JPH0145464B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0145464B2 JPH0145464B2 JP14515282A JP14515282A JPH0145464B2 JP H0145464 B2 JPH0145464 B2 JP H0145464B2 JP 14515282 A JP14515282 A JP 14515282A JP 14515282 A JP14515282 A JP 14515282A JP H0145464 B2 JPH0145464 B2 JP H0145464B2
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- Japan
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- formula
- lower alkyl
- alkyl group
- ether
- general formula
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なインドール酢酸誘導体に関す
る。
る。
本発明に係るインドール酢酸誘導体は、下記一
般式(1)で示される化合物である。
般式(1)で示される化合物である。
（式中R1及びR2は水素原子又は低級アルキル
基を、R3は低級アルキル基を意味する） 上記一般式(1)において、R1，R2及びR3によつ
て示される低級アルキル基としては、炭素数１〜
６に直鎖状又は分枝状のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、ヘキシル基等が挙げられ
る。
基を、R3は低級アルキル基を意味する） 上記一般式(1)において、R1，R2及びR3によつ
て示される低級アルキル基としては、炭素数１〜
６に直鎖状又は分枝状のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ペンチル、ヘキシル基等が挙げられ
る。
本発明の上記化合物は文献未記載の新規化合物
であつて、抗炎症作用、抗リウマチ作用等を有し
医薬として有用なものである。
であつて、抗炎症作用、抗リウマチ作用等を有し
医薬として有用なものである。
本発明の上記一般式(1)で示されるインドール酢
酸誘導体は、例えば次式に示すように式(2)で示さ
れる酸クロリドと一般式(3)で示されるフエノール
誘導体とを反応させることにより製造することが
できる。
酸誘導体は、例えば次式に示すように式(2)で示さ
れる酸クロリドと一般式(3)で示されるフエノール
誘導体とを反応させることにより製造することが
できる。
（式中R1，R2及びR3は前記と同じ意味を有す
る） 上式において、酸クロリド(2)とフエノール誘導
体(3)との反応は、一般に溶媒中、塩基性化合物の
存在下に行なわれる。溶媒としては、不活性な溶
媒であれば特に限定されないが、例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；ジクロルメタン、ジクロルエタン、四塩化
炭素類のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒等を使用でき
る。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基及び水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の無機塩基を例示できる。酸クロリド(2)とフエノ
ール誘導体(3)との使用割合は、適宜選択すること
ができるが、通常等モル量程度使用するのが有利
である。反応温度も適宜選択すればよいが、一般
に−20〜50℃付近において反応は有利に進行す
る。
る） 上式において、酸クロリド(2)とフエノール誘導
体(3)との反応は、一般に溶媒中、塩基性化合物の
存在下に行なわれる。溶媒としては、不活性な溶
媒であれば特に限定されないが、例えばエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類；ジクロルメタン、ジクロルエタン、四塩化
炭素類のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニ
トリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒等を使用でき
る。塩基性化合物としては例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基及び水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の無機塩基を例示できる。酸クロリド(2)とフエノ
ール誘導体(3)との使用割合は、適宜選択すること
ができるが、通常等モル量程度使用するのが有利
である。反応温度も適宜選択すればよいが、一般
に−20〜50℃付近において反応は有利に進行す
る。
上記反応により生成する本発明のインドール酢
酸誘導体(1)は、通常の分離手段により容易に単離
可能である。
酸誘導体(1)は、通常の分離手段により容易に単離
可能である。
次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明
する。
する。
実施例 １
５―（４―ヒドロキシフエニル）―１，１，３
―トリメチルビウレツト15ｇ（0.04モル）及びト
リエチルアミン４ｇ（0.04モル）を、テトラヒド
ロフラン200mlに溶解し、０℃に冷却する。
―トリメチルビウレツト15ｇ（0.04モル）及びト
リエチルアミン４ｇ（0.04モル）を、テトラヒド
ロフラン200mlに溶解し、０℃に冷却する。
これに撹拌下１―（４―クロロベンゾイル）―
５―メトキシ―２―メチルインドール―３―アセ
チルクロリド15ｇ（0.04モル）を滴下し、０℃で
１時間、次に室温で２時間撹拌した後、析出物を
去し液を減圧濃縮する。残渣にエーテルを加
え、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水の順に
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エーテ
ルを留去する。残渣をメタノールから再結晶し
て、融点140〜141.5℃の５―｛４―〔１―（４―
クロロベンゾイル）―５―メトキシ―２―メチル
インドール―３―アセトキシ〕フエニル｝―１，
１，３―トリメチルビウレツト12.5ｇを得る（収
率54％）。
５―メトキシ―２―メチルインドール―３―アセ
チルクロリド15ｇ（0.04モル）を滴下し、０℃で
１時間、次に室温で２時間撹拌した後、析出物を
去し液を減圧濃縮する。残渣にエーテルを加
え、水、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水の順に
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後エーテ
ルを留去する。残渣をメタノールから再結晶し
て、融点140〜141.5℃の５―｛４―〔１―（４―
クロロベンゾイル）―５―メトキシ―２―メチル
インドール―３―アセトキシ〕フエニル｝―１，
１，３―トリメチルビウレツト12.5ｇを得る（収
率54％）。
元素分析値（C30H20ClN4O5として）
計算値（％）：C62.44 H5.07 N9.71
実測値（％）：C62.71 H5.04 N9.56
実施例 ２
１―（４―クロロベンゾイル）―５―メトキシ
―２―メチルインドール―３―アセチルクロリド
2.7ｇ（7.2ミリモル）、５―（４―ヒドロキシフ
エニル）―１，３―ジメチルビウレツト1.8ｇ
（7.2ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム0.84ｇ
（10ミリモル）をエーテル100ml中に加え室温で15
時間撹拌した後、析出物を去する。液を水、
炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを留
去する。残渣をメタノールから再結晶して、融点
86〜89℃の５―｛４―〔１―（４―クロロベンゾ
イル）―５―メトキシ―２―メチルインドール―
３―アセトキシ〕フエニル｝―１，３―ジメチル
ビウレツト８ｇを得る（収率71％）。
―２―メチルインドール―３―アセチルクロリド
2.7ｇ（7.2ミリモル）、５―（４―ヒドロキシフ
エニル）―１，３―ジメチルビウレツト1.8ｇ
（7.2ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム0.84ｇ
（10ミリモル）をエーテル100ml中に加え室温で15
時間撹拌した後、析出物を去する。液を水、
炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテルを留
去する。残渣をメタノールから再結晶して、融点
86〜89℃の５―｛４―〔１―（４―クロロベンゾ
イル）―５―メトキシ―２―メチルインドール―
３―アセトキシ〕フエニル｝―１，３―ジメチル
ビウレツト８ｇを得る（収率71％）。
元素分析値（C29H27ClN4O5として）
計算値（％）：C61.87 H4.83 N9.95
実測値（％）：C61.88 H4.90 N9.65
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1及びR2は水素原子又は低級アルキル
基を、R3は低級アルキル基を意味する） で示されるインドール酢酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515282A JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14515282A JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936660A JPS5936660A (ja) | 1984-02-28 |
| JPH0145464B2 true JPH0145464B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=15378619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14515282A Granted JPS5936660A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | インド−ル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936660A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2799573B2 (ja) * | 1988-07-14 | 1998-09-17 | コニカ株式会社 | トナー容器 |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14515282A patent/JPS5936660A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936660A (ja) | 1984-02-28 |
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