JPS6048977A - １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 - Google Patents
１−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6048977A JPS6048977A JP15761683A JP15761683A JPS6048977A JP S6048977 A JPS6048977 A JP S6048977A JP 15761683 A JP15761683 A JP 15761683A JP 15761683 A JP15761683 A JP 15761683A JP S6048977 A JPS6048977 A JP S6048977A
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- JP
- Japan
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- difluoromethyl
- methyl
- triazolin
- hydroxyphenyl
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリアゾリン誘導体およびその製造方法に関す
る。
る。
本発明のトリアゾリン誘導体は、構造式（Ｉ）：で表わ
される。
される。
そして、このトリアゾ１Ｊン誘導体は、構造式（■）
で表わされる１−（３−アミノフェニル）−３−メチル
−４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２゜４−トリアゾ
リン−５−オンをジアゾ化し、次いで熱分解することに
よって製造される。
−４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２゜４−トリアゾ
リン−５−オンをジアゾ化し、次いで熱分解することに
よって製造される。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であシ、農薬、
特に除草剤として有用な化合物を製造するための重要な
中間体であシ、本発明はその製造方法をも提供するもの
である。
特に除草剤として有用な化合物を製造するための重要な
中間体であシ、本発明はその製造方法をも提供するもの
である。
本発明製法を例えば図式的に示すと下記の如く表わされ
る。
る。
（Ｉ）
即ち、構造式（ＩＩ）で表わされる１−（５−アミノフ
ェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンを常法に従い例え
ば硫酸水溶液中亜硝酸す） ＩＪウムでジアゾ化して構
造式ｑ′）の化合物とし、次いで単離することなく加熱
分解することによシ構造式（１）で表わされる１−（５
−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オンを
得ることができる。
ェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”−
１，２，４−トリアゾリン−５−オンを常法に従い例え
ば硫酸水溶液中亜硝酸す） ＩＪウムでジアゾ化して構
造式ｑ′）の化合物とし、次いで単離することなく加熱
分解することによシ構造式（１）で表わされる１−（５
−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチル−Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オンを
得ることができる。
本反応の反応温度はジアゾ化工程の場合、冷却下５℃以
下で行なうのが良い。又熱分解工程は室温乃至１５０℃
の範囲から適宜選択されるが、好ましくは６０乃至９０
℃の範囲で行なうのが良い。
下で行なうのが良い。又熱分解工程は室温乃至１５０℃
の範囲から適宜選択されるが、好ましくは６０乃至９０
℃の範囲で行なうのが良い。
反応時間は１乃至６時間の範囲から適宜選択すれば良い
。
。
反応モル数は構造式（１）で表わされる１−（３−アミ
ノフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ
”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン１モルに対し
て亜硝酸ナトリウムは１．０乃至２．０モルの範囲から
、硫酸は１．５乃至１５モルの範囲から適宜選択すれば
良い。ジアゾ化反応を例えば硫酸水溶液中で行なわせた
場合、後続の分解反応時、改めて水を添加することもな
いが、高純度の目的物を得るためには適宜添加すると良
い。
ノフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ
”−１，２，４−トリアゾリン−５−オン１モルに対し
て亜硝酸ナトリウムは１．０乃至２．０モルの範囲から
、硫酸は１．５乃至１５モルの範囲から適宜選択すれば
良い。ジアゾ化反応を例えば硫酸水溶液中で行なわせた
場合、後続の分解反応時、改めて水を添加することもな
いが、高純度の目的物を得るためには適宜添加すると良
い。
反応終了後、析出する結晶をろ過採取し、インプロパツ
ールから再結晶することＫより１−（３−ヒドロキシフ
ェニル）−３−、ｌ’ｆ−ルー４−ジフルオロメチル−
Δ２−１．２．４− ）リアゾリン−５−オンを得るこ
とができる。
ールから再結晶することＫより１−（３−ヒドロキシフ
ェニル）−３−、ｌ’ｆ−ルー４−ジフルオロメチル−
Δ２−１．２．４− ）リアゾリン−５−オンを得るこ
とができる。
構造式（ＩＩ）で表わされる１−（３−アミノフェニル
）−５−メｆルー４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２
．４− ）リアゾリン−５−オンは例えば下記に図示す
る方法で合成することができる二〇 （ＩＩ） （但し、式中Ｒは低級アルキル基を示し、２はハロゲン
原子を示す。）。
）−５−メｆルー４−ジフルオロメチル−Δ２−１．２
．４− ）リアゾリン−５−オンは例えば下記に図示す
る方法で合成することができる二〇 （ＩＩ） （但し、式中Ｒは低級アルキル基を示し、２はハロゲン
原子を示す。）。
構造式（■）で表わされるヒドラジンと一般式（Ｍ）で
表わされる化合物とを不活性溶媒中、加熱下で閉環反応
させることによシ一般式（Ｖ）で表わされる１−（５−
ニトロフェニル）−５−メチル−Δ２−１．２．４−
）リアゾリン−５−オンとし、この化合物（■を不活性
溶媒中、一般式（ｍＶ）で表わされる化合物と反応させ
ることＫＪ：、り構造式（ＩＩＩ）で表わされる１−（
５−ニトロフェニル）−５−１＋ルー４−ジフルオロメ
チル−Δ２−１．２．４〜トリアゾリン−５−オンとし
、この化合物（ＩＩＩ）を還元剤の存在下、還元するこ
とによシ構造式（ＩＩ）で表わされる１−（５−アミノ
フェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”
−１，２，４−）リアゾリン−５−オンを得ることがで
きる。
表わされる化合物とを不活性溶媒中、加熱下で閉環反応
させることによシ一般式（Ｖ）で表わされる１−（５−
ニトロフェニル）−５−メチル−Δ２−１．２．４−
）リアゾリン−５−オンとし、この化合物（■を不活性
溶媒中、一般式（ｍＶ）で表わされる化合物と反応させ
ることＫＪ：、り構造式（ＩＩＩ）で表わされる１−（
５−ニトロフェニル）−５−１＋ルー４−ジフルオロメ
チル−Δ２−１．２．４〜トリアゾリン−５−オンとし
、この化合物（ＩＩＩ）を還元剤の存在下、還元するこ
とによシ構造式（ＩＩ）で表わされる１−（５−アミノ
フェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”
−１，２，４−）リアゾリン−５−オンを得ることがで
きる。
以下に本発明の若干の実施例を挙げる。
実施例１
ｌ−（５−アミノフェニル）−５−メチル−４−ジフル
オロメチル−ΔＺ−１，２，４−）リアゾリン−５−オ
ン５８ｆ（０，１６モル）を５０％（ｖｏｌ）硫ｆｉ１
３４Ｍｌに溶解し、０℃以下に冷却する。この溶液に亜
硝酸ナトリウム１（３，９？ （（Ｊ、１６モル）を溶
解した水溶液６５ｍ１を反応温度を０℃以下に保持しな
がら滴下する。
オロメチル−ΔＺ−１，２，４−）リアゾリン−５−オ
ン５８ｆ（０，１６モル）を５０％（ｖｏｌ）硫ｆｉ１
３４Ｍｌに溶解し、０℃以下に冷却する。この溶液に亜
硝酸ナトリウム１（３，９？ （（Ｊ、１６モル）を溶
解した水溶液６５ｍ１を反応温度を０℃以下に保持しな
がら滴下する。
滴下終了後３０分間攪拌し、次いで水５５０ｍＪを加え
、７０℃で２時間反応を行う。反応終了後、反応液を冷
却し析出する結晶をｒ過採取し、得られた結晶をインプ
ロパツールから再結晶することにより５５．９ｆの１−
（３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−ジフル
オロメチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オ
ンを得る。
、７０℃で２時間反応を行う。反応終了後、反応液を冷
却し析出する結晶をｒ過採取し、得られた結晶をインプ
ロパツールから再結晶することにより５５．９ｆの１−
（３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−ジフル
オロメチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オ
ンを得る。
融点 １２９〜１３２℃ 収率 ８９．３％特許出願人
日本農薬株式会社
日本農薬株式会社
Claims (2)
- （１）構造式（■）： で表わされる１−（３−ヒドロキシフェニル）−５−メ
チル−４−ジフルオロメチル−Δ２−１、２．４ −
）リアゾリン−５−オン。 - （２）構造式（■）： で表わされるｊ−（３−アミノフェニル）−５−メｆル
ー４−ジフルオロメチル−Δ２−１゜２．４−）リアゾ
リン−５−オンをジアゾ化し、次いで熱分解することを
特徴とする構造式（Ｉ）：で表わされる１−（３−ヒド
ロキシフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル
−Δ２−１、２．４− ）リアゾリン−５−オンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761683A JPS6048977A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761683A JPS6048977A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048977A true JPS6048977A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15653617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15761683A Pending JPS6048977A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−ヒドロキシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048977A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15761683A patent/JPS6048977A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845232A (en) * | 1985-10-26 | 1989-07-04 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
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