JPS5936632A - ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS5936632A JPS5936632A JP14464382A JP14464382A JPS5936632A JP S5936632 A JPS5936632 A JP S5936632A JP 14464382 A JP14464382 A JP 14464382A JP 14464382 A JP14464382 A JP 14464382A JP S5936632 A JPS5936632 A JP S5936632A
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラブダ−７，１３Ｂ−ジエン−１５−オール
および該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤＆＝閃す
る。
および該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤＆＝閃す
る。
本発明者ら＆Ｊ１種々のタバコ属植物中に含有される化
学成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目
的として、検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダ
−７，１３Ｅ−ジエン−１５−オールを、タバコ野生種
ニコチアナ・セ、チェリーの緑葉より精製単離すること
に成功した。更に、本化合物の有用性として、たばこ香
喫味改善効果について検討した結果、たばこ本来の香喫
味に対する増感剤、および香料として極めてすぐれてい
ることを見い出し、本発明を為すに至った。
学成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目
的として、検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダ
−７，１３Ｅ−ジエン−１５−オールを、タバコ野生種
ニコチアナ・セ、チェリーの緑葉より精製単離すること
に成功した。更に、本化合物の有用性として、たばこ香
喫味改善効果について検討した結果、たばこ本来の香喫
味に対する増感剤、および香料として極めてすぐれてい
ることを見い出し、本発明を為すに至った。
すなわち、本発明の目的は、新規化合物、ことにたばこ
の香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供すること
にある。本発明は、次式の構造式で示される化合物、な
らびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
の香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供すること
にある。本発明は、次式の構造式で示される化合物、な
らびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本発明の化合物（以下、本化合物という。）出製造する
ことができる。すなわち、タバコの１１％を収穫後、た
だちに、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親
水性溶剤に浸漬して抽出液を得る。この抽出液を減圧乾
固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキサン−
酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて溶
出する。このようにして展開流出する液を５０ｍｔずつ
の両分に分け、本化合物を含む両分を集合し、減圧乾固
する。そして、更にこれを、硝酸銀を含むシリカゲルカ
ラムに吸着させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスク
四マドグラフィーを用いて隋詔することにより当該化合
物を含む両分を集め、減圧乾固することによっず。
ことができる。すなわち、タバコの１１％を収穫後、た
だちに、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親
水性溶剤に浸漬して抽出液を得る。この抽出液を減圧乾
固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキサン−
酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上げて溶
出する。このようにして展開流出する液を５０ｍｔずつ
の両分に分け、本化合物を含む両分を集合し、減圧乾固
する。そして、更にこれを、硝酸銀を含むシリカゲルカ
ラムに吸着させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスク
四マドグラフィーを用いて隋詔することにより当該化合
物を含む両分を集め、減圧乾固することによっず。
ＵＶスペクトル：末端吸収、ＩＲスペクトル（ｏ＋−’
）３３００，２９１０，１６６５，１４５５，１４４０
．１Ｂ８０，１３６０，１０００．マススペクトル（ｍ
Ｉ／ｚ）：２７２，２５７，２０４，１３５，１０９゜
１”Ｃ−ＮＭＩ？（ｐｐｍ） ＄ １３．５（Ｑ） 、
ｔ６．３（ｑ） ｔｌｓ、５（ｔ）、２１．８（Ｑ）、
２２．２（Ｑ）、２３．８（ｔ）１２５．６ （ｔ ）
、３２．９ （＊ ） ＊ ３３２ （Ｑ ） ｔ
３ ＆ ７ （ｍ ） ｓｓ９．２（ｔ）、４２．２（
ｔ）、４２．ａ（ｔ）、ｓｏ、１（ｄ）。
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５４．５（ｄ） 、 ５９．０（ｔ） 、 １２２．３
（ｄ） 、１２３．７（ｄ）、１３５．１（−）、１３
９．６（畠）。
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９．６（畠）。
’Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ） ： ０．７６ （３Ｈ、ｓ
）、０．８４（３Ｈ，ｓ）。
）、０．８４（３Ｈ，ｓ）。
０．８７（３Ｈ，ｓ）、１．６９（６Ｈ，ｓ）、４．１
４ωＨ，ｄ）”Ｃ−ＮＭＲスペクトルにおいて、１本の
炭素の化学シフトが、ビレノール（１５，１９−ジハイ
ドロキシーラブダ−？、１３Ｅ−ジエン）のＢＩＪｌの
一部および側鎖のそれらによく一致し化合物をラブダ−
７，１３Ｂ−ジエン−１５−オールと推定した。又、本
化合物を、二酸化マンガンつづいて硝酸銀により酸化せ
しめ、得らＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲデータは、メチル・エペ
ルア−７，１３−ジエン−１５−オニイトのそれと合致
したことから９本化合物をラブダ−７，１３Ｅ−ジエン
−１５−オールと決定した。
４ωＨ，ｄ）”Ｃ−ＮＭＲスペクトルにおいて、１本の
炭素の化学シフトが、ビレノール（１５，１９−ジハイ
ドロキシーラブダ−？、１３Ｅ−ジエン）のＢＩＪｌの
一部および側鎖のそれらによく一致し化合物をラブダ−
７，１３Ｂ−ジエン−１５−オールと推定した。又、本
化合物を、二酸化マンガンつづいて硝酸銀により酸化せ
しめ、得らＩＲ，’Ｈ−ＮＭＲデータは、メチル・エペ
ルア−７，１３−ジエン−１５−オニイトのそれと合致
したことから９本化合物をラブダ−７，１３Ｅ−ジエン
−１５−オールと決定した。
このようにして得られる本化合物は、それ自体でも僅か
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
量を１．種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評
価試−べ− 験を行なったところ、たばこ本来の香りとよく調和し、
かつその香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺激を
抑制するなど多くの利点を有することが判明した。本化
合物の添加によって香喫味を改善し得る喫煙物としては
、通常の葉たばこを原料とし″′Ｃ製造される紙巻たば
こ１葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たばこ
等を原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ
植物以外の天然繊維または植物組織培養物等を原料とし
て製造される合成たばこ等が含まれる。
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
量を１．種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評
価試−べ− 験を行なったところ、たばこ本来の香りとよく調和し、
かつその香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺激を
抑制するなど多くの利点を有することが判明した。本化
合物の添加によって香喫味を改善し得る喫煙物としては
、通常の葉たばこを原料とし″′Ｃ製造される紙巻たば
こ１葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たばこ
等を原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ
植物以外の天然繊維または植物組織培養物等を原料とし
て製造される合成たばこ等が含まれる。
本化合物を、これら喫煙物に添加する手段は、特に限定
される必要はなく、本化合物を他の通常使用される有刺
と同様にエタノールのような有機溶媒に溶かした後、た
ばこ刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻たば
こ製造用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させるこ
とができる。
される必要はなく、本化合物を他の通常使用される有刺
と同様にエタノールのような有機溶媒に溶かした後、た
ばこ刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻たば
こ製造用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させるこ
とができる。
本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、ｏ、ｏｏｔ％〜
ｏ、１％（重か）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
６− （重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
味改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。
ｏ、１％（重か）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
６− （重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
味改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。
製造例
ニコチアナ・セッチェリーの生葉ＩＫｔ（新鮮型）をク
ロロホルム１を中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量のク
ロロホルムに溶かし、シリカゲルカラム（３ｙｒ Ｘ
２０ ｃｗｒ ）にかけて、ヘキサン２００ ｍｔで洗
浄し、続いて、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶出し
、最後に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ ｍＬで
溶出し、これを４０℃で減圧濃縮した。この乾固ｅ１を
少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含む
シリカゲルカラム（３ｃｒｎＸ ２０Ｄｎ）にかけて、
ベンゼンで溶出させた。ガスクロマトグラフィーを用い
て確認した当該化合物を含むフラクションを集め、減圧
乾固して本化合物４００■を得た。
ロロホルム１を中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量のク
ロロホルムに溶かし、シリカゲルカラム（３ｙｒ Ｘ
２０ ｃｗｒ ）にかけて、ヘキサン２００ ｍｔで洗
浄し、続いて、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶出し
、最後に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ ｍＬで
溶出し、これを４０℃で減圧濃縮した。この乾固ｅ１を
少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含む
シリカゲルカラム（３ｃｒｎＸ ２０Ｄｎ）にかけて、
ベンゼンで溶出させた。ガスクロマトグラフィーを用い
て確認した当該化合物を含むフラクションを集め、減圧
乾固して本化合物４００■を得た。
実施例−ま
たばこ黄色種（ＭＣ木葉−等）のたばこ刻５０ｔに対し
、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物とし２０．
０１％（重囲）になるように噴霧して紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻の巻上品を対１１（（として、こ
れらを喫煙した時の香り、味およびくせについて２点識
別法により比較した。専門官能検査パネル２０名の評価
は、第１表に示ず通りであった。
、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物とし２０．
０１％（重囲）になるように噴霧して紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻の巻上品を対１１（（として、こ
れらを喫煙した時の香り、味およびくせについて２点識
別法により比較した。専門官能検査パネル２０名の評価
は、第１表に示ず通りであった。
第１表
（表中の数字４４．Ｉ’ｄと評価した人の数を示し、中
印は、５％で有意差があることを示すものである。）上
表から、本化合物が、たばこの香り、味およびくせを著
しく改善することがわかる。
印は、５％で有意差があることを示すものである。）上
表から、本化合物が、たばこの香り、味およびくせを著
しく改善することがわかる。
実施例−２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けたのち水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｆに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴餠したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比
較した。
水不溶性部とに分けたのち水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｆに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴餠したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比
較した。
専門官能検査パネル２０名による評価は、第２表に示す
通りであった。
通りであった。
第 ２ 表
（表中の数字は、良と評価した人の数を示し、中印は、
５％で有意差があることを示すものである。） ９− この結果、本化合物は、香り、味を著しく改善すると共
に、刺激の抑制効果を持つことがわかる。
５％で有意差があることを示すものである。） ９− この結果、本化合物は、香り、味を著しく改善すると共
に、刺激の抑制効果を持つことがわかる。
出願人 １１イ・専売公社
１０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示される化合物よりな るたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464382A JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464382A JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936632A true JPS5936632A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS5932449B2 JPS5932449B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15366831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14464382A Expired JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932449B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62136349U (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-27 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14464382A patent/JPS5932449B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5932449B2 (ja) | 1984-08-09 |
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| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
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| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917092B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61227587A (ja) | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH0330659A (ja) | たばこの香喫味改良法 | |
| JPS58174341A (ja) | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5815113B2 (ja) | たばこの香喫味改良剤 | |
| JPH058667B2 (ja) | ||
| JPS58141774A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS602175A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 |