JPH0422264B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関する。 従来技術 従来、電子写真用の感光体として、無機物系の
ものではセレン及びその合金を用いたもの、ある
いは色素増感した酸化亜鉛を結着樹脂中に分散し
た感光体などがあり、また有機物系のものでは、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン（以
下、TNFという）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール（以下、PVKという）との電荷移動錯体を
用いたものなどが代表的なものである。しかし、
これらの感光体は多くの長所を持つていると同時
に、さまざまな欠点を持つていることも事実であ
る。例えば、現在広く用いられているセレン感光
体は製造する条件がむずかしく、製造コストが高
かつたり、可撓性がないためにベルト状に加工す
ることがむずかしく、また熱や機械的な衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光体
は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造
することが出来るためコストは低いが、一般に感
度が低かつたり、表面の平滑性、硬度、引つ張り
強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、通常
反復して使用する普通紙複写機用の感光体として
は耐久性などに問題が多い。また、TNFとPVK
との電荷移動錯体を用いた感光体は感度が低く、
高速複写機用の感光体としては不適当である。 近年、これらの感光体の欠点を排除するために
広範な研究が進められ、特に有機物系のさまざま
な感光体が提案されている。中でも、光を照射し
たとき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発生
物質という）を含む層（以下、電荷発生層とい
う）と、電荷発生層が発生した電荷担体を受け入
れこれを搬送する物質（以下、電荷搬送物質とい
う）を主体とする層（以下、電荷搬送層という）
とからなる積層型の感光体が従来の有機物系の感
光体に比べ、一般に感度が高く帯電性が安定して
いることなどの点から普通紙複写機用の感光体と
して注目されており、一部実用に供されているも
のがある。 この種の従来の積層型の感光体として、 (1) 電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着
した薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾー
ル誘導体を用いたもの（米国特許第3871882号
公報参照）、 (2) 電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有
機アミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、
電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用いたもの
（特公昭55−42380号公報参照）、 (3) 電荷発生層としてジスチリルベンゼン系ジス
アゾ化合物の有機溶媒分散液を塗布して形成し
た薄層を用い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物
を用いたもの（特開昭55−84943号公報参照）、 などが知られている。 しかしながら、この種の積層型の感光体におい
ても従来のものは多くの長所を持つていると同時
にさまざまな欠点を持つていることも事実であ
る。 即ち (1)で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール
誘導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真
空蒸着により形成するため製造コストが高く、ま
た、実用上問題はないとしても、より高速な複写
機用の感光体としては感度が不足しているなどの
問題点がある。 (2)で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン
化合物とを用いた感光体は、感度は良いが、電荷
発生層を形成するための塗布溶剤として、一般に
取り扱いにくい有機アミン（たとえばエチレンジ
アミン）を用いる必要があり、感光体作成上の欠
点が多い。また、その可視域の感光波長域がおよ
そ450〜660nmに亘つているため、実際に複写機
に実装する場合は赤色光をカツトするフイルター
が必要であり、複写機設計上の不利がある。 (3)で示したジスチリルベンゼン系ジスアゾ化合
物とヒドラゾン化合物とを用いた感光体は、ジス
アゾ化合物の分散液の塗布により容易に電荷発生
層を形成できることから製造上は大変有利なもの
であるが、(2)の感光体と同様に、その感光波長域
がおよそ450〜700nmに亘つているため赤色原稿
の画像再現性が悪いという欠点を有している、 等である。 目 的 本発明者は、以上の欠点に鑑み、容易に製造で
き、高感度で、しかもその感光波長域が短波長領
域にある（すなわち、赤色原稿の画像再現性にす
ぐれた）積層型の感光体を開発することを目的と
して鋭意検討を重ねた結果、ある特定のジスアゾ
化合物を感光物質として用いた感光体が上記目的
を達成しうるということを知見し、本発明を完成
したものである。 構 成 本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に下
記一般式（） （上記式中、R₁およびR₂は、水素、低級アル
キル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又
は無置換の芳香族基、置換又は無置換のヘテロ環
基を表わしR₁およびR₂は、同一であつても異つ
ていても良い。またR₁およびR₂は共同で環を形
成していても良い。） で表わされるジスアゾ化合物が含む光導電層を設
けたことを特徴とする。 ここで、一般式（）における低級アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基など
が、アラルキル基としてはベンジル基、フエネチ
ル基などが、芳香族基としてはフエニル基、ナフ
チル基、アントリル基、ピレニル基、アントラキ
ノニル基などが、ヘテロ環基としてはチエニル
基、フリル基、ピリジル基、カルバゾリル基が例
示でき、R₁およびR₂によつて形成される環とし
ては、ヘキシリデン環、ペンチリデン環、ベンゾ
ペンチリデン環、ジベンゾペンチリデン環などが
挙げられる。アラルキル基、芳香族基、ヘテロ環
基またはR₁およびR₂で形成した環における置換
基としては低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級ジアル
キルアミノ基などを挙げることができる。 以下、本発明についてさらに詳細に説明する。 まず、本発明で電荷発生層に用いられ電荷発生
物質、すなわち前記一般式（）で表わされるジ
スアゾ化合物の具体例を示せば次の通りである。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 これらのジスアゾ化合物は２，７−ジアミノア
ントラキノンを常法によりジアゾ化して得られる
テトラゾニウム塩と、対応するカツプラー（２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジド類）とを
適当な有機溶媒、たとえば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（DMF）中で塩基を作用させてカツ
プリング反応を行なうことによつて容易に製造す
ることができる。その例として、以下に前記No.１
−32のジスアゾ化合物の製造例を示すが、他のジ
スアゾ化合物もカツプラーを変える他はこの製造
例にしたがつて容易に製造することができる。 製造例 ２，７−ジアミノアントラキノン4.76ｇを氷冷
下に濃硫酸40mlに溶解した。この溶液を冷水100
mlに注入し、さらに、この混合物に、亜硝酸ナト
リウム3.0ｇを水10mlに溶解した溶液を０〜５℃
にて約20分間を要して滴下した。この反応混合物
を約０℃でさらに40分間撹拌したのち、冷水400
mlに注入し、ついで少量の不溶物を別したの
ち、液に42％HBF₄を50ml加えた。析出してい
る沈澱を取し、100mlの冷水で洗浄したのち、
メタノール100mlでさらに洗浄を行ない、ついで、
乾燥して、淡褐色のアントラキノン−２，７−ビ
スジアゾニウムビステトラフルオロボレート7.16
ｇ（82.1％）を得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νN₂ 2280cm^-1 νco 1680cm^-1 元素分析値C₁₄H₆N₄O₂B₂F₈として 実測値 計算値 Ｎ％13.03 13.22 ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩
2.18ｇ（0.005モル）および２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸ベンジリデンヒドラジド0.01モルを
DMF300mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1.64
ｇを水14mlに溶解した溶液を室温にて約15分間で
滴下した。滴下終了後、同温度でさらに２時間撹
拌したのち析出している結晶を取した。得られ
た粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、80℃で２
時間撹拌したのち再び結晶を取し、さらにこの
操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗して
乾燥し、本発明のジスアゾ化合物No.１−32を得
た。 融 点；300℃以上 元素分析結果； 実測値 計算値 Ｃ（％） 71.50 71.42 Ｈ（％） 4.07 3.83 Ｎ（％） 13.03 13.33 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） νNH（第２アミド） 3230cm^-1 νco 1675cm^-1 次に、本発明で、電荷搬送層に用いられる電荷
搬送物質の具体例を示せば次の通りである。 〔R₁₀はメチル基、エチル基などのアルキル
基、２−クロルエチル基、２−ヒドロキシエチル
基などの置換アルキル基、R₁₁はメチル基、エチ
ル基などのアルキル基、ベンジル基などのアラル
キル基、フエニル基などのアリール基、R₁₂は水
素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジアルキル
アミノ基またはニトロ基を表わす。〕 〔Ar′はナフチル基、アントリル基、スチリル
基またはそれらの置換体、R₁₃はメチル基、エチ
ル基などのアルキル基、ベンジル基などのアラル
キル基、フエニル基などのアリール基を表わす。
ナフチル基、アントリル基、スチリル基における
置換基としては、たとえば、メチル基、エチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基など
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基などが挙げられ
る。〕 〔R₁₄，R₁₅またはR₁₇は水素原子、メチル基、
エチル基、プロピル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキ
シ基、塩素、臭素などのハロゲン原子、ニトロ基
または水酸基を表わし、R₁₆は水素原子、メチル
基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアル
コキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
などのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基
などのジアラルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基などのジアリールアミノ基、塩素、臭素などの
ハロゲン原子、ニトロ基または水酸基、R₁₈はメ
チル基、エチル基などのアルキル基、ベンジル基
などのアラルキル基、フエニル基などのアリール
基を表わす。〕 〔R₁₉，R₂₀，R₂₁またはR₂₂は、水素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基など
のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基などのジアルキルアミノ基、塩素、臭素な
どのハロゲン原子、ニトロ基または水酸基を表わ
す。〕 〔R₂₃は炭素数１〜11のアルキル基、置換また
は無置換のフエニル基、置換または無置換の複素
環基、R₂₄またはR₂₅は水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、クロル置換アルキル基、ヒドロキシ置換アル
キル基、置換または無置換のアラルキル基を表わ
し、R₂₄とR₂₅とは互いに結合し窒素を含む複素
環を形成してもよい。R₂₆またはR₂₇は水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基、塩素、臭素などのハロゲン原子を表
わす。R₂₃の複素環基としてはピリジル基、フリ
ル基、チエニル基、インドリル基、ピロリル基、
キノリル基、カルバゾリル基などが例示される。
R₂₃のフエニル基あるいは複素環基における置換
基としてはメチル基、エチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基
などが例示される。また、R₂₄またはR₂₅のアラ
ルキル基として例えばベンジル基などが挙げら
れ、アラルキル基における置換基としては塩素、
臭素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基な
どのアルキル基、ニトロ基などが例示できる。
R₂₄とR₂₅とが互いに結合してなる複素環として
はモルホリン環が挙げられる。 〔R₂₈は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン
原子、R₂₉は水素原子、塩素、臭素などのハロゲ
ン原子、メチル基、エチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルア
ミノ基、などのジアルキルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、クロル置換ジベンジルアミノ基などの
ジアラルキルアミノ基、シアノ基または

【式】R₃₀は水素原子、塩素、 臭素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基な
どのアルキル基を表わす。〕 〔R₃₁は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン
原子、メチル基、エチル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基な
どのアルコキシ基またはシアノ基、R₃₂または
R₃₃は水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基
などのアルキル基、２−クロルエチル基、２−ヒ
ドロキシエチル基などの置換アルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基、R₃₄またはR₃₅
は水素原子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基
などのジアルキルアミノ基を表わす。R₃₂または
R₃₃のベンジル基における置換基としてはメチル
基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、ニトロ基などが例
示できる。〕 〔Ar″はＮ−アルキルカルバゾリル基を表わ
し、アルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基などが例示できる。〕 〔R₃₆，R₃₇，R₃₉は水素原子、塩素、臭素など
のハロゲン原子、メチル基、エチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキ
シ基、ニトロ基またはアミノ基、R₃₈は水素原
子、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル基、
エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、ジブチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基、ジベンジルアミノ基、クロル置換
ジベンジルアミノ基、メチル置換ジベンジルアミ
ノ基、メトキシ置換ジベンジルアミノ基などの置
換または無置換のジアラルキルアミノ基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ベンジルアミノ基などのＮ−アルキル
−Ｎ−アラルキルアミノ基、カルボキシ基または
そのエステル、アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、アセチルアミノ基を表わす。〕 〔R₄₀はＮ−アルキルカルバゾリル基、ピリジ
ル基、チエニル基、インドリル基、フリル基ある
いは、それぞれ置換または無置換のナフチル基、
スチリル基またはアントリル基を表わす。ナフチ
ル基、スチリル基、アントリル基における置換基
としてはメチル基、エチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基などが例示できる。〕 〔R₄₁，R₄₂は水素原子、メチル基、エチル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素、臭
素などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基を表わ
し、ｎは０または１を表わす。〕 〔R₄₃，R₄₄は水素原子、メチル基、エチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基など
のアルコキシ基、塩素などのハロゲン原子、
R₄₅，R₄₆はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、置換もしくは無置換
のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、R₄₇は水素原子、置換もしくは無置換のフエ
ニル基を表わす。R₄₅，R₄₆のアラルキル基とし
ては例えばベンジル基が、また、アリール基とし
てはフエニル基が例示できる。また、アラルキル
基またはアリール基における置換基としてはメチ
ル基、エチル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素
などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基が例示でき
る。〕 〔R₄₈，R₄₉はメチル基、エチル基などのアル
キル基、置換もしくは無置換のフエニル基、置換
もしくは無置換のベンジル基を表わす。置換基と
してはメチル基、エチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基が例示
できる。〕 〔R₅₀，R₅₁は上記R₄₈，R₄₉と同じ基を表わ
す。〕 〔R₅₂は水素原子、メチル基、エチル基などの
アルキル基、置換もしくは無置換のフエニル基、
ｎは０または１の整数、Ａは

【式】

【式】９−アントリル基または置換 もしくは無置換のＮ−アルキルカルバゾリル基を
表わす。ここで、R₅₃は水素原子、アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子または

【式】 で示される置換アミノ基（R₅₄，R₅₅はメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、ベンジル基などの置換または無置換のアラル
キル基、フエニル基などの置換または無置換のア
リール基を表わし、また、R₅₄およびR₅₅で環を
形成してもよい。）を表わし、ｍは０，１，２ま
たは３の整数を表わし、ｍが２以上のときはR₅₃
は同一の基でも異なる基でもよい。R₅₄または
R₅₅におけるアラルキル基またはアリール基にお
ける置換基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素などの
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基などのジアルキルアミノ基などが例示され
る。〕 さらに、これら電荷搬送物質の具体例を示せば
次の通りである。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 上記の例示化合物の他、高分子物質ではポリ−
Ｎ−ビニルガルバゾール、ハロゲン化−ポリ−Ｎ
−ビニルガルバゾール、ポリビニルピレン、ある
いはブロムピレン−ホルムアルデヒド縮合樹脂、
Ｎ−エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド縮合
樹脂などの縮合樹脂、また、低分子物質ではオキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フル
オレノンのニトロ誘導体などの既知の電荷搬送物
質のいずれもが有効である。 第１図は本発明の実施態様を示す電子写真用感
光体の拡大断面図である。この感光体は導電性支
持体１１上に電荷発生層２２、電荷搬送層３３を
設けて感光層４４を形成するように構成されてい
る。 本発明で用いられる導電性支持体としては、ア
ルミニウム、ニツケル、クロムなどからなる金属
板、金属ドラム又は金属箔、及びアルミニウム、
酸化スズ、酸化インジウム、クロム、パラジウム
などの薄層を設けたプラスチツクフイルム及び導
電性物質を塗布又は含浸させた紙又はプラスチツ
クフイルムなどが用いられる。 電荷発生層２２は先に示した一般式（）で表
わされる特定のジスアゾ化合物をボールミルなど
の手段により微細粒子とし、適当な溶剤中に分散
した液、又は必要に応じてこれに結合剤樹脂を溶
解した分散液を導電性支持体１１上に塗布形成し
たものであり、さらに必要によつて、例えばバフ
研磨などの方法により表面仕上げをしたり、膜厚
の調整をしたものである。 この電荷発生層２２の厚さは0.01〜5μm、好ま
しくは0.05〜2μmであり、電荷発生層２２中のジ
スアゾ化合物の割合は10〜100重量％、好ましく
は30〜95重量％である。電荷発生層２２の膜厚が
0.01μm以下では感度が悪く、5μm以上では電位
の保持が悪い。また電荷発生層中のジスアゾ顔料
の割合が10重量％以下では感度が低い。 電荷搬送層３３は前述した各種の電荷搬送物質
と結合剤樹脂とを適当な溶剤例えばテトラヒドロ
フランなどに溶解した溶液を前記電荷発生層上に
塗布することにより形成される。ここで、電荷搬
送層３３に含有される電荷搬送物質の割合は10〜
80重量％、好ましくは25〜75重量％であり、その
膜厚は２〜100μm、好ましくは５〜40μmである。
電荷搬送層３３に含有される電荷搬送物質の割合
が10重量％以下では感度が悪く、80重量％以上で
は膜が脆くなつたり、結晶が析出し電荷搬送層３
３が白濁して好ましくない。また、電荷搬送層３
３の厚さが2μm以下では電位の保持が悪く、
100μm以上では残留電位が高くなる。 ここで使用される電荷発生層２２用の結合剤樹
脂としては、ポリエステル樹脂、ブチラール樹
脂、エチルセルロース樹脂、エポキシ樹脂、アク
リル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン、
ポリブタジエン、及びそれらのモノマーの少なく
とも１つを含有する共重合体などがあげられ、そ
れらは単独で又は２種以上の混合状態で用いられ
る。 また、電荷搬送層３３用の結合剤樹脂として
は、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリスチレン、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、アクリル樹脂、シリコン樹脂及びそれらのモ
ノマーの少なくとも１つを含む共重合体などがあ
げられ、それらは単独で又は２種以上の混合状態
で用いられる。 また、電荷搬送層３３には可撓性の向上あるい
は耐久性の向上などを目的として各種の添加剤を
加えることができる。この目的に使用される添加
剤としては、ハロゲン化パラフイン、ジアルキル
フタレート、シリコンオイル等があげられ、また
本発明の感光体においては、必要により導電性支
持体１１と電荷発生層２２との中間にバリヤ層、
電荷発生層２２と電荷搬送層３３との中間に中間
層、また電荷搬送層３３上にオーバコート層を設
けることもできる。 また、本発明にかかわる前記一般式（）のジ
スアゾ化合物は、結着剤樹脂（必要により、電荷
搬送物質を加えても良い）中に、微細粒子として
分散することにより分散型の感光体として用いる
こともできる。 効 果 本発明の構成は以上であり、後述する実施例お
よび比較例からも明らかな如く、本発明の電子写
真用感光体は従来の積層型の感光体に比較して製
造が容易であり、また、感光波長域が短波長域
（およそ450〜600nm）にあり、高感度でしかも感
光体の反復使用に対しても特性が安定である等の
優れた性質を有している。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が限定される
ものではない。 実施例 １ ジスアゾ化合物No.１−32を76重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200、(株)東洋紡積製）のテト
ラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）1260重量
部、およびテトラヒドロフラン3700重量部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミ
ニウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持
体）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗
布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷発生層を
形成した。一方、電荷搬送物質２−44を２重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトK1300、
(株)帝人製）２重量部およびテトラヒドロフラン16
重量部を混合溶解して溶液としたのち、これを前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80℃
で２分間次いで100℃で５分間乾燥して厚さ約
20μmの電荷搬送層を形成せしめ、第１図に示し
た積層型の感光体No.１を作成した。 実施例 ２〜33 実施例１で用いたジスアゾ化合物No.１−32およ
び電荷搬送物質２−44の代りに、後記の表−１に
示すジスアゾ化合物および電荷搬送物質を用いた
以外は実施例１と同様にして感光体No.２〜33を作
成した。 これらの感光体No.１〜33について、静電複写紙
試験装置（(株)川口電機製作所製、SP428型）を用
いて、−6KVのコロナ放電を20秒間行なつて負に
帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の
表面電位V_pp（Ｖ）を測定し、次いでタングステ
ンランプによつてその表面が照度4.5ルツクスに
なるようにして光を照射しその表面電位V_ppの1/
２になるまでの時間（秒）を求め、露光量Ｅ1/2
（ルツクス・秒）を算出した。その結果を表−１
に示す。

【表】 比較例 １ 米国特許第3871882号公報に記載の、電荷発生
層としてペリレン誘導体を用い、電荷搬送層にオ
キサジアゾール誘導体を用いた積層型の感光体を
下記のように作成した。 電荷発生物質としてＮ，N′−ジメチルペリレ
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド
をアルミニウム板上に、真空度10^-5mmHg、蒸着
源温度350℃、蒸着時間３分間の条件下に真空蒸
着し、電荷発生層を形成した。次いでこの電荷発
生層上に、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフ
エニル）−１，３，４−オキサジアゾール５重量
部、ポリエステル樹脂（デユポン社製、ポリエス
テルアドヒースイブ49000）５重量部及びテトラ
ヒドロフラン90重量部からなる溶液を塗布し、
120℃で10分間乾燥して、厚さ約10μmの電荷搬送
層を形成し、比較感光体No.１を作成した。 比較例 ２ 特公昭55−42380号公報に記載されている、電
荷発生層としてクロルダイアンブルーを用い電荷
搬送層にヒドラゾン化合物を用いた積層型の感光
体を下記のようにして作成した。 クロルダイアンブルー25重量部、エチレンジア
ミン1240重量部、ｎ−ブチルアミン990重量部お
よびテトラヒドロフラン2740重量部からなる溶液
を、アルミ蒸着したポリエステルベースのアルミ
面上にウエツトギヤツプ25μmでドクターブレー
ドを用いて塗布、乾燥し、電荷発生層を形成し
た。ついで、この電荷発生層上に、４−ジエチル
アミノベンズアルデヒド１，１−ジフエニルヒド
ラゾン10重量部、ポリカーボネート樹脂（実施例
１で用いた樹脂と同じもの）10重量部およびテト
ラヒドロフラン80重量部よりなる溶液を、ドクタ
ーブレードを用いて塗布し、乾燥して厚さ約
18μmの電荷搬送層を形成し、積層型の比較感光
体No.２を作成した。 比較例 ３ 特開昭55−84943号公報に記載されている、電
荷発生層としてジスチリベンゼン系ジスアゾ化合
物を用い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用い
た積層型の感光体を下記のように作成した。 4′，4″−ビス〔２−ヒドロキシ−３−（２，４
−ジメチルフエニルカルバモイル）−１−ナフチ
ルアゾ〕−１，４−ジスチリルベンゼン20重量部、
ポリビニルブチラール（デンカブチラール＃4000
−１、東京電気化学(株)製）３重量部、ポリメチル
メタアクリレート（ダイヤナールBR−80、三菱
レーヨン(株)製）７重量部およびテトラヒドロフラ
ン30重量部を、ボールミル中で３時間ミリング
し、この分散液をテトラヒドロフラン2700重量部
で希釈した後、アルミ蒸着したポリエステルベー
ス（導電性支持体）のアルミ面上にドクターブレ
ードを用いて塗布、乾燥し、厚さ約0.3μmの電荷
発生層を形成した。ついで、この電荷発生層上
に、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１−メチル−１−フエニルヒドラゾン10重量部、
ポリカーボネート樹脂（実施例１で用いた樹脂と
同じもの）10重量部およびテトラヒドロフラン80
重量部よりなる溶液を、ドクターブレードを用い
て塗布し、乾燥して厚さ約13μmの電荷搬送層を
形成し、積層型の比較感光体No.３を作成した。 これら比較感光体No.１〜３および本発明の感光
体No.８について、その感光波長域を調べるため
に、次の測定手順によつて分光感度の測定を行な
つた。 まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表
面電位を−800ボルト以上に帯電し、その表面電
位が−800ボルトになるまで暗減衰させ、表面電
位が−800ボルトになつたときにモノクロメータ
ーを用いて分光した感光体面で1μW／cm²の単色
光を感光体に照射した。そして、その表面電位が
−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、半
減露光量（μW・sec／cm²）を算出した。一方、露
光によつて得られる見掛け上の電位差400ボルト
から暗減衰による電位の減衰分を差引いた露光に
より実際に得られている電位差を求め、この電位
差と上記の半減露光量とから光減衰速度
（Volt・cm²・μW^-1・sec^-1）を算出し、感度とし
た。この結果を第２図及び第３図に示した。 第２図の結果により、本発明の感光体の感光波
長域がおよそ460〜600nmであることが判る。 また、本発明の電子写真用感光体の製造におい
ては、比較感光体No.１を作成する際に用いた真空
蒸着法、あるいは、比較感光体No.２を作成する際
に用いた有機アミンを使用する必要がないため、
製造上も有利である。 さらに、本発明の感光体No.８を(株)リコー製複写
機リコピーＰ−500に装着して画像出しを10000回
繰り返した。その結果、鮮明な画像が得られた。
このことにより、本発明の感光体が耐久性におい
ても極めて優れたものであることが理解できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の電子写真感光体の構成例を示
す拡大断面図である。第２図は本発明の感光体の
分光感度特性を表わし、第３図は比較感光体の分
光感度特性を表わすグラフである。 １１…導電性支持体、２２…電荷発生層、３３
…電荷搬送層、４４…感光層。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に光導電性層が設けられた電
   子写真感光体において、前記光導性層中に下記一
   般式（） （上記式中、R₁およびR₂は、水素、低級アル
   キル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又
   は無置換の芳香族基、置換又は無置換のヘテロ環
   基を表わしR₁およびR₂は、同一であつても異な
   つていても良い。またR₁およびR₂は共同で環を
   形成していても良い。） で表わされるジスアゾ化合物が含まれることを特
   徴とする電子写真感光体。