JPS5931723A - オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物オクシドール・アイソマー・２なら
びに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関するも
のである。

近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移υつつある
。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫
味が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和々ものが
多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物或
いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工
たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるように
なってきている。しかし、このようなたばこ原料は一般
に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠ける
為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必要
がある。

本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激を有し
旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ等を原
料とするたばこの香喫味を向上させる新規化合物を提供
することを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているセスキテルペノイドであるソラベチポン、ソラ
ナスコン、フィチーベロール等もその一つの化合物群で
ある。本発明者等はセスキテルペノイド系化合物であれ
ばたばこの香気とよく調和し効果的であろうとの予測に
基づき、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重
ねてきた結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属ル
スチカ植物の葉から新規化合物オクシドール・アイソマ
ー・２を単離することに成功するとともに、本化合物が
たばこの香喫味改良剤として極めて有効であることを見
出し本発明を女すに至った。

すなわち、本発明は（１）式で表わされる化合物オクシ
ドール・アイソマー・２（以下本化合物という）及び該
化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。

（１） 本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であった。

従って本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。

本化合物は、生育中のニコチアナ属ルスチカ植物の葉に
植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこれを、
採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い、
水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いてヘキザンーエーテ
ル系で分画し、ヘキサン：エーテル＝８０：２０　（容
量比）で溶出してくる分画につき分取がスクロマトグラ
フィーを行うことにより単離することができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。ニコチアナ属ル
スチカ植物５０本を通常のたばこ栽培法により畑地もし
くは温室内で約２ケ月間生育させたのち、全葉面にタバ
コ・モザイク・ウィルスを接種する。接種の方法は通常
の方法、すなわち金策の葉面に４００〜６００メツシユ
のカーボランダムをふりかけ、傷をつけながら水もしく
は０．１　Ｍ　リン酸緩衝液に懸濁させた植物ウィルス
（濃度０．７５μｍ／ｄ）を塗布するいわゆる塗床接種
法でよい。植物ウィルス接種後６日目に病斑の大部分が
直径約１−以上になった葉を採取する。採取した葉８０
０ｆを真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥を行い、凍結乾
燥品１１０１を得る。凍結乾燥品は３ｔのジクロルメタ
ンで３回抽出を繰シ返し、その抽出液を合わせて減圧濃
縮を行い粗抽出濃縮物６．４ｆを得る。粗抽出濃縮物は
水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水蒸気蒸留及びエーテ
ル抽出を行い３００−のエーテル抽出液を得、エーテル
抽出液は前記と同様に濃縮し水蒸気蒸留エーテル抽出濃
縮物８９０岬を得る。こＯ濃縮物につきケイ酸１５ｒを
用いてヘキサン・エーテル系で力ジム分画を行へ　５− ヘキサン：エーテル＝　８０：２０（容量比）で溶出し
てくる分画を前記と同様の方法で濃縮する。

この濃縮物から、ＦＦＡＰ（フリー・ファティー・アシ
ッド・ポリエステル）１０％のカラムを用いて分取ガス
クロマトグラフィーを行うことにより、保持時間１１分
に、本化合物を白色結晶として約ｉｑ得ることができる
。（収率乾葉ＩＶ当り約０．０１ｗ？）。

本化合物は次に示すスペクトルデータによりオクシドー
ル・アイソマー・２であると同定された。

質重分析スペクトル（７０ｅＶ）　：ｍ／ｚ（チ）５９
（５２）、　１１９（２６）、　１４５（２０）、　１
５７（１００）　。

１５９（２３）、　１８５（３７）、　ＺＯＯ（２６）
、　２１８（Ｍ＋、　５）赤外線吸収スペクトル：備−
１ ３４５０、１６００，１４５１５，１３８５，８００核
磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ４）　：δ（ｐｐｍ）プロ
トン １．２６（６Ｈ，旦）＋　２．１３　（ＩＩＨＩ且）、
　２．２５　（３Ｈ，旦）。

−〇　− ６．８４　（ＩＨ，！！、シ＝８Ｈｚ　）、　６．９４
　（ＩＨ，ｔ４．　、！＝８Ｈ７）カーボン １４．９　（ｔ）、２０３（ｔ）、２４．８　（ｔ　）
　＋　２１５　（ｔ　）、　２７．３　（ｔ）　１２８
．２（ｔ）、３１．６（ｔ）、４５．３（ｄ）、７２．
７（旦）、１２６．６（す）。

１２７．２（！り、１３３．５（旦）、１３４．５（Ｓ
Ｌ　１３４．３（８）。

１３４．９　（、） 本化合物は清涼感を伴う薄い木様香気を有する物質であ
り、たばこの香喫味改良剤として望ましい適性を有する
。

すなわち、香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、香りに丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、
刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど
多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。

又、本化合物を適用しつるたばこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを
原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或いは植
物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対して
もこれらの製造工程中又は製品化された後本化合物を添
加することにより、これらの香喫味を著しく改良するこ
とができる。

本化合物の添加量は極微量で良く、たばこ又はたばこ製
造用材料品に対し、ｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．０１重ｔＳ望
ましくは０．０００１〜ｏ、ｏｏｉ重量％の添加で充分
な効果が得られるので経済的に屯大きな利点がある。

実施例１ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー用」のた
ばこ刻み５０１に対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであった
。

第１表 表中の数字は良いと評価した人数 を示す。秦印は危険率５％で有意 差があることを示す。

上表から本化合物は製品たばこの香り及び味　９− を著しく改良する効果を有することが分る。

実施例２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５チの斜葉樹のクラフトバルブを加えた混合物
を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部をもどし
て作ったシート状再生たばこ６０ｆに対し前述の方法で
単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が
Ｏ，０Ｏ０５ｉｉ量チになるよう噴霧して添加した後裁
刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再生た
ばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法により
喫味を比較した。特に訓練された専門パネル２０人によ
る評価は第２表に示す通りであった。

１０− 第２表 表中の数字は良いと評価した人数 を示す。※印は危険率５チで有意 差があることを示す。

この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。

実施例３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、　Ｍ、　Ｃ，（カルボ
キシメチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重
量％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造
したシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途
本化合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品とし
て、二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第３表に示す通
りであった。

第３表 表中の数字は良いと評価した人数 を示す。秦印は危険率５チで有意 差があることを示す。

この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加してもたげこの香り及び味を改良し
、更にＣ，Ｍ、　Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制され
ることが判明した。

出願人　日本専売公社 １２−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次式（Ｉ）で表わされる化合物 （＋） ２、　次式（Ｉ）で表わされる化合物よりなるたばこ用
   香喫味改良剤 （１）