JPS59219241A - 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 - Google Patents
芳香族化合物のオキシヨウ素化法Info
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- JPS59219241A JPS59219241A JP58094098A JP9409883A JPS59219241A JP S59219241 A JPS59219241 A JP S59219241A JP 58094098 A JP58094098 A JP 58094098A JP 9409883 A JP9409883 A JP 9409883A JP S59219241 A JPS59219241 A JP S59219241A
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- Japan
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- benzene
- reaction
- group
- oxyiodination
- monoiodobenzene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、ベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両者
をオキシヨウ素化法に関するものである。
をオキシヨウ素化法に関するものである。
さらに詳しくは、ベンゼン、モノヨードベンゼン又はそ
の両者を、ヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を用
いてオキシヨウ素化する際に、触媒として、シリカ／ア
ルミナ比が１０以上で、カチオンとしてプロトン、Ｉｂ
族、ｙｂ族、■ｂ１１１ｃ。
の両者を、ヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を用
いてオキシヨウ素化する際に、触媒として、シリカ／ア
ルミナ比が１０以上で、カチオンとしてプロトン、Ｉｂ
族、ｙｂ族、■ｂ１１１ｃ。
■族の金属イオンの少くとも一種を含む結晶性アルミノ
クリケートを用いる小を特徴とするベンゼン、モノヨー
ドベンゼン又はその両者のオキシヨウ素化法に関するも
のである。
クリケートを用いる小を特徴とするベンゼン、モノヨー
ドベンゼン又はその両者のオキシヨウ素化法に関するも
のである。
ヨードベンゼン類は、各種アミン類の中間原料として有
用なものであシ、特に、ノぞ２シヨートベンゼンは、ア
ラミド系繊維の原料である。ｅラフエニレンジアミンの
中間原料として有用なものである。
用なものであシ、特に、ノぞ２シヨートベンゼンは、ア
ラミド系繊維の原料である。ｅラフエニレンジアミンの
中間原料として有用なものである。
この／ぞラジョードベンゼンは、現在、ベンゼン又はヨ
ードベンゼンを、酸触媒の存在下、液相でヨワ素化する
事によって製造されている。しかしながらこの方法では
、ショートベンゼン中のノソラ体の割合は、８０〜９０
％であシ、必ずオルソ体が混入するとい９欠点と、反応
によって原料のヨウ素の半分がヨウ化水素になるため、
ヨウ素基準で５０％でしかショートベンゼンが得られな
いという欠点がおった。又、ベンゼン又はヨードベンゼ
ンを液相において、酸触媒と酸化融媒を用いて、ヨウ素
と酸素から酸化的に・ショートベンゼンにする方法４提
案されているがこの方法もノξう体の割合は８０〜９０
％で、オルソ体の混入という欠点を有している。
ードベンゼンを、酸触媒の存在下、液相でヨワ素化する
事によって製造されている。しかしながらこの方法では
、ショートベンゼン中のノソラ体の割合は、８０〜９０
％であシ、必ずオルソ体が混入するとい９欠点と、反応
によって原料のヨウ素の半分がヨウ化水素になるため、
ヨウ素基準で５０％でしかショートベンゼンが得られな
いという欠点がおった。又、ベンゼン又はヨードベンゼ
ンを液相において、酸触媒と酸化融媒を用いて、ヨウ素
と酸素から酸化的に・ショートベンゼンにする方法４提
案されているがこの方法もノξう体の割合は８０〜９０
％で、オルソ体の混入という欠点を有している。
そこで、本発明者らは、これらの問題を解決すべく鋭意
検討を重ねた結果、シリカ／アルミナ比が１０以上で、
カチオンとして、プロトン、Ｉｂ族、■ｂ族、■ｂ族、
■ｂ族、■族の金属イオンの少くとも一種を含む結晶性
アルミノシリケートを触媒として用いる場合にノクラジ
ョードベンー１シンが高収率で得られる事を見い出し本
発明を完成するに至った。
検討を重ねた結果、シリカ／アルミナ比が１０以上で、
カチオンとして、プロトン、Ｉｂ族、■ｂ族、■ｂ族、
■ｂ族、■族の金属イオンの少くとも一種を含む結晶性
アルミノシリケートを触媒として用いる場合にノクラジ
ョードベンー１シンが高収率で得られる事を見い出し本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ベンゼン、モノヨードベンゼン又
はその両者をヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を
用いてオキンヨウ素化する際に、触媒としてシリカ／ア
ルミナ比が１０以上で、カチオンとしてプロトン、Ｉｂ
族、■ｂ族、Ｖｌｂ族、■ｂ族、■族の金属イオンの少
くとも一種を含む結晶性アルミ／シリケートを用いる事
を特徴とするベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両
者のオキシヨウ素化法である。
はその両者をヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を
用いてオキンヨウ素化する際に、触媒としてシリカ／ア
ルミナ比が１０以上で、カチオンとしてプロトン、Ｉｂ
族、■ｂ族、Ｖｌｂ族、■ｂ族、■族の金属イオンの少
くとも一種を含む結晶性アルミ／シリケートを用いる事
を特徴とするベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両
者のオキシヨウ素化法である。
本発明の特徴は、ショートベンゼン中の・ぞう体の割合
が、９８％以上と非常に高い事である。この事は、本発
明に用いる結晶性アルミノシＩＪケートがパラショート
ベンゼンに文ｔしてＩト常に筒いノ杉状選択性を有する
ためと考えられる。
が、９８％以上と非常に高い事である。この事は、本発
明に用いる結晶性アルミノシＩＪケートがパラショート
ベンゼンに文ｔしてＩト常に筒いノ杉状選択性を有する
ためと考えられる。
本発明に用いられる７１ツ力／アルミナ比力Ｅ１０以上
の結晶性アルミノシ１）ケートとは、Ｘ線回折図におい
て、表１の回折、Ｒターンを有″ｊ−るＡＺ−１と呼ば
れるゼオライト（％許出願昭５７−２２８２８３参照）
モーピルオイル社の開発したＺ８Ｍ−ｓ（０８Ｐこれら
の中でも特ＫＡＺ−１、Ｚ８Ｍ−５、Ｚ８Ｍ−１１力五
好ましい。これらの結晶性アルミノ７１）ケートはゾロ
トン、Ｉｂ族、ｙｂ族、■ｂ族、■ｂ族、■族の金属イ
オンの少くとも一種のカチオンでイオン交換し７て触媒
として用いらｉする。これらカチオンの具体例としては
、プロトン又は、Ｏｕ ＋ Ａｇ ＋ ｖｔ ”Ｒｅ
、Ｆｅ 、Ｃｏ 、Ｎｉ 、Ｒｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、
Ｏｓ 、 Ｉｒ 、Ｐｔ等の金属イオンがあげられる。
の結晶性アルミノシ１）ケートとは、Ｘ線回折図におい
て、表１の回折、Ｒターンを有″ｊ−るＡＺ−１と呼ば
れるゼオライト（％許出願昭５７−２２８２８３参照）
モーピルオイル社の開発したＺ８Ｍ−ｓ（０８Ｐこれら
の中でも特ＫＡＺ−１、Ｚ８Ｍ−５、Ｚ８Ｍ−１１力五
好ましい。これらの結晶性アルミノ７１）ケートはゾロ
トン、Ｉｂ族、ｙｂ族、■ｂ族、■ｂ族、■族の金属イ
オンの少くとも一種のカチオンでイオン交換し７て触媒
として用いらｉする。これらカチオンの具体例としては
、プロトン又は、Ｏｕ ＋ Ａｇ ＋ ｖｔ ”Ｒｅ
、Ｆｅ 、Ｃｏ 、Ｎｉ 、Ｒｕ 、Ｒｈ 、Ｐｄ 、
Ｏｓ 、 Ｉｒ 、Ｐｔ等の金属イオンがあげられる。
特にＯｕイオンを含む触媒が好ましい。またこれらのカ
チオンは結晶性アルミノシリケートのイオン交換容量の
１〜１００％、好ましくは１０〜１００％の範囲で含ま
れる。
チオンは結晶性アルミノシリケートのイオン交換容量の
１〜１００％、好ましくは１０〜１００％の範囲で含ま
れる。
本発明におけるヨウ素化剤としてはヨウ素、ヨウ化水素
が用いられる。
が用いられる。
本発明における原料のベンゼン類／ｈ又はＨｌのモル比
は、０．０１〜５０の範囲、好ま１− ＜は０．１〜１
０の範囲で行なわれる。、また酸素は、ベンゼン類の爆
発範囲に応じて安全な濃度が選ばれる。これらの原料ガ
スは、そのまま導入しても、不活性ガスで希釈導入し７
てもよい。
は、０．０１〜５０の範囲、好ま１− ＜は０．１〜１
０の範囲で行なわれる。、また酸素は、ベンゼン類の爆
発範囲に応じて安全な濃度が選ばれる。これらの原料ガ
スは、そのまま導入しても、不活性ガスで希釈導入し７
てもよい。
本発明における反応温度は、一般的に２００〜４００℃
、好ましくは２００〜３００℃の温度範囲で行なわれる
。
、好ましくは２００〜３００℃の温度範囲で行なわれる
。
本発明は、常圧または加圧で行なわれ、反応方式は固定
床、流動床等を用いた流通反応方式が好ましい。
床、流動床等を用いた流通反応方式が好ましい。
次に、本発明を実施例を用いて説明する。
実施例１
シリカゲル（３０ｗｔ％８ｉ０２）、硫酸アルミニウム
（Ａ／ 鵞（８０ａ ）ｓ ・１８ Ｈ２Ｏ） ＊ Ｎ
ａ ＯＨ＊ １ ｖ ８−ジアミノー４−アミノメチ
ルオクタン及び水から特許出願昭５７−２２８２８３号
の実施例に従ってゼオライ） ＡＺ−１を合成した。得
られたＡＺ−１のシリカ／アルミナ比は５０であった。
（Ａ／ 鵞（８０ａ ）ｓ ・１８ Ｈ２Ｏ） ＊ Ｎ
ａ ＯＨ＊ １ ｖ ８−ジアミノー４−アミノメチ
ルオクタン及び水から特許出願昭５７−２２８２８３号
の実施例に従ってゼオライ） ＡＺ−１を合成した。得
られたＡＺ−１のシリカ／アルミナ比は５０であった。
このＡＺ−１を１０ｗｔ％０ｕＯ１ｚ水溶液中で、６０
′ｃ。
′ｃ。
２４時間イオン交換を行β、ベンゼンのオキシヨウ素化
反応の触媒に用いた。
反応の触媒に用いた。
反応条件は、１． ： ０＠Ｈ６：０．＝ １ ： ８
： ０．５ 、５Ｖ＝２０００ ｈｒ−”、反応温度
： ２５０ｔｌ：、常圧固定床流通反応で行った。
： ０．５ 、５Ｖ＝２０００ ｈｒ−”、反応温度
： ２５０ｔｌ：、常圧固定床流通反応で行った。
反工６開始後２〜３時間の成績は、ベンゼン転化率＝ｔ
Ｓ％、ヨウ素化ぺ／ゼン選択率＝９６％、ヨウ素化ベン
ゼン中の生成物の分布は次の通シであった。
Ｓ％、ヨウ素化ぺ／ゼン選択率＝９６％、ヨウ素化ベン
ゼン中の生成物の分布は次の通シであった。
実施例２
実施例１と同じ触媒を用いて、モノヨード４ンゼンのオ
キシヨウ素化反応を行った。
キシヨウ素化反応を行った。
反応条件は、Ｉ、 ： ０＠Ｈ５Ｌ ： Ｏ，＝１ ：
４ ： ０．６．８ｖ＝ ５０００ ｈｒ ’、反応
温度＝２８０℃、常圧固定床流通反応で行った。
４ ： ０．６．８ｖ＝ ５０００ ｈｒ ’、反応
温度＝２８０℃、常圧固定床流通反応で行った。
反応開始後３〜４時間の成績は、モノヨードベンゼン転
化率＝４５％、ジョーＰベンゼン選択率＝９５％、ショ
ートベンゼン中のＡう体の割合＝１００％であった。
化率＝４５％、ジョーＰベンゼン選択率＝９５％、ショ
ートベンゼン中のＡう体の割合＝１００％であった。
比較例
Ｙ型ゼオライトを１０ｗｔ％０ｕＯ４２水溶液中で６０
℃、３０時間イオン交換してモノヨードベンゼンのオキ
シヨウ素化を、実施例２と同じ条件で行った。
℃、３０時間イオン交換してモノヨードベンゼンのオキ
シヨウ素化を、実施例２と同じ条件で行った。
反応開始後３〜４時間の成績は、モノヨードベンゼン転
化率＝４０％、ショートベンゼン選択率＝９０％、ショ
ートベンゼン中のノｅ２体の割合９０％、オルソ体の割
合１０％であった。
化率＝４０％、ショートベンゼン選択率＝９０％、ショ
ートベンゼン中のノｅ２体の割合９０％、オルソ体の割
合１０％であった。
実施例３
Ｑｂｒａｎｄケイ酸塩水溶液（Ｎａ２０ ： ８．９ｗ
ｔ％、Ｓｉｎｇ：２８．９ｗｔ％）、硫酸アルミニウム
（Ａｌｔ （８０＜）ｓ ’１８Ｈ１０）、 ｆ ド
ラフロビルアンモニウムブロマイド及び水から、ＵＳＰ
３７０２８８６号に従ツーＣＺＳＭ−５を合成した。
ｔ％、Ｓｉｎｇ：２８．９ｗｔ％）、硫酸アルミニウム
（Ａｌｔ （８０＜）ｓ ’１８Ｈ１０）、 ｆ ド
ラフロビルアンモニウムブロマイド及び水から、ＵＳＰ
３７０２８８６号に従ツーＣＺＳＭ−５を合成した。
得られた７８Ｍ−５のシリカ／アルミナ比は４５であっ
た。
た。
この７８Ｍ−５を、２０ ｗｔ ％ ０ｕ０１４水溶液
中で室温で２４時間イオン交換してモノヨード（ンゼン
のオキシヨウ素化反応の触媒として用いた。
中で室温で２４時間イオン交換してモノヨード（ンゼン
のオキシヨウ素化反応の触媒として用いた。
反応条件は、ＩｔＩｔ： ＵｓＨｓｌ ： 馬＝１ ：
１ ： １．８ｖ＝３０００ ｈｒ−”、反応温度＝
２６０℃、常圧固定床流通反応で行った。
１ ： １．８ｖ＝３０００ ｈｒ−”、反応温度＝
２６０℃、常圧固定床流通反応で行った。
反応開始後％ ４〜５時間の成績は、モノヨードベンセ
ン転化率＝４ｇ％、ショートベンゼン選択率＝９５％、
ショートベンゼン中の）ｅう体の割合＝９８％であった
。
ン転化率＝４ｇ％、ショートベンゼン選択率＝９５％、
ショートベンゼン中の）ｅう体の割合＝９８％であった
。
実施例４
シ１７カゲｋ （３０ｗｉ ９／、 ８ｉ０２）、硫酸
アルミニウム（Ａ／鵞（８０ａ）ｓ ・１８ ＨｔＯ）
、Ｎａ０Ｈｓ オクタメチレンｄアミン及び水から特
開昭５４−５２６９９号の実施例に従いＺＳＭ−１１を
合成した。得られたＺＳＭ−１１のシリカ／アルミナ比
は３０であった。
アルミニウム（Ａ／鵞（８０ａ）ｓ ・１８ ＨｔＯ）
、Ｎａ０Ｈｓ オクタメチレンｄアミン及び水から特
開昭５４−５２６９９号の実施例に従いＺＳＭ−１１を
合成した。得られたＺＳＭ−１１のシリカ／アルミナ比
は３０であった。
この７８Ｍ−１１を、２０ｗｔ％０ｕＯｊ’２水溶液中
で６０℃、２４時間イオン交換してベンゼンのオキシヨ
ウ素化反応の触媒として用いた。
で６０℃、２４時間イオン交換してベンゼンのオキシヨ
ウ素化反応の触媒として用いた。
反応条件は、Ｉ！： （３，Ｈ＠：Ｏ，＝１ ： ４
： ０．５、８ｖ＝３０００ ｈｒ−’、反応温度：２
３０℃、常圧固定床流通反応で行った。
： ０．５、８ｖ＝３０００ ｈｒ−’、反応温度：２
３０℃、常圧固定床流通反応で行った。
反応開始後、２〜３時間の成績は、ベンゼン転化率＝３
０％、ヨウ素化ベンゼン選択率＝９５％、ヨウ素化ベン
ゼン中の生成物の分布は次の通シであった。
０％、ヨウ素化ベンゼン選択率＝９５％、ヨウ素化ベン
ゼン中の生成物の分布は次の通シであった。
実施例５
シリカゲル（ａｏｗｔ％８ｉ０ｉ）、硫酸アルミニウム
（Ａｌｚ （ＳＯ４）３・１８ Ｈ２Ｏ）、ＮａＯＨ１
１，８−、，７７ミ／−４−アミノメチルオクタン及び
水から特許出願昭５７−２２８２８３号の実施例に従っ
てゼオライ） ＡＺ−１を合成した。得られたＡＺ−１
のシリカ／アルミナ比は６０であった。
（Ａｌｚ （ＳＯ４）３・１８ Ｈ２Ｏ）、ＮａＯＨ１
１，８−、，７７ミ／−４−アミノメチルオクタン及び
水から特許出願昭５７−２２８２８３号の実施例に従っ
てゼオライ） ＡＺ−１を合成した。得られたＡＺ−１
のシリカ／アルミナ比は６０であった。
このＡＺ−１を１０ｗｔ％ＮＨ４ｃｌ水溶液中で、６０
℃、２４時間イオン交換して濾過、洗浄後４００’Ｃ８
時間空気焼成して、プロトン型のＡＺ−１を得た。
℃、２４時間イオン交換して濾過、洗浄後４００’Ｃ８
時間空気焼成して、プロトン型のＡＺ−１を得た。
これを触媒に用いて４ンゼンのオキシヨウ素化反応を行
った。
った。
反応条件は、実施何重と同じで行った。
反応開始後２〜３時間の成績はベンセン転化率＝１０％
、ヨウ素化ベンゼン選ツ〈率＝９６％、ヨウ素化ベンゼ
ン中の生成物の分布は次の辿シであった。
、ヨウ素化ベンゼン選ツ〈率＝９６％、ヨウ素化ベンゼ
ン中の生成物の分布は次の辿シであった。
実施例６
実施例１で得られたＡＺ−１を各種金属カチオンで交換
シてモノヨードベンゼンのオキシヨウ素化反応を行った
。
シてモノヨードベンゼンのオキシヨウ素化反応を行った
。
反応条件は、実施例２と同じである。
反応開始後、３〜４時間の成績を次の表に示す。
、手続補正書（自発）
昭和５９年４月７０日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示 昭和５８年特許願第 ９４０９８
号ａ 発明の名称 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 ａ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ＆ 補正の内容 別紙の通り 特許請求の範囲 （１） ベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両者
ヲヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を用いてオキ
シヨウ素化する際に、触媒としてシリカ／アルミナ比が
１０以上でカチオンとして、プロトン、ｌｂ族、ｖｂ族
、■ｂ族、■ｂ族、■族の金属イオンの少くとも一種を
含む結晶性アルミノシリケートを用いる事を特徴とする
ベンゼン、モノヨードヘンセン又はその両者のオキシヨ
ウ素化法（２）前記結晶性アルミノシリケートがＸ線回
折図において１表１の回折パターンを有する事’ｃ ％
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法 ただし、Ｘ線回折分析に用いるＸ線はＣｕ Ｋα線であ
る。
号ａ 発明の名称 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 ａ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区堂島浜１丁目２番６号４、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」の欄 ＆ 補正の内容 別紙の通り 特許請求の範囲 （１） ベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両者
ヲヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を用いてオキ
シヨウ素化する際に、触媒としてシリカ／アルミナ比が
１０以上でカチオンとして、プロトン、ｌｂ族、ｖｂ族
、■ｂ族、■ｂ族、■族の金属イオンの少くとも一種を
含む結晶性アルミノシリケートを用いる事を特徴とする
ベンゼン、モノヨードヘンセン又はその両者のオキシヨ
ウ素化法（２）前記結晶性アルミノシリケートがＸ線回
折図において１表１の回折パターンを有する事’ｃ ％
徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法 ただし、Ｘ線回折分析に用いるＸ線はＣｕ Ｋα線であ
る。
（３）前記結晶性アルミノシリケートが、Ｚ８Ｍ−ｓＺ
ＳＮ−１１である事を特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法
ＳＮ−１１である事を特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の方法
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ｉ）！、”ｋンゼン、モノヨードベンゼン又はその両
者をヨウ素、ヨウ化水素又はその両者と酸素を用いてオ
キシヨウ素化する際に、触媒としてシリカ／アルミナ比
が１０以上でカチオンとして、プロトン、′Ｉｂ族、ｙ
ｂ族、■ｂ族、■ｂ族、■族の金属イオンの少くとも一
種を含む結晶性アルミノシリケートを用いる事を特徴と
するベンゼン、モノヨードベンゼン又はその両者のオキ
７ヨウ素化法（２） 前記結晶性アルミノシリケート
がＸ線回折図において、表１の回折／（’ターンを有す
る事を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法以下
余白 ただし、Ｘ線回折分析に用いるＸ線はＯｕ Ｋａ線でお
る。 （３） 前記結晶性アルミノシリケートが、Ｚ８Ｍ−
５Ｚ８Ｎ−１１である事を特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58094098A JPS59219241A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58094098A JPS59219241A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59219241A true JPS59219241A (ja) | 1984-12-10 |
Family
ID=14100967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58094098A Pending JPS59219241A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | 芳香族化合物のオキシヨウ素化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59219241A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6191142A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-09 | モンテデイペ・ソチエタ・ペル・アツイオニ | ヨードベンゼンの合成方法 |
| JPS61106527A (ja) * | 1984-10-16 | 1986-05-24 | モンテデイペ・ソチエタ・ペル・アツイオニ | ヨードベンゼンの合成方法 |
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| US4788355A (en) * | 1987-10-16 | 1988-11-29 | Eastman Kodak Company | Oxyiodination catalyst |
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| US4810826A (en) * | 1988-03-17 | 1989-03-07 | Eastman Kodak Company | Liquid-phase process for the oxyiodination of naphthalene |
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| WO2008082082A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-07-10 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Method of preparing mono-iodo benzene through transiodination |
| WO2010077026A2 (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 에스케이케미칼주식회사 | 양이온 교환 제올라이트 촉매 및 이를 이용한 트랜스 요오드화 반응을 통한 모노-요오드 벤젠의 제조 방법 |
-
1983
- 1983-05-30 JP JP58094098A patent/JPS59219241A/ja active Pending
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