JPS5934710B2 - アラントインとオルニチンとの分子化合物の製造法 - Google Patents
アラントインとオルニチンとの分子化合物の製造法Info
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- JPS5934710B2 JPS5934710B2 JP9946775A JP9946775A JPS5934710B2 JP S5934710 B2 JPS5934710 B2 JP S5934710B2 JP 9946775 A JP9946775 A JP 9946775A JP 9946775 A JP9946775 A JP 9946775A JP S5934710 B2 JPS5934710 B2 JP S5934710B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアラントイン誘導体の製造法さらに詳し
くはアラントインとオルニチンとの新規な分子化合物の
製造方法に関するものである。
くはアラントインとオルニチンとの新規な分子化合物の
製造方法に関するものである。
このアラントインとオルニチンとの分子化合物はそれぞ
れの１モルが互いに結合した新規化合物である。この新
規化合物はアラントインとオルニチンとを溶媒中で加熱
反応させ、反応生成物から溶媒を留去することにより得
られる。
れの１モルが互いに結合した新規化合物である。この新
規化合物はアラントインとオルニチンとを溶媒中で加熱
反応させ、反応生成物から溶媒を留去することにより得
られる。
反応に使用される溶媒としては水、メチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどの低級
アルコール、エチレングリコール、グリセリン、ソルビ
トールなどの多価アルコール、アセトンなどめ低級ケト
ン、ジオキサンなどのような親水性有機溶媒又はこれら
の二種以上の混合物が挙げられ、反応速度及び溶媒の使
用量から水又は水を含むものが好ましい。
エチルアルコール、イソプロピルアルコールなどの低級
アルコール、エチレングリコール、グリセリン、ソルビ
トールなどの多価アルコール、アセトンなどめ低級ケト
ン、ジオキサンなどのような親水性有機溶媒又はこれら
の二種以上の混合物が挙げられ、反応速度及び溶媒の使
用量から水又は水を含むものが好ましい。
溶媒の種類は溶媒の使用量によつて異なるが反応完結後
、反応生成物中に少くとも生成したアラントインとオル
ニチンとの分子化合物を溶解し得る量が存在することが
反応の完結を知るうえに好ましい。
、反応生成物中に少くとも生成したアラントインとオル
ニチンとの分子化合物を溶解し得る量が存在することが
反応の完結を知るうえに好ましい。
反応温度は反応に用いる溶媒が沸騰するまで限定されな
いが常温下では反応速度が遅いので５０℃以上にするこ
とが好ましい。
いが常温下では反応速度が遅いので５０℃以上にするこ
とが好ましい。
本発明はアラントインとオルニチンとを溶媒中で反応さ
せる方法以外その一実施態様として、オルニチンに塩酸
又は硫酸などの酸が付加した化合物をオルニチンは溶解
するが前記酸のアルカリ金属塩は溶解しない溶媒、例え
ばエチルアルコールに添加し、その混合組成物にアルカ
リ金属の水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩を加えて加熱
反応させて、オルニチンを遊離するとともに前記酸をア
ルカリ金属塩とし、ついでそのアルカリ金属塩を濾別し
て得られるオルニチンの溶液にアラントインを加えて加
熱反応させ、得られる新規化合物を析出させるか、又は
前記オルニチン溶液から溶媒を留去し、得られるシロツ
プ状のオルニチンにアラントインおよび溶媒を加え、そ
の混合組成物を加熱してオルニチンとアラントインとを
反応させ、その反応生成物から溶媒を留去することによ
り目的の新規化合物を得ることができる。
せる方法以外その一実施態様として、オルニチンに塩酸
又は硫酸などの酸が付加した化合物をオルニチンは溶解
するが前記酸のアルカリ金属塩は溶解しない溶媒、例え
ばエチルアルコールに添加し、その混合組成物にアルカ
リ金属の水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩を加えて加熱
反応させて、オルニチンを遊離するとともに前記酸をア
ルカリ金属塩とし、ついでそのアルカリ金属塩を濾別し
て得られるオルニチンの溶液にアラントインを加えて加
熱反応させ、得られる新規化合物を析出させるか、又は
前記オルニチン溶液から溶媒を留去し、得られるシロツ
プ状のオルニチンにアラントインおよび溶媒を加え、そ
の混合組成物を加熱してオルニチンとアラントインとを
反応させ、その反応生成物から溶媒を留去することによ
り目的の新規化合物を得ることができる。
′ さらに本発明の他の実施態様として、オルニチンの
塩酸塩又は硫酸塩などのようなオルニチンと酸との付加
化合物と、その酸をアルカリ金属塩に転化させるアルカ
リ金属水酸化物若しくはアルカリ金属炭酸塩およびアラ
ントインとを溶媒中に添； 加し、その混合組成物を加
熱してアラントインとオルニチンとを反応させ、得られ
る反応生成物から溶媒を留去して新規化合物とアルカリ
金属塩との混合物を得、これを目的によりそのまま使用
することができるほか、この塩を分離して新規化合物を
得ることができる。
塩酸塩又は硫酸塩などのようなオルニチンと酸との付加
化合物と、その酸をアルカリ金属塩に転化させるアルカ
リ金属水酸化物若しくはアルカリ金属炭酸塩およびアラ
ントインとを溶媒中に添； 加し、その混合組成物を加
熱してアラントインとオルニチンとを反応させ、得られ
る反応生成物から溶媒を留去して新規化合物とアルカリ
金属塩との混合物を得、これを目的によりそのまま使用
することができるほか、この塩を分離して新規化合物を
得ることができる。
この新規化合物の特性は次の通りである。
アラントイン単昧の常温における溶解度は水に対して０
．６ｗｔ％、グリセリンに対して１．０ｗｔ％、５０ｖ
０１％エチルアルコールに対して０．３Ｗｔ０１！であ
るのに対し、この新規化合物は第１表に示すように水に
対して４０．５ｗｔ（ｆ）、５０ｖ０１％エチルアルコ
ールに対して１２．３ｗｔ（ｆ）であり、これら溶解度
をアラントイン純分当りに対する溶解度に換算すると水
においては２２．１ｗｔ％、５０ｖ０１（ｆ）エチルア
ルコールにおいては６．７ｗｔ％となりアラントイン単
昧の溶解度に比較すると２２−３７倍に増大しているの
が認められる。
．６ｗｔ％、グリセリンに対して１．０ｗｔ％、５０ｖ
０１％エチルアルコールに対して０．３Ｗｔ０１！であ
るのに対し、この新規化合物は第１表に示すように水に
対して４０．５ｗｔ（ｆ）、５０ｖ０１％エチルアルコ
ールに対して１２．３ｗｔ（ｆ）であり、これら溶解度
をアラントイン純分当りに対する溶解度に換算すると水
においては２２．１ｗｔ％、５０ｖ０１（ｆ）エチルア
ルコールにおいては６．７ｗｔ％となりアラントイン単
昧の溶解度に比較すると２２−３７倍に増大しているの
が認められる。
またアラントインとオルニチンによる本発明の新規化合
物、オルニチンおよびアラントインについての赤外吸収
スペクトルを求め、第１図についてはアラントインにつ
いて、第２図には本発明の新規化合物のスペクトルを示
し、これらから両者を対比してみると第２図では第１図
の特性吸収である１７８０ＣＴＬ−１、１７２０ご１（
−ＣＯ−ＮＨ９−ＣＯ−）の二つのピークが消失し、環
状イミドが存在せず一方１１５０ご１に三級の水酸基に
よると思われるピークが新しく出現したのが認められる
。また新規化合物のＸ線スペクトルはアラントインのＸ
線スペクトルにおいて示されるピークが全く見い出され
ない。
物、オルニチンおよびアラントインについての赤外吸収
スペクトルを求め、第１図についてはアラントインにつ
いて、第２図には本発明の新規化合物のスペクトルを示
し、これらから両者を対比してみると第２図では第１図
の特性吸収である１７８０ＣＴＬ−１、１７２０ご１（
−ＣＯ−ＮＨ９−ＣＯ−）の二つのピークが消失し、環
状イミドが存在せず一方１１５０ご１に三級の水酸基に
よると思われるピークが新しく出現したのが認められる
。また新規化合物のＸ線スペクトルはアラントインのＸ
線スペクトルにおいて示されるピークが全く見い出され
ない。
以上のことから新規化合物は溶媒中でエノール型をとつ
たアラントインの水酸基とオルニチンのα−アミノ基と
が反応して得られたものと思われる。
たアラントインの水酸基とオルニチンのα−アミノ基と
が反応して得られたものと思われる。
したがつてこの新規化合物はアラントインとオルニチン
とが単に混合したものでなく、両者が１モルづつの割合
で結合したものである。アラントインはアレルギ一を起
した皮膚の鎮静作用、細胞増殖作用、角皮質の溶解、壊
死組織の排出作用などがあり、一方オルニチンはアンモ
ニアの生体解毒、肝機能促進作用があり医薬品、化粧品
などに用いられる。
とが単に混合したものでなく、両者が１モルづつの割合
で結合したものである。アラントインはアレルギ一を起
した皮膚の鎮静作用、細胞増殖作用、角皮質の溶解、壊
死組織の排出作用などがあり、一方オルニチンはアンモ
ニアの生体解毒、肝機能促進作用があり医薬品、化粧品
などに用いられる。
しかしアラントインは前述したように溶媒に対する溶解
度が小さいので、その機能は微少のものとなりその応用
範囲が制限される欠点を有している。これに対して本発
明の新規化合物は溶媒に対する溶解度がアラントインの
それに比して数十倍も大で、アラントイン純分と比較し
ても約二十〜四十倍も大であり、その溶液はアラントイ
ンとオルニチンの効能を有し、しかも副作用が全くない
ので医薬品として用いられるほか化粧料、クリーム、軟
膏などに添加してその効能を十分に増大させることがで
きる。
度が小さいので、その機能は微少のものとなりその応用
範囲が制限される欠点を有している。これに対して本発
明の新規化合物は溶媒に対する溶解度がアラントインの
それに比して数十倍も大で、アラントイン純分と比較し
ても約二十〜四十倍も大であり、その溶液はアラントイ
ンとオルニチンの効能を有し、しかも副作用が全くない
ので医薬品として用いられるほか化粧料、クリーム、軟
膏などに添加してその効能を十分に増大させることがで
きる。
つぎに本発明を実施例について説明するが本発明はこれ
らによつて限定されるものではない。
らによつて限定されるものではない。
実施例 １攪拌器、温度計、還流冷却器をつけた四つロ
フラスコ中にエチルアルコール１６０９、オルニチン塩
酸塩１６．８９、水酸化カリウム５。
フラスコ中にエチルアルコール１６０９、オルニチン塩
酸塩１６．８９、水酸化カリウム５。
６ｇを入れ、撹拌しながら溶媒を還流して３時間反応さ
せた。
せた。
反応終了後室温まで冷却してから副生した塩化カリウム
をろ過し、ろ液から減圧下で溶媒を留去し、シロツプ状
のオルニチン１３．０９を得た。このオルニチンとアラ
ントイン１５．８９及び水１５０ｍ１を再び反応装置に
装入し、攪拌しながら８０℃で２時間反応させた。反応
終了後減圧下で水を留去して薄黄色粉末２７．５９（理
論収率９５％）を得た。このものの赤外分光分析、Ｘ線
分析を行つたところ、アラントインとオルニチンの分子
化合物であることが認められた。実施例 ２ イソプロピルアルコール８０９、オルニチン塩酸塩８．
４９、水酸化ナトリウム２．０９の混合物を実施例１に
準じて３時間反応させ、続いて室温まで冷却後副生した
塩化ナトリウムをろ過しろ液８７．３９とアラントイン
７．９９を再び反応装置に装入し、溶媒を還流しながら
５時間反応させた。
をろ過し、ろ液から減圧下で溶媒を留去し、シロツプ状
のオルニチン１３．０９を得た。このオルニチンとアラ
ントイン１５．８９及び水１５０ｍ１を再び反応装置に
装入し、攪拌しながら８０℃で２時間反応させた。反応
終了後減圧下で水を留去して薄黄色粉末２７．５９（理
論収率９５％）を得た。このものの赤外分光分析、Ｘ線
分析を行つたところ、アラントインとオルニチンの分子
化合物であることが認められた。実施例 ２ イソプロピルアルコール８０９、オルニチン塩酸塩８．
４９、水酸化ナトリウム２．０９の混合物を実施例１に
準じて３時間反応させ、続いて室温まで冷却後副生した
塩化ナトリウムをろ過しろ液８７．３９とアラントイン
７．９９を再び反応装置に装入し、溶媒を還流しながら
５時間反応させた。
反応終了後室温まで冷却してからろ過を行い、薄黄色粉
末１３．３９（理論収率９２％）を得た。このものの赤
外分光分析およびＸ線分析を行つたところ、アラントイ
ンとオルニチンの分子化合物であることが認められた。
実施例 ３ 水１５０ＴＩＬＩ１オルニチン塩酸塩１６．８ｆ！、ア
ラントイン１５．８９及び水酸化ナトリウム４，０９を
反応装置に装入し８０℃で２時間反応させた。
末１３．３９（理論収率９２％）を得た。このものの赤
外分光分析およびＸ線分析を行つたところ、アラントイ
ンとオルニチンの分子化合物であることが認められた。
実施例 ３ 水１５０ＴＩＬＩ１オルニチン塩酸塩１６．８ｆ！、ア
ラントイン１５．８９及び水酸化ナトリウム４，０９を
反応装置に装入し８０℃で２時間反応させた。
反応後減圧下で水を留去して薄黄色粉末３４．７９を得
た。このものの赤外分光分析、Ｘ線分析を行つたところ
アラントインとオルニチンの分子化合物と塩化ナトリウ
ムの混合物であることが確認された。
た。このものの赤外分光分析、Ｘ線分析を行つたところ
アラントインとオルニチンの分子化合物と塩化ナトリウ
ムの混合物であることが確認された。
第１図はアラントイン、第２図はアラントインとオルニ
チンの分子化合物をＫＢｒ法によつて求めた赤外吸収ス
ペクトルを示す。
チンの分子化合物をＫＢｒ法によつて求めた赤外吸収ス
ペクトルを示す。
Claims (1)
- １ アラントインとオルニチンとを溶媒中で加熱反応さ
せることを特徴とするアラントインとオルニチンとの分
子化合物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9946775A JPS5934710B2 (ja) | 1975-08-18 | 1975-08-18 | アラントインとオルニチンとの分子化合物の製造法 |
| US05/676,134 US4038287A (en) | 1975-04-21 | 1976-04-12 | Compounds of allantoin with basic amino acids |
| FR7611704A FR2374034A1 (fr) | 1975-04-21 | 1976-04-21 | Derives d'allantoine et d'acides amines basiques, leur procede de preparation et leur application |
| DE19762617308 DE2617308A1 (de) | 1975-04-21 | 1976-04-21 | Verbindungen des allantoins mit basischen aminosaeuren und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9946775A JPS5934710B2 (ja) | 1975-08-18 | 1975-08-18 | アラントインとオルニチンとの分子化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5225772A JPS5225772A (en) | 1977-02-25 |
| JPS5934710B2 true JPS5934710B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=14248103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9946775A Expired JPS5934710B2 (ja) | 1975-04-21 | 1975-08-18 | アラントインとオルニチンとの分子化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934710B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126049U (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-17 | 紀伊産業株式会社 | 容器の開閉機構 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5582983U (ja) * | 1978-11-30 | 1980-06-07 | ||
| JPS56156211A (en) * | 1980-05-07 | 1981-12-02 | Teika Seiyaku Kk | Preparation of stable allantoin pharmaceutical |
| JPS5818754Y2 (ja) * | 1980-06-15 | 1983-04-16 | 陸地写真株式会社 | 地図用ロツカ− |
| KR100502597B1 (ko) | 1996-12-27 | 2005-07-22 | 폴리플라스틱스 가부시키가이샤 | 폴리아세탈 수지 조성물 및 성형품 |
-
1975
- 1975-08-18 JP JP9946775A patent/JPS5934710B2/ja not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6126049U (ja) * | 1984-07-20 | 1986-02-17 | 紀伊産業株式会社 | 容器の開閉機構 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5225772A (en) | 1977-02-25 |
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