JPS59218450A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS59218450A JPS59218450A JP58092478A JP9247883A JPS59218450A JP S59218450 A JPS59218450 A JP S59218450A JP 58092478 A JP58092478 A JP 58092478A JP 9247883 A JP9247883 A JP 9247883A JP S59218450 A JPS59218450 A JP S59218450A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は電子写真用の感光体に門する。
従来技術
電子写真用の感光体として、無機物系のものでは、例え
ばセレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感
した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などかあシ
、また有機物系のものでは、例えば、2,4.7−)ジ
ニトロ−9−フルオレノン(TNF) とポリーN−ビ
ニルカルdゾール(PVK)との電荷移動錯体を用いた
ものなどが代表的なものとして知られている。
ばセレン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感
した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などかあシ
、また有機物系のものでは、例えば、2,4.7−)ジ
ニトロ−9−フルオレノン(TNF) とポリーN−ビ
ニルカルdゾール(PVK)との電荷移動錯体を用いた
ものなどが代表的なものとして知られている。
しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると同
詩に、さまざまな欠点を持っていることも事実である〇 例えば、現在広く用いられているセレン感光体は、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高かったシ、可撓
性がないためにベルト状に加工することがむずかしく、
また熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
る。
詩に、さまざまな欠点を持っていることも事実である〇 例えば、現在広く用いられているセレン感光体は、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高かったシ、可撓
性がないためにベルト状に加工することがむずかしく、
また熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
る。
醇化亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗
布で製造することが出来るためコストは低いが、一般に
感度が低かったシ、表面の平滑性、硬度、引つ張シ強度
、耐摩擦性などの機械的な欠点があシ、通常反復して使
用する普通紙複写機用のI+fi光体としては耐久性な
どに問題が多い。
布で製造することが出来るためコストは低いが、一般に
感度が低かったシ、表面の平滑性、硬度、引つ張シ強度
、耐摩擦性などの機械的な欠点があシ、通常反復して使
用する普通紙複写機用のI+fi光体としては耐久性な
どに問題が多い。
また、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体
は感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適当で
あ石。
は感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適当で
あ石。
近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、光を照射し/こと@ ?′、J、
荷担体を発生する物質(以下「電荷発生物質」という)
を含む層(以下「電荷発生層」という)と、電荷発生層
が発生した電荷担体を受は入れこれを搬送する物質(以
下「電荷搬送物質」という)を主体とするJt9 (以
下「電荷搬送層」という)と力・らなる程を層型の感光
体が、従来の有機物系の感yC体に比べ、一般に感度が
高く帯電性が安定していることなどの点から普通紙複写
機用の感ツC体として注目されておシ、一部実用に供さ
れているもの〃工ある。
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、光を照射し/こと@ ?′、J、
荷担体を発生する物質(以下「電荷発生物質」という)
を含む層(以下「電荷発生層」という)と、電荷発生層
が発生した電荷担体を受は入れこれを搬送する物質(以
下「電荷搬送物質」という)を主体とするJt9 (以
下「電荷搬送層」という)と力・らなる程を層型の感光
体が、従来の有機物系の感yC体に比べ、一般に感度が
高く帯電性が安定していることなどの点から普通紙複写
機用の感ツC体として注目されておシ、一部実用に供さ
れているもの〃工ある。
この種の従来の積層型の感光体として、(1)′電荷発
生層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、
電荷搬送層にオキ号゛ジアゾール誘導体を用いたもの(
米叱り午第3871882号公報参照)、 (2)電荷発生層としてり0/レタ゛イアンゾルーの有
機アミン溶液を塗布して形成した薄j音−((Mlい、
電荷搬送層にヒドラゾンイし合物をtnいたもの(特公
昭55−42380号公7参1K()などが知られてい
る0 しかしながら、この種の積層型のI直光fドにおいても
、従来のものは多くの長所1ひっていると同時に、下記
のごときさまざまな欠点を持っていることも事実である
。
生層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、
電荷搬送層にオキ号゛ジアゾール誘導体を用いたもの(
米叱り午第3871882号公報参照)、 (2)電荷発生層としてり0/レタ゛イアンゾルーの有
機アミン溶液を塗布して形成した薄j音−((Mlい、
電荷搬送層にヒドラゾンイし合物をtnいたもの(特公
昭55−42380号公7参1K()などが知られてい
る0 しかしながら、この種の積層型のI直光fドにおいても
、従来のものは多くの長所1ひっていると同時に、下記
のごときさまざまな欠点を持っていることも事実である
。
前記(1)で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール
誘導体とを用いfc感光体は、その電荷発生層を真空蒸
着によシ形成するため製造コストが高い。
誘導体とを用いfc感光体は、その電荷発生層を真空蒸
着によシ形成するため製造コストが高い。
前記(2)で示したりpルダイアンプルーとヒドラゾン
化合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するだめ
の塗布溶剤として、一般に取シ扱いにくい有機アミン(
例えばエチレンジアミンンを用いる必要があシ、感光体
作成上の欠点がある。
化合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するだめ
の塗布溶剤として、一般に取シ扱いにくい有機アミン(
例えばエチレンジアミンンを用いる必要があシ、感光体
作成上の欠点がある。
目 的
本発明は容易に製造でき、しかも、反復使用に適した’
ja子写真感光体を提供するものである。
ja子写真感光体を提供するものである。
構 成
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に下記一般
式(1) (式中、R′およびR2は水素、低級アルキル基1置換
又は無置換のアラルキル基、置換又は力1(置換の芳香
族基、置換又は無置換のへテロ14基を表わす。R1及
びR2は同一であっても’Aなっていてもよいし、それ
らR’ 、 R2dE +’i l1tJで環を形成し
ていてもよい。) で表わされるジスアゾ化合物を含む光−電性層(rdA
光層)が設けられていることを特徴としている。
式(1) (式中、R′およびR2は水素、低級アルキル基1置換
又は無置換のアラルキル基、置換又は力1(置換の芳香
族基、置換又は無置換のへテロ14基を表わす。R1及
びR2は同一であっても’Aなっていてもよいし、それ
らR’ 、 R2dE +’i l1tJで環を形成し
ていてもよい。) で表わされるジスアゾ化合物を含む光−電性層(rdA
光層)が設けられていることを特徴としている。
ここで、一般式(1)における低級アルキルしては、メ
チル基、エチル基、プロピル基などが、アラルキル基と
してはベンジル基、フェネチル基などが、芳香族基とし
てはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基、アントラキノニル基などが、ヘテロ環基としてはチ
ェニル基、フリル基、ピリジル基、カルノ々ゾリル基な
どが例示でき、R′およびR2によって形成される環と
してはへキシリデン環、ペンチリデン環、ベンゾペンチ
リデン環、ジペンゾペンチリデン環などが挙げられる。
チル基、エチル基、プロピル基などが、アラルキル基と
してはベンジル基、フェネチル基などが、芳香族基とし
てはフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基、アントラキノニル基などが、ヘテロ環基としてはチ
ェニル基、フリル基、ピリジル基、カルノ々ゾリル基な
どが例示でき、R′およびR2によって形成される環と
してはへキシリデン環、ペンチリデン環、ベンゾペンチ
リデン環、ジペンゾペンチリデン環などが挙げられる。
アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環基またはR1および
R2で形成した環における置換基としては低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基などを挙げることができ
る。
R2で形成した環における置換基としては低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基などを挙げることができ
る。
ちなみに、本発明は、本発明者がさきの目的を達成する
ために鋭意検討を重ねた結果、特定のジスアゾ顔料(ジ
スアゾ化合物)の使用が電子写真感光体に極めて有用で
あることを見いだし、それに基づいてなされたものであ
る。また、本発明の電子写真感光体は単層型のものに限
られるわけではなく、むしろ望ましくは感光層が電荷発
生層及び電荷搬送層から淘成されている積層型のもので
ある。そうした積層型の電子写真感光体にあっては、そ
の電荷発生層が前記一般式(1)で表わされるジスアゾ
顔料を含む層で形成されることになる。
ために鋭意検討を重ねた結果、特定のジスアゾ顔料(ジ
スアゾ化合物)の使用が電子写真感光体に極めて有用で
あることを見いだし、それに基づいてなされたものであ
る。また、本発明の電子写真感光体は単層型のものに限
られるわけではなく、むしろ望ましくは感光層が電荷発
生層及び電荷搬送層から淘成されている積層型のもので
ある。そうした積層型の電子写真感光体にあっては、そ
の電荷発生層が前記一般式(1)で表わされるジスアゾ
顔料を含む層で形成されることになる。
以下に、本発明についてさらに詳細に説明する。
まず、本発明で用いられる前記一般式(1)で表わされ
るジスアゾ化合物の具体例を示せば次のとおシである。
るジスアゾ化合物の具体例を示せば次のとおシである。
これらのジスアゾ化合物は、特開昭57−46246号
公報に記載のジアゾニウム塩と、それに対応するカップ
ラー(2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸ヒドラジド類)
とを、適当な有機溶媒例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)中で塩基を作用させて、カップリング反
応せしめることによって容易に製造することができる。
公報に記載のジアゾニウム塩と、それに対応するカップ
ラー(2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸ヒドラジド類)
とを、適当な有機溶媒例えばN、N−ジメチルホルムア
ミド(DMF)中で塩基を作用させて、カップリング反
応せしめることによって容易に製造することができる。
ところで、さきに記載したごとく、本発明の感光体は、
前記一般式(1)で表わされた電荷発生物質を感光層中
に含有するものであるが、実際の感光体においてはその
電荷発生物質と電荷搬送物質とが組み合わされて感光層
(光縛πL層)が形成される。
前記一般式(1)で表わされた電荷発生物質を感光層中
に含有するものであるが、実際の感光体においてはその
電荷発生物質と電荷搬送物質とが組み合わされて感光層
(光縛πL層)が形成される。
本発明で使用される電荷搬送物質は特定されるものでな
いが、その代表側を示せば次のとおシである。
いが、その代表側を示せば次のとおシである。
(RIGはメチル基、エチル基などのアルキル基、2−
クロルエチル基、2−ヒドロギシエチル基などのbjt
換アルキル基、R1′はメチル基、エチル基などのアル
キル基、ベンジル基fxトのアラルキル基、フェニル基
などのアリール基、R′友は水素原子、塩責、臭素など
のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、エ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ゾ
四ボキシ基、メトキシ基などのアルコ牛シ基、ジアルキ
ルアミノ基または二トロ基を表わす。〕 〔Ar1はナフチル基、アントリル基、スチリル基また
はそれらの置換体、R18はメチル基、エチル基などの
アルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル
基などの了り−ル基を表わす。ナフチル基、アントリル
基、スチリル基における置換基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられる
。〕(R14,BllまたはR1)は水素原子、メチル
基、エチ、ル基、プロピル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、
塩素、臭素などのハロゲン原子、ニトロ基または水酸基
を表わし、R16は水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミ7基などのジアルキルアミノ基、ジベンジ
ルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、ジフェニルア
ミ7基などのジアリールアミノ基、塩素、臭素などのハ
ロゲン原子、ニド四基または水酸基、R18はメチル基
、エチル基などのアルキル基、ベンジル基などのアラル
キル基、フェニル基などのアリール基を表わす。〕 [R11l 、 RlG 、 R11またはRllは水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、塩素、臭素などのハロゲン原子
、ニトロ基または水酸基を表わす。〕 (R2aは炭素数1〜11のアルキル基、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換の複素環基、R2
番またはR”は水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、クロル置換アルキル
基、ヒドロキシ置換アルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基を表わし、R24とR15とは互いに結合し
窒素を含む複素環を形成してもよい。R鶴またはRrI
は水素原子、メチル基、エチル1、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子を表わす0
R23の複素環基としてはピリジル基、フリル基、チェ
ニル基、インドリル基、ピリジル基、キノリル基、カル
バゾリル基などが例示される。
クロルエチル基、2−ヒドロギシエチル基などのbjt
換アルキル基、R1′はメチル基、エチル基などのアル
キル基、ベンジル基fxトのアラルキル基、フェニル基
などのアリール基、R′友は水素原子、塩責、臭素など
のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、エ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ゾ
四ボキシ基、メトキシ基などのアルコ牛シ基、ジアルキ
ルアミノ基または二トロ基を表わす。〕 〔Ar1はナフチル基、アントリル基、スチリル基また
はそれらの置換体、R18はメチル基、エチル基などの
アルキル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル
基などの了り−ル基を表わす。ナフチル基、アントリル
基、スチリル基における置換基としては、たとえば、メ
チル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられる
。〕(R14,BllまたはR1)は水素原子、メチル
基、エチ、ル基、プロピル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、
塩素、臭素などのハロゲン原子、ニトロ基または水酸基
を表わし、R16は水素原子、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミ7基などのジアルキルアミノ基、ジベンジ
ルアミノ基などのジアラルキルアミノ基、ジフェニルア
ミ7基などのジアリールアミノ基、塩素、臭素などのハ
ロゲン原子、ニド四基または水酸基、R18はメチル基
、エチル基などのアルキル基、ベンジル基などのアラル
キル基、フェニル基などのアリール基を表わす。〕 [R11l 、 RlG 、 R11またはRllは水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、塩素、臭素などのハロゲン原子
、ニトロ基または水酸基を表わす。〕 (R2aは炭素数1〜11のアルキル基、置換または無
置換のフェニル基、置換または無置換の複素環基、R2
番またはR”は水素原子、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などのアルキル基、クロル置換アルキル
基、ヒドロキシ置換アルキル基、置換または無置換のア
ラルキル基を表わし、R24とR15とは互いに結合し
窒素を含む複素環を形成してもよい。R鶴またはRrI
は水素原子、メチル基、エチル1、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子を表わす0
R23の複素環基としてはピリジル基、フリル基、チェ
ニル基、インドリル基、ピリジル基、キノリル基、カル
バゾリル基などが例示される。
113のフェニル基あるいは複素環基における置換基と
してはメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基などが例示される。
してはメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基などが例示される。
また、R114またはR16のアラルキル基としては例
えばベンジル基などが挙げられ、アラルキル基における
置換基としては塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、ニド四基などが例示で
きる。IN4と1p5とが互いに結合してなる複素環と
してはモルホリン庫が挙げられる。〕 〔R26は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
R211は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基などのジアルキルアミ
ノ基翫ジベンジルアミノ基、クロル置換ジベンジルアミ
ノ基などのジアラルキルアミノ基、ニトロ基、シアン基
または 素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのアル
キル基を表わす。〕 〔R11は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、エチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基ま
たはシアノ基、R32またはBaBは水素原子、メチル
基、エチル基、エチル基などのアルキル基、2−クロル
エチル基、2−ヒト四キシエチル基なとの置換アルキル
基、あるいは置換または無置換のベンジル基、Ruまた
はR11′′は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、エチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、シトキシ基などのアルコキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基を表わす。R82またはR111のベンジ
ル基における置換基としてはメチル基、エチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
基、ニトロ基などが例示できる。〕 (Ar“はN−アルキルカルバゾリル基を表わし、アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プルピル基、ブチ
ル基などが例示できる。〕〔1′・1゛・1°’ ar
ia子・I・臭素奴0 〔ハロゲン原子、エチル基、
エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基、ニトロ基またはアミノ基、R”は水
素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル基、エ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基など
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジブチルアミノ基などのジアルキルアミ)基、ジベン
ジルアミノ基、クロル置換ジベンジルアミノ基、メヂル
誼換ジベンジルアミノ基、メトキシ置換ジベンジルアミ
ノ基などの置換または無置換のジアラルキルアミノ基、
N−メチル−N−ベンジルアミノ基などのN−アルキル
−N−アラルキルアミノ基、カルボキシ基またはそのエ
ステル、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル
アミ7基を表わす。〕]R′はN−アルキルカルバゾリ
ル基、ピリジル基、チェニル基、インドリル基、フリル
基、あるいは、それぞれ置換または無置換のす7チル基
、スチリル基またはアントリル基全表わす。ナフチル基
、スチリル基、アントリル基における置換基としてはメ
チル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミ7基などのジアルキルアミノ基(R41、R42
は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基などのシアpvキyvアミ
ノ基を表わし、n、は0または1を表わず。〕(114
1,H“は水素原子、メチル基、エチル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩
素などのハロゲン原子、R48,BaBはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、R4flは水素原子、置換もしく社無1に
換のフェニル基を表わす。R411、R413のアラル
キル基としては例えばベンジル基が、また、アリール基
としてはフェニル基が例示できる。また、アラルキル基
またはアリール基における置換基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基が例示できる。〕 (R” 、 R41+はメチル基、エチル基などのアル
キル基、1a換もしくは無置換のフェニル基、置換もし
くは無置換のベンジル基を表わす。W換基としてはメチ
ル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基などのアルコキシ基が例示できる。〕 (R60,Hff+は上記R″、R49と同じ基を表わ
す。〕(Rfi2は水素原子、メチル基、エチル基など
のアルキル基、1は換もしくは無置換のフェニル基、換
もしくは無置換のN−アルキルカルツマゾリル基を表わ
す。ここでR11Mは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またははメチル基、エチル基、プシ
ビル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基などの
置換または無置換のアラルキル基、フェニル基なとの置
換または無置換のアリール基を表わし、また R14お
よびR3″で環を形成してもよい。)を表わし、mは0
,1,2または3の整数を表わし、mが2以上のときは
RIlaは同一の基でも異なる基でもよい。R1′4ま
たはBaBにおけるアラルキル基またはアリール基にお
ける置換基トシては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが例示される。〕 さらに、これら電荷搬送物質の具体例を示せば次の通シ
である。
えばベンジル基などが挙げられ、アラルキル基における
置換基としては塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基などのアルキル基、ニド四基などが例示で
きる。IN4と1p5とが互いに結合してなる複素環と
してはモルホリン庫が挙げられる。〕 〔R26は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
R211は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジブチルアミノ基などのジアルキルアミ
ノ基翫ジベンジルアミノ基、クロル置換ジベンジルアミ
ノ基などのジアラルキルアミノ基、ニトロ基、シアン基
または 素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基などのアル
キル基を表わす。〕 〔R11は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、
メチル基、エチル基、エチル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基ま
たはシアノ基、R32またはBaBは水素原子、メチル
基、エチル基、エチル基などのアルキル基、2−クロル
エチル基、2−ヒト四キシエチル基なとの置換アルキル
基、あるいは置換または無置換のベンジル基、Ruまた
はR11′′は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、エチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、シトキシ基などのアルコキシ
基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基を表わす。R82またはR111のベンジ
ル基における置換基としてはメチル基、エチル基などの
アルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ
基、ニトロ基などが例示できる。〕 (Ar“はN−アルキルカルバゾリル基を表わし、アル
キル基としてはメチル基、エチル基、プルピル基、ブチ
ル基などが例示できる。〕〔1′・1゛・1°’ ar
ia子・I・臭素奴0 〔ハロゲン原子、エチル基、
エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基、ニトロ基またはアミノ基、R”は水
素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル基、エ
チル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基など
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
、ジブチルアミノ基などのジアルキルアミ)基、ジベン
ジルアミノ基、クロル置換ジベンジルアミノ基、メヂル
誼換ジベンジルアミノ基、メトキシ置換ジベンジルアミ
ノ基などの置換または無置換のジアラルキルアミノ基、
N−メチル−N−ベンジルアミノ基などのN−アルキル
−N−アラルキルアミノ基、カルボキシ基またはそのエ
ステル、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アセチル
アミ7基を表わす。〕]R′はN−アルキルカルバゾリ
ル基、ピリジル基、チェニル基、インドリル基、フリル
基、あるいは、それぞれ置換または無置換のす7チル基
、スチリル基またはアントリル基全表わす。ナフチル基
、スチリル基、アントリル基における置換基としてはメ
チル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミ7基などのジアルキルアミノ基(R41、R42
は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子、ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基などのシアpvキyvアミ
ノ基を表わし、n、は0または1を表わず。〕(114
1,H“は水素原子、メチル基、エチル基などのアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩
素などのハロゲン原子、R48,BaBはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、置換
もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の
アリール基、R4flは水素原子、置換もしく社無1に
換のフェニル基を表わす。R411、R413のアラル
キル基としては例えばベンジル基が、また、アリール基
としてはフェニル基が例示できる。また、アラルキル基
またはアリール基における置換基としてはメチル基、エ
チル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基などのアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基が例示できる。〕 (R” 、 R41+はメチル基、エチル基などのアル
キル基、1a換もしくは無置換のフェニル基、置換もし
くは無置換のベンジル基を表わす。W換基としてはメチ
ル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基などのアルコキシ基が例示できる。〕 (R60,Hff+は上記R″、R49と同じ基を表わ
す。〕(Rfi2は水素原子、メチル基、エチル基など
のアルキル基、1は換もしくは無置換のフェニル基、換
もしくは無置換のN−アルキルカルツマゾリル基を表わ
す。ここでR11Mは水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子またははメチル基、エチル基、プシ
ビル基、ブチル基などのアルキル基、ベンジル基などの
置換または無置換のアラルキル基、フェニル基なとの置
換または無置換のアリール基を表わし、また R14お
よびR3″で環を形成してもよい。)を表わし、mは0
,1,2または3の整数を表わし、mが2以上のときは
RIlaは同一の基でも異なる基でもよい。R1′4ま
たはBaBにおけるアラルキル基またはアリール基にお
ける置換基トシては、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが例示される。〕 さらに、これら電荷搬送物質の具体例を示せば次の通シ
である。
C,H。
化合物A 榊 造 式
化合竹馬C!H。
化合竹馬C!H。
C,H40H
lH4Cl
第1q造式
%式%
化合物点 構 造 式C,)Ill
化合物A 構 造 式化合物塵
摺 造 式化合物A 借
造 式化合物l丘 構 造 式化合
物A 宿 造 式化合物A
構 造 式化合物A 構
造 式化合物j6 構 造 式化
合物A 構 造 式化合物A
楢 造 式化合物黒 構
造 式化金物屋 構 造 式上記の例
示化合物の他、高分子物質ではポリーN−ビニル力ルノ
セゾール、ハpゲン化−ホIJ−N−ビニル力ルノ々ゾ
ール、ポリビニルピレン、あるいはブロムピレン−ホル
ムアルデヒド縮合4U]’d、N−エチルカルノ々ゾー
ルーホルムアルデヒド縮合樹脂などの縮合樹脂、また、
低分子物質ではオキサゾールd@導体、オキづジアゾー
ルル)導体、フルオレノンのニトロ誘導体なとの既知の
電荷搬送物質のいずれもが有効である。
摺 造 式化合物A 借
造 式化合物l丘 構 造 式化合
物A 宿 造 式化合物A
構 造 式化合物A 構
造 式化合物j6 構 造 式化
合物A 構 造 式化合物A
楢 造 式化合物黒 構
造 式化金物屋 構 造 式上記の例
示化合物の他、高分子物質ではポリーN−ビニル力ルノ
セゾール、ハpゲン化−ホIJ−N−ビニル力ルノ々ゾ
ール、ポリビニルピレン、あるいはブロムピレン−ホル
ムアルデヒド縮合4U]’d、N−エチルカルノ々ゾー
ルーホルムアルデヒド縮合樹脂などの縮合樹脂、また、
低分子物質ではオキサゾールd@導体、オキづジアゾー
ルル)導体、フルオレノンのニトロ誘導体なとの既知の
電荷搬送物質のいずれもが有効である。
添付の図面は本発明に係る電子写真用感光体の代表的な
二側の拡大断面図であり、第1図は導電性支持体ll上
に電荷発生物質21及び電荷搬送物質31 fd−含む
単Jヴの1ム光J′?j4iが設けられたもの、第2図
は導電性支持体11上に電。
二側の拡大断面図であり、第1図は導電性支持体ll上
に電荷発生物質21及び電荷搬送物質31 fd−含む
単Jヴの1ム光J′?j4iが設けられたもの、第2図
は導電性支持体11上に電。
荷発生層22、電荷搬送層32を設けて複層の感光層4
2を形成するようにしたものを表わし°Cいる。前者の
ものに比べて、後者の(第2 FAに表わした)積Nj
型の電子写真用感光体の方が、いろいろな面で有利であ
る。なお、感光層を、前記の電荷搬送物質を用いること
なく、一般式(1)で表わされたジスアゾ化合物を結着
樹脂中に分散せしめたものによって形成することも可能
である〇 本発明で用いられる導電性支持体11としてネ二、アル
ミニウム、ニッケル、クロムなどカラなる金属板、金属
ドラム又は金戊箔、及びアルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム、クロム、パラジウムなどの薄層をVりたプ
ラスチックフィルム及び漣電性物りfを塗布又は含浸さ
せた紙又はプラスチックフィルムなどが用いられる。
2を形成するようにしたものを表わし°Cいる。前者の
ものに比べて、後者の(第2 FAに表わした)積Nj
型の電子写真用感光体の方が、いろいろな面で有利であ
る。なお、感光層を、前記の電荷搬送物質を用いること
なく、一般式(1)で表わされたジスアゾ化合物を結着
樹脂中に分散せしめたものによって形成することも可能
である〇 本発明で用いられる導電性支持体11としてネ二、アル
ミニウム、ニッケル、クロムなどカラなる金属板、金属
ドラム又は金戊箔、及びアルミニウム、酸化スズ、酸化
インジウム、クロム、パラジウムなどの薄層をVりたプ
ラスチックフィルム及び漣電性物りfを塗布又は含浸さ
せた紙又はプラスチックフィルムなどが用いられる。
積層型の感光体においては、電荷発生層22は先に示し
た一般式(1)で表わされる特定のジスアゾ化合物をボ
ールミルなどの手段によシ微細粒子とし、適当な溶剤中
に分散した液、又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶
解した分散液を導電性支持体ll上に塗布形成したもの
であシさらに必要によって、例えばパフ研磨などの方法
によシ表面仕上りをしたシ、膜厚の調整をしたものであ
る。
た一般式(1)で表わされる特定のジスアゾ化合物をボ
ールミルなどの手段によシ微細粒子とし、適当な溶剤中
に分散した液、又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶
解した分散液を導電性支持体ll上に塗布形成したもの
であシさらに必要によって、例えばパフ研磨などの方法
によシ表面仕上りをしたシ、膜厚の調整をしたものであ
る。
この電荷発生層22の厚さは0.01〜5μm1好まし
くは0.05〜2μmであシ、電荷発生層22中のジス
アゾ化合物の割合は10〜100爪量%、好ましくは3
0〜95重量%である。
くは0.05〜2μmであシ、電荷発生層22中のジス
アゾ化合物の割合は10〜100爪量%、好ましくは3
0〜95重量%である。
電荷発生層22の膜厚が0,01μnt以下では感度が
悪く、5μm以上では電位の保持が恋い。
悪く、5μm以上では電位の保持が恋い。
また、電荷発生M22中のジスアゾ顔料の割合が10爪
礒%以下では感度が悪い。
礒%以下では感度が悪い。
電荷搬送層32は前述しだ各柚の電荷搬送物質と結合剤
樹脂とを適当な溶剤例えはテトラヒドロフランなどに溶
解した溶液を前記電荷発生層22上に塗布することによ
シ形成される。ここで、電荷搬送層32に含有される電
荷搬送物質の割合は10〜80重量%、好ましくは25
〜75重社%であり、その膜厚は2〜100μm1好ま
しくは5〜40μmである。電荷搬送層32に含有され
る電荷搬送物質の割合が10重量%以下では感度が悪く
、80重量%以上では展が脆くなったシ、結晶が析出し
電荷搬送層32が白濁し、好ましくない。また、電荷搬
送層32の厚さが2μm以下では電位の保持が悪く、1
00μm以上では残留電位が高くなる。
樹脂とを適当な溶剤例えはテトラヒドロフランなどに溶
解した溶液を前記電荷発生層22上に塗布することによ
シ形成される。ここで、電荷搬送層32に含有される電
荷搬送物質の割合は10〜80重量%、好ましくは25
〜75重社%であり、その膜厚は2〜100μm1好ま
しくは5〜40μmである。電荷搬送層32に含有され
る電荷搬送物質の割合が10重量%以下では感度が悪く
、80重量%以上では展が脆くなったシ、結晶が析出し
電荷搬送層32が白濁し、好ましくない。また、電荷搬
送層32の厚さが2μm以下では電位の保持が悪く、1
00μm以上では残留電位が高くなる。
ここで使用される電荷発生層22用の結合剤樹脂として
は、ポリエステル樹脂、ブチラール樹脂、エチルセルロ
ースW 脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニリ
デン樹脂、ポリスチレン、ポリブタジェン、及びそれら
の共重合体などがあげられ、それらは1種又は2種以上
の混合状態で、用いられる。
は、ポリエステル樹脂、ブチラール樹脂、エチルセルロ
ースW 脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニリ
デン樹脂、ポリスチレン、ポリブタジェン、及びそれら
の共重合体などがあげられ、それらは1種又は2種以上
の混合状態で、用いられる。
また、電荷搬送層32用の結合剤樹脂としては、ポリカ
ーゼネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコ
ン樹脂及びそれらの共重合体などがあげられ、それらは
1種又は2種以上の混合状態で用いられる。
ーゼネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン、ポ
リウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコ
ン樹脂及びそれらの共重合体などがあげられ、それらは
1種又は2種以上の混合状態で用いられる。
また、電荷搬送Ji32には可撓性の向上あるいは耐久
性の向上などを目的として各種の添加剤を加えることが
できる。この目的に使用される添加剤としては、ハロゲ
ン化パラフィン、ジアルキルフタレート、シリコンオイ
ル等があげられる。
性の向上などを目的として各種の添加剤を加えることが
できる。この目的に使用される添加剤としては、ハロゲ
ン化パラフィン、ジアルキルフタレート、シリコンオイ
ル等があげられる。
更に、本発明の感光体においては、必要により導電性支
持体11と電荷発生層22との中間にノ々リヤ層、電荷
発生層22とru荷振送層32の中間に中間層、また電
荷械送層32上にオーツマコート層を設けることもでき
る。
持体11と電荷発生層22との中間にノ々リヤ層、電荷
発生層22とru荷振送層32の中間に中間層、また電
荷械送層32上にオーツマコート層を設けることもでき
る。
次に本発明を実施例によシ具体的に説明するが、これに
よシ本発明の実施の態様が限定されるものではない。
よシ本発明の実施の態様が限定されるものではない。
実施例1
ジスアゾ化合物Al−4<r6xl(N部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200.株式会社東洋紡績製)のテト
ラヒドロフラン溶液(固形分濃度2%)1260重R部
、およびテトラヒドロフラン3700重社部をゲールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル1ニウム燕着
したde IJエステルヘース(導電性支持体)のアル
ミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
て、厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。一方、電荷
搬送物質A、 2 29 f 2重層部、ポリカーボネ
ート樹脂(パンライ)K1300゜株式会社帝人製)2
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解
して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、80Cで2分間次いで100Gで
5分間乾燥して、厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せ
しめ、第2図に示した積層型の感光体j≦1を作成した
。
ル樹脂(バイロン200.株式会社東洋紡績製)のテト
ラヒドロフラン溶液(固形分濃度2%)1260重R部
、およびテトラヒドロフラン3700重社部をゲールミ
ル中で粉砕混合し、得られた分散液をアル1ニウム燕着
したde IJエステルヘース(導電性支持体)のアル
ミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥し
て、厚さ約1μmの電荷発生層を形成した。一方、電荷
搬送物質A、 2 29 f 2重層部、ポリカーボネ
ート樹脂(パンライ)K1300゜株式会社帝人製)2
重量部およびテトラヒドロフラン16重量部を混合溶解
して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、80Cで2分間次いで100Gで
5分間乾燥して、厚さ約20μmの電荷搬送層を形成せ
しめ、第2図に示した積層型の感光体j≦1を作成した
。
実施例2〜10
実施例1で用いたジスアゾ化合物A14および電荷搬送
物質2−29の代シに、後記の表−1に示すジスアゾ化
合物および電荷搬送物質を用いた以外は実施例1と同様
にして感光体應2〜10を作成した。
物質2−29の代シに、後記の表−1に示すジスアゾ化
合物および電荷搬送物質を用いた以外は実施例1と同様
にして感光体應2〜10を作成した。
これらの感光体A1〜IOKついて1静電複写紙試験装
@((株)川口wL機製作所製、SP 42s型)t−
用いて、−6KVのコ四す放電を20秒間行なって負に
帯電せしめた後、2o秒間暗所に放置し、その時の表面
電位Vpo(V)t−測定し、次いで一タングステンラ
ンプによってその表面が照度4.5ルツクスになるよう
にして光を照射しその表面電位がVpoのHになるまで
の時間(秒9を求め、露光量Ey6(ルックス・秒)1
c算出した。その結果を表−1に示す。
@((株)川口wL機製作所製、SP 42s型)t−
用いて、−6KVのコ四す放電を20秒間行なって負に
帯電せしめた後、2o秒間暗所に放置し、その時の表面
電位Vpo(V)t−測定し、次いで一タングステンラ
ンプによってその表面が照度4.5ルツクスになるよう
にして光を照射しその表面電位がVpoのHになるまで
の時間(秒9を求め、露光量Ey6(ルックス・秒)1
c算出した。その結果を表−1に示す。
表 −1
また、本発明の感光体A1に株式会社リコー製複写機リ
コー−P−500に装着して画像出しを10,000回
繰り返した。その結果、10,000回繰返し後におい
ても鮮明な画像が得られた。
コー−P−500に装着して画像出しを10,000回
繰り返した。その結果、10,000回繰返し後におい
ても鮮明な画像が得られた。
このことによシ、本発明の感光体が耐久性においても優
れたものであることが理解できるであろう。
れたものであることが理解できるであろう。
効 果
以上のごとく、本発明の電子写真感光体は製造が容易で
あυ、しかも感光体の反復使用に対しても特性が安定で
ある等の優れた性質を有するものである。
あυ、しかも感光体の反復使用に対しても特性が安定で
ある等の優れた性質を有するものである。
第1図及び第2図は本発明の電子写真感光体の代表的な
二側を示す拡大断面図である。 11・・・導電性支持体 21・・・電荷発生物質2
2・・・電荷発生層 31・・・電荷搬送物質32
゛°゛亀荷搬送層 41.42・・・感光層重 1
図 市2図 手続補正書 昭和58年8月29日 昭和58年 特 許 願第92478号2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 (674)株式会社 リ コ − 代表者 浜 1) 広 4、代 理 人 5、補正の対象 ム 補正の内容 1)明細4F第7頁第2〜4行「ヘキシリデンj薯J
。 ・・・・・・ジペンゾペンチリデン臣j」を1シクロヘ
キシリデン坦、シクロペンタジエニリデン1.E1イン
デニリデン瑣、フルオレニリデンQj、 、1に訂正す
る。 2)同gr、 1i ’l()表中、AI −40(7
JJ)R8cDt、1°4造3)同第13頁の表中、A
I −45のXの猫背4)同第27ぽ化合物應2−2
の構造式を5)同第27頁化合物j62−4の構造式を
6)同第38頁化合物A 2−47の構造式を「 に訂正する。 以 上
二側を示す拡大断面図である。 11・・・導電性支持体 21・・・電荷発生物質2
2・・・電荷発生層 31・・・電荷搬送物質32
゛°゛亀荷搬送層 41.42・・・感光層重 1
図 市2図 手続補正書 昭和58年8月29日 昭和58年 特 許 願第92478号2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都大田区中馬込1丁目3番6号 (674)株式会社 リ コ − 代表者 浜 1) 広 4、代 理 人 5、補正の対象 ム 補正の内容 1)明細4F第7頁第2〜4行「ヘキシリデンj薯J
。 ・・・・・・ジペンゾペンチリデン臣j」を1シクロヘ
キシリデン坦、シクロペンタジエニリデン1.E1イン
デニリデン瑣、フルオレニリデンQj、 、1に訂正す
る。 2)同gr、 1i ’l()表中、AI −40(7
JJ)R8cDt、1°4造3)同第13頁の表中、A
I −45のXの猫背4)同第27ぽ化合物應2−2
の構造式を5)同第27頁化合物j62−4の構造式を
6)同第38頁化合物A 2−47の構造式を「 に訂正する。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 導電性支持体上に下記一般式(I)〔式中、R1
およびR1は水素、低級アルキル基、置換又は無置換の
アラルキル基、置換又は無置換の芳香族基、あるいは、
置換又は無置換のへテロ環基を表わす。ここで、R1及
びR2は同一であっても異なっていてもよいし、また、
R1及びR2は共同で環を形成していてもよい。〕 で表わされるジスアゾ顔料を有効成分として含む感光層
を設けたことを特徴とする1iL子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092478A JPS59218450A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58092478A JPS59218450A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59218450A true JPS59218450A (ja) | 1984-12-08 |
Family
ID=14055413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092478A Pending JPS59218450A (ja) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59218450A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1983
- 1983-05-27 JP JP58092478A patent/JPS59218450A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
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