JPH0361667B2 - - Google Patents

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JPH0361667B2
JPH0361667B2 JP58072066A JP7206683A JPH0361667B2 JP H0361667 B2 JPH0361667 B2 JP H0361667B2 JP 58072066 A JP58072066 A JP 58072066A JP 7206683 A JP7206683 A JP 7206683A JP H0361667 B2 JPH0361667 B2 JP H0361667B2
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triazole
crystals
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carboxylic acid
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JP58072066A
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Kyoshi Fukui
Noboru Kakeya
Mitsuyuki Taguchi
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Ube Corp
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Ube Industries Ltd
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Priority to DE8484104643T priority patent/DE3465197D1/de
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Publication of JPH0361667B2 publication Critical patent/JPH0361667B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミド類の新規でかつ簡便な製造法に
関する。
Latvijas PSR Zinatnu Akad.Vestis，Khim.
Ser.，(2)，204〜208（1965）には、１，２，４−
トリアゾール−３−カルボン酸アミドが塩化アセ
チルから下記の６工程の反応を経て得られること
が記載されている。
チエコスロバキア国特許第175118号には、チオ
オキサミド酸エチルとホルミルヒドラジンを50〜
60℃で反応させて、（２−ホルミルヒドラジノ）
イミノ酢酸エチルを得、これを160℃に加熱して、
脱水閉環させて、１，２，４−トリアゾール−３
−カルボン酸エチルを製造する方法が開示されて
いる。チオオキサミド酸エチルは、シユウ酸エチ
ルとアンモニアとを反応させて得られるオキサミ
ド酸エチルを五硫化リンと反応させることによつ
て合成されることから、１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドはシユウ酸エステルか
ら下記５工程の反応を経て製造できることにな
る。この場合、副生成物として、硫化水素が生成
し、その防臭には複雑な装置を必要とする。
この発明の目的は、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド類の新規な製造法を提供
することにある。この発明の他の目的は、防臭な
どの複雑な反応装置を必要とする副生成物の生成
なしに、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミド類を効率的に製造する方法を提供する
ことにある。
この発明は、 式 （式中、R1とR2は、それぞれ、水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基
を示し、R1とR2がともにアルキル基である場合、
R1とR2は相互に連結して、または酸素原子ある
いは窒素原子を介して、環を形成してもよい。）
で表わされるオキザルヒドラジド酸アミド類と、
ホルムアミジンあるいはその塩類とを反応させる
ことを特徴とする 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同一の意
味を有する。）で表わされる１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボン酸アミド類の製造法であ
る。
この発明によれば、公知法より少ない工程数
で、公知法におけるような悪臭の化合物を使用
し、また副生することなく、１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボン酸アミド類を得ることがで
きる。
上記式におけるR1及びR2の具体例としては、
水素原子の他に、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、ベンジル基のような
炭素数１〜10のアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基のような炭
素数５〜７のシクロアルキル基、フエニル基、炭
素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子で置
換されたフエニル基のような炭素数６〜10のアリ
ール基、テトラメチレン基ペンタメチレン基のよ
うな炭素数２〜６のアルキレン基、これらのアル
キレン基が酸素原子または窒素原子を介して結合
した二価の基が挙げられる。
この発明で得られる１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミド類は、抗ウイルス剤であ
るビラゾールの中間体として有用である。
式〔〕で表わされるオキザルヒドラジド酸ア
ミド類は、シユウ酸エステルとアミン類を反応さ
せることによつて得られるオキサミド酸エステル
類をヒドラジンと反応させることによつて定量的
に得ることができ、その具体例としては、オキザ
ル ヒドラジド酸アミド、オキザルヒドラジド酸メチ
ルアミド、オキザルヒドラジド酸エチルアミド、
オキザルヒドラジド酸プロピルアミド、オキザル
ヒドラジド酸ブチルアミド、オキザルヒドラジド
酸ヘキシルアミド、オキザルヒドラジド酸ベンジ
ルアミド、オキザルヒドラジド酸シクロペンチル
アミド、オキザルヒドラジド酸シクロヘキシルア
ミド、オキザルヒドラジド酸アニリド、オキザル
ヒドラジド酸トルイド、オキザルヒドラジド酸ク
ロロアニリド、オキザルヒドラジド酸ジクロロア
ニリド、オキザルヒドラジド酸クロロトルイド、
オキザルヒドラジド酸ジメチルアミド、オキザル
ヒドラジド酸ジエチルアミド、オキザルヒドラジ
ド酸ジプロピルアミド、オキザルヒドラジド酸ピ
ロリジド、オキザルヒドラジド酸ピペリジド、オ
キザルヒドラジド酸モルホリド、オキザルヒドラ
ジド酸ピペラジドが挙げられる。
ホルムアミジンの塩類としては、ギ酸、酢酸、
プロピオン酸のようなカルボン酸類、あるいは塩
酸、硫酸のような鉱酸類との塩類が挙げられる。
ホルムアミジンあるいはその塩類の使用量は、
目的物を収率よく得るためには、オキザルヒドラ
ジド酸アミド類１モル当り、１モル以上であるこ
とが好ましい。
反応は、溶媒の存在下または不存在下に行なわ
れる。反応溶媒の具体例としては、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールのような
アルコール類、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドのようなアミド類、ピリジン、
ピコリン、ルチジンのようなピリジン類、および
水が挙げられる。
反応温度は、一般に20〜200℃の範囲の温度が
採用される。反応時間は、原料化合物の種類、反
応温度によつて異なるが、通常100℃以上の反応
温度を採用した場合、反応は２〜３時間以内で完
結する。
反応によつて生成する式〔〕で表わされる
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミ
ド類は、常温付近で固体であり、溶解度の差を利
用することによつて公知の単離方法で、反応生成
混合物から単離することができる。
式〔〕で表わされる１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミド類の具体としては、
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミ
ド、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
メチルアミド、１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸エチルアミド、１，２，４−トリアゾ
ール−３−カルボン酸プロピルアミド、１，２，
４−トリアゾール−３−カルボン酸ブチルアミ
ド、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
ヘキシルアミド、１，２，４−トリアゾール−３
−カルボン酸ベンジルアミド、１，２，４−トリ
アゾール−３−カルボン酸シクロペンチルアミ
ド、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
シクロヘキシルアミド、１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アニリド、１，２，４−トリ
アゾール−３−カルボン酸トルイド、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸クロロアニリ
ド、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
ジクロロアニリド、１，２，４−トリアゾール−
３−カルボン酸クロロトルイド、１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸ジメチルアミド、
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸ジエ
チルアミド、１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸ジプロピルアミド、１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボン酸ピロリジド、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸ピペリジド、
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸モル
ホリド、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸ピペラジドが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、１，
２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの
収率は、使用したオキザルヒドラジド酸アミド基
準の収率である。
実施例 １ オキザルヒドラジド酸アミド1.03ｇとホルムア
ミジン酢酸塩1.04ｇの混合物を180℃の油浴上で
加熱して、１時間反応させた。
放冷後、得られた反応生成混合物に２−プロパ
ノール20mlを加えて過した。得られた結晶を濃
アンモニア水30mlに加え、混合物を室温で30分間
撹拌したのち過して、オキサミドの結晶0.25ｇ
を得た。オキサミドを分離した液を減圧下に濃
縮して、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミドの結晶0.56ｇ（50％）を得た。これを
水30mlで再結晶して、分解点316〜７℃の無色針
状結晶0.43ｇを得た。その元素分析値をつぎに示
す。
Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 32.45 3.60 50.26 計算値 32.15 3.60 49.98 （C3H4N4Oとして） 実施例 ２ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩4.69ｇとメタノール60mlの混合物を
加熱して、還流下に３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水2.1ｇを含む水150mlに加え、混合物を室温で
30分間撹拌したのち過して、オキザルヒドラジ
ド酸アミドの結晶0.05ｇを得た。液に濃塩酸
2.9mlを加えて過し、１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶2.30ｇ（68％）
を得た。
実施例 ３ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン塩酸塩3.63ｇとメタノール70mlの混合物を
加熱して、還流下に39時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を水50mlで洗
い、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドの結晶2.55ｇ（76％）を得た。
実施例 ４ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇとエタノー
ル100mlの混合物に、還流下でホルムアミジン酢
酸塩4.69ｇを少しづつ35分を要して加えた。塩の
添加後、混合物を加熱し続け、還流下にさらに２
時間25分反応させた。反応は溶媒を留去しなが
ら、また留去した溶媒量に相当する量のエタノー
ルを補給しながら行なつた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水10mlと水40mlの混合液に加え、混合物を室温
で１時間撹拌したのち過して、オキザルヒドラ
ジド酸アミドの結晶0.84ｇを得た。液を減圧下
に濃縮して、１，２，４−トリアゾール−３−カ
ルボン酸アミドの結晶1.71ｇ（51％）を得た。
実施例 ５ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、エタノー
ル100mlとベンゼン60mlの混合物を加熱して、常
圧下に溶媒50mlを留去したのち、混合物に還流下
でホルムアミジン酢酸塩4.69ｇを20分を要して少
しづつ加えた。塩の添加後、混合物を加熱し続
け、還流下にさらに26時間反応させた。反応中、
生成する水を共沸によつて反応系外に除いた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水50mlと水100mlの混合液に加えて過し、オ
キサミドの結晶0.26ｇを得た。液を減圧下に濃
縮して、１，２，４−トリアゾール−３−カルボ
ン酸アミドの結晶2.36ｇ（70％）を得た。
実施例 ６ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩4.69ｇ、エタノール40mlと水40mlの
混合物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水100mlと水200mlの混合液に加え、室温で30分
間撹拌したのち過して、オキサミドの結晶0.18
ｇを得た。液を減圧下に濃縮して、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶
2.24ｇ（67％）を得た。
実施例 ７ オキザルヒドラジド酸アミド1.03ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩1.04ｇと１−ブタノール50mlの混合
物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水30mlに加えて過し、オキサミドの結晶0.17
ｇを得た。液を減圧下に濃縮して、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶
0.69ｇ（62％）を得た。
実施例 ８ オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩4.69ｇと１−ブタノール60mlの混合
物を加熱して、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水2.1ｇと水150mlの混合液に加え、混合物を室
温で１時間撹拌したのち過して、オキサミドの
結晶0.60ｇを得た。液に濃塩酸３mlを加えて
過し、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン
酸アミドの結晶1.49ｇ（44％）を得た。
実施例 ９ オキザルヒドラジド酸アミド1.03ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩1.04ｇ、１−ブタノール40mlと水10
mlの混合物を加熱して、還流下に１時間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶0.63ｇ（56％）を
得た。
実施例 10 オキザルヒドラジド酸アミド1.03ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩1.04ｇとジエチレングリコールジメ
チルエーテル10mlの混合物を150℃の油浴上で加
熱して、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水30mlに加え、室温で30分間撹拌したのち過
して、オキサミドの結晶0.22ｇを得た。液を減
圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾール−３
−カルボン酸アミドの結晶0.51ｇ（46％）を得
た。
実施例 11 オキザルヒドラジド酸アミド2.67ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩4.05ｇとホルムアミド30mlの混合物
を加熱して、72〜74℃で1.5時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を２−プロパ
ノール10mlで洗つたのち、濃アンモニア水20mlと
水80mlの混合液に加え、混合物を室温で10分間撹
拌したのち過して、オキサミドの結晶0.22ｇを
得た。液を減圧下に濃縮して、１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶2.01ｇ
（69％）を得た。
実施例 12 オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩3.12ｇとホルムアミド30mlの混合物
を加熱して、116〜121℃で１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を２−プロパ
ノール10mlで洗つたのち、濃アンモニア水100ml
に加えて過し、オキサミドの結晶0.27ｇを得
た。液を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリ
アゾール−３−カルボン酸アミドの結晶2.45ｇ
（73％）を得た。これを水150mlで再結晶して、無
色針状結晶2.06ｇを得た。
実施例 13 オキザルヒドラジド酸アミド1.03ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩1.04ｇとホルムアミド10mlの混合物
を150℃の油浴上で加熱して、１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を２−プロパ
ノール10mlで洗つたのち、濃アンモニア水30mlに
加え、室温で20分間撹拌したのち混合物を過し
て、オキサミドの結晶0.11ｇを得た。液を減圧
下に濃縮して、１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アミドの結晶0.83ｇ（74％）を得た。
これを水40mlで再結晶して、無色針状結晶0.60ｇ
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 32.22 3.58 50.05 計算値 32.15 3.60 49.98 （C3H4N4Oとして） 実施例 14 オキザルヒドラジド酸アミド2.06ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩2.08ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド20mlの混合物を150℃の油浴上で加熱して、
１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水50mlに加えて過し、オキサミドの結晶0.33
ｇを得た。液を減圧下に濃縮して、１，２，４
−トリアゾール−３−カルボン酸アミドの結晶
0.90ｇ（40％）を得た。
実施例 15 オキザルヒドラジド酸アミド2.06ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩2.08ｇとピリジン50mlの混合物を加
熱し、還流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶をアセトニト
リル60mlで洗つたのち、濃アンモニア水50mlに加
えて過し、オキサミドの結晶0.50ｇを得た。
液を減圧下に濃縮して、１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶1.15ｇ（51％）
を得た。
実施例 16 オキザルヒドラジド酸アミド2.06ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩2.08ｇと水100mlの混合物を撹拌し
ながら、室温で25日間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を過して、
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミ
ドの結晶0.86ｇ（38％）を得た。
実施例 17 オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩4.69ｇと水60mlの混合物を加熱し
て、55〜57℃で３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶1.89ｇ（56％）を
得た。
実施例 18 オキザルヒドラジド酸アミド1.03、ホルムアミ
ジン酢酸塩1.04ｇと50mlの混合物を加熱して、還
流下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶0.59ｇ（53％）を
得た。
実施例 19 オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇと水50mlの
混合物に、還流下でホルムアミジン酢酸塩3.12ｇ
を含む水20ml溶液を53分間で滴下して加えた。滴
下後、混合物を加熱し続け、還流下でさらに67分
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶1.76ｇ（52％）を
得た。
実施例 20 オキザルヒドラジド酸10.31ｇ、ホルムアミジ
ン酢酸塩15.62ｇと水200mlの混合物を加熱して、
還流下に30分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶8.30ｇ（74％）を
得た。
実施例 21 オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン酢酸塩6.25ｇと水70mlの混合物を加熱し
て、還流下に30分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶2.54ｇ（76％）を
得た。
実施例 22 ホルムアミジン塩酸塩15.62ｇを含む水50ml溶
液に、氷冷下で1Nの水酸化ナトリウム水溶液150
mlを加えた。得られた溶液に、オキザルヒドラジ
ド酸アミド10.31ｇを加え、混合物を加熱して、
還流下に30分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アミドの結晶1.22ｇ（11％）を
得た。液に1Nの塩酸70mlを加えて過し、さ
らに１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドの結晶2.51ｇ（22％）を得た。
実施例 23 オキザルヒドラジド酸3.09ｇ、ホルムアミジン
塩酸塩2.42ｇと水70mlの混合物を加熱して、還流
下に30分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水4.80ｇと水100mlの混合液に加え、混合物を
室温で１時間撹拌したのち過して、オキザルヒ
ドラジド酸アミドの結晶0.52ｇを得た。液に濃
塩酸6.5mlを加えて過し、１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボン酸アミドの結晶1.6ｇ（48
％）を得た。
実施例 24 オキザルヒドラジド酸アミド3.09ｇ、ホルムア
ミジン塩酸塩3.63ｇと水70mlの混合物を加熱し
て、還流下に30分間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過した。得られた結晶を濃アンモニ
ア水５ｇと水100mlの混合液に加え、混合物を室
温で１時間撹拌したのち過して、オキザルヒド
ラジド酸アミドの結晶を除いた。液に濃塩酸
6.9mlを加えて過し、１，２，４−トリアゾー
ル−３−カルボン酸アミドの結晶1.88ｇ（56％）
を得た。
実施例 25 オキザルヒドラジド酸メチルアミド5.86ｇ、ホ
ルムアミジン酢酸塩6.25ｇと１−ブタノール180
mlの混合物を加熱して、還流下に３時間反応させ
た。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸メチルアミドの結晶4.97ｇ（79
％）を得た。これを２−プロパノールで再結晶し
て、分解点241〜242℃の無色結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 38.33 4.94 44.18 計算値 38.04 4.80 44.42 （C4H6N4Oとして） 実施例 26 オキザルヒドラジド酸アニリド3.58ｇ、ホルム
アミジン酢酸塩2.50ｇと１−ブタノール70mlの混
合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を室温まで冷
却したのち過して、１，２，４−トリアゾール
−３−カルボン酸アニリドの結晶2.85ｇ（76％）
を得た。液を減圧下に濃縮し、残渣に水20mlを
加えて過し、１，２，４−トリアゾール−３−
カルボン酸アニリドの結晶0.7ｇ（19％）をさら
に得た。これを水で再結晶して、分解点228〜
229.5℃の無色結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 57.57 4.33 29.39 計算値 57.44 4.28 29.77 （C9H8N4Oとして） 実施例 27 オキザルヒドラジド酸ジエチルアミド4.78ｇ、
ホルムアミジン酢酸塩3.13ｇと１−ブタノール
100mlの混合物を加熱して、還流下に３時間反応
させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃
縮した。得られた残渣をベンゼン50mlで再結晶し
て、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸
アミドの無色針状結晶0.98ｇ（19％）を得た。融
点173〜４℃。その元素分析値をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 49.59 7.18 33.64 計算値 49.99 7.19 33.31 （C7H12N4Oとして）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、R1とR2は、それぞれ、水素原子、ア
    ルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基
    を示し、R1とR2がともにアルキル基である場合、
    R1とR2は相互に連結して、または酸素原子ある
    いは窒素原子を介して、環を形成していてもよ
    い。）で表わされるオキザルヒドラジド酸アミド
    類と、ホルムアミジンあるいはその塩類とを反応
    させることを特徴とする 式 （式中、R1とR2はそれぞれ前記と同一の意味
    を有する。）で表わされる１，２，４−トリアゾ
    ール−３−カルボン酸アミド類の製造法。
JP58072066A 1983-04-26 1983-04-26 １，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド類の製造法 Granted JPS59199681A (ja)

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EP0126326B1 (en) 1987-08-05
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CA1223265A (en) 1987-06-23
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