JPS594424B2 - ２′，３，６′−トリクロロ−４−シアノ−４′−ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製造法および殺虫剤としての使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンゾイルウレイドージフエニルエーテ
ル、その製造法および殺虫剤としてのその利用方法に関
する。

（式中、Ｒは前記の意味を有する） で示されるベンゾイルイソシアネートと場合によつては
溶剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。

３ 一般式（１） （式中、Ｒは塩素原子、フツ素原子、臭素原子又はメチ
ル基を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジフエニ
ルエーテルの製法において式（代） で示される４−イソシアナトージフエニルエーテルを；
般式Ｍ（式中、Ｒは前記の意味を有する） で示されるベンズアミドと場合によつては溶剤の存在下
で反応させることを特徴とする方法。

４ 一般式（１） （式中、Ｒは塩素原子、フツソ原子、臭素原子又はメチ
ル基を表わす）で示される新規なベンゾイルウレイドー
ジフエニルエーテルが強力な殺虫性を有することが今回
発見された。

更に、この一般式（１）で示される新規なベンゾィルウ
レイドージフエニルエーテルは（ａ） 一般式（自） で示されるフエノキシアニリンを 一般式傾 （式中、Ｒは前記したものと同じものを表わす）で示さ
れるベンゾイルイソシアネートと場合によつては溶剤の
存在下で反応させる、又は（ｂ）式（代） で示される４−イソシアネートージフエニルエーテルを
一般式（至） （式中、Ｒは前記したものと同じ意味を表わす）で示さ
れるベンズアミドと場合によつては溶剤の存在下で反応
させることによつて製造されることが発見された。

本発明になるベンゾイルウレイドージフエニルエーテル
は技術的立場から最も近い、類似の成分および同様な作
用傾向を有する公知の化合物に比してかなり優れた殺虫
性を有する画期的なものである。

それ故に、本発明になる物質は実際に技術上の利益をも
たらすものである。出発物質として、方法（ａ）により
４−（３２−クロロ−４′−シアノーフエノキシ）−３
・５−ジクロロ−アニリンと２−クロロベンゾイルイソ
シアネートを用い、又方法（ｂ）により４−（３゛−ク
ロロ−４５−シアノーフエノキシ）−３・５−ジクロロ
ーフエニルイソシアネートと２−フルオロベンズアミド
を用いるならば、次の図式によつて反応過程を表わすこ
とができる；使用される出発物質は一般に式（３）から
（至）までのものに限定される。

出発物質として用いられる２−クロロベンゾイルイソシ
アネートは文献から既知のものであり、他のベンゾイル
イソシアネートと同様に、一般的な通常方法によつて製
造されることができる〔Ａ．Ｊ．Ｓｐｅｚｉａｌｅ等に
よるＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．第３０巻（１９６５年）、
１２号、４３０６〜４３０７頁参照）。２−フルオロベ
ンズアミドおよび他のベンズアミドは、公知のものであ
り、一般的な通常方法によつて製造することができる（
バイルシユタイン有機化学・・ンドブツク第９巻３３６
頁参照）。

フエノキシアニリン（［［）は一般的な通常方法により
、例えばアルカリアミノフエノレートと１・３−ジクロ
ロ−４−シアノベンゼンから、溶媒として例えばジメチ
ルスルホキシドを用いて製造されることができる（Ｊ．
Ｓｃｈｒａｍｍ等によるジヤスタスリービツヒス アナ
ーレン デアケミ一（ＪｕｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓＡｎ
ｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅ）７４０号（１９７０年
）１６９−１７９頁参照）。アミノ基は一般的な通常方
法によつて、例えばホスゲンとの反応によつてインシア
ネート基に転換されることができ、これによつて一般式
（代）で示される４−イソシアネートジフエニルエーテ
ルが製造される。この方法において使用されるベンゾイ
ルイソシアネート囲およびベンズアミド（Ｗとしては、
例えば２−クロロ−、２−フルオロ− ２−メチルベン
ゾイルイソシアネート、又、２−クロロ−、２ーフルオ
ロ−、２−ブロモ− ２−メチルベンズアミドがそれぞ
れ挙げられる。

本発明による化合物の製造法は、適当な溶剤および希釈
剤を用いて行われるのが望ましい。

この種のものとして、実際には全ての不活性な有機溶媒
を用いることができる。これに属するものとして、特に
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、又
は例えばジエチル−およびジブチル−エーテル、ジオキ
サンのようなエーテル、更に例えばアセトン、メチルエ
チル一、メチルイソプロピル一およびメチルイソブチル
ケトンのようなケトン、この他アセト一およびベンゾニ
トリルのようなニトリル等の脂肪族および芳香族の場合
によつては塩素化した炭化水素が挙げられる。反応温度
は比較的広い範囲の温度をとり得るが、一般には、０℃
から１２０℃、望ましくは６０℃から８５℃までの温度
が用いられる。反応は一般には常圧で行われる。

反応の実施に際して、反応成分は等量割合で用いられる
のが望ましい。

どちらかの成分を過剰に用いても、実際に何ら利益を生
じない。前記した製造方式（ｂ）において用いられる４
−イソシアネートージフエニルエーテル（代）はそれ自
身として、又はこれを中間物として単離するのではなく
、アミンとホスゲンから得られる反応混合物の状態で用
いられることができる。

この反応混合物を前記した溶剤の１つに溶かして、それ
に例えばフルオロベンズアミドが加えられる。反応が望
ましい条件下で行われ、最終的生成物は沢過、洗浄およ
び場合によつては再結晶を行う通常の方法によつて単離
される。この化合物は明確な融点を有する結晶形で生ず
る。

前述したように、本発明によるベンゾイルウレイドージ
フエニルエーテルは望ましい程度に温血動物解毒性なら
びに植物調和性および優れた殺虫作用を有することを特
徴とする。

上記の理由から、本発明による化合物は刺したり吸つた
りする虫から植物を保護する害虫１駆除剤として用いら
れる。

この他、獣医学分野にも利用可能である。吸う虫に属す
るものとしては、実際には例えば緑色の８モアカアブラ
ムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、黒色のマメアブ
ラムシ（４）０ｒａ１１ｓｆａｂａｅ）、カラスムギア
ブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エ
ンドウアブラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｍｐｉｓｉ）
およびポテトアブラ６Ｓ／（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｍＳ
ＯｌａｎｉｆＯｌｌｌ）のようなアプラムシ（Ａｐｈｉ
ｄｉｄａｅ）、更にスグリアブラムシ（ＣｒｙｐｔＯｎ
ｌｙｚｕｓｋＯｒｓｃｈｅｌｔｉ）、リンゴコフキアブ
ラムシ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、スモモコフキ
アブラムシ（旦声１０ｐｔｅｒｕｓａｒ皿Ｄｉｎｉｓ）
および黒色のサクラアブラムシＧ知Ｚｕｓｃｅｒａｓｉ
）、この他、例えばキヅタカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉ
Ｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）およびミカンカイガラムシ（
ＬｅＯａｎｉｕｍｌｈｅｓｐｅｒｉｔｈｌｍ）ならびに
コナカイガラムシ（ＰｓｅｎｄＯｃＯｃｕｓｍａｒｉｔ
ｉｍｕｓ）のようなカイガラムシ（ＣＯｃｃｉｎａ）；
この他クロトンアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎＯｔｈｒｉｐ
ｓｆｅｍＯｒａｌｉｓ）のようなアザミウマ（Ｔｈｉｓ
ａｎＯｐｔｅｒａ）および例えば甘庶チンチバツグ（Ｐ
ｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ワタアカホシカメムシ
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、カメ
ムシ（ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｉｘｕｓ）およびオオ
サシガメ（ＴｒｉａｔＯｍａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）のよ
うな半翅目、更には例えばオイセリスビ叱くトス（Ｅｕ
ｓｃｅｌｉｓｂｉｌＯｂａｔｕｓ）やツマグロヨコバイ
（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｂｉＰｌ］ＮＣｔａｔＵＳ）
のようなヨコバイ科虫が挙げられる。

刺す虫に属するものとしては、特に、マエヒゲガ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ））フイフイガ
（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ドクガ（Ｅｕｐ
ｒＯｅｔｉｓｃｈｒｙｓＯｒｒｈＯｅａ）およびカレ２
ゝガ（ＭａｌａｃＯｓＯｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）のよう
な蝶類（ＬｅｐｉｄＯｐｔｅｒａ）、更にヨトウガ（Ｍ
ａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）およびタマヤナガ
０ｋｇｒ０ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、オオシロチヨウ（
Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ナミシヤクガ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔＯｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、２・マキガ（
ＴＯｒｔｒｉｘｉｒｉｄａｎａ）、テンサイヨトウ（Ｌ
ａｐｈｙｇｎｌａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）およびハスモ
ンヨトウ（ＰｒＯｄｅｎｉａＬｉｔｕｒａ）、更に植物
センイのシミ（ＨｙｐＯｎＯｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ
）、マダラメイガ（ＥｐｈｅｓｔｉａＫｉｈｎｉｅｌｌ
ａ）およびツヅリガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌＯｎｅ
ｌｌａ）が挙げられる。

更に、刺す虫に属するものとして、コクゾウ虫（Ｓｉｔ
Ｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ＝Ｃａｌａｎｄｒａ
ｇｒａｎａｒｉａ）、ハムシ（ＬｅＰｔｉｎＯｔａｒＳ
ａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）ｓすいばハムシ（Ｇａｓ
ｔｒＯｐｈｙｓａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ダイコンサルハ
ムシ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ケシ
キスイムシ（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、キ
イチゴカブトムシ（ＢｙｔｕｒｕｓｔＯｍｅｎｔＯｓｕ
ｓ）、サイカチマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ：
：ＡｅａｎｔｈＯｓｃｅｌｉｄｅｓＯｌ）Ｔｅｃｔｕｓ
）、カツオプシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｆｒｉｓｃｈ
ｉ）、アカマダラカツオブシムシ（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍ
ａｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ゴミムシダマシ（ＴｒｉｂＯ
ｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）、コクゾウムシ（Ｃａｌ
ａｎｄｒａまたはＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓＺｅａｍａｉｓ
）、シバンムシ（ＳｔｅｇＯｂｉｕｍｐａｎｉｃｅｕｎ
ｌ）、チヤイロコメゴミムシダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯ
ｍＯｌｉｔＯｒ冫およびノコギリヒラタムシ（０ｒｙｚ
ａｅｐｈｉ１ｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）のような
鞘翅目昆虫を挙げることができ、また、例えばハリガネ
ムシ（ＡｇｒｉＯｔｅｓｓｐｅｃ．）、ジムシ（Ｍｅｌ
ＯｌＯｎｔｈａｍｅｌＯｌＯｎｔｈａ）のような地中に
生活する種類；また例えばドイツゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅ
ｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、オガサワラ
ゴキブリ（ＬｅｕｃＯｐｈａｅａまたはＲｈｙｐａｒＯ
ｂｉａｍａｄｅｒａｅ）、コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、熱帯ゴキブリ（Ｂｌａｂｅ
ｒｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ）および黒大ゴキブリ（Ｂｌ
ａｂｅｒｕｓｆｕｓｃｕｓ）ならびにへンシユオーテデ
ニアフレキシヴイツタ（ＨｅｎｓｃｈＯｕｔｅｄｅｎｉ
ａｆｌｅｘｉｖｉｔｔａ）のような油虫；更にコオロギ
（ＣｒｙｌｌｕｓｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）のような直翅
類；およびミゾガラシロアリ（Ｒｅｔｉｅｕｌｌｔｅｒ
ｍｅｓｆｉａｖｉｐｅｓ）のような白アリおよび、例え
ばクロクサアリ（Ｌａｓｉｕｓｎｉｇｅｒ）のようなア
リ等の膜翅目昆虫が挙げられる。

双翅類では実際には、例えばシヨウジヨウバエ（ＤｒＯ
ｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）、２ゝマダ
ラバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イエ
バエ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）、ヒメイエバエ
（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、銀バエ（Ｒ
ｈＯｒｍｉａｒｅｇｉｎａ）およびクロバエ（Ｃａｌｌ
ｉｐｈＯｒａｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ）ならびに
サシバエ（ＳｔＯｍＯｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）の
ようなはえ；更に例えばネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓａ
ｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎ
ｓ）およびハマダラカ（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｔｅｐｈ
ｅｎｓｉ）のような蚊を意味する。

ダニ（Ａｃａｒｉ）には特に、例えばマメアカイエダニ
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ＄Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓａｌｔｈａｅａｅまたはＴｅｔｒａｎｙ
′Ｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）および果樹アカイエダニ（
ＰａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌＯｓｕｓ８Ｐａ
ｎＯｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）のようなアカダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）、例えばスグリフシダニ（Ｅｒ
ｉＯｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）のようなフシダニ、および
例えばヘミタルソネマスラタス（ＨｅｍｉｔａｒｓＯｎ
ｅｍｕ８ｌａｔｕｓ）やタルソネマスパリダス（Ｔａｒ
ｓＯｎｅｍｕｓｐａｌｌｉｄｕｓ）のようなタルソネ科
昆虫；最後に皮ダニ（０ｒｎｉｔｈ０ｄ０ｒｕｓｍ０ｕ
ｂａｔａ）のようなダニが含まれる。

衛生土および保存上の予防のために、特にはえおよび蚊
に対して本発明の製剤を用いると、更に材木および陶器
に対しても優れた残留効果をおよぼしまたしつくいを塗
つた土台に対しても充分なアルカリ耐性を示すと言う特
性が判明した。

本発明による有効物質は例えば溶液、エマルジヨン、懸
濁液、粉剤、糊状剤および粒剤のような通常の作用形態
で用いられることができる。これらの作用形態は、公知
の方法によつて、例えば展開剤、液状の溶剤、加圧液化
したガスおよび／または固体の担体物質と本発明の有効
物質を、場合によつては表面活性剤、乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤を用いて混合すること
によつて製造される。展開剤として水を用いる場合には
、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることができる
。液体の溶剤としては、実際には、例えばキシロール、
トルオール、ベンゾール又はアルキルナフタリンのよう
な芳香族炭化水素および例えばクロロベンゾール、クロ
ロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化した芳香族
又は塩素化した脂肪族炭化水素が用いられる。脂肪族炭
化水素としては、例えばシクロヘキサン又は例えば石油
留分のようなパラフイン、例えばブタノール、グリコー
ルのようなアルコール類ならびにそれらのエーテルおよ
びエステル、又例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのような
ケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シドのような強力な有極性溶剤、ならびに水が用いられ
る；液化したガス状展開剤又は担体物質としては常温常
圧下でガス状の、例えばフレオンなどの・・ロゲン化炭
化水素であるエーロゾル発生ガスなどを意味する；固体
の担体物質としては：例えばカオリン、アルミナ、滑石
、白亜、石英、アタパルギト（Ａｔｔａｐｕｌｇｉｔ）
、モンモリロナイト又はケイソウ土のような天然の岩石
粉末、および例えば高分散性ケイ酸、酸化アルミニウム
又はケイ酸塩のような合成の岩石様粉末が用いられる；
乳化剤および／または発泡剤としては：例えばポリオキ
シエチレン一脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン一脂
肪族アルコールエーテルとして例えばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルサルフェート、アリールスルホネートならびに蛋白
質加水分解物のような非イオン性および陰イオン性乳化
剤が用いられる，分散剤としては例えばリグニン、亜硫
酸蒸煮液およびメチルセルロースが用いられる。

本発明による有効物質は他の既知の有効物質と混合した
有効組成物として用いることも可能である。有効組成物
は、一般に有効物質を０．１から９５重量％の範囲で、
望ましくは０．５から９０重量％の範囲で含有する。こ
の有効物質はそれ自身の作用形態として、又はそのため
に用意された既製の溶液、エマルジヨン、泡末、懸濁液
、粉末、糊状物、溶解性粉末、粉剤および粒剤に含まれ
た作用形態で使用されることができる。

この使用は通常は、例えば散布、飛散、飛沫、噴霧、発
散、気化、浸漬および被覆によつて行われる。作用調剤
中の有効物質濃度は比較的広い範囲をとり得るが、一般
には０．０００１から１０％までの範囲、望ましくは０
．０１から１％までの範囲で用いられる。

この有効物質は、超低量検査法（ＵＬＶ）において満足
な結果を示し、９５％までの作用形態もしくは１００％
の作用形態においてさえも使用が可能であることが判明
した。

実施例 Ａ ハムシ幼虫テスト（ＰｈａｅｄＯｎ−ＬａｒｖｅｎＴｅ
ｓｔ）（溶 剤：３重量部 ジメチルホルムアミド乳化
剤：１重量部 アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル目的に合つた有効物質組成物を得るために、有効物質
１重量部を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し
、この混合物を所望の濃度にまで希釈した。

有効物質含有物をキヤベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａｅｌ
ｅｒａｃｅａ）にしずくがたれるほどに散布した。

このキャベツの葉にはダイコンサルハムシ（Ｐｈａｅｄ
ＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）が付着していた。一定時
間後に、殺虫率（％）を測定した。全てのハムシが殺虫
された場合を１００％とし；ハムシが全く殺虫されなか
つた場合をＯ％とした。次の第１表に有効物質、有効物
質濃度、テスト時間、得られた結果を示す：実施例 Ｂ マエヒゲガテスト（Ｐｌｕｔｅｌｌａ−Ｔｅｓｔ）溶
剤：３重量部 ジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部
アルキルアリールポリグリコールエーテル目的に合つ
た有効物質組成物を得るために、有効物質１重量部を上
記量の溶剤および上記量の乳化剤に混合し、混合物を所
有の濃度にまで希釈した。

この有効物質混合物をキヤベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ
Ｏｌｅｒａｃｅａ）に露にぬれた程度に散布した。

これらの葉にはマエヒゲガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕ
ｌｉｐｅｒｌｒｌｉｓ）の幼虫が付着していた。一定時
間後に殺虫率（％）を測定した。

全ての幼虫が殺虫された場合を１００％とし、幼虫が全
く殺虫されなかつた場合をＯ％とした。次の第２表に、
有効物質、有効物質濃度、テスト時間および得られた結
果を示す。

実施例 Ｃ 寄生するヒツジキンバエによるテスト 溶 剤：３５重量部 エチレンポリグリコールモノメチ
ルエーテル乳化剤：３５重量部 ノニルフエノールポリ
グリコールエーテル目的に合つた有効物質組成物を得る
ために有効物質３０重量部を、上記量の乳化剤を含有す
る上記量の溶剤に混合し、混合物の濃度を所望の濃度に
水で希釈した。

約２ｃｄの馬の筋肉組織を含有する試験管中へ、約２０
匹のヒツジキンバエ（Ｌｎｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）
を入れた。

その馬の肉にこの有効物質含有物を０．５ゴ加えて、２
４時間後に殺虫率（％）を測定した。全てのキンバエが
殺虫されたときを１００％とし、全くキンバエが殺虫さ
れなかつた場合をｏ％とする。次の第３表に、有効物質
、有効物質濃度および得られた結果を示す：製造例 ｌ トルエン１００ｃ．ｃ．ｍに溶かした４−（３’一クロ
ロ一 ４’−シアンフエノキシ） − ３ ・ ５ −
ジクロロアニリン９．４ｆ（ ０．０３Ｍ０１）に、ト
ルエン２０ｃ．ｃ．ｍに溶かした２−クロロベンゾイル
イソシアネート５．５ｙ（ ０．０３Ｍ０１）を滴下し
て加えた。

この溶液を６０℃で１時間撹拌して、冷却した後、生成
物を吸引Ｆ過し、トルエンで洗浄した後次に違ポリエー
テルで洗浄した。融点１９４℃を有し、分析の結果純粋
な２’・ ３’・６’一トリクロロ一 ４ −シアン−
４’−〔Ｎ−（Ｎ’−（ｏ−クロロベンゾイル））−
ウレイド〕−ジフエニルエーテルが１０．０Ｖ（理論量
の６７％）得られた。製造例 ２ トルエン１００ｃ．ｃ．ｍに溶かした４−（３’−クロ
ロ− ４’−シアンーフエノキシ）− ３ ・ ５ −
ジクロロアニリン６．３ｙ（ ０．０２Ｍ０１）の溶液
に、トルエン２０ｃ．ｃ．ｍに溶かした２−フルオロベ
ンゾイルイソシアネート３．３ｆ７（ ０．０２Ｍ０１
）の溶液を滴下しながら加えた。

この溶液を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を２０
℃に冷却した後、沈殿生成物を吸引ｒ過し、トルエンお
よび石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、融点２０１℃
を有する２’・ ３ ・ ６’一トリクロロ一４−シア
ン− ４’−〔Ｎ−（Ｎ′一（２−フルオロベンゾイル
））−ウレイド〕−ジフエニルエーテルが７ｙ（理論量
の７３％）得られた。製造例１と２で述べたのと同様な
方法で、次の化合物が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はメチ
   ル基を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジフエニ
   ルエーテル。 ２ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はメチ
   ル基を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジフェニ
   ルエーテルの製法において式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるフェノキシアニリンを 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記の意味を有する） で示されるベンゾイルイソシアネートと場合によつては
   溶剤の存在下で反応させることを特徴とする方法。 ３ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はメチ
   ル基を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジフエニ
   ルエーテルの製法において式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される４−イソシアナト−ジフェニルエーテルを一
   般式（Ｖ）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記の意味を有する） で示されるベンズアミドと場合によつては溶剤の存在下
   で反応させることを特徴とする方法。 ４ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はメチ
   ル基を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジフェニ
   ルエーテルを少なくとも１種類有効成分として含有する
   ことを特徴とする殺虫剤。