JPS6147834B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6147834B2 JPS6147834B2 JP55137024A JP13702480A JPS6147834B2 JP S6147834 B2 JPS6147834 B2 JP S6147834B2 JP 55137024 A JP55137024 A JP 55137024A JP 13702480 A JP13702480 A JP 13702480A JP S6147834 B2 JPS6147834 B2 JP S6147834B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thiobiuret
- phenyl
- mol
- group
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規な置換チオビウレツト誘導体に関
するものである。本発明に係る置換チオビウレツ
ト誘導体は一般式 （式中、R1およびR3は低級アルキル基を、R2
は水素原子または低級アルキル基を、R4はフエ
ニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基もしくはトリフルオルメ
チル基を有するフエニル基を意味し、ＸおよびＹ
は相異なつて酸素原子またはイオウ原子を意味す
る。 で表わされる。 上記一般式(1)で示される置換チオビウレツト誘
導体のR1、R2、R3で表わされる低級アルキル基
およびR4のフエニル基の置換基として表わされ
る低級アルキル基は、炭素数１〜６の直鎖状ある
いは分枝状のアルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンナ
ル、ヘキシル基等を、R4のフエニル基の置換基
の低級アルコキシ基は炭素数１〜５のアルコキシ
基で、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペンチルオキシ基等を、ハロゲン原子
としては、弗素、塩素、臭素、沃素を挙げること
ができる。 本発明の置換チオビウレツト誘導体は、新規化
合物であつて、抗炎症作用、鎮通作用、抗アレル
ギー作用、利尿作用、抗菌作用および抗けいれん
作用を有する有用な化合物である。 本発明に係る置換チオビウレツト誘導体は、例
えば次の反応式で示されるように、一般式(2)で示
されるイソシアナートあるいはイソチオシアナー
トと、一般式(3)で示される尿素あるいはチオ尿素
を反応させることにより合成される。 （式中、R1、R2、R3、R4、ＸおよびＹは前記
と同一である。） 本反応における一般式(2)で示されるイソシアナ
ートあるいはイソチオシアナートと、一般式(3)で
示される尿素あるいはチオ尿素はいずれも公知化
合物であり、その反応は通常溶媒中あるいは無溶
媒下に行われる。溶媒としては反応に関与しない
ものである限り特に限定されず、一般にエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲノアルカン類が使用され
る。本反応は無触媒下でも十分進行するが、触媒
としては酸性触媒あるいは塩基性触媒を用いるこ
ともできる。酸性触媒としては、例えば塩化第二
スズ、四塩化チタン、塩化アルミニウム等のルイ
ス酸が使用され、また塩基性触媒としては例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等が使用さ
れる。 一般式(2)で示されるイソシアナートあるいはイ
ソチオシアナートと一般式(3)で示される尿素ある
いはチオ尿素および触媒の使用割合は適宜選択す
ればよいが、一般に等モル量程度使用するのが有
利である。反応温度も適宜選択すればよいが、一
般に−20℃〜溶媒の還流程度の温度において行う
と有利に進行する。 酸性触媒を用いた反応では、反応終了後、チオ
ビウレツトと金属の錯体が反応溶液中より沈殿し
てくる。これを取し、水不混和性溶媒と、水も
しくは酸性水溶液の混合液中で混合させることに
より、チオビウレツトが金属錯体から容易に遊離
される。これらは通常の分離手段、例えば抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフイー等により単離
可能である。 一般式(1)で示される置換チオビウレツト誘導体
の実施例は下記のとおりであり、これらの実施例
によつて得た化合物を表１に示す。 実施例 １ １，５―ジメチル―１―フエニル―２―チオビ
ウレツト（化合物No.１）の合成 １―メチル―１―フエニルチオ尿素1.8ｇ
（0.011モル）を乾燥ジクロルエタン20mlに溶解
し、０℃以下で無水塩化第二スズ2.86ｇ（0.011
モル）を加えて、メチルイソシアナート0.63ｇ
（0.011モル）のジクロルエタン10ml溶液を滴下
後、終夜室温撹拌した。反応混合物からの析出物
を取し、クロロホルム―希塩酸混合液中で撹拌
した後、有機層を分取し、芒硝にて乾燥した。ク
ロロホルム留去後の残渣をエタノール―石油エー
テルより再結晶し、１，５―ジメチル―１―フエ
ニル―２―チオビウレツト1.9ｇを得た（収率78
％）。 実施例 ２ ５―エチル―１―メチル―フエニル―２―チオ
ビウレツト（化合物No.３）の合成 １―メチル―１―フエニルチオ尿素とエチルイ
ソシアナートを使用し、実施例１と同様の操作で
合成した。 実施例 ３ １，５―ジメチル―１―フエニル―４―チオビ
ウレツト（化合物No.２）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン50ml中撹拌下、１
―メチル―１―フエニル尿素3.0ｇ（0.02モル）
を加えて２時間室温で撹拌後、０℃以下でメチル
イソチオシアナート1.5ｇ（0.022モル）を加えて
３時間撹拌した。反応液を酢酸酸性とし、溶媒を
減圧下留去後、水を加え、エーテル抽出し、芒硝
で乾燥後、エーテルを留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶媒系；クロロホ
ルム：アセトン＝10：１）にて単離し、エタノー
ル―石油エーテルより再結晶し、１，５―ジメチ
ル―１―フエニル―４―チオビウレツト3.8ｇを
得た（84％）。 実施例 ４ ５―エチル―１―メチル―１―フエニル―４―
チオビウレツト（化合物No.４）の合成 １―メチル―１―フエニル尿素とエチルイソチ
オシアナートを使用し、実施例３と同様の操作に
より合成した。 実施例 ５ １，３，５―トリメチル―１―フエニル―２―
チオビウレツト（化合物No.５）の合成 １，３―ジメチル―１―フエニルチオ尿素3.6
ｇ（0.02モル）を乾燥ジクロルエタン40mlに溶か
し、０℃以下で無水塩化第二スズ5.2ｇ（0.02モ
ル）を加え、メチルイソシアナート1.3ｇ（0.022
モル）のジクロルエタン10ml溶液を滴下後、終夜
室温撹拌した。反応混合物よりの析出物を取
し、クロロホルム―希塩酸混合液中にて撹拌後、
有機層を分取し、芒硝にて乾燥後クロロホルムを
留去し、残渣の結晶をエタノール―石油エーテル
により再結晶し、１，３，５―トリメチル―１―
フエニル―２―チオビウレツト3.1ｇを得た（収
率65％）。 実施例 ６〜９ 化合物No.７，９，11，13の化合物の合成 メチルイソシアナートと、チオ尿素としてそれ
ぞれ１―（４―クロルフエニル）―１，３―ジメ
チルチオ尿素、１，３―ジメチル―１―（４―メ
チルフエニル）チオ尿素、１―（４―メトキシフ
エニル）―１，３―ジメチルチオ尿素、１―（３
―トリフルオルメチルフエニル）―１，３―ジメ
チルチオ尿素を使用し、実施例５と同様の操作に
て合成した。 実施例 10 ５―エチル―１，３―ジメチル―１―フエニル
―２―チオビウレツト（化合物No.16）の合成 エチルイソシアナートと１，３―ジメチル―１
―フエニルチオ尿素を使用し、実施例５と同様の
操作にて合成した。 実施例 11 １，３，５―トリメチル―１―フエニル―４―
チオビウレツト（化合物No.６）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン40ml中懸濁撹拌
下、１，３―ジメチル―１―フエニル尿素3.3ｇ
（0.02モル）を加えて１時間還流後、０℃以下で
メチルイソチオシアナート1.6ｇ（0.022モル）を
加えて３時間撹拌した。反応液を酢酸酸性とし、
溶媒を減圧下留去した後、水を加えてエーテル抽
出し、芒硝にて乾燥した。エーテルを留去し、エ
タノール―石油エールより再結晶して、１，３，
５―トリメチル―１―フエニル―４―チオビウレ
ツト4.3ｇを得た（収率91％）。 実施例 12〜16 化合物No.８，10，12，14，15の化合物の合成 メチルイソチオシアナートと、尿素としてそれ
ぞれ１―（４―クロルフエニル）―１，３―ジメ
チル尿素、１，３―ジメチル―１―（４―メチル
フエニル）尿素、１―（４―メトキシフエニル）
―１，３―ジメチル尿素、１―（３―トリフルオ
ルメチルフエニル）―１，３―ジメチル尿素、３
―エチル―１―メチル―１―フエニル尿素を使用
し、実施例11と同様の操作で合成した。 実施例 17 ５―エチル―１，３―ジメチル―１―フエニル
―４―チオビウレツト（化合物No.17）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン40ml中懸濁撹拌
下、１，３―ジメチル―１―フエニル尿素3.3ｇ
（0.02モル）を加えて、終夜室温で撹拌した。そ
の反応混合物を０℃以下に冷却し、エチルイソチ
オシアナート1.9ｇ（0.022モル）を加え、０℃以
下で３時間撹拌後、酢酸酸性とし、溶媒を減圧下
留去後、残渣に水を加えて、エーテル抽出し、芒
硝にて乾燥した。エーテルを留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（溶媒系；ベン
ゼン：アセトン＝５：１）にて単離し、５―エチ
ル―１，３―ジメチル―１―フエニル―４―チオ
ビウレツト３ｇを得た（収率60％）。
するものである。本発明に係る置換チオビウレツ
ト誘導体は一般式 （式中、R1およびR3は低級アルキル基を、R2
は水素原子または低級アルキル基を、R4はフエ
ニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基もしくはトリフルオルメ
チル基を有するフエニル基を意味し、ＸおよびＹ
は相異なつて酸素原子またはイオウ原子を意味す
る。 で表わされる。 上記一般式(1)で示される置換チオビウレツト誘
導体のR1、R2、R3で表わされる低級アルキル基
およびR4のフエニル基の置換基として表わされ
る低級アルキル基は、炭素数１〜６の直鎖状ある
いは分枝状のアルキル基で、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンナ
ル、ヘキシル基等を、R4のフエニル基の置換基
の低級アルコキシ基は炭素数１〜５のアルコキシ
基で、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペンチルオキシ基等を、ハロゲン原子
としては、弗素、塩素、臭素、沃素を挙げること
ができる。 本発明の置換チオビウレツト誘導体は、新規化
合物であつて、抗炎症作用、鎮通作用、抗アレル
ギー作用、利尿作用、抗菌作用および抗けいれん
作用を有する有用な化合物である。 本発明に係る置換チオビウレツト誘導体は、例
えば次の反応式で示されるように、一般式(2)で示
されるイソシアナートあるいはイソチオシアナー
トと、一般式(3)で示される尿素あるいはチオ尿素
を反応させることにより合成される。 （式中、R1、R2、R3、R4、ＸおよびＹは前記
と同一である。） 本反応における一般式(2)で示されるイソシアナ
ートあるいはイソチオシアナートと、一般式(3)で
示される尿素あるいはチオ尿素はいずれも公知化
合物であり、その反応は通常溶媒中あるいは無溶
媒下に行われる。溶媒としては反応に関与しない
ものである限り特に限定されず、一般にエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン等のハロゲノアルカン類が使用され
る。本反応は無触媒下でも十分進行するが、触媒
としては酸性触媒あるいは塩基性触媒を用いるこ
ともできる。酸性触媒としては、例えば塩化第二
スズ、四塩化チタン、塩化アルミニウム等のルイ
ス酸が使用され、また塩基性触媒としては例えば
水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等が使用さ
れる。 一般式(2)で示されるイソシアナートあるいはイ
ソチオシアナートと一般式(3)で示される尿素ある
いはチオ尿素および触媒の使用割合は適宜選択す
ればよいが、一般に等モル量程度使用するのが有
利である。反応温度も適宜選択すればよいが、一
般に−20℃〜溶媒の還流程度の温度において行う
と有利に進行する。 酸性触媒を用いた反応では、反応終了後、チオ
ビウレツトと金属の錯体が反応溶液中より沈殿し
てくる。これを取し、水不混和性溶媒と、水も
しくは酸性水溶液の混合液中で混合させることに
より、チオビウレツトが金属錯体から容易に遊離
される。これらは通常の分離手段、例えば抽出、
再結晶、カラムクロマトグラフイー等により単離
可能である。 一般式(1)で示される置換チオビウレツト誘導体
の実施例は下記のとおりであり、これらの実施例
によつて得た化合物を表１に示す。 実施例 １ １，５―ジメチル―１―フエニル―２―チオビ
ウレツト（化合物No.１）の合成 １―メチル―１―フエニルチオ尿素1.8ｇ
（0.011モル）を乾燥ジクロルエタン20mlに溶解
し、０℃以下で無水塩化第二スズ2.86ｇ（0.011
モル）を加えて、メチルイソシアナート0.63ｇ
（0.011モル）のジクロルエタン10ml溶液を滴下
後、終夜室温撹拌した。反応混合物からの析出物
を取し、クロロホルム―希塩酸混合液中で撹拌
した後、有機層を分取し、芒硝にて乾燥した。ク
ロロホルム留去後の残渣をエタノール―石油エー
テルより再結晶し、１，５―ジメチル―１―フエ
ニル―２―チオビウレツト1.9ｇを得た（収率78
％）。 実施例 ２ ５―エチル―１―メチル―フエニル―２―チオ
ビウレツト（化合物No.３）の合成 １―メチル―１―フエニルチオ尿素とエチルイ
ソシアナートを使用し、実施例１と同様の操作で
合成した。 実施例 ３ １，５―ジメチル―１―フエニル―４―チオビ
ウレツト（化合物No.２）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン50ml中撹拌下、１
―メチル―１―フエニル尿素3.0ｇ（0.02モル）
を加えて２時間室温で撹拌後、０℃以下でメチル
イソチオシアナート1.5ｇ（0.022モル）を加えて
３時間撹拌した。反応液を酢酸酸性とし、溶媒を
減圧下留去後、水を加え、エーテル抽出し、芒硝
で乾燥後、エーテルを留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（溶媒系；クロロホ
ルム：アセトン＝10：１）にて単離し、エタノー
ル―石油エーテルより再結晶し、１，５―ジメチ
ル―１―フエニル―４―チオビウレツト3.8ｇを
得た（84％）。 実施例 ４ ５―エチル―１―メチル―１―フエニル―４―
チオビウレツト（化合物No.４）の合成 １―メチル―１―フエニル尿素とエチルイソチ
オシアナートを使用し、実施例３と同様の操作に
より合成した。 実施例 ５ １，３，５―トリメチル―１―フエニル―２―
チオビウレツト（化合物No.５）の合成 １，３―ジメチル―１―フエニルチオ尿素3.6
ｇ（0.02モル）を乾燥ジクロルエタン40mlに溶か
し、０℃以下で無水塩化第二スズ5.2ｇ（0.02モ
ル）を加え、メチルイソシアナート1.3ｇ（0.022
モル）のジクロルエタン10ml溶液を滴下後、終夜
室温撹拌した。反応混合物よりの析出物を取
し、クロロホルム―希塩酸混合液中にて撹拌後、
有機層を分取し、芒硝にて乾燥後クロロホルムを
留去し、残渣の結晶をエタノール―石油エーテル
により再結晶し、１，３，５―トリメチル―１―
フエニル―２―チオビウレツト3.1ｇを得た（収
率65％）。 実施例 ６〜９ 化合物No.７，９，11，13の化合物の合成 メチルイソシアナートと、チオ尿素としてそれ
ぞれ１―（４―クロルフエニル）―１，３―ジメ
チルチオ尿素、１，３―ジメチル―１―（４―メ
チルフエニル）チオ尿素、１―（４―メトキシフ
エニル）―１，３―ジメチルチオ尿素、１―（３
―トリフルオルメチルフエニル）―１，３―ジメ
チルチオ尿素を使用し、実施例５と同様の操作に
て合成した。 実施例 10 ５―エチル―１，３―ジメチル―１―フエニル
―２―チオビウレツト（化合物No.16）の合成 エチルイソシアナートと１，３―ジメチル―１
―フエニルチオ尿素を使用し、実施例５と同様の
操作にて合成した。 実施例 11 １，３，５―トリメチル―１―フエニル―４―
チオビウレツト（化合物No.６）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン40ml中懸濁撹拌
下、１，３―ジメチル―１―フエニル尿素3.3ｇ
（0.02モル）を加えて１時間還流後、０℃以下で
メチルイソチオシアナート1.6ｇ（0.022モル）を
加えて３時間撹拌した。反応液を酢酸酸性とし、
溶媒を減圧下留去した後、水を加えてエーテル抽
出し、芒硝にて乾燥した。エーテルを留去し、エ
タノール―石油エールより再結晶して、１，３，
５―トリメチル―１―フエニル―４―チオビウレ
ツト4.3ｇを得た（収率91％）。 実施例 12〜16 化合物No.８，10，12，14，15の化合物の合成 メチルイソチオシアナートと、尿素としてそれ
ぞれ１―（４―クロルフエニル）―１，３―ジメ
チル尿素、１，３―ジメチル―１―（４―メチル
フエニル）尿素、１―（４―メトキシフエニル）
―１，３―ジメチル尿素、１―（３―トリフルオ
ルメチルフエニル）―１，３―ジメチル尿素、３
―エチル―１―メチル―１―フエニル尿素を使用
し、実施例11と同様の操作で合成した。 実施例 17 ５―エチル―１，３―ジメチル―１―フエニル
―４―チオビウレツト（化合物No.17）の合成 水素化ナトリウム（50％油性）0.96ｇ（0.02モ
ル）を無水テトラヒドロフラン40ml中懸濁撹拌
下、１，３―ジメチル―１―フエニル尿素3.3ｇ
（0.02モル）を加えて、終夜室温で撹拌した。そ
の反応混合物を０℃以下に冷却し、エチルイソチ
オシアナート1.9ｇ（0.022モル）を加え、０℃以
下で３時間撹拌後、酢酸酸性とし、溶媒を減圧下
留去後、残渣に水を加えて、エーテル抽出し、芒
硝にて乾燥した。エーテルを留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー（溶媒系；ベン
ゼン：アセトン＝５：１）にて単離し、５―エチ
ル―１，３―ジメチル―１―フエニル―４―チオ
ビウレツト３ｇを得た（収率60％）。
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1およびR3は低級アルキル基を、R2
は水素原子または低級アルキル基を、R4はフエ
ニル基、置換基としてハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基もしくはトリフルオルメ
チル基を有するフエニル基を意味し、ＸおよびＹ
は相異なつて酸素原子またはイオウ原子を意味す
る。） で示される置換チオビウレツト誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13702480A JPS5759858A (en) | 1980-09-30 | 1980-09-30 | Substituted thiobiuret derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13702480A JPS5759858A (en) | 1980-09-30 | 1980-09-30 | Substituted thiobiuret derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5759858A JPS5759858A (en) | 1982-04-10 |
| JPS6147834B2 true JPS6147834B2 (ja) | 1986-10-21 |
Family
ID=15189049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13702480A Granted JPS5759858A (en) | 1980-09-30 | 1980-09-30 | Substituted thiobiuret derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5759858A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298525A (en) * | 1992-11-23 | 1994-03-29 | University Technologies International, Inc. | Diabetes prevention and treatment |
| KR100887308B1 (ko) * | 2007-04-16 | 2009-03-06 | 숙명여자대학교산학협력단 | 활성화된 대식세포에 의해 유도된 ｉＮＯＳ의 ＮＯ 생성저해활성을 갖는 우레아 및 티오우레아 유도체 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950366A (en) * | 1973-05-10 | 1976-04-13 | Hercules Incorporated | Metal salts of 1,1,5,5-tetrasubstituted dithiobiurets |
| JPS53127436A (en) * | 1977-04-12 | 1978-11-07 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 1-(n,n-dialkycarbamoyl)-3-(substd, phenyl) thio-ureas and insecticides containing the same |
-
1980
- 1980-09-30 JP JP13702480A patent/JPS5759858A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5759858A (en) | 1982-04-10 |
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