JPS5931761A - フエノキシピリジン系化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、フェノキシピリジン系化合物１１びに該化合
物を有効成分として含有する除草剤に関する。

詳しくは、本発明は一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミ
ノ基、水酸基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基又はアルコキシ基である）で表わされるフェ
ノキシピリジン系化合物及びそれらを有効成分として含
有する除草剤である。

前記一般式中のＸで表わされるハロゲン原子としては、
弗素、塩素、臭素、沃素などが挙げられ、フルキル基及
びアルコキシ基のアルキル部分としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。

本発明化合物は例えば下記の方法で製造される。

２− 式中、Ｘは前述の通りであり、Ｙはハロゲン原子すなわ
ち塩素原子、臭素原子、沃索原了なとであるが、工業的
には塩素原ｒ−が望ましい。使用されるアルカリ性物質
として１よ、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、第三級
アミンなどがあり、具体的には水酸化すトリウム、水酸
化カリウム、炭酸す１リウム、炭酸カリウム、トリエチ
ルアミンなどが挙げられ、そのまま或は水溶液として反
応系に添加する。

その使用量は、通常ハロゲン化ニトロビリジ゛ン１モル
に月して１．０〜！’＋　、ｌ）モノ１望ましくは１．
０〜２．０モルである。また、溶媒として１土、非プロ
トン性極性溶媒が望ましく、例えばツメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、ス
ルホランなどが挙けられる。その□使用量は、通常ハロ
ゲン化ニトロピリジン１ｍρに対して１〜．ｉ０ｍρ、
望ましくは３・・１（）ｍρである。

この反応は、ハロゲン化工１０ビリノンと２−クロロ−
４＝トリプルオロメチルフエノールとをほぼ等モル用い
るのが普通であり、工業的には望卓しい。

前記方法で得られた化合物は、更に必要に応じて通常の
方法によって、本発明のその池の化合物に変換すること
が−３〜 でトる。

合成例１２−アミノ−３−二トロー６−（２−りコロ−
４−トリフルオロメチルフ１／キシ）ピリジンの合成２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノール１２．５
ｇ。

２−アミ７−３−二トロー６−クロロピリジン１０．Ｏ
ｇ、炭酸カリウムｉ　０．５ｇ及びジメチルスルホキシ
ド２００＋ｎＱをフラスコ中へ投入し、３０°Ｃで一任
夜攪拌下に反応させた。

反応終了後、生成物を水中に投入し、塩化メチレンで抽
出した。次いで、抽出層を水洗、乾燥させ、塩化メチに
ンを減圧留去して融点８０〜８４°Ｃの目的物１４．７
ｇを得た。

合成例２２−ヒドロキシ−３−二トロー６−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合
成前記合成例１で得た２−アミノ−３−ニトロ−６−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリ
ジン１４．、Ｏｇを、濃硫酸２９社中に投入し、６０°
Ｃに加熱した。その後、放冷し、更に０〜１０°Ｃに水
冷して、攪拌下に亜硝酸ナトリウム４．６ｇと水１４ｍ
（！どの水溶液を徐々に滴下し反応させた。反応終了後
、生成物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処
理を施して融点８７〜９３°Ｃの目的物１０．３ｇを得
た。

４− 合成例ｊ（２−クロロ−３−二トロー６−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジンの合成
」二記合＋Ｍ　例２で得た２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−６−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン５．０□、塩化チオニル３．５５ｇ及びジ
メチルボルムアミド０．２ｍ＆をフラスコ中へ投入し、
８０°Ｃで攪拌下４時間反応させた。反応終了後、生成
物を水中に投入し、前記合成例１と同様の精製処理を施
して、融点５３〜５９℃の目的物２．６４ビを得た。

前述の一般的製造法及び曲記合成例に準じて製造した本
発明化合物の具体例を記載する。

５一 本発明化合物は、有害雑草の防除にすぐれた作用効果を
示す。例えば水田において、イネなどの作物に対して実
質的に害を与えることなく、ヒエ、カヤツリグサ、キカ
シグサ、ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリなどの有害
雑草をよく防除し、また畑地においては大豆、トウモロ
コシ、小麦などの作物に対して実質的に害を与えること
なく、オナモミ、アメリカキンゴノカ、イヌホオズキ、
タデ、メヒシバ、ヒエ、アオビユなどの有害雑草をよく
防除することがでトる。

本発明化合物を有効成分として使用した除草剤は、水田
、畑地をはじめ、果樹園、桑園、山林、農道、グランド
、］−場敷地など多岐にわたって使用でき、適用方法は
土壌処理、茎葉処理のいずれをも適宜選択できる。

＝６− 本発明化合物（よそのまま散布してもよいが、通常は、
担体、必要に応じて各種補助剤と混合して乳剤、液剤、
水和剤、粉剤、粒剤などに製剤されて使用される。製剤
時の配合割合は、例えば有効成分を１〜９０重獣％、望
ましくは１〜７（）重置％、相体または溶剤を５〜９９
重量％、望ましくは２５〜９９重量％、界面活性剤を０
〜３０重量％、望ましくは１〜２０重蓋％とするのが適
当である。

本発明化合物は池の除ｊＨＶ剤、殺虫剤、殺菌剤などの
農薬類、或は肥料、土壌などと渭、用、併用することか
でト、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある。

また本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類な
どｔこより一層に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として１〜１ｏｏｇ、望ましくは２〜
６０ｇである。

次に本発明１こ係る除草剤の植物試験及び製剤の実施例
を記載する。

試験例１ １１５．０００アールポツトに水田土壌を入れて飽水さ
ぜた後、ノビエ及びホタルイの種子を播種し、温室内で
各種雑填を発芽させた後水深約３０Ｉ１１の湛水状態と
し、本発明７− 化合物が１アール当り２０ｇとなるよう滴下処理した。

処理後２０日目に生育抑制程度を肉眼で観察し、１〜５
の５点法（１は無処理区と同様の生育で生育抑制が認め
られなかったことを示し、５は完全な枯死状態であった
ことを示す）で評価し、第２表の結果を得た。また比較
化合物についても同様に試験し、第２表の結果を得た。

第２表 試験例２ 温室内で１　／　５　、０００アールポツトに土壌を入
れて畑状態とし、大豆、トウモロコシ、イネ及び各種雑
草種子を播種した。翌日、本発明化合物を所定量となる
よう散布処理し、処理後２５日目に生育抑制程度を肉眼
で観察した。

８− （３）　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　５重量
部具、Ｌの各成分を混合、造粒し、これに適量のアセト
ンで希釈した本発明化合物Ｎｏ、５　７重量部をスプレ
ーして粒剤を得た。

製剤例２ （１）　ノークライト　　　　　　　　　　　　７８重
量部（２）ラベリンＳ（商品名：給−工業製薬板）　２
　〃（３）ツルポールＦｉ（１３９（商品名：東邦化学
工業製）５　〃 （４）カープレックス（商品名：塩野義製薬製）１５　
〃 以、トの各成分のン昆合物と本発明化合物Ｎｏ、３とを
４：１の重量割合で混合して水和剤を得た。

製剤例３ （１）本発明化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　２０重量
部（２）キシレン　　　　　　　　　　　　　６０　〃
（３）　ツルポール２８０６Ｂ（商品名二東邦化学工業
製）２０　〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤を得た。

特許出願人　　石原産業株式会社 一１１完−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中又はハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アミ
   ノ基、水酸基、２−りひロー４−トリフルオロメチルフ
   ェノキシ基又はアルコキシ基である）で表わされる７工
   ７キシピリジン系化合物。 （式中又はハロゲン原子、シフ）基、アルキル基、アミ
   ７基、水酸基、２−クロロ−４−トリフルオロメチル７
   エ７キシ基又はアルコキシ基である）で表わされるフェ
   ノキシピリジン系化合物を有効成分として含有すること
   を特徴とする除草剤。 １−