲の温度で、１〜２時間
行なわれる。 −カルボン酸としては、一般にギ
酸、酢酸、プロピオン酸などの低級脂肪族カルポーン酸
が使用されるが、これに限ることなく、この発明の反応
に不活性なら（７ｒ、いかなるカルボン酸でもよい。
反応によって生成する１、２．４− ） ’Ｊアゾール
ー３−カルボン酸アミドは、副生成物のオキサミドとと
もに、反応生成混合物からｈ（’Ｈ（Ｍとして分１；Ｌ
シているので、壕ず反応生成混合物を濾過して、オキサ
ミドとの混合物として得だのち、溶解度の差を利用して
オキサミドと分離することによって靭。
ー３−カルボン酸アミドは、副生成物のオキサミドとと
もに、反応生成混合物からｈ（’Ｈ（Ｍとして分１；Ｌ
シているので、壕ず反応生成混合物を濾過して、オキサ
ミドとの混合物として得だのち、溶解度の差を利用して
オキサミドと分離することによって靭。
ることかできる。
この発明で得られる１、２，４．−１−１）アゾール−
３−カルボン酸アミドは医薬中間体として有用である。
３−カルボン酸アミドは医薬中間体として有用である。
たとえば ＩＪ ７に一スリンｒ“・：′＋２エステル
の存在で薄紫ヌクレオシドホスホリラーゼと反応させる
こトニＪ： ツて、インフルエンザウィルス感染症に准
効な１−β−Ｄ−リボフシノシルー１；２，４− ）リ
アゾール−３−カルボン酸アミドを得ることができる。
の存在で薄紫ヌクレオシドホスホリラーゼと反応させる
こトニＪ： ツて、インフルエンザウィルス感染症に准
効な１−β−Ｄ−リボフシノシルー１；２，４− ）リ
アゾール−３−カルボン酸アミドを得ることができる。
つぎに実施例を示す。
実施例１
オキサミド酸ヒドラジド１．０３グ、 酢酸０．６ ｆ
とホルムアミド１．Ｏ＋ｍの混合物を１５０℃の油浴上
で加熱して、１時間反応させた。
とホルムアミド１．Ｏ＋ｍの混合物を１５０℃の油浴上
で加熱して、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温にで合邦〕シた
のち濾過しだ。イ４られた結晶をン：對アンモニア水３
０ ｙノｒｅに加え、混合物を室温で１時間撹拌したの
ち濾過して、オキサミドの結晶０’、４．２ ？を得た
。ｐ ｔＭを減圧下に濃縮して、 １，２．４− ）
ＩＪアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶０．３４
５’を得た。
のち濾過しだ。イ４られた結晶をン：對アンモニア水３
０ ｙノｒｅに加え、混合物を室温で１時間撹拌したの
ち濾過して、オキサミドの結晶０’、４．２ ？を得た
。ｐ ｔＭを減圧下に濃縮して、 １，２．４− ）
ＩＪアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶０．３４
５’を得た。
特許用１顆人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- オキザミド酸ヒドラソドとホルムアミドとを、カルボン
酸の存在下に反応させることを特徴とすル１，２．４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8016183A JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8016183A JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206367A true JPS59206367A (ja) | 1984-11-22 |
| JPH0361668B2 JPH0361668B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=13710581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8016183A Granted JPS59206367A (ja) | 1983-05-10 | 1983-05-10 | １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59206367A (ja) |
-
1983
- 1983-05-10 JP JP8016183A patent/JPS59206367A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0361668B2 (ja) | 1991-09-20 |
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