JPS5936660A - インド−ル酢酸誘導体 - Google Patents
インド−ル酢酸誘導体Info
- Publication number
- JPS5936660A JPS5936660A JP14515282A JP14515282A JPS5936660A JP S5936660 A JPS5936660 A JP S5936660A JP 14515282 A JP14515282 A JP 14515282A JP 14515282 A JP14515282 A JP 14515282A JP S5936660 A JPS5936660 A JP S5936660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid derivative
- indoleacetic acid
- acid
- alkyl group
- lower alkyl
- Prior art date
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- Granted
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なインドール酢酸誘導体に関する。
本発明べ係るインドール酢酸誘導体は、下記一般式（１
）で示される化合物である。
）で示される化合物である。
（式中Ｒ及びＲは水素原子又は低級アル十ル基を、Ｒは
低級アル＋ル基を意味する）上記一般式（１）において
、Ｒ，Ｒ及びＲ３によって示される低級アル十ル基とし
ては、炭素！＆１−６の直鎖状又は分枝状のアル＋ル基
、例えばメチル、エチル、づ０じル、イソプ０じル、ブ
チル、イソブチル、ペシチル、へ＋シル基等が挙げられ
る。
低級アル＋ル基を意味する）上記一般式（１）において
、Ｒ，Ｒ及びＲ３によって示される低級アル十ル基とし
ては、炭素！＆１−６の直鎖状又は分枝状のアル＋ル基
、例えばメチル、エチル、づ０じル、イソプ０じル、ブ
チル、イソブチル、ペシチル、へ＋シル基等が挙げられ
る。
本発明の上記化合物は文献米記載の新規化合物であって
、抗炎症作用、抗リウマチ作用等を有し医薬として有用
なものである。
、抗炎症作用、抗リウマチ作用等を有し医薬として有用
なものである。
本発明の上記一般式（１）で示されるインドール酢酸誘
導体は、例えば次式に示すように式（２）で示さ２− れる酸り０リドと一般式（３）で示されるフェノール誘
導体とを反応させることにより製造することができる。
導体は、例えば次式に示すように式（２）で示さ２− れる酸り０リドと一般式（３）で示されるフェノール誘
導体とを反応させることにより製造することができる。
（２） （３）
（式中Ｒ，Ｒ及びＲは前記と同じ意味を有する）
上式において、酸り０リド（２）とフェノール誘導体（
３）との反応は、一般に溶媒中、塩基性化合物の＝３− 謀であれば特に限定されないが、例えばエーテル、テト
ラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエーテル類；ジグ０ル
メタシ、ジクＤルエタｙ、四塩化炭素類のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、十シレシ等の芳香族炭
化水素類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルホルホ＋シト等の非ｊｏｔ−ン性極性溶媒等を使
用できる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミ
ン、じリジル等の有機塩基及び水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を例示でき
る。酸り０リド（２）とフェノール誘導体（３）との使
用割合は、適宜選択することができるが、通常弄七ル量
程度使用するのが有利である。反応温度も適宜選択すれ
ばよいが、一般に−２０−５０°Ｃ付近において反応は
有利に進行する。
３）との反応は、一般に溶媒中、塩基性化合物の＝３− 謀であれば特に限定されないが、例えばエーテル、テト
ラしドロフラジ、ジオ十サシ等のエーテル類；ジグ０ル
メタシ、ジクＤルエタｙ、四塩化炭素類のハロゲン化炭
化水素類；ベンゼン、トルエン、十シレシ等の芳香族炭
化水素類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルホルホ＋シト等の非ｊｏｔ−ン性極性溶媒等を使
用できる。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミ
ン、じリジル等の有機塩基及び水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を例示でき
る。酸り０リド（２）とフェノール誘導体（３）との使
用割合は、適宜選択することができるが、通常弄七ル量
程度使用するのが有利である。反応温度も適宜選択すれ
ばよいが、一般に−２０−５０°Ｃ付近において反応は
有利に進行する。
上記反応によシ生成する本発明のインドール酸４−
酸誘導体（１）は、通常の分離手段により容易に単離可
能である。
能である。
次に実施例を挙げて本発明をよシ具体的に説明する。
実施例 １
５−（４−しドロ＋ジフェニル） −１，１，３−トリ
メチルじウレットｌ ５ ｆ （０，０４七ル）及びト
リエチルアミン４ ｙ （０，０４′ｅル）を、テトラ
しドロフラン２００ゴに溶解し、０°Ｃに冷却する。
メチルじウレットｌ ５ ｆ （０，０４七ル）及びト
リエチルアミン４ ｙ （０，０４′ｅル）を、テトラ
しドロフラン２００ゴに溶解し、０°Ｃに冷却する。
これに攪拌下１−（４−９００ベンリイル）−５−メト
中シー２−メチルインドール−３−アセチルクロリド１
５ ｆ （０，０４七ル）を滴下し、０℃で１時間、次
に室温で２時間攪拌した後、析出物を炉去しろ液を減圧
濃縮する。残渣にエーテルを加え、水、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後エーテルを留去する。残渣をメタノールから
再結晶して、融点１４０−１４１．５°Ｃの５−［４−
（１−（４−りｏＯベンリイル）−５−メト十シー２−
メチルインドール−３−ア七ト十シ〕フェニル）−１，
１，３−トリメチルビウレット１２．５Ｆを得る（収率
５４％）。
中シー２−メチルインドール−３−アセチルクロリド１
５ ｆ （０，０４七ル）を滴下し、０℃で１時間、次
に室温で２時間攪拌した後、析出物を炉去しろ液を減圧
濃縮する。残渣にエーテルを加え、水、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液及び水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後エーテルを留去する。残渣をメタノールから
再結晶して、融点１４０−１４１．５°Ｃの５−［４−
（１−（４−りｏＯベンリイル）−５−メト十シー２−
メチルインドール−３−ア七ト十シ〕フェニル）−１，
１，３−トリメチルビウレット１２．５Ｆを得る（収率
５４％）。
元素分析値（Ｃ３０／／２９””４０５として）計算ｆ
ｉＩＬ（％＞：Ｃ６２，４４Ｈ５，０７＃９．７１実測
値（％）：（’６２．７Ｌ Ｈ５，０４・ ＃９．
５６実施例 ２ ■−（４−９００ベン９イル）−５−メト十シー２−メ
チルインドール−３−アｔチルク０リド２．７１ （７
，２三り七ル）、５−、（４−シトロ＋ジフェニル）−
Ｃ３−ジメチルじウレット１．８ｇ（７，２三り七ル）
及び炭酸水素ナトリウム０．８４Ｆ（１０＝り七ル）を
エーテル１００ ｍｅ中に加え室温で１５時間攪拌した
後、析出物を炉夫する。
ｉＩＬ（％＞：Ｃ６２，４４Ｈ５，０７＃９．７１実測
値（％）：（’６２．７Ｌ Ｈ５，０４・ ＃９．
５６実施例 ２ ■−（４−９００ベン９イル）−５−メト十シー２−メ
チルインドール−３−アｔチルク０リド２．７１ （７
，２三り七ル）、５−、（４−シトロ＋ジフェニル）−
Ｃ３−ジメチルじウレット１．８ｇ（７，２三り七ル）
及び炭酸水素ナトリウム０．８４Ｆ（１０＝り七ル）を
エーテル１００ ｍｅ中に加え室温で１５時間攪拌した
後、析出物を炉夫する。
ｐ液を水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを留去
する。残渣をメタノールから再結晶して、融点８６−８
９℃の５−（−４−（１−（４−りＤ［］ベンソイル）
−５−メト＋シー２−メチルイシドール−３−アじト十
シ〕フェニル）−１，３−ジメチルじウレット８ｙを得
る（収率７１％）。
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを留去
する。残渣をメタノールから再結晶して、融点８６−８
９℃の５−（−４−（１−（４−りＤ［］ベンソイル）
−５−メト＋シー２−メチルイシドール−３−アじト十
シ〕フェニル）−１，３−ジメチルじウレット８ｙを得
る（収率７１％）。
元素分析値（Ｃ２９Ｈ２７ＣＩＮ４０．とじて）計算値
（％）：Ｃ６１，８７Ｈ４，８３Ｈ９・９５実測値（％
）：Ｃ６１，８８Ｈ４・９０ ”９・６５（以 上
） ３７７−
（％）：Ｃ６１，８７Ｈ４，８３Ｈ９・９５実測値（％
）：Ｃ６１，８８Ｈ４・９０ ”９・６５（以 上
） ３７７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 （式中Ｒ１及びＲ２は水素原子又は低級アル＋ル基を、
Ｒは低級アル↑ル基を意味する）で示されるインドール
酢酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515282A JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515282A JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936660A true JPS5936660A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0145464B2 JPH0145464B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=15378619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14515282A Granted JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936660A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0225872A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-29 | Konica Corp | トナー容器 |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14515282A patent/JPS5936660A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0225872A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-29 | Konica Corp | トナー容器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145464B2 (ja) | 1989-10-03 |
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