JPS5925351A - トランス−４−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）フエニル〕シクロヘキサンカルボン酸−３′″−ハロゲノフエニルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、正の誘電異方性
を有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に
関する。

液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。更に
それらは’ｌ’Ｎ（ねじれネマチック）型、ＤＢ型（動
的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に俊求される性質は異る
。しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用され
る液晶物・貝は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示
すものが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な
条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液
晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているの
が現状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定でなければならないのけ勿論であり、
更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧
がなるべく低いこと、又応答速度を早くするためには粘
度が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液ｒ０温
度範凹を高温の方に広くするためには高融点の健晶物質
を成分として使用する必要があるが、一般に高融点の液
晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘
度が高くなるので、高温、例えば８０℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低瀞でのそれは著
るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは
高い液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つ
け本発明に到った。

（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル祐を示
し、ＸはＦ又はＣＺのいずれかを示す）で表わされるト
ランス−４−（４’−（）ランス−４“−アルキルシク
ロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボンｆＪ　
−３＃−ハロゲノフェニルエステル及びそれを含有する
液晶組成物である。

本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−（４’−（）２ンスー
４＃−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕／クロヘキ
サンカルボン酸−３″′−フルオロフェニルエステルの
Ｃ−８点１１温、日−Ｎ点け１４１．６℃、Ｎ−１点は
１９１．８℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを液
晶組成物の１成分として加えることによりその液晶組成
物の粘度を高くせずに透明点を上げることが出来る。又
本発明の化合物の誘電異方性値は＋　ｏ、５桟度である
が、組成物のしきい値電圧、飽和１１１圧をそれほど変
化させない。又水分、熱、光等ｒこ対する安定性も良好
である。又本発明の化合物の光学異方性値Δｎが小さく
、その性質を生かした六示用セルへ応用される。

次に本発明の化合物の製造法を示す。まず４′−（トー
ｙンスー４’−フルキルンクロヘキンル）ビフェニル−
４−カルボン酸をイソアミルアルコール中、金属ナトリ
ウムで還元してトランス−４−（４’−（）ランス−４
′−アルキル７クロヘキフル）フェニルクンクロヘキサ
ンカルボン酸を得る。次いでこれを塩化チオニルで酸ク
ロリドとし、３−ハロゲンフェノールとピリジン存在下
反応して目的のトランス−４−（４’−（トランス−４
′−アルキル７クロヘキフル）フェニル〕／クロヘキサ
ンカルボン酸３＃−ハロゲノフェニルエステル’ｆｒ：
ｊＮ’ｆＭＬ、ｆｃ。

以上を化学式で示すと、 （Ｒ，Ｘけ内ｔｅａ己に１司じ） 以下集流側により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ ンチルンクロヘギシル）フェニルクシクロヘキサンカル
ボン酸＋＋　３　Ｍフルオロフェニルエステル（コ）ト
ランス−＋−Ｃ＋’−（トランス−４“−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボン酸の裏
造 ４’−（ト２ンスー４′−ペンチルシクロヘキシル）ビ
フェニル−ζ−カルボン酸１０　ｔをインアミルアルコ
ール２５００ｍｚ　と共にかくはんし、９０°まで加熱
する。金属ナトリウム３Ｃ１を加えると激しく反応しは
じめる。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナト
リウムを更に１２０＃加えると反応液はしだいに均一に
なる。反応終了後、放冷して１００℃にする。次に水を
加えながらイソアミルアルコールを留去する。

水は２０００ｆＬｌ／加えた。次いで６Ｎ塩酸を２を加
え完全に酸性にする。析出した沈殿を濾過、水洗する。

更に酢酸で再結晶［７てトランス−４−（４’−トラン
ス−４１−ペンチルシクロヘキシル）フェニルコンクロ
ヘキサンカルボン酸４，５　ｔを得た。このカルボン酸
も液晶性を示しそのｃ−ｓ、ａは２３９．１℃、ｓ−ｘ
点ば２７４．３°Ｃ（分解）であった。

（２）エステル化 （１）で製造したトランス−４−（４’−（）ランス−
４５−ペンチル７クロヘキフル）フェニルコンクロヘキ
サンカルボン酸１４を塩化チオニル３ｏｍｔと共に８０
℃に加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１．
５時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて
留去する。残った油状物ｌ−１酸塩化物である。一方３
−フルオロフェノール０，５　＃をピリジン２０ｍ／に
溶かしておいたものに酸塩化物を加えた後にトルエン１
００Ｉｎ／を加え、−晩装置する。分Ｑ漏斗でそのトル
エン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液
で最後に水で中性になるまで洗浄する。それを無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、トルエン１−全減圧で留去する。

析出した結晶をエタノールで、ついでアセトンで再結晶
すると目的のトランス−４−（４’−（）ランス−４＃
−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕シクロー＼キサ
ンカルボン酸＋＋　３／Ｉ−フルオロフェニルエステル
が得うした。収量０．５９．収率４０チ。そのＣ−Ｓ点
は室温、Ｓ−１点は１４１．６℃、Ｎ−１点は１９１．
８℃であった。又この化合物が目的物であることは赤外
線吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。

実施例２ 実施例１において４−フルオロエノールノΔ 代りに４−クロロフェノール１ｔを使用した他は全く同
じ操作でトランス−４−ｃ番′−（トランス−４Ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカル
ボン酸−３１−クロロフェニルエステルを製造した。収
量０．６＃、収率４６俤、Ｃ−４３点７８℃、Ｂ−Ｎ点
１４９．７６ＣＮ−’Ｌ点１９３．２℃テアッた。

実施例３（使用例１） トランス−４−プロビル−（４’−ｖアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　４２嗟 トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　　　３０ｔｆｉなる組成の液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０
μｍのＴＮセル（ねじれネマチックセル）に封入したも
ののしきい値＠、１１（ｔ’；ｔ　ｌ、　５３　Ｖ、飽
和’Ｘ圧ハ２．１２　Ｖ　テあった。又粘度は２０℃で
２３０Ｔｌ、光学異方性値は０．１２０であった。

この液晶組成物９７部に実施例１で製造したトランス−
４−（４”−（トランス−４Ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニルコシクロヘキサンカルボン１ｉ−３’−フ
ルオロフェニルエステル３部を加λた液、Ｗ・組成物の
Ｎ−Ｉ点は５６°Ｃである。前記と同様に１〜で測定し
たしきい値電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１４Ｖで
あった。又粘度は２０℃で２４０ｐ、光学異方性値は０
．１２０と殆んど変らなかった。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
   し、ｘＶｉｙ又はＣｊ’のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−〔４′−（トランｘ−４，
   −フルキルシクロヘキシル）フェニル〕シクロヘキＹン
   ヵルボン＃１−３＃−ハロゲノフェニルエステル。
2. （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜ｉｏのアルキル基を示
   し、Ｘｄ’ＩＰ又はＣ／のいずれかを示す） で表わされるトランス−４−（４（−（）ランス−４′
   −アルキルシクロヘキシル）フェニル〕シオロヘキサン
   カルボン酸−３″′−ハロゲノフェニルエステルを少な
   くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。