JPS5951268A - 置換アントラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾ−ル−６（２Ｈ）−オン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、その第一の現的化合物の観点においては、ｆ
Ｒ造式 〔式中、　ｘ、　ｘ’およびＷは同一かまたは異なって
もよくそして水素、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ、および塩素を意味し、ＩＦ（はＨま
たｌｌ−１：１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
味し、ＹはＨ１ＯＲ１基（式中Ｒ１はＨまたは１〜６個
の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換さ
れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル、
−またはＡＮＲ亦３（式中人は２〜８個の炭素原子を有
する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意味しｓ　Ｒ２
およびＲ５は同一かまたは異なってもよくぞしてＨ、Ｏ
ＨによυまたはＮＲａＲａ　（式中Ｒａは同一かまたは
異なってもよくぞしてＨ，ＯＨによｐまたはＮＲｂＲｂ
（式中Ｒｂは同一かまたは異なってもよくぞしてＨまた
は１〜３個の炭素原子を有するアルキＡ・を意味する）
によジ置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）によυ置換されていてもよい１
〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるいは
Ｒ２およびＲ３は一緒になってエチレンを意味してもよ
くあるいは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
１１，２または６を意味するがただし工）とｍの和は６
〜６の整叡であυ、またＢ＃′ｉ直接結合、０．８ｆた
はＮＲ４（式中Ｅ（４＆よＨまたけ１〜６個の炭素原子
を有するアルキへを意味する）を意味する）を形成して
もよい）であるか、ＲおよびＹは一緒になってエチレン
を意味するかまたは （式中、ｎおよびｍｌおよびＢは前述の意味を有する）
を形成してもよく、２はＨ，Ｎ（Ｒ１）２基によυ、　
　ＳＲ１基によシ、またはＯＲ１基によシ（これら式中
Ｒ１は同一かまたは異なってもよくそして前述の意味を
有する）ｆ換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有
するアルキルオたはＤＮＲ２Ｒ５（式中りはＯ１１基に
よジ置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有する
直釦状または分枝鎖状アルキレンを意味し、またＲ２お
よびＲ３は前述の意味を有する）を意味する（ただしく
１）ｘ％Ｘ′およびＷがＨであシかつ２がＨである場合
にはＲおよびＹが一緒になってもピペリジン環を完成さ
せることはな（、（２）　Ｘ、　Ｘ’およびＷがＨであ
シかつ２がＣＨｓである場合にはＲおよびＹが一緒にな
ってもピペリジン塩またはモルホリン環を完成させるこ
とはない）〕を有する化合物およびその薬学的に許容し
得る塩類である。 不発り」は、その第２のＪ（ｉｉ的化合物の観点におい
ては％借造式 〔式中、ｘ、　ｘ’およびＷは同一かまたは異なっても
よくそしてＨまたは０Ｈ１１〜４個の炭素原子を有する
アルコヤシ“または塩ン、を意味し、ＲはＨまたは１〜
６個の炭素原子を有するアトキルを意味゛し％Ｙは■（
、ＯＲｊ基（式中Ｒ１はＨまたけ１〜６個の炭素原子を
有するアルキルを意味する）によ＃）置換されていても
よい１〜６個の炭素原子を有するアルキル％またはＡＮ
Ｒ２Ｒ３（式中人は２〜８個の炭素原子を有する直鎖状
または分枝鎖状アルキレンを意味し、　Ｒ２およびＲ３
は同一かまたは異なってもよくぞしてＨ，ＯＨによりま
たはＮＲａＲａ　（式中、ｌｌａは同一かまたは異なっ
てもよく、そしてＨまたは、０１工によシまたはＮＲｂ
Ｒｂ　（式中Ｒｂは同一かまたけ異なってもよくそして
Ｈｉたは１〜６個の炭素ｊもミ子を廟するアルキルを意
味する）によシ置換されていてもよい１〜３個の炭素原
子を有するアルキルを意味する）によシ置換されていて
もよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味しあ
るいはＲ２およびＲ３は一緒になってエチレンを意味す
るかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
１．２または３を意味するが、ただしｎとｍの和は３〜
６の整数であ如、またＢは直接結合、０１．ＳまたはＮ
−Ｒ４（式中Ｒ４はＨ捷たけ１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよ（
、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するかまた
は（式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成
してもよく、２はＨ，Ｎ（Ｒ１）２基によシ、ＳＲ１基
によりまたはｏＨ１基によシ（これら式中Ｒ１は同一か
または異なってもよくそして前述の意味を有する）置換
されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル
、またｉＪ、ＤＮＲ２Ｒ３（式中ＤｉＪ：ＯＨ基によ・
シ置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキレンを意味し、またＲ２およ
びＲ３は前述の意味を有する）を意味する（ただしく１
）Ｘ％Ｘ′卦よびＷがＨであシかっ２が１１である場合
にはＲおよびＹが一緒に汝ってもピペリジン環を完成さ
せる仁とはなく、（２）ｘ、ｘ′およびＷがＨであシか
つ２がＣＨ３である場合には、ＲおよびＹが一緒になっ
てもピペリジン環またはモルホリン環を完成させること
はない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。 本発明は、その第３０属的化合物の観点においては、ｔ
Ｒ造式 〔式中ＸおよびＸ′は１ｍ１−かまたは異なってもよく
そしてＨｌｏＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、または塩素を意味し、ＲはＨまたは１〜６個の炭素
原子を有するアルキルを意味し、　ｙＦｉＨ，ＯＲ１［
（式中Ｒ１はＨ’Ｊたけ１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルを意味する）により置換されていてもよい１〜６
個の炭素原子を有するアルキル、またはＡＩＪＲ２Ｒ３
（式中Ａは２〜１１個の炭素原子を有するアルキレンを
意味し、Ｒ２およびＲ３は同一かまたは異なってもよく
セしてＴ（、ＯＨによりまたはＮＲａＲａ　（式中Ｈａ
はＨｌＯＨによシまたはＮＲｂＦｔｂ　（式中Ｒｂは同
一かまたは異なりそしてＨまたは１〜３個の炭素原子を
有するアルキルを意味する）により■り換されていても
よい１〜３個の炭ｘ？、原子を有するアルキルを意味す
る）により肖°換されていてもよい１〜６個の炭素原子
を有するアルキルを意味し、あるいはＲ２およびＲ５は
一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
てもよ（、ＺはＨ，Ｎ（Ｒ１）２基によシＳＲ１基によ
シまたはＯＲ１基によシ（これら式中Ｒ１は前述の意味
を有する）ｆ換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、またはＤＮＲ２Ｒ３（式中りはＯＨ基
によシ置換されていてもよい２〜１１個の炭Ｘ　ＩＩ子
を有するアルキレンを意味し％またＲ２およびＲ３は前
述の意味を有する）を意味する（ただしく１）ＸがＨで
あシかつ２がＨである場合にはＲおよびＹが一緒になっ
てもビにリジン環を完成させることはな（、（２）Ｘが
Ｈであシかつ２がＣ１（３である場合にはＲおよびＹが
一砿になってもピペリジン環またはモルホリン環を完成
させることはない）〕を有する化合物およびその薬学的
に許容し得る本発明は、その第４０属的化合物の観点に
おいては、信造式！ 〔式中ＸおよびＸ′は同一かまたは異なってもよくそし
てＨまたはＯＨを意味し、Ｒは■（または１〜６個の炭
素原子を有するアルキルを意味し、Ｙは■（、ＯＲ１基
（式中Ｒ１はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味する）によシ置換されていてもよい１〜６個
の炭素原子を有するアルキル、またはＡＮＲ２Ｒ５（式
中人は２〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキレンを意味し、　Ｒ２およびＲ３は同一かまた
は異なってもよく、そして１工、ＯＨによシまたはＮＲ
ａＲａ　Ｃ式中Ｒａは同一かまたは異なってもよくそし
てＨまたは、ＯＨによりまたはＮＲｂＲｂ（式中Ｒｂは
同一かまたは異なってもよくそしてＨまたは１〜５個の
炭素原子を有するアルキルを意味する）によυ直換され
ていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意
味する）によシ置換されていてもよい１〜６個の炭素原
子を有するアルキルを意味し１、あるいｔまＲ２および
Ｒ３は一緒になってエチレンを意味するかまたは（式中
ｎおよび１ｎは先に定毅したとおシであシ、そしてＢは
直接結合、０．ＳまたはＮ−Ｒ４（式中Ｒ４はＨまたは
１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）を意
味する）を形成してもよい）を意味し、ＲおよびＹは一
緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ％ｍおよびＢｄ前述の意味を有する）を形成し
てもよく、２はＨ、ｈ＋（ｎｊ　）２基により、ＳＲ１
基によシまたは０１（ｉ基によシ（これらの式中Ｒ１は
同一かまたは異なってもよくぞして前述の意味を有する
）歓排されていてもよい１〜６個のり２素原子を有する
アルキル、またはＤＮＲ２Ｅｔｓ（式中りはＯＨ基によ
シ飲換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有する直
鎖状または分校鎖状アルキレンを意味し、またＲ２およ
びＲ３は前述の意味を有する）を意味する（ただしく１
’＋　Ｘ　＄”よびＸ′がＨ′１′あシかっ２がＨであ
る場合にはＲおよびＹは一緒になってもピペリジン環を
完成させることはなく、（２）ＸおよびＸ′がＨであシ
かつ２がＣＨｓである場合にはＲおよびＹは一緒になっ
てもビはリジン環またはモルホリン環を完成させること
はない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る、 本発明は、第４の化合物の観点の第１の亜属的観点にお
いては、４；り造式ＩのＸおよびＸ′がＯＨである化合
物およびその薬学的に許容しイヒる塩類である。 本発明は、その第４の化合物の切点の第２の亜氏的観点
においては、ｆ？＃造式ＩのＸおよびＸ′がＨである化
合ウシよひその薬学的に許容し得る塩類である。 本発明は、その第４の化合物の観点の第３の亜属的観点
においてはｓＴ’ｌＪ）Ｍ式ＩのＡおよびＤが同一かま
たは異なってもよくそしてエチレンまたはプロピレンで
ある化合物およびその薬学的に許容し得る塩類である。 本発明は、その第４の化合物の観点のｆＪＪ、４の亜属
的観点においては、構造式１′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭；）り原子を有する
アルキルをλ′デ味しｓ　ｚ’がＳＲ１′またはＯＲ１
’　（これらの式中Ｒ１／はＨ″または１〜４個の炭素
原子を有するアルキルを意味する）基により置換されて
いてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル、また
はゾＮＲ２’Ｒｇ’　（式中Ｄ′はＯＨ基によジ置換さ
れていてもよい２〜４個の炭素原子を有する直鎖状才た
は分枝鎖状アルキレンを意味し、またＲ２／およびＲ３
′は同一かまたは異なってもよくぞしてＨ，ＯＨにより
置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、あるいはＲ２／およびＲｓ／は一緒にな
ってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたは異なってもよく、
そして１または２を意味するがただしｎ′とｍ′の和は
３または４であシ、またＩ）′は直接結合、０、Ｓまた
はＮ−Ｒ４’　（式中Ｒ４’は）■または１〜４個の炭
素原子を有する７°ルキルを意味する）を意味する）を
形成してもよい）である場合にはＹ′はＣＨ２０Ｈ２Ｎ
）ＩＣＨ２ＣＨ２０Ｈであシ、あるいはＹ′がＨ１０Ｒ
１′基（式中Ｒ１／は前述の意味を有する）で１置換さ
れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルギルま
たはＡ′ＮＲ１’Ｒ２’　（式中Ａ′は２〜４個の炭素
原子を有するアルキレンを意味しまたＲ１　／およびＲ
２’は前述の意味を有する）である場合には２′はＣＨ
２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ”ｔ’ある〕を有する化
合物およびその薬学的に許容し得る塩類である、 本発明は、その第４の化合物の観点の第５の亜属的観点
においては、構造式Ｉ“ 〔式中Ｒ”はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、Ｙ“はＨｌｏＢｌ“基（弐１月（１″は
Ｈまたは１〜４個の炭素原子を不するアルギルを意味す
る）によジ置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、またはＡ”ＮＲ２“Ｒ３“（式中Ａ“
は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、工
（２“オタ・よびＲ３“は同一かまたは異なってもよく
そしてＨ，ＯＩ■によりまたはＮＲａ′Ｒａ”（式中Ｒ
ａ“は同一か゛または異な９そしてＨｌｏまたはＯＨに
よシホ４μされていでもよい１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを１７味する）によｌ換されていてもよい１
〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるいは
Ｒ２”およびＲ３“は−緒に々つでエチレンを意味する
かまたは （式中ｄ′お上ひｄは同一かまたは異なってもよくそし
て１″ｉたは２を意味するがただしｎ／／とゴ′の和は
６または４であシ、またＢ“は直接結合、０、Ｓまたは
Ｎ−Ｒ４“（式中Ｒ４“はＩ（または１〜４個の炭素原
子を有するアルキルを意味し、２“はＳＲ１“基によシ
首たはＯＲ１”基によシ（これら式中Ｒ１”は前述の意
味を有する）置換されていてもよい１〜４個の炭素原子
を有するアルキル、またはＤ”　ＮＲ７“Ｒ３“（式中
Ｄ“はＯＨ基によ多置換されていてもよい２〜４個の炭
素原子を有するアルキレンを意味し、　Ｒ２“およびＲ
３“は前述の意味を有する）を意味する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。 本発明は、その第２の化合物の観点の第６の亜属的観点
においては、構造式１″ 〔式中Ｒ“′はＨｌたは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルを意味し、Ｙ″′はＨ１□Ｂ、／／／基（式中Ｒ
１”はＨまたは１〜４個の炭歩原子を有するアルキルを
意味する）で置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
を有するアルキル、またはＡ”ＮＲ２＝Ｒ３″′（式中
Ａ″′は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味
し　Ｒ２／／／およびＲ３＃／は同一かまたは異なって
もよくぞしてＨ，ＯＨによりまたはＮＲａ″′Ｒａ″′
（式中Ｒａ”は同一かまたは異なってもよく、そしてＨ
またはＯＨによ多置換さ第１゜ていてもよい１〜３個の
炭素原子を有するアルキルを意味する）によシ餘換され
ていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
味し。 あるいはＲ２／／／およびＲ３″′は一緒になってエチ
レンを意味するか咬たは （式中ｎ″′およびｍＩＩ′は同一かまたヲ；シ異なっ
てもよく、そして１または２を意味するがただしｎ″と
ｍ′の和は３ｔたは４であシ、またＢ＃は直接結合、ｏ
、　ｓまたはＮ−Ｒａ“（式中Ｒ４７はＨまたは１〜４
個の炭素原子を有するアルキルを意味する）を意味する
）を形成してもよい）を意味し。 ２′けＳＲ１”基によシまたはＯＲ−基によシ（これら
式中Ｒ１″は前述の意味を肩する）　１１換されていて
もよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル、またはＤ
’ＮＲ２”Ｒ３’　（式中Ｄ＃けＯＨ基によ多置換され
ていてもよい２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを
意味し、またＲ２＃′およびＲｓ”は前述の意味を有す
る）を意味する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。 本発明は、その第４の化合物の観点の第７の亜属的観点
においては、構造式１′Ｉ′〔式中Ｒ”は１１または１
〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し　ｙ／ＩＩ
ＩはＨ、ＯＲｊ”基（式中Ｒ１′ＭはＨまたは１〜４個
の炭素原子を有するアルキルを意味する）によ多置換さ
れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル、
まりｉｔ　Ａ′＃ＮＲ２”’　Ｒ３２ｍ（式中Ａ′＃′
ハ２〜４　個（Ｄ　炭Ｚ　原子を有するアルキレンを意
味し、Ｒ２″″およびＲ３““は同一かまたは異なって
も＾よくそしてＨ，ＯＨによシまたはＮＲａ／″′Ｒａ
”　（式中Ｒａ″″は同一かまたは異なシそしてＨ，ま
たは０Ｉ−１によｐ置換されていてもよい１〜６個の炭
素原子を有するアルキルを意味する）によシ置換されて
いてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味
し、あるいハＲ２”“およびＲ３”’は一緒になってエ
チレンを意味するかまたは （式中ｎ′＃およびｍ′は同一かまたは異なってもよく
、そして１′！）たは２を意味するが、ただしｎ″′と
ｍ／／／／のオＵは３′！！たは４であシ、またＲ９は
直接結合、ｏ、ｓ、またはＮ−’ｆ＋４′＃′（式中Ｒ
４′′′′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアル
キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を意
味し、ｚ″″はＳＲ１／／／／基によシまたはＯＲ１／
ＩＩＩ基によシ（これら式中Ｒ１′″′は前述の意味を
有する）置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を廂
するアルキル、址だ１ｌ−ｉＤ／″′ＮＲ２〃“Ｒ３ｍ
（式中Ｄ“″にヨＯＨ基によシ置候されていてもよい２
〜４個の炭戯原子を有するアルキレンを；０味し、また
Ｒ２′およびＲ３“は前述の意味を有する）を意味ずふ
〕を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類で
ある。 本発明は、その第４の化合物の観点の第８のＭ属的観点
においては＞　Ｎ（：ｉｉ’ｊ式、ＩＶ〔式中ＲＶはＨ
または１〜６個のが（素原子を有するアルキルを意味し
、　ＹＶはＨ１１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
たはＡｖＮＲ２ｖＲ５ｖ（式中ＡＶは７〜４個の炭素原
子を有するアルキレンを意味し、　Ｒ２およびＲ３は同
一かまたは異なってもよくぞしてＨｌまたはＯＲにより
置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、あるいはＲ２ｖおよびＲ３■は一緒にな
ってエチレンを意味するかまたは （式中ｎＶまよびｍｖは同一かまたは異なっていてもよ
く、そして１″ＩＥたは２を意味するが、ただしｎｖお
よびｍｖの和は３または４であシ、まりＢｖハｎｉ接結
合、Ｏ　％Ｓ１’！　タｌｄ：　ＮＲａ　ｖ（　式中Ｒ
ａｖはＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを
意味する）を意味する）を形成してもよい）を意味し　
ｚＶはＳＲ１ｖ基によりまたはＯＲ１■基により（これ
ら式中Ｒ１ｖはＨまたは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルを意味する）置換されていてもよい１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、またはＤＶＮＲ２ＶＲ３Ｖ　
（式中１）ｖはＯＨ基に．１懺換されていてもよい２〜
４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、捷たＲ２
ｖオよびＲ３ｖは前述の意味を有する）を意味する〕 を有する化合物およびその桑字的に許容し借る塩類であ
る。 本発明は、その第４の化合物の皓点の第９の亜属的観点
においては、描造式ＩＶＩ 〔式中ＲＶＩはＨまたは１〜６個のが；素原子を有す７
）７　ルキ＃　’ｉｃ　Ｘｉ　Ｋ　Ｌ、ｙＶｌ　ｉｉ　
Ｈ、ＯＲ”　１１１　（　式中Ｒ１ＶｌはＨｔたは１〜
４個の炭）１原子を有するアルキルを意味する）によシ
置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまだは　　　へＡＶＩＮＲ２ｖＩＲ３ｖ１（　式中
Ａ”　Ｕ　２　〜４　個（７４素１．＜ＥＴ−　”、ｃ
　４７するアルキレンを意味し、Ｒ２ＶｌおよびＲ３Ｖ
ｌは同一かまたは異なっていてもよくそしてＯＨによ多
置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、あるいはＲ２ＶｌおよびＲ３ｖｌは一緒
に々ってエチレンを、（１味するかまたは（式中ｎＶｌ
およびｍＶｌは同一かまたは異なってもよく、そして１
または２ｆ：意味するがただしｎＶｌとｍＶｌの和は３
または４であり、またＢＶＩは直接結合、Ｏｓ　Ｂｓ　
ｉ　タハＮＲ’４”　（式中Ｒ４”ｉｔ：　Ｈｔ　タｌ
ｒ１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）を
意味する）を形成してもよい）を意味し、ｚＶＩ　ｒ６
　ＤＶＩＮＲ２”Ｒ３”　（式中Ｄｖ＋　ハ２〜４　個
ｃｖ　炭素１ｊＸ子を有するアルキレンを意味し　’Ｂ
２　ｖｌおよびＲ３ＶＩは前述の意味を有する）を意味
する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る本発明の
第１の爲的化合物の具体的化合物としては次の名称を有
する化合物が挙げらｉする。 ２−［２−（ジエチルアミノ）エチル）〕−５−［［２
−４（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ
〕アントラ［１，９−ｃｄ：］ピラゾール−６（２Ｉ（
）−オン、 ２−４２−４（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
）　−５−Ｃ［２−Ｃ（２−ヒドロキシエチル）アミノ
〕エチル〕アミノ〕アントラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾー
ル−６（２１−１）−オン、５−（（２−アミノエチル
）アミノ）−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミン〕エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−
６（２Ｈ）−オン、 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７，１０−ジ
ヒドロキシ−５−［（２＝　［（２−ヒドロキシエチル
）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラい、９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−０２−［（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ）　−７，１０
−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アント
ラ〔１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２
−［２−［［２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕
エチル］−５−［［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル］アミノ〕−７，１０−ジヒドロキシアン
トラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン。 ２−（−２−（ジエチルアミノ）エチル’Ｅ（（２−（
４−モルホリニル）エチ／Ｉ／）〕アアミノアアントラ
１，９−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２−（
２−アミノエチル）　−５−［［２−［（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ［１，９
−ｃｄ：）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−［（２
−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジエチルアミ
ノ）エチル）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ［１
，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン。 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７，１０−ジ
ヒドロキシ−５−０２−（メチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕アントラ［ｉ、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２ＴＩ
）−オン、 ２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７，１０−ジ
ヒドロキシ−５−〔し２−［（２−ヒドロキシエチル）
アミノ〕エチル〕７ミノ〕アントラ［１，９−ｃｄ］ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−（（２−アミノエチ
ル）アミン〕−２−〔２−（ジメチルアミノ）エヂル］
−７．１０−ジヒドロキシアントラ［１，９−ｃｄ〕ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ｊ−（（３−アミノエチル）７゛ミノ〕−２−［２−（
ジメチルアミノ）エチル］　−，７，，１０−ジヒドロ
キシアントラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２）１
　）−オン、 ５−（（２−アミノエチル）アミノ：）−７，１０−ジ
ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラＮ
、９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−［［
２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ］−７．１０−
ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ
［１＊　９−ｃｄ　］］ピラゾールー６（２Ｈ）−オン
、 ２−［３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピ
ル〕−７，１０−ジヒドロキシ−５−［［２−（（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミン〕アントラ
［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−４　（２−アミノエチル）アミノ〕−２−［３−（
ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシエチル）　−７，１
０−ジヒドロキシアントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン、 ２−［３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−７，１０−
ジヒドロキシ−５−［［２−［（２−ヒドロキシエチル
）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ（１，９−ｃｄ）
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、７．１０−ジヒドロキ
シ−５−［［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アミノ〕−２−［２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）メチルアミノ〕エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ〕
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ７．１０−ジヒドロキシ−５−［［２−［（２−七ドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２４３−［（
２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラＮ
、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−［（２−アミノエチル）アミ／］−７．１０−ジヒ
ドロキシ−２−（２−４（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６
（２Ｈ）−オン、 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチルコアミノ）−７
，１０−ジヒト゛ロキシー２−［２−［（２−ヒドロキ
シエヂル）アミノ〕エチル〕アントラ〔１β−ｃｄ〕ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−４［２−（ジエチル
アミノ）エチルコアミノ〕−７，１０−ジヒドロキシ−
２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル
〕アントラ［１、９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン、５−（（３−アミノプロピル）アミノ〕−７，１
０−ジヒドロキシ−２”［２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン〕エチ゛ル〕アントラ［１，９−ｃｄ］ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オン、７．１０−ジヒドロキシ−
２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
ｊ−５−ｃ〔ｓ−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
プロピル〕アミノ〕アントラ（１，９−ｃｄ：］ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オン、 ５−〔［２−（［２−（ジメチルアミノエチル〕アミノ
〕エチル〕アミン）　−７，１０−ジヒドロキシ−２−
［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕ア
ントラ［１，９−Ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン
、 ５−４［，２−［（２−アミノエチル）アミノ〕エチル
〕アミノ）−７，１０−ジヒドロキシ−２−［２１（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ（１，
９−ｃｄ）ピラゾール−６（２）］）−オン、 ５−［、［２−４ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ
〕エチル〕アミノ）　−７，１０−ジヒドロキシ−２−
［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕ア
ントラ［１，９−ｃｄ″ｌ畷′ラゾール−６（２Ｈ）−
オン、 ７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキ
シエチル）アミノコエチル：ｌ　−５−［［２−（メチ
ルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ［１，９−ｃａ）
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２−（２−アミノエチ
ル）　−７，１０−ジヒドロキシ−５−（［２−［（２
−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル〕アミノ〕アント
ラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２）１）−オン。 ２−（２−アミノエチル）−５−［（２−アミノエチル
）アミノ〕−７．１０−ジヒドロキシアントラ［１，９
−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２−（２−ア
ミノエチル）−５１［２−［（２−（ジメチルアミノ）
エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕−７，１（Ｊ−ジヒ
ドロキシアントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２
Ｒ）−オン。 ２−（２−アミノエチル）　−５−（［ｓ−［（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アミノ）　−７，
１０−ジヒドロキシアントラい、９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン。 ２−　（２，５−ジヒドロキシプロピル）−７，１０−
ジヒドロキシ−５−［（２−４（２−ヒドロキシエチル
）アミノ〕エチル〕アタノ〕アントラ［１，９−ｃｄ］
ピラゾール−／、（２Ｈ）−オン、７−ヒドロキシ−２
−（２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル、
１−５−［［２−［（２−ヒドロ−ジエチル）了ミノ〕
エチル〕アミノ〕アントラ（１，ｙ−ｃｄ）ピラゾール
−／＋（２）１）−オン、 ７−ヒドロキシ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル
）アミノコエチル）−５−［［２−（メチルアミノ）エ
チル〕アミン〕アントラ（１，９−ｃｄ）ビラシー／ｌ
、−６（２Ｈ）−オン、１０−ヒドロキシ−２−［２−
［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル）−５−［
［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕ア
ミノ〕アントラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ
）−オン、 ７．８，１（１−）ジヒドロキシ−２−［２−（（２−
ヒドロキシエチル）アミノコエチル）−５−（［２−Ｃ
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕ア
ントラい、　９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ン、 ７．８．１０　＝　）ジヒドロキシ−２−４２−４（２
−ヒドロキシエチル）アミノ）〕エエチル−５−［［２
−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕−アントラ［１，
９−ｃｄ）ピラゾール−／）（２Ｈ）−オン、５−（［
２−［（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕アミノ）
　−７；１０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエ
チル）アントラ〔１１９−ｃｄ：）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−７，１０−ジヒドロキシ
−５−［［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エ
チル〕アミノ〕アントラい、９−ｃｄ〕ピラゾール−６
、（２Ｈ）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−５４（２−［（２−（ジ
メチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ］−７
，１０−ジヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オン、２−（２−アミノエチル）−
７，１０−ジヒドロキシ−５−［［２−（メチルアミン
）エチル〕アミノ〕アントラ［１＋９−ｃｄ）ピラゾー
ル−６（２Ｈ）−オン、− ５−（（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔３−（ジ
メチルアミノ）プロピル：）−７，１０−ジヒドロキシ
アントラ［１，ｓ’−Ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン、 ７．８−ジヒドロキシ−２−（２−［（２−ヒドロキシ
エチル）アミノコエチル）−５−０２−４（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ［１，
９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｂ）−オン およびこれらの薬学的に許容し慣ｊる塩類。 本発明は、その第５０属的化合物の観点においては、構
造式 （式中Ｑ、Ｑ’およびＱ“は同一かまたは異なってもよ
くそして水累ｓ　０Ｈ１１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、塩素、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジル
オキシ訃よびｐ−メトキシベンジルオキシを意味し；２
は前述の意味を有するがただしＱ＝Ｑ’＝Ｑ、／／＝Ｈ
のＪ３．＋、合には２はＨｉ　ｆｔはＣＨ３ではないも
のとする）を有す２）化合物お本発明は、その第６のハ
的化合物の観点においては、構造式■ （式中ＱおよびＱ′は同一かまたは異なってもよく、そ
してＨｌｏＨ，ベンジルオキシｓ　　ｐ−クロロベンジ
ルオキシ、またはｐ−メトキシベンジルオキシを意味し
、また２は前述の意味を有するがただしＱ＝Ｑ’＝Ｈの
場合には２は１１またはＣＨ３ではないものとする）を
有する化合物およびその薬学的にＶＩ・容し得る塩類で
ある。 本発明は、その第６の化合物の観点の第１の亜属的観点
においては、構造式１１１においてＱおよびＱ′がＨで
ある化合物およびぞの薬学的に１ｉ′１容し得る塩類で
ある。 本発明は、その第６の化合物の観点の第２の亜属的観点
においては、構造式ｉｔ＋においてＱおよびＱ／がベン
ジルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキシまたはｐ−メト
キシベンジルオキシである化合物およびその薬学的にＦ
Ｆ容し得る塩類である。 本発明は、その第６の化合物の四点の第３の亜属的観点
においては、構造式■においてＱおよびＱ′がＯＲであ
る化合物およびその薬学的に許容し得る塩類である。 ゛　　本発明の第５の成約化合物の具体的化合物として
は次の名称を有する化合物が挙げられる。 ５−クロｄ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラ［１，９−（１！（１）ピラゾール−６（２１（
）−オン、 ５−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラＨ，９−ｃｄ〕ピラゾール−６
（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−Ｃ２−Ｃジエチルアミノ）エチル）’
−７，１０−ジヒドロキシ−アントラ（１，９−ａａ）
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−クロロ−７，１０
−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アント
ラ［１＋　９−ｃ　ｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ン、 ５−クロロ−２−［２−（ジエチルアミノ）エチル）　
−７＋１０−　ヒス（フェニルメトキシ）アントラ［１
，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−ｚ−［２−［［（４−メチルフェニル）ス
ルホニル〕オキシ〕エチル）　−７，１［Ｊ−ヒス（フ
ェニルメトキシ）アントラ［１，９−Ｑｄ　］ピラゾー
ル−６（２Ｈ）−オン。 ５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−〔２−［（
２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ［’
ｌ、９−ｃｌピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クワロー２−（２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノコエチル］　−７，ｔｏ−ヒス（フェニルメトキシ
）アントラ［１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン、 ５−クロロ−２−［２−［［２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル）　−７，１０−ジヒドロキシア
ントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン
、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロアントラ［１，
９−ｃａ：）ピラーゾール−／、（２Ｈ）−オン、５−
クロロ−２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７，
１０−ジヒドロキシアントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾー
ル−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ
［１，９−ｃｒｌ］ピラゾール−６（２Ｈ）　−オン、 ５−クロロ−２−（３−（ジメチルアミン）プロピル］
−７．１０−ジヒドロキシアントう［１，９−ｃｄ〕ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−１０ロー２−（２−
ヒドロキシエチル）−７，１０−ヒス（フェニルメトキ
シ）アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）
−オン、５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−〔
２−４（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル
〕アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン、 ５−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）メ
チルアミノコエチル）　−７，１［］−ビス（フェニル
メトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（
２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−〔３−４（
２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ［
１，９−ｃｄ：］ピラゾール−６（２Ｈ戸オン、 ５−クロロ−２−［５−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ］フロビル］−７．１０−ビス（フェニルメトキシ
）アントラ［１，９−ｃｄ：］ピラゾール−６（２Ｈ）
−オン、 ５−クロ０−２−［３−［（４−メチルフェニル）スル
ホニル〕オキシ〕フロビル）−７，１０−ビス（フェニ
ルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６
（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７，１
０−ビス（フェニルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ
］ピラゾール−６（２）１）−オンζ２−（２−アミノ
エチル）−５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシアント
ラ［１，９−ｃｄ：］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ビ
ス（フェニルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−（（２，
２−ジメチル−１，３−シオキンラン−４−イル）−メ
チル）−７，１０−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ
［１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノエチル）−７−（フェニルメトキシ）アントラ［１
，９−ｃｄ’：］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−［２−（（２ニヒドロキシエチル）ア
ミノコエチル）−１０−（フェニルメトキシ）アントラ
［１’、９−ｃｄ］ピラゾール−６（２）Ｔ）−オン、 ５−クロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノコエチル）　−７，８，１０−トリス（フェニルメ
トキシ）アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−５−クロロ−７，１０−
ビス（フェニルメトキシ）アントラし１．９−ｃｄ　）
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン。 ５−クロロ−ｚ−（２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノコエチル）−７，ａ−ヒス（フェニルメトキシ）ア
ントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン
、 ５−クロロ−２−［２−４［２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル］−７，１０−ビス（フェニルメ
トキシ）アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、 およびこれらの薬学的に許容し得る塩類。 本発明は、その第７の５的化合物の観点においては、（
背端式■ 〔式中Ｒは１１または１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを窟味し、ＹはＨ，０Ｒ１）２ｋ（式中Ｒ１はＨま
たは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）
によ多置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル、またはＡＮＲ２Ｒ３（式中Ａは２〜８個の
炭素原子を有するアルキレンを意味し、Ｒ２およびＲ３
は同一かまたは異なってもよくそしてＨｌｏＨによりま
たはＮＲａＲａ　（式中Ｒａは同一かまたは異なっても
よくそしてＨｌまたはＯＨによシ廿り換されでいてもよ
い１〜５個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
より置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
アルキルを意味し、あるいは。 Ｒ２およびＲ３は一緒になってエチレンを意味するかま
た拉 （式中ｎおよびｍは同一かμたけ異なってもよくそして
１．２゛または６を意味するがたたしｎとｍの和は６〜
乙の整数であシ、またＢは直接結合、０、ｓｔたはＮ−
Ｒ４（式中Ｒ４はエエ寸た打Ｌ１〜６個の炭あζ原子を
有するアル４゛ルな意味する）を意味する）を形成して
も上い）を意味し；ＲおよびＹは一緒になってエチレン
を意味するがまたは （式中ｎ、ＪｌｌおよびＢは前述の意味を有する）を形
成してもよく、２はＨ，Ｎ（Ｒ１）２基にょシ。 ＳＲ１基によシまたはＯＲ１基により（これら式中Ｒ１
は同一かまたは異なってもよくそして前述の意味を有す
る）置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
アルキル、またはＤＮＲ２Ｒ５（式中りはＯＨ基によ多
置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有するアル
キレンをＡ′！！味し、またＲ２およびＲ３は前述の意
味を有する）を意味する（ただしく１）ｚが工（である
場合にはＲおよびＹは一緒になってもビはリジン環を完
成させることはなく、（２）ＺがＣＨｓである場合に、
は、ＲおよびＹは一緒になってもビＲリジンＦ３ｉたは
モルホリン環を完成させることはない）〕を有する化合
物およびその薬学的に許容し得る塩類である。 本発明の第７の５的化合物のｔ１２点の具体的化合物と
しては、次の名称を有する化合物かり＝けられる。 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７−ＣＣ２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕了ミノ〕
アントラ［１，９−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ン、 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル−７−（［２−（
ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラい、９−ｃ
ｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン。 ２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
］−７−［４２−４（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アミノ〕アントラ（１、９−Ｃ（１：）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オン、卦よびこれらの薬学的に許容
し得る塩類。 本発明は、その第８０属的化合物の観点においては、構
造式■ （式中２は前述の意味を有するが１．ただしＨｌたはＣ
Ｒ２ではない）を有する化合物である。 本発明の第８の５的化合物の観点の具体的化合物として
は次の名称を有する化合物が挙げられる。 ７−クロロ−２−［２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラい、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２！（）−オン
、 ７−クロｃ＋−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）
アミノ〕エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン、 およびその薬学的に許容し得る塩類。 本発明は、その第９の化合物の観点においては、５，８
−ジクロロ−１，４，９，１０−アントラセンテトロン
でおる。 本発明は、その８ｇ１０の化合物の観点においては、２
−［（ヒドラジノエチル）アミノコエタノールなる化合
物およびその酸付加塩である。 本発明は、その第１の化学的方法の観点においては、構
造式 を有する化合物を式ＨＮＲＹを有するアミンと反応させ
、そして必要な場合には、ベンジル基を接触水素添加に
よ＃）−またけ三臭化硼素または三塩化硼素で処理する
ことによシ除去することよシなる構造式 を有する化合＝物の製造方法である（前記式中Ｗ１ｘ、
　ｘ’、Ｑ、Ｑ、’、Ｑ“、Ｙ、　ＺおよびＲは前述の
意味を有する）。 本発明は、その第２の屈曲な化学的方法の観点において
は、　ｔｐｌ造弐■ を有する化合物を式ＨＮＲＹを有するアミンと反応させ
、ぞして必要な場合には、ベンジル基を接触水素添加に
よシまたは三臭化硼素または三塩化硼素で処理すること
にょシ静去することよりなる構造式Ｉ を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｘ。 ）（／、Ｑ％Ｑ’ｓ　Ｙｓ　ＺおよびＲは前述の意味を
有１″る）。 本発明は、その第２の化学的方法の観点の第１の皿属的
観点においてＩｔ：Ｊ二’、　　ｘふ・よびＸ′がＯＨ
である場合の前記方法である。 本発明は、その第２の化学的方法の観点の第２の亜属的
観点にふ・いては、ＸおよびＸ′がＨである場合の前記
方路である。 本発明は、その第３のス１．ｌｌλ的化学的方法の観点
においては１式Ｖ を有する化合物を弐Ｈ２Ｎ−Ｎ）ＩＺを有するヒドラジ
ンと反応させることよシなる構造式■ を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｑ。 Ｑ′シよび２は前述の意味を有する）６本発明は、その
第３の化学的方法の観点の第１０亜属的観点においては
、ＱおよびＱ′がベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジル
オキシ、またはｐ−メトキシベンジルオキシである場合
の前述の方法である。 本発明は、その第３の化学的方法の観点の第２の亜属的
観点においては、ＱおよびＱ′がＯＨである場合の前述
の方法である、 本発明は、その第５の化学的方法の観点の第５の亜属的
観点においては、ＱおよびＱ′がＨでである場合の前述
の方法である。 本発明は、その第４の屈曲な化学的方法の観点において
は、構造式■ を有する化合物を式ＨＮＲＹを有するアミンと反応させ
ることよりなる構造式■ を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｙ１２およ
びＲは前述の意味を有する）。 本発明は、その第５の化学的方法の観点においては、１
，４−ジクロロ−５，８−ジヒドロキシ−９，１０−ア
ントラセンジオンを四酢酸鉛と反応させることよりなる
５、８−ジクロロ−１，４，９゜１０−アントラセンテ
トロンの’ＪＵ　’ｌｔｋ　方１１で６る。 本発明は、その第６の化学的方法の観点においては、ヒ
ドラジンをＮ　−（２−ヒドロキシエチル）アジリジン
と反応させることよシなる２−〔（２−ヒドラジノエチ
ル）アミノコエタノールの製造方法である。 本発明は、その第１の薬学的組成物の観点においては、
構造式Ｉを有する化合物セよびその薬学的に許容し得る
塩類と薬学的に許容し得る担体とよシなる薬学的組成物
である。 本発明は、その第３の薬学的組成物の観点においては、
構造式■”を有する化合物およびその薬学的に許容し得
る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成
物である。 本発明は、その第４の薬学的組成物の観点においては、
構造式げを有する化合物およびぞの薬学的に許容し得る
塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成物
である。 本発明は、その第５の薬学的組成物の観点においては、
構造式１′＃′を有する化合物およびその薬学的に許容
し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とよυなる薬学的
組成物である。 本発明は、その第６の薬学的組成物の観点においては、
ｖｊ造式１ｖを有する化合物およびその薬学的に許容し
得る塩類と薬学的にｈ′［容し得る担体とよシなる薬学
的組成物である。 本発明は、その第７の薬学的組成物の観点においては、
構造式ＨＶＩを有する化合物およびその薬学的に許容し
得る塩類と薬学的に前室し得る′４１１体とよシなる薬
学的組成物である。 本発明は、その第８の４％学的糾成酸物観点においては
　（？、７造弐■を有する化合物およびその薬学的に許
容し得る塩類と々−学的に許容し得る担体とよりなる薬
学的組成物であ２）。 本発明は、その第１のｄμ学的方法の観点においては、
充分量のｔ１′４造式■を有する化合物およびその薬学
的にＩＦ５容し得る塩類と薬学的に許容しイ七（る］Ｕ
体とをそれを必四とする哺乳動物に投与することよシな
る哺乳動物における微生物感染症の治療方法である。 本発明は、その第２の薬学的方法の観点においては、充
分子ｉｔのＨ，り造式１’を有する化合物およし得る担
体とをそれを必要とするＵ１１￥乳動物に投与すること
よシなる哺乳動物における白血病の治療方法である。 本発明は、その第３の薬学的方法の１１一点においては
、充分量の構造式１／／を有する化合物およびその薬学
的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得るｍ体とをそれ
を必要とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物
に：！やける白血病の治療方法である。 本発明は、その第４の薬学的方法の負１．！点において
は、充分量の構造式！″を有する化合物およびその薬学
的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれ
を必要と１′る哺乳動物に投与することよシなる岨乳動
物におりる固４１＋。ｖ　ｒｌｌｒｔ　ｓ坊の治療方法
である。 本発明は、その第５の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式１　／／／／を有する化合物およびその薬
学的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそ
れを必要とする哺乳動物に投与することよシなる哺乳動
物におシフる固型＋１ａ　ａの治療方法である。 本発明は、その第６の薬学的方法の観点においては、充
分量の１．ｊｌ造式ＩＶを有する化合物およびその薬学
的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれ
勿必をとする哺乳動物に投与することよシなる哺乳動物
における固型腫瘍の治療方法である。 本発明は、その第７の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式ＩＶＩを有する゛化合物およびその薬学的
に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを
必要とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物に
おける固型腫瘍の治療方法である。 本発明は、その第８の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式■を有する化合物およびその薬学的に許容
し得る（１体とをそれを必要とする哺乳動物に投与する
ことからなる哺乳動物における固Ｍ　ＩＩＣＷ瘍の治療
方法である。 本発明の化合物は次の反応順序によって好都合に製造す
ることもできる。 Ｖ　　　　　　　　　　　　Ｉ１１ ↓ 反応工程「Ａ」は化合物Ｖと適宜に１Ｇ、妃・

【された
ヒドラジン、　　Ｎｌ２−Ｎｌ２とを反応させることを
含む（式中Ｑ、Ｑ’およびＱ“、および２は前述の意味
を有する）、、この反応は、任意の様々な不活性反応溶
媒中でほぼ等モル月”の化合物■と所望のヒドラジンと
を選択された溶媒中高められた温度で混合することによ
り行なってもよい。弗化カリウムのような触媒あるいは
ややモル過剰のヒドラジン反沁体の使用は特定の収率を
向上し得る。適切なｆ６媒としてし１例えばＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン
、アセトニトリル、セロソルブｐ、＋ｌなどが誉□げら
れる。ピリジンは好１【２い溶媒であり、適切な反応温
度は約３０〜８５℃である。一般に。 反応は実ａ的に完了する１で約６〜釣２４１鞠間進行せ
しめられる。特定の反応の完了度は、例えば４Ｍクロマ
トグラフィーなどの既知の方法によ−ｂ　ｒｌｔｌｌ定
してもよい、反応１ｍ　Ｐｉを上げると反応完了に要す
る時間が短く々ることが一般的に結寮される。反応の可
変要素の適切な選択は当業者の行ない得る範囲内である
。反）６生酸物はわ・１いｂ開方法により単Ｐ１１［お
よび狛ち′製される。例えば、反応混合物は、溶媒を蒸
発させることによりｌｔＪ縮してもよく、１だその残留
物は水と適宜の水非混和性の有機溶？＝１４　（例えば
クロロポルム、ベンゼン、ジクロロメタン等）との間に
分配してもよい。次いで、溶媒を蒸発略せでもよく、ま
たその残留物を例えはシリカゲルを用いたクロマトグラ
フィーにかけてもよい。適切なりロマトクラフイー溶媒
の選択は当業者の行い得る範囲内である。クロマトグラ
フィーの後、生成物ｆ：Ｆ）ｒ望により７り結晶しても
よい。そのようにして製造された化合物ＩＩＩのｉｉ：
４：　’４γ↓分Ｑ％（′および（“がベンジルオキシ
、ｐ−クロロペンジルオキシｉ　タハｐ−メトギシベン
ジルオキシよシなる場合には、それらベンジル置換分を
、例えば塩素化炭化水素溶媒、例えばジクロロメタン巾
約ＯＣで三塩化硼素または三臭化硼素で処理することに
よシ除去して化合物ｎ（式中相当するＸ置換分はヒドロ
キシルを表わす）を製造してもよい。酸伺加塩もまた標
準的方法によ′り製造してもよい。例えば塩酸塩は遊離
塩基を適宜の溶媒例えば２−プロパツールに溶解しそし
てこの溶液を塩化水素の２−プロパツール中の溶液で処
理することによシ製造してもよい。これら酸付加塩は、
例えば水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウム等の希薄溶
液で処理することにょシ各々の遊離」１基に戻してもよ
い、 反応工程「Ｂ」は化合物Ｕを適宜に置換されたアミンＩ
（ＮＲＹと反応させることを含む（式中Ｒ１Ｗ％Ｘ、Ｘ
’、Ｙｉ−よび２は前述の意味を有する）。 この反応は、任意の不活性反応溶媒中で、はぼ等モル量
の化合物■と所望のアミンとを選択された溶媒中高めら
れた温度で混合することにより行なってもよい。アミン
反応剤の若干モル過５１！ＩＪ　、不活性雰囲気および
無水塩化第１銅等の触媒の使用は６定の収率を向上し得
る。特定の反応に対するこれら変形例の使用は任意であ
り、また当業者の行い得る範囲内である・、適当な溶媒
としては例えばＮ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ピリジン、アセトニトリル、セロソ
ルブ類等が、拳げられる。適当な反応ｚ°１み度は約８
５〜１５０℃であλ・。、この反Ｌ？、ｙは還茄１ピリ
ジン中で特に効率的に進行することが観察されている。 一般に反応は、反１．Ｉ、が実η的に完了する約６〜約
２４時間進行させる。特定の反ｊ心の完了度は例えば薄
層クロマトグラフィーなどの既知の方法により測定して
もよい、反応濡ＩＥＣを上げると反応完了に要する時間
が短くなることが一般的に観察される。反応の可変要素
の適切な選択は当業者の行ない得る範囲内である。 灰石生成物は、化合物■について前述したのと実鏑的１
ｃ同じ標準的方法によシ単ト１（１および精製される。 同様に、化合物Ｉのｔ′閥伺加塩は例えば化合物Ｉｌに
ついて前述したような標準的方法によシ製造してもよい
。 あるいは捷た、弐■の化合物を式ＨＮＲＹのアミンで内
接処理して式 の化合物を製造してもよい。 この化合物を次いで標準的方法によシ脱ベンジル処理し
て構造式Ｉを有する相当する化合物を製造してもよい。 別法として、式Ｉ（式中ｘ　ｉ−よびＸ′はヒドロ゛キ
シを意味す′る）の化合物は、化合物■（Ｑおよび暁′
がジヒドロキシである化合物Ｖ）を適宜に置換されたヒ
ドラジンＮＩＤ−ＮＨ２と反応させてイｕ造式…の化合
物を生成させることによシ製造してもよい（前記式中Ｘ
は０）１でありそして２ばＴ５ｔＪ述の意味を有する）
。化合物■と前記ヒドラジンとの反応は、大釣りヤモル
量の反応成分を溶媒例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の中で約３０〜
９０℃の温度で塩基例えば重炭匿カルシウムの存在下に
混合することによって行なっても上い。 ピリジンは好ましい溶媒であり　ｔ　ｆｃそれを使用す
る場合にはそれ以外に塩基を加える必要り：ない。触媒
例えば弗化カリウム等の使用は特定の反応の収率を向上
し得る。次いで、そのようにして製造された化合物ｎ（
式中ＸおよびＸ′はヒドロキシを意味する）を相当する
化合物ｌに転化するが、これは反応工程「１月と（−て
既述しゾこように行なわれる、 式１［の化合物の別の製ｉ？ｆ方法にお・いては、式■
の化合物を式ＮＨ２−ＮＨ（ＣＨ２）ｚ〜１ｌ−ＯＨ％
好ましくはＮＨ２−ＮＨ（ＣＨ２）２〜３−ＯＨのヒド
ロキシアルキルヒドラジンと反応させて弐■（式中２は −（ＣＨ２）２−１１−ＯＨｓ好ましくは−（ＣＨ２）
２〜ｇ−ｏＨヲ意味する）の化合物を製造する。この反
応は実質的に反応工程「な」として既述したように行な
われる。Ｚｇ換分のＯＨ基は次いで当業者に「離脱性基
（ｌｅａｖｉｎｇ　ｇｒｏｕｐ）　Ｊとして知られる容
易に置き換え得る置換分に誘導する。例えばそのＯＨ基
は、当業者に知られた方法でピリジン中ｐ−トルエンス
ルホニルクロライドまたはメタンスルホニルクロライド
と反応させることによシそれぞれトシルオキシまたはメ
シルオキシ基に変えてもよい。そのように製造された離
脱性基は次いで、例えばアミン例えばジエチルアミンで
ｈき換えて−（ＣＨ２）２〜１１−Ｎｇｔ２なる構造の
２＠換分を生成させてもよい、、ｆ−Ｊましい方法にお
いては、そのようにして生成された箇、換分２は（ＣＨ
２）２〜３　Ｎ］１Ｃｔ２である。化合物思にベンジル
基または置換ばンジル基が存在する場合には前述　。 のように除去して弐■の化合物を生成させ、そしてそれ
を反応工程ｒＢＪとして既述したように式ｌの化合物に
鉄えてもよい。 ＸシよびＸ′がり０口であるｔｔｌ“？造式Ｉを有する
化合物は、化合物■から出発して１す化合物■全相当す
るシー　ｐ　−トルエンスルホン酸エステル■′ に変換することによシ製造される。 この変換は、非反応性溶媒例えばアセトニトリル中にお
いて還流温度で化合物■をｐ−）ルエンスルホニルクａ
ライドで処理することにょシ都合よく行なわれる。次い
でこのジエステル■′を、実質的に化合物Ｖの化合物■
への変換について前述した方法と同様にして？２換ヒド
ラジンＮＨ２ＮＨ２で処理する。この反応の住成物すな
わち式■“ を有する化合物を次いで実質的に化合物■の化合物Ｉへ
の変換について前述した方法と同様にして式ＨＮＹＲを
有するアミンで処理する。この反応生成物は次の構造式 （式中Ｒ％Ｙおよび２は前述の意味を有する）を有する
。 構造式■を有する化合物は、構造式■を有する化合物を
式ＨＮＲＹ　を有するアミンと、化合物Ｕから化合物１
への変換、すなわち反応工程１Ｂ」について前述したの
と実質的に１ｉｊｌし反応条件゛を用いて反応させるこ
とによって却ｖ造される。特定の２置換分例えばｃＨ２
ｃＨ２ｏＨｉｌ−ｊ、また既述したと同様な方法で誘導
体に導きそして別の特定の２を換分例えばＣＨ２ＣＨ２
ＮＦＦｊ２に変えてもよい。 構造式■の化合物は、化合物■がら化合物■への変換、
すなわち反応工程「Ａ」について前コ２１５した方法と
宴質的に同じ方法によ一シ、適宜に置換されたヒドラジ
ンｂｓＨ２−Ｎｘ（ｚ　（式中２は前述の意味を有する
）を１，５−ジクロロ−９，１０−アントラセンジオン
と反応させることによシ製造される。 本発明はまた新規なヒドラジンである２−〔（ヒドラジ
ノエチル）アミノコエタノールＮＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ＋
ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｊ１を包含する。この新規なヒドラ
ジンは本発明の物々の最終化合物の有用な製造中間体で
ある。この新規なヒドラジンは、本発明の目的にとって
等価と考えられる種梯の方法によって製造してもよい。 かかる方法の一例は、ヒドラジンとＮ−（２−ヒトミキ
シエチル）アジリジンとを還流温度で水性媒質中で反応
させることを含む。そのように製造された新ｍな２−〔
（ヒドラジノエチル）アミノコエタノールは０．０３５
　ｍｍＨｇで１２０℃の沸点を有する清澄液として標準
的な方・法によって単彫される。この新規な２−〔（ヒ
ドラジノエチル）アミノコエタノールは有機酸および蕪
機１り例えば塩酸、臭化水素酸、スルホン酪、ホスホン
酸、メタンスルホン酸、酢酸、安息香酸等とｒ４５伺加
塩を形成する。本発明の目的に対しては、このような塩
類は遊離塩基型の当該新規ヒドラジンと等価であると考
えられる。 ベンジル化エーテルＶ（式中いずれのＱ置俟分もベンジ
ルオキシ％ｐ−クロロベンジルオキシまたはｐ−メトキ
シベンジルオキシを表わす）は適宜の非反応性溶媒例え
ばアセトン、ジメチルスルホキシド％Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の中で化合物■（式中いずれのＱ、　ｉ
ｇ（換分もＣＩＨを表わす）を相当するベンジルブロマ
イド’　ｉ　タはベンジルクロライドで処理することに
より製造してもよい。この反応にはハ゛ロゲ′ン化水累
受容体、例えばアルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸カリウ
ム）を用いるのが好ましい。 新規な中間体である５、８−ジクロロ−１，４，９゜１
０−アントラセンテトロンは１，４−ジクロロ−５，８
−ジヒドロキシ−９，１ｏ−アントラセンジオンの酸化
によシ製造してもよい。この反応は、室温または室温に
近い温度において氷酢酸中で四酢酸鉛を用いて行なって
もよい。 前記１，４−ジクロロ−９，１０−アントラセンすなわ
ち化合物■（式中Ｑ、＝Ｑ、’＝Ｑ”＝Ｈ）は既知の方
法で製造してもよい（例えば「Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ
。 Ｓｏｃ、Ｊ第４８巻第３１９８頁（１９２６）参照″）
。 前記した１、４−ジクロロ−５，８−ジヒドロキシ−９
，１０−アントラセンジオンすなわち化合物■は既知の
方法によりｉ造してもよい（例えば米国特許第３．６３
　ｔ、０７４号明細判参照）。 式■の化合物の製造に用いられる化合物１．５−ジクロ
ロ−９，１０−アントラセンジオンは商業的に入手でき
、あるいはまた当業者に知られている方法（例えばｒ　
Ｂｅ１ｓｔｅｉｎＪ第１ｓｔｅｉｎＪ参照）によりｍ造
してもよい。 本発明の化合物は、有機酸および無機ｒンのいずれとも
薬学的忙許容し得る塩を形成する。塩形成に適した酸と
しては、例えば塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、くえん酸、し
ゆう敞、マロン酸、サリチル酸、シんご１ン、フマール
酸、こはりｒ・俊。 アスコルビン酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、イセ
チオン酸、乳酸、グルコ７酸、グルクロン酸、スルファ
ミン酸、安息香酸、酒石酸、パモエ酸等が拳げられる。 これらの塩類は當法によシ、遊離塩基型のものを当量の
所望の酸と接触させることにより製造される。遊離塩基
は塩型のものを塩基で処理することにょシ肖生じてもよ
い。例えば塩基の希薄水性溶液を用いてもよい。この目
的には水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニアお
よび重炭酸ナトリウムの溶液が適している。遊離塩基型
のものはそれらの各々の塩塑のものとある種の物性、例
えば極性溶媒への溶解度などの点で若干異なるが、塩類
はその他の点では本発明の目的にとってそれらの各々の
塩基型のものと等価である。 本発明の化合物は、溶媒和されていない形態および水利
型のものも含めた溶媒和された形態のいずれでも存在で
きる。一般に、薬学的に許容し得る溶媒例えば水、エタ
ノール等で溶媒和された形態のものは本発明の目的にと
って溶媒和されていない形態のものと等価である７八ロ
ゲンという用語は、弗素、塩素、臭素および沃素を包含
する。 本発明におけるアルキルおよびアルコキシ基は、特に特
定されていなければ％　１〜約６個の炭素原子を有する
直鎖状および分枝鎖状の炭素鎖を包含する。このような
基の代表例としてはメチル、エチル、イソプロピル、ブ
チル、ペンチル、３−メチルペンチル、メトキシ、エト
キシ、ｊ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ
、３−メチルペントキシ等が挙けられる。 本発明におけるアルキレン基は、特に特定されていなけ
れば、２〜約１１個の炭素原子を有する偵鎖状および分
校鎖状の炭素鎖を包含する。 このような基の代表例としては、エチレン、ｎ−フロピ
レン、ｎ−ブチレン、ｎ−へプタレン、１−プロピレン
、５−エチル−１１５”−””ンタレン、３−プロピル
−１，６−ヘキサレン等が挙げられる。本発明の好まし
いアルキレン基は次の（１１造式を有する。 −り上ｉ−Ｌ；ｌ−１−１−Ｌ；Ｍ−υＭ２−　、　−
ｔ、；１１２−Ｕｌ１−１−１．；まＩ−Ｕｌ−１２−
Ｕ月２−１本発明におけるある釉の置換分、例えばアル
キルまたはアルキレン置換分はギＡ合によシ、付加的々
ｉ置換分例えばＮＨ２により　ｔｋ’！、換されている
ものとして定義される。当業者であれば、かかる置換分
のある種の組合せが不安定である可能性が極めて高くこ
れらは前記定義に包含されないことを認識しよう。例え
ば一般式＝Ｎ−ＣＩ（−ＮＨ２のα−アミノアルキルま
たはアルキレン基ハ安定であるとは考えられないが相当
するジアルキル化置換分すなわぢ＝Ｎ−ＣＨ−’Ｎ（Ａ
ｌｋ）２は安定であると考えられ、前記定義に包含され
る。不安定である可能性のあるこれらまたはその他のこ
の種置換分を認識することは当業者のなし得る範囲のこ
とである。 本発明の化合物は、瀉血動物における細菌および菌類感
染症を治療するための薬理学的薬剤として価値のおる新
規な化学物質である。それらはまた、消毒剤例えば火が
ｌ室ガラス器具の滅菌に用いるような消偉斎１として月
１いてもよい。 本発明の代表的化合物の抗細菌および抗かび活性は、下
記のスクリーニング方法により実証される。 １、　接種物の調製 （Ａ）　　ｎ菌および酵母 細菌および酵母分離物を寒天斜面培地または液体培地（
こｔらを接種物培地と呼ぶ）に保持する。培養物をかが
る培地中で規則正しい間隔をおいて移植する（各培養物
に対応する接種物培地については表を参照さ几たい）。 そ扛ら生物の移植は寒天斜１ｍ培地または液体接種物培
地に対して行ないそして一夜（１８〜２ｏ時間）インキ
ュベートする（ａ菌分離物は３７℃および菌類培養物は
２８℃）。 一夜インキユベートした陳天斜面培地から次いで微生物
細胞をがき取りそして食塩水溶液（０，８５Ｘ）隨ｃｇ
に懸濁する。微生物論度をジュニアコールマン（Ｊｕｎ
ｉｏｒ　Ｃｏｉｅｍａｎ）型分光光度計（５５５Ｍ）を
用いて光の透過率が２０〜３５％となるように調節する
。液体培地に保持さｎる生物に対しては、適量の培養物
懸濁液會単に食塩水で希釈して光の透過率が２０〜６５
％となるようにする。 前述の微生物懸濁液は検定用プレート用接種物として役
立つ。すなわち１００　ｍｌの溶融寒天検定用培地の接
種に０．１６〜１０ｍｅ（正確な部は表を参照）を用い
る。 （Ｂｌ　　菌糸菌類 はニシリウムＱアベラネウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ａｖθｌｌａｎｅｕｍ）を寒天培地で２８℃に赴いて６
日間増殖させる。これは培養物のｌ把子形成を可１１Ｌ
にするためである。次いで生物全、その寒天表面から細
胞葡かき取り（菌糸体〉よび胞子）そしてそノＬらｔ　
Ｏ，０５％ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）　８０含肩食塩水浴
液にｌａ濁することにょシ採取すＺ）。 その懸濁液を光の透過率が２ｏｐ（＋となるように調節
する。１００Ｉｎ／の舒諺寒天検定用ｊ（ｆ地の接　１
オψにこの時濁液ｉ　ｍｌを用いる。 ２．検定用プレートの調製 ステンレススチール製枠体（１２，３Ｘ２５．３餓（Ｉ
Ｄ））およびガラスプレート（１５，６Ｘ５１．７ａｎ
）を用いて試験用トレイを作る。前を記枠体ｉｔ谷終端
でテープを用いて前ハ己プレートに取伺け、甘た内側端
縁は２％寒天でシールす／）。２５　ｍｌ、の接４’ｊ
９爵検定用培地を各トレイに平らに広がらせて固化させ
る。そｔらトレイ金色い、反転させそして用時まで冷蔵
する。 ３、　試料のディスク化 供試化合物または試料金鏑当な溶媒例えばアルコール、
ジメチルスルホキシドまたはＮ、Ｎ　−ジメチルホルム
アミＦ等に溶解する。試料社一般に溶媒の最終敲度がく
１０；ｌぎとなるように溶鋼さｎる。化合物は独々のｉ
ａ度すなわち３．０００．１、ＯＤＤ、５００．１００
および１０　ｍｃｇｊｒｒＩＬで試験すで寒天トレイに
ｆｆ’Ｊき、次いで０．０８　ａｔの溶解化合物を０．
２　ｍｌ！ピペット金用いて各ディスクに移す（アルコ
ール濃度が〈１０％では化合物が溶液状態忙とどまらな
い場合にはそれ以上の強度のアルコールを用いるがしか
しながら含授嘔れたディスクはそｎらを接種揖寒天プレ
ート上に置く前に風乾する）。 ４、　結果の解釈 ディスクを載置した寒天トレイを細閑培養物の場合は６
７℃、酵母の場合は２８℃で一夜（１８〜２０時間）イ
ンキュベートする。はニシリウム・アベラネウム（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｖｅｌｌａｎｅｉｕｍ）のトレ
イはそｎが比較的増殖の遅い生物なので少くとも２０〜
２４時間インキュベートする。 活性化合物はディスク周囲に阻止帯全示す。この阻止帯
の直径を＋ｕ＋＊位で測定する。活性化Ｃ物の阻止帯直
径は最低１３６５問〜最高６０關の範囲である。阻止帯
直径の大きさは一般にその化合物の活性を反映している
。すなわち阻止帯が犬きけｎば大きい程活ｉＪｌはｉ？
モい。 表 接種 ｃｏｌｉ） 枯草菌　　　［１４５５５ＡＭ−０８０，５ＡＭ−０８
（Ｂａｃｉ’１ｌｕｓ　　　　　　　肉汁ａｕｂｔｉ、
１１θ） ｆａ、ｅｃａｌｉｅ） ａｖｅｌｌａｎｅｕｍン ５、培地 商業的に入手し得る１１η地を除く各桶培地の組成を下
に示す。市販の調製済仔牛肉浸出培地は米国ミシガン州
デトロイト所在のディフコ・ラボラトリーズ（Ｉｆ）ｉ
ｆｃｏ　Ｌａ’ｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）から得ら−Ｉ’
Ｌる。寒天プレートとして用いるにはこｎ、らの培地に
１．５９ｇ寒天を添加する。 ＡＭ−０８％ グ、ヨー７．０・２ グルタミン酸ナトリウム　　　１．０４ＫＨ２ＰＯ４０
，０５ ＮＩ：Ｌ２ＨＰＯ４、０，０７ 塩　類　：ｌｔ’１ａ）１ｍｌ 塩　類　４１２ｂ）１［］蔵 Ｈ２Ｏ（蒸留水） ａ）塩類＃１　夕に　　　　ｂ）塩類＃２　　％Ｍｇ８
０４　　　　　１．０　　　　　　　ＭｎＳＯ４１，０
０ａＣ６２５，０ＺｎＳＯ４・７Ｈ２０１，０ＮａＯｊ
　　　　　　　５．　ＯＦｅＳＯ４＠７Ｈ２０１，０Ｃ
ｕｓＯ４・５Ｈ２００，０１Ｈ２Ｏ（蒸留水）Ｈ２Ｏ（
蒸留水） Ｍ−９ に２ＨＰＯ４３，９１ｍ デキストロース　　　　　　　２５１ｍくえん酸ナトリ
ウム・２Ｈ２０３４，４ｆｍカゼイン加水分解物　　　
　　　　　　　　６．２ｆｍアスパラギン　　　　　　
　　３７５ｍｒＬ−）リプトファン　　　　１２５ｍＦ
システィン　　　　　　　　３１２．５ｍＦグルタチオ
ン　　　　　　　　　３．１ｍｆチアミンＨｏｔ　　　
　　　　　２５　Ｑ　ｆリボフラビン　　　　　　　６
２５ｔ パントテン酸カルシウム　　５００ｔ ニコチン酸　　　　　　　　　５００ｆｐ−アミノ安息
香酸　　　　６２５１ ビオチン　　　　　　　　　　　１２．５Ｆピリドキシ
ンＨＯ１２，５９ 葉　　酸　　　　　　　　　　５００２ＮａＯｔ１２．
５　ｆ／ 玉ζｇｓ、０４　　　　　　　　　　　２５０ｆＦ８Ｓ
Ｏ４１２・５１ ＭｎＳＯ４φＨ２０１２５ｆ ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０　　　　　　６２．５　ｍ
／Ｈ２０（蒸留水）　　　　　　１０００　ｍＬＡＭ−
２５％ Ｎａ２ＨＰＯ４４（２００，３５ ＫＨ２ＰＯ４０，０５ 酵母エキス（ディフコ）０．５ デキストロース　　　１．０ 蒸留水 前述の方法を用いて、本発明の代表［ｒソ化合物につい
て次の結果を得た。 ＨＣ！Ｈ２０Ｈ２ＮＨＯＨ２０Ｈ２０ＨＣＨ２ｃＨ２Ｎ
Ｅｔ２　　　　　１８（Ｑ。 Ｈ０Ｈ２０Ｈ２ＮＥｔ２　　　　　　ＣＨ５１７（０゜
Ｈ０Ｈ２ＣＨ２ＮＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈｃｎ２ｃａ２ｏｎ
　　　　　　　１４（［１゜ＨＣ！Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＮＥｊ
ｔ２　　　　　　ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ２０（０゜ＨＣ！Ｈ
２０Ｈ２ＮＨＯ１１２０Ｈ２０ＨＨＢ３（（］。 ＩＨ０Ｈ２０Ｈ２ＮＨＣＨ２Ｃ！Ｈ２０Ｈ（ＥＨ，３１
７（０゜ＨＣＨ２０Ｈ２０Ｈ２Ｃ！Ｈ２（３Ｈ２ＮＥｔ
２　　’　　　　１４（０゜ＨＣ！Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＮＨＯ
Ｈ２０Ｈ２０Ｈ０Ｈ７ｃＨ２Ｎ）ＩＣ！Ｈ２ｃＨ２０Ｈ
１４（１゜ＨＣＨ２０Ｈ２０Ｈ２’　　　　　　０Ｈ２
０Ｈ２ＮＨＣＨ２ｃＨ２０Ｈ１６（０゜ＨＣＨ２Ｃ！Ｈ
２ＮＫｔ２　　　　　　　（ＥＨ２０Ｈ２ＮＨＣＨ２０
Ｈ２０Ｈ１８（０゜Ｈ０Ｈ２ＣＨ２０ＨＣ！Ｈ２０Ｈ２
ＮＨｃＨ２０Ｈ２０Ｈ１４（１，ＩＨＣ！Ｈ２０Ｈ２Ｎ
Ｍｅ２　　　　　　（！Ｈ２ｃＨ２ＮＨＯＨ２０Ｈ２０
Ｈ１６（０，１５）　　、１４（０，１）　　１６（０
，１）　　１５（０，５）　　　０（３，０）５）　　
　フ５（３，０）　　　１ｓ（ｏ、Ｄ　　　ｌ６（１，
０）　　　１６（０，５）５）　　１４（３，０）　　
１４（０，１）　　１６（３，０）　　　０（３，０）
ｓ）　　１５（１，０）　　１５（０，１）　　１４（
１，０）　　１６（３，０）５）　　　０（３，０）　
　１９（０，５）　　１７（３，０）　　　０（３，０
）ｓ）　　１４（１，０）　　１４（０，１）　　１４
（１，０）、　　０（３，０）５）　　１４（１，０）
　　１５（０，１）　　１７（０，５）　　１６（３，
０）Ｄ）　　１６（３，０）　　１８（０，５）　　　
０（３，０）　　　０（３，０）５）　　１４（１，０
）　　１５（０，１）　　　０（３，０）　　　０（３
，０）５、）　　１４（０，１）　　１４（０，１）　
　１５（０，５）　　１６（３，０）コ）　　１５（［
１，５）　　　１ａ（ｏ、ｓ）　　１４（１，０）　　
　　０（３，０）５）　　１５（１，０）　　２０（０
，５）　　１５（０，５）　　　０（３，０）ｘ　　　
　　　　Ｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｚ
Ｈ（（！Ｈ２）３ＮＥｔ２　　　　　　０Ｈ２０Ｈ７０
ＨＨｃｕ２ｃｕ２−ＮＪＩ　　　　　　Ｃ！Ｈ２ＣＨ２
ＮＫｔ２Ｈ（ＣＨ２）５Ｎ１２　　　　　　　ＣＨ２Ｃ
！Ｈ２’ＮＥｔ２Ｈ（ＣＨ２）４Ｎｇｔ２　　　　　　
０Ｈ２ＣＨ２ＮＥｔ２Ｈ（ＯＨ２）７Ｎｇｔ２　　　　
　　０Ｈ２０Ｈ２ＮＥｔ２Ｈ（ＯＨ２）４ＮＥｔ２　　
　　　　　ＣＨ７０Ｈ）ＯＨＨ（ＯＨＭ）７ＮＥｔ２　
　　　　　　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７（ＯＨ２−）５Ｃ！Ｈ
３０Ｈ２ＣＨ２１１Ｅｔ２Ｈａｎ２ａ１（２−Ｑａ　　
　Ｃ！Ｈ２０Ｈ２ＮＥｔ２Ｈ０Ｈ２０Ｈ２ＮＨＣＨ２０
Ｈ２０ＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　　Ｃ
！ｌＴ２Ｏ１１２ＮＨＯＨ２ＣＨ２０ＨＣ！Ｈ２ＣＨ２
ＮＥｔ２７．１Ｏ−（ＯＨ）２　０Ｈ２ＣＨ２ＮＦ、ｔ
２　　　　　　　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７：ｔ２７．１Ｏ−
（ＯＨ）２　　ＣＨ２Ｃ！Ｈ２ＮＨ２０）１３７．１Ｏ
−（ＯＨ）２　　ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣ１（２（！ｌ］２
０ＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　　ＣＨ２
Ｃ！Ｈ２ＮＨ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７，１Ｑ−（ＯＨ）２
　０Ｈ２ＣＨ２ＮＨ２、，０１１２０）１２Ｎ１号ｔ２
７．１．０−（ＯＨ）、２　　０Ｈ２０Ｈ２ＮＨλ（θ
　　　　　　　　０口、０）ｉ２ＮＥｔ２７．１Ｏ−（
ＯＨ）２　　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ７２ＣＨ２ｃＨ（ＢＩＯ
Ｈ２）ＪＥｔ２１５（１，０）　　　０（３，０）　　
　２２（１，０）　　　１４（３，０）　　　０（５，
０）１５（１，０）　　　１４（１，０）　　２５（１
，０）　　　１４（０，５）　　　１４（１，０）２０
（０，１）　　　１５（３，０）　　　２５（１，０）
　　　１４（１，０）　　　１５（３，０）１６（０，
１）　　　１５（３，０）　　　１７（１，０）　　　
１４（１，０）　　　１４（５，０）０（３，０）　　
１４（１，０）　　１７（０，５）　　１４（３，０）
　　１４（１，０）０（３，０）　　　０（３，０）　
　　２５（１，０）　　　Ｏ（３，０）　　　Ｏ（！１
．０）０（３，０）　　　０（３，０）　　　２０（１
，０）　　　０（３，０）　　　０（３，０）０（３，
０）　　　ＤＣ３，０）　　　１６（１，０）　　　Ｏ
（３，ｏ）　　　１６（３，０）１９（０，１）　　　
０（３，０）　　　２４（１，０）　　　１４（３，０
）　　　０（１，０）１７（０，１）　　　１４（０，
５）　　　１４（＋、［ｌ）　　　０（５，０）　　　
Ｏ（３，０）１４（１，０）　　　１４（０，５）’　
　１５（１，０）　　　１４（１，０）　　　０（３，
０）０（３，０）　　　１４（０，５）　　　１４（０
，５）　　　１４（０，５）　　　１６（３，０）１４
（３，０）　　　１４（３，０）　　　０（！１．０）
　　　１４（３，０）　　　０（３，０）０（３，０）
　　　Ｏ（３，０）　　　１７（３，０）　　　Ｏ（３
，ｔｌ）　　　０（３，０）１５（１，０）　　　０（
３，０）　　　１５（１，０）　　　０（３，０）　　
　０（３，０）１６（０，５）　　　１５（１，０）　
　　１６（１，０）　　　０（３，０）　　　１４（３
，０）１６（０，５）　　　１６（０，５）　　　１７
（１，０）　　　１４（３，ＩＪ）　　　０（３，０）
１４（３，Ｌｌ）　　　１６（０，５）　　　１５（３
，０）　　　１４（３，０）　　　０（３，０）７．１
０（ＯＨ）２　０Ｈ２０Ｈ２ＮＨ２ｃｌ（２０ＨＯ）ｉ
Ｃ！Ｈ２Ｎ１ｒｉｔ２７．１Ｏ−（ＯＨ）２　　（ＣＨ
２）３ＮＨ（ＯＨ２）２０１ｔ　　（ＯＨ２）２ＮＨ（
ｃＪ（２）２０Ｈ７，１０（ＯＨ）２（ＣＨ２）２ＮＨ
（ＯＨ２）２ＮＭｅ２（（Ｊ工２）２Ｎｉ（（ＯＨ２）
２０Ｈ７、１０（ＯＨ）２　　（Ｃ！ｆ１２）２Ｎｆ（
（ＯＨ２）２０１１　　（（Ｊ（２）２ＮＭｅ２７、１
０（ＯＨ）２　　（ＣＨ２）２ｆＪＭｅ２　　　　　（
ｃ）１２）２０Ｈ７，１０−’（ＯＨ）２　　（（１８
２）２ＮＨ２（ＯＨ２）２ＮＭｅ２７、１０（ＯＨ）２
（ＯＨ２）２ＮＨ２（ＯＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ
７，１０”（ＯＨ）２　　（ＣＨ２）２Ｎ）ｌ（ＯＨ２
）−２０Ｊ（（ＣＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ７＝　
１Ｏ−（ＯＨ）２　　（”’２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０
１１　　（ＯＨ２）２０ｃＨ３７，１Ｏ−（ＯＨ）２　
　（Ｃ！Ｈ２）２ＮＭｅ２（（！Ｈ２）２ＮＨ（ＯＨ２
）２ｏＨ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　　（ＯＨ２）２ＮＥｔ
２　　　　　（Ｃ！１１２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ７
’、　１０−（ＯＨ）２　　　　（ＣＨ２）２ＮＨ２（
ＣＨ２）２ＣＩＩｉｌｅ７．１Ｏ−（ＯＩＪ）２　　（
Ｃ！Ｈ２）３ＮＨ２’（ＯＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２）２Ｕ
Ｈ７、ｉ［１−（ＯＨ）２　　（ＣＨ２）４ＮＨ２（Ｃ
１’１２）２ＮＨ（ＣＨ２）２０Ｈ７、１Ｏ−（ＯＨ）
２　　（ＣＨ２）５ＮＨ２（Ｃ！Ｈ２）２ＮＨ（Ｃ！Ｈ
２）２０Ｈ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　　（ＯＨ２）２Ｎ　
Ｏ（ＣＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ１５（０，５）　
　１５（０，５）　　１４（３，０）　　　０（３，０
）　　　０（３，０）１４（０，５）　　１４（０，５
）　　１６（１，０）　　１４（３，０）　　　０（＋
、０）１４（１，０）　　１５（１，０）　　１８（３
，０）　　１６（３，０）　　　０（３，０）１４（１
，０）　　１５（０，５）　　１５（１，０）　　　Ｏ
（３，０）　　　０（３，０）１５（０，５）　　　Ｏ
（３，０）　　　０（３，０）　　１４（３，０）　　
　０（３，０）１４（０，５）　　１４（０，５）　　
１４（１，［］）　　１６（ｘｏ）Ｏ（３，０）１５（
３，０）　　１４（１，０）’　　１４（３，０）　　
　０（３，０）　　　０（３，０）１５（３，０）　　
１４（１，０）　　１４（６，Ｏ）　　　０（３，０）
　　　０（３，０）ｔ４（３，０）　　ｔ４（１，０）
　　１４（３，０）　　　０（３，０）　　　０（３，
ｏ）１４（０，５）　　１４（０，５）　　１４（１０
）　　１４（１，０）　　　０（３，０）１４（０，５
）　　１４（０゜５）　　１５（０，５）　　１４（１
，０）　　１４（３，０）１４（３，０：＋　　１６（
３，０）　　１６（３，０）　　　０（３，０）　　　
０（３，０）１４（３，０）　　１５（３，０）　　　
［Ｊ（３，Ｕ）　　　０（３，０）　　　ＧＣ６，０）
１６（３，０）　　１５（３，０）　　　０（３，０）
　　　０（３，０）　　　０（３，０）０（３，０）　
　１４（３，０）　　　０（３，０）　　　０（３，０
）　　　０（３，０）０（３，０）　　１４（３，０）
　　１５（１，０）　　　０（３，０）　　　０（３，
０）Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＺＭθ ７．１［１−（ＯＨ）２　　（ＣＨ２＞２ＮＨ２（Ｃｎ
２）２ＮＨ２７，１叶（ＯＨ）２　　　（（！ＦＩ２）
５ＮＨ２（Ｃ！１）２）２ＮＭθ２７．１Ｏ−（ＯＨ）
２　　（ＯＨ＋）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ（ＣＨ２）３
ＮＭｅ２７．１（＋−（ＯＨ）２　　（ＯＨ２）３ＮＨ
２（ＯＨ２）３ＮＭｅ２７．１Ｏ−（ＯＨ）２　（ＯＨ
２）２ＮＨ２（Ｃ！Ｈ２）３ＮＭｅ２７．１Ｏ−（ＯＨ
）２　　（ＯＨ２）２ＮＥｔ２　　　　　　　ＣＨ２０
Ｈ２０Ｈ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　０Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＮＨＯ
Ｈ２０Ｈ２０Ｈ０Ｈ２Ｃ工１０ＨＣＨ２ＮＥｔ２７、ｉ
［１−（Ｏ）（）２　０Ｈ２０Ｈ２ＮｋｉＯＨ２ＣＨ２
Ｎ＋Ａθ２　　　ＣＨ２０Ｈ２０Ｈ２７、ｉ［］−（Ｏ
Ｈ）２　　（ＣＨ２）５ＮＨＣＨ２ＣＨ２０１１Ｃ！Ｊ
４２Ｃ！Ｈ２ＮＢ２７．１Ｑ（ＯＨ）２．　０Ｈ２Ｃ！
Ｈ２ＭＨＣＴｊ２１ＵＨ７０ＨＣｆＩ２０Ｈ２ＣＨ２Ｎ
正１２７．１Ｏ−（ＯＨ）２　０ＯＨ２０Ｈ２ＮＨＣＨ
２０Ｈ２Ｎθ２　　ＣＨ２０）＋２０ｆ（２ＮＨ２７−
ＯＨＣ！Ｈ２０Ｈ７ＮＨＣＨ２Ｃ！Ｈ２０ＨＣＨ２ＣＨ
２ＮＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈ１０−ＯＨＣＨ，２０Ｈ２ＮＨ
ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ０Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＮＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈ
７７０ＨＣＨ２０Ｈ２０Ｈ７！Ｈ３０Ｈ２ＣＨ２ＮＨＯ
Ｈ７ＣＩ（２０ＨＨＣａ＊（ＯＨ２）２ＮＥｔ２ Ｈ’Ｏ／、”　　　　　　　　　　（ＯＨ２）　２ＮＨ
２中芳香項に直接結合した１蜆換分 １６（０，５）　　　１５（３，ｌＪ）　　　［１（３
，０）　　　ＤＣ３，０）　　　０（５，［］）Ｉ１（
３，０）　　　０（？）、０）　　　Ｏ（５，０）　　
　Ｏ（３，０）　　　Ｏ（３，０）１４（３，０）　　
　１５（３，０）　　　Ｏ（３，０）　　　Ｏ（３，０
）　　　０（３，ｏ）１６（３，０）　　　０”（３，
０）　　　Ｅｌ（３，０）　　　Ｅｌ（３，０）　　　
０（３，１））１４（３，０）　　　１４（３，０）　
　　１４（３，０）　　　０（３，ｆＪ）　　　０（３
，［１）１５（３，０）　　　１５（３，０）　　　０
（３，０）　　　Ｏ（３，０）　　　０（５，０）０（
３，０）　　　　　　Ｏ（ろ、０）　　　　１４（０，
！５）　　　　１４（６，０）　　　　　　０（３，［
１）１６（０，５）　　　１６（０，５）　　　１４（
３，０）　　　１５（３０）　　　０（３，０）−−−
１６（３，０）　　　０（３，０）　　　Ｏ（５，０）
−−−１４（０，５）　　　０（３，０）　　　０（３
，０）−−−１６（３，０）　　　Ｏ（３，０）　　　
Ｏ（３，０）−−−１５（３，υ）　　　　［）（３，
０）　　　　［１（３，１３）−−−１４（［１，５）
　　　　Ｏ（３，０）　　　　０（３，０）−−−１４
（３，０）　　　０（３，０）　　　０（６，０）−−
−１５（３，０）　　　１４（３，０）　　　０（３，
０）１４（０，５）　　　１４ｔＯ，５）　　　１６（
０，１）　　　１６（１，０）　　　１６（（１，５）
２５（０，１）　　　１６（［，１，１）　　　１４（
３，０）　　　０（３，０）　　　１６（３，０）Ｘ　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｙ　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＺＨＯｌ”　　　　　　　　　（ＯＨ
２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０ＨＨＣ１”　　　　　　　　
　０Ｈ２０ＨＯＨＯＨ２ＮＥｔ２７．１Ｏ−（ＯＨ）２
　　ｃｔ”　　　　　　　　　Ｃｎ　ｃＨＯＩｔＯＨ２
ＮＥｔ７７．１Ｏ−（ＯＨ）２０ｔ”　　　　　　　　
　（Ｃ！Ｈ７）２ＮＢｔ２７ｅ　１０−（’ＪＨ）２　
　　０／、＊　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（ＣＨ２）２ＮＭｅ２７．１［１−（Ｏ）Ｔ）２　　　
０ノ、＊　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　（Ｃ）、［２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ７，１Ｏ−
（ＯＨ）２　　Ｃ１，”　　　　　　　　　　（Ｃ！Ｈ
’２）２ＮＨ（（：！Ｈ２）２ＮＭｅ２７．１Ｏ−（Ｏ
Ｈ）２　　Ｃ１“　　　　　　　　　（ＣＨ２）、２Ｎ
Ｈ２ｅ ７．１Ｏ−（ｏ１υ２　　ａｔ”　　　　　　　　　（
ｃＩｒ２）２Ｎ（ＣＨ２）２ｏｎ７．１Ｏ−（ＯＨ）２
　　Ｃ１”　　　　　　　　　　（ＣＨ２）５ＮＨ２（
ＣＨ２）２ＮＨ（Ｃ！Ｈ２）２０ＨＣＨ２ＣＨ２４ＪＥ
ｔ２（ＣＨ２）２ＮＢｔ２　　　　　　ａｎ２ｃ）ｔ２
Ｎｉｔ２（Ｃ１］２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ（（！Ｈ
２）２Ｎ１１（ＯＨ２）２０Ｈ中芳香族槻にＥｌ−１，
４と結合しｆｃ　ｔｊｔ候分１８（０，５）　　１６（
０，１）　　　１６（０，１）　　　１５（３，０）　
　　０（３，［＋）１７（３，０）　　　１４（０，５
）　　　１４（１，０）　　　１５（１，ｌＪ）　　　
１６（１，０）０（３，０）　　　１４（０，５）　　
　１４（３，０）　　　１４（ろ、０）　　　１４（３
，０）０（３，ｏ’）　　　０（５，０）　　　１４（
１，０）　　　Ｏ（３，ｏ）　　　１６（６，０）１５
（３，０）　　１４（１，０）　　　Ｏ（３，０）　　
　Ｏ（３，０）　　１５（０，５）１４（１，０）　　
　１４（０，５）　　　０（３，０）　　　Ｏ（’３．
０）　　　Ｏ（３，０）０（３，Ｄ）　　　ＤＣ３，０
）　　　１４（３，０）　　　０（３，０）　　　０（
３，０）１４（１，０）　　　１５（３，［］）　　　
０（３，０）　　　０（３，０）　　　ＤＣ３，０）０
（３，０）　　　１４（３，０）　　　Ｏ（３，０）　
　　０（３，０）　　　Ｏ（３，０）１ａｕ：＋、ｓ）
　　１５（［１，５）　　２ｏ（ｏ、１）　　１６（［
１，５＞　　　１５（３，０）１６（０，５）　　１４
（０，５）　　１９（０，１）　　　１５（ｆＪ、５）
　　　１６（１，０）　　　　　　　　　’１７（［１
，５）　　　２０（ＪＯ）　　　１６（０：５）　　　
　Ｏ（５、Ｏ）　　　　Ｏ（３，０）本発明のある種の
化合物は抗菌剤および抗かび剤として雨月であるほかに
、次の方法により試験した場合に生体内（ｉｎ　ｖｉｖ
ｏ）抗白血病活性を示す。 生体内リンパ球性白血病Ｐ６８８試験が米国国立癌研究
Ｑｉ　（Ｕ、Ｓ、ＮａｔｉＯｎａｌ　ｃａｎ（！θｒ工
ｎ５ｔｉｔｕｔｅ）によｐ行わｎる。使用動物は雄また
は雌のＣＤ２Ｆ１マウスである。試験群１群あたシの動
物数は６〜７匹である。ｍ＝移植はリンパ球性白面病Ｐ
６８８の細胞を含有する稀腹水液全腹腔内注射すること
によって行なう。供試化合物は、１康劫接種の復極々の
投与量レベルで投与葉間に４日間の間隔をおいて２ａ！
の単一投与量で腹腔内投与する。動物の体重を測定し、
また生存数′ｆ！：３０日間規則的に記録する。処理群
生存時間（Ｔ１／対照群生存時間ｔｃｔ比を計算する。 有効の基準はＴ／ＣＸ　１００　＞　１２５９１；であ
る。本試験におけるポジティブな対照化合物は１．４−
ジヒドロキシ−５，１３−（ビス（（２−（（２−ヒド
ロキシエチルアミノ）アミノ〕−エチル〕アミノ）　−
９，１０−アントラセンジオンであシ、１２．０〜０．
０７５Ｑ／ｋｌの範囲の投与量で投与する。プロトコー
ルを包括的に論じたものとして「ｏａｎｃｅｒ　０ｈｅ
ｎ＋ｏｔｂｅｒａｐｙＲｏｐｏｒｔｓＪ　（Ｐａｒｔ　
３　）　ｍ　３号第１頁（１９７２）ｆｆｉ参照された
い。 この方法金柑いて、本発明の代表的化合物について次の
結果が裂らｎた。 ７　、１０−（０Ｈ）２　　　（０ＩＩ２　）２ＮＨ（
ＯＨ２）２０ＨＮ０Ｈ５（ＣＪ（２）２Ｎ（Ｍｅ　）２
・２ＨＯ１ ７、１Ｏ−（ＯＨ）２　　　（ＯＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２
）２０ＨＮ（（ＯＨ２）２）２ＮＭｅ・２ＨＯ１ Ｈ（ＯＨ２）２ＮＨ（ＯＨ２）２０ＨＮＨ（ＯＨ２）２
Ｎ（Ｍｅ）２・２ＨＯ１ ７，１Ｏ−（ＯＨ）２　　　（ＣＨ２）２ＮＨ（Ｃ！Ｈ
２）２０ＨＮＨ（（！Ｈ２）２Ｎ（Ｍｅ）２＠２ＨＣ１ ３，１２１５４ ６，２５１７９ ６，２５１６３ ０，７８１５２ ｘ　　　　　　　　　　　　　　ｚ φ２ＨＯ４ ・２ＨＣ６ ２ＨＣ１ ６，２５１４６，１８０ ３，１：、）　　　　　１６２．１７３１．５６　　　
　１５０ ０．７８　　　　１８２ ０．５９　　　　１７５ １．５６　　　２０１．１６６ １２．５　　　　１７７．１９０ ６．２５　　　、　　１６５．１７２ ３．１２　　　　１６５．１６５ ２５　　　　、　　１５０．１５２ １２．５　　　　１３９，１４５ ６．２５　　　　１３１ ３．１２　　　　１３０ ２５　　　　　１２７．１２７ １２．５　　　　　１２７ Ｘ　　　　　　　　　　　Ｚ 投与量　　Ｔ１０Ｘ１００ １．５６　　　１３９ ６．２５　　　１６３ ３．１２　　　１６０ １．５６　　　１５３ ２５　　　　１２７．１３１ １２．５　　　１２７ １５０　　　　　１５５ １００　　　　　１４９ ７５　　　　１３５ ５７．５　　　　１５５ ２５　　　　１２８ ＸＺ　　　　　　　　　　　　ＮＲＹ ７　、１０−（ｏｎ）２　　　（ＣＨ２）２ＳＭｅ　　
　　　　　ＮＨ（ＯＨ２）２ＮＨ（（！Ｈ２）２０Ｈ・
２ＨＣ１ ６，２５１４０ ０，７８１，３２ ０，３９１，り５ Ｘ　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＮＲＹ＠ＨＯ１ ・１．６ＨＯＡ １００　　　　　１７４ ３．１２　　　１３８ １２．５　　　２１８．２０３ ６．２５　　１８５．１６７ ４００　　　　２８１．２５５ ５０　　　　　１７７ ２５　　　　　１８４．１６６ ６．２５　　１６７、．１７３，１９０３．１２　　１
９１．１８０ １２．５　　　　２０３ ６．２５　　　１８２ ３．１２　　　１８４ Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　ＮＲＹ７．１Ｏ−（ＯＨ）２
　　　（Ｃ１１２）３ＮＨ（！Ｈ２ＣＨ２０ＨＮ１１（
！Ｈ２ＣＨ２ＮＨ１：！Ｈ２０Ｈ２０Ｈ＠２．Ｉ　　Ｈ
Ｏｌ 投与に　　　Ｔ１０Ｘ１００ （鴎４ｇ）（％） １００　　　　　１９２ ５０　　　　　１６７ ２５　　　　　１６３ ６．２５　　　１９４，１５７ ２５　　　　１８７．１９４ １２．５　　　　１５Ｂ、１６６ １２．５　　　１４５，１１７ ６．２５　　　１２７，１０９ １００　　２５９治嵐 ５０　　　　２２２、ｌＢ５ ２５　　　　１８３．１７４ １２．５　　　　１５７．１４６ １０［３１Ｂ５．１５５ ５０　　　　　１６０．１４６ ５０　　２２０治厄 ２５　　　　１９２．１７７ １２．５　　　　１Ｂ６．１６７ ６．２５　　　１８４．１９４ ３．１２　　　１７７．１８４ １．５６　　　１８１．１７２ Ｘ　　　　　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　　　　　
　　ＮＲＹ１２５　　　１４７ ６．２５　　１８３．１！１４ １．５６　　　１５５ 白血病に対するクロロアントラ ピラゾール類の抗日抑病活性 Ｈ（％）２ＮＨ（ＯＨ２）２０Ｈ３，９Ｘ１０−７　　
２００　　１４８．１２６・ＯＨ３ω２１（１００１２
４ ０Ｈ（Ｃ！Ｈ２）２Ｎ１１（０１２）２０Ｈ”Ｈμｓ　
６．６Ｘ１０−７５（］　　　１６１，１６１２５　　
１４５．１４５ １２．５　１３Ｂ、１４０ ６．２５　１３１ ０Ｈ（ＣＨ２）２ＮＨ２・ＨＣｌ　　　　　　６．３ｘ
ｉｏ−７５０１２５＊　　　「ＪＣｕ、ｒｏｐ、Ｊ、Ｃ
ａｎｃｅｒＪｊＺ　　１　７　　’ｊ、ｐ　εｆ！　　
６　７　１　　ｍ（１９８１）に記載の方法 ２　　２０７ 結腸３８（ＢＤＰＩ）　　　Ｓｑ／［Ｐ　ＱＯ９ＣＯ９
１６７１４１７８ ２１４４ １１６７ ＊　　「Ｃａｎｃｅｒ　Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ　Ｒ
ｅｖｉｅｗｓＪ第７巻第１６７貞（１９８０）およびそ
こで引用さ扛ている文献に記載さ扛た方法 ある神の本発明の化合物は抗細菌剤、抗かび剤および抗
白血病剤としての有用性のほかに次の方法により試験し
た場合に実質性触動に対して試験管内（ｉｎ　ｖｉｔｒ
ｏ）活性を示す。 ＨＯＴ−８（ヒト結腸腺癌）細胞をトリプシン−ＥＤ’
ｌ’Ａを用いてトリプシン処理する。単−細胞懸ｉａ液
は、＃４ｊｌ　Ｊｊｉ！　Ｉｔ：　２０　ｃｃ　’／リ
ンジ付き２６ケ゛−ジ針に通すことにより得らｆＬる。 細胞瞼澗液はＲＰＭ工１６４０増殖培地（Ｇｉｂａｏ　
Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｅ　Ｆ！Ｊω＋１０％仔牛脂血
清＋５０μｆ／ｍｌガラマイシンを用い、細ｊ＠＃度を
約！１０．１）０［）イ・１１１胞／−として藺”Ａす
る。この懸濁＃全リンプロウェル（Ｌｉｎｂｒ。 ｗｅｉｌ）　２４飼付きプレートにウェル１個あたシ１
−ずつ分注する。そ扛らプレートを５％ｃｏ２界囲気中
で３７℃４にて約４８時間インキュベートする。この時
点で供試化合物全適指なｔ１度で添加する。第１次試験
では、５１Ｌｔの２００μｆ／ｍｌ原液を各ウェルに添
加する。力価試験には適当に希釈したもの１０μｔを各
ウェルに′６ト刈１づ−る。 そ扛らプレートを５メ（、００２雰囲気中で３７０にで
更に６０〜６５時間再インキユヘートする。 試験の読み取シは細胞全陽イオン表面活性剤、氷酢敵ふ
・よび塩化ナトリウムの混合物金柑いて分角・ｊするこ
とによって行なう。各ウェルからの２ｍｌの分解？ｔ１
１Ｊ　）厄）、３濁液をＢ　ｉｔのイｉ択γ【りに添力
目する。各試料をクウルター（Ｃ！ｏｕｌｔｅｒ）謂数
器（ｚＢＩ型）で読みＪＩ′ｙ、る。各試料の活１牙は
対１１（ｔに対する百分率として測定さｎ、データはＩ
Ｄ５０ずｌわち；ｉｉａ心ｎ１ｊｌ　Ｊｉ包の５０％を
殺−丈のに必要なじ柊９勿モル−）杖として報告する。 この方法を用いて、本発明の代５【開化・ｔＪ物につい
て次の結果を得た。 Ｘ Ｈ（α（２）２罷ｔ２・ＺＨＣｌ　　ＮＨ（Ｃ）（２）
２ＮＪ牝２　　　　１．４Ｘ１０−’ＨＣ’Ｉ１５°２
ＨＯＡ　　　　　　　　　　　　　ＮＨ（（ｊＨ２）２
ｆＪＦｉＬ２　　　　　　　　　　４．ｌＸ１０−７　
　　　　　　　　　　　　１（Ｈ（αＩ２）＋０Ｈ−２
）ＩＣ６ＮＨ（ＣＨ２）２世ｔ２　　　　１．８Ｘ１０
−’ＨＨ−ＨＯｔＮＨ（Ｇ（２）２ＮＨ（（１！Ｈ２）
２０Ｈ１，５Ｘ１０−６Ｈｃ！Ｉ（３−１−ＪＣｌ　　
　　　　ＮＨ（ＣＨ２）２Ｎ１１（ＯＨ２）２０Ｈ’４
．０Ｘ１０−７Ｈ拳ＨＯ４ ＯＨ３°’に３ｃｔ　　　　ＮＩＩ（ＯＨ２）２）ＪＨ
（ＯＨ２）２０ＨＺ９Ｘ１０−７Ｘ　　　　　　　　　
　　　　Ｚ ・Ｈｏｔ ２ＨＣｊｔ ・２ＨＣｔ ＮＲＹ　　　　　　　　　ｌへ０（モル濃度）、ＮＨ（
Ｃ！Ｈ２）　２０Ｈ１，１３Ｘ　１Ｑ　−’２ＮＨ２４
，６Ｘ１０−’ ２ＮＨ（ＣＨ２）２０Ｈ６，９Ｘ　Ｉ　Ｑ　−７２ＨＭ
ｅ２　　　　　　　１．７Ｘ　１０　””２ＮＨ２１，
４Ｘ　１０−　’ ２ＮＨ（Ｃ！Ｈ２）２０）＋　　　１．７Ｘ１０”’２
ＮＨ２９，ｌＸ１０”” コＮＨ２１，ＩＸｌ　０−’ 、ＮＨ２３，５Ｘ１０−’ ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２０Ｈ９，２Ｘ１０−８−！ＮＨＣＨ
２ＣＨ２０Ｈ４，５Ｘ　１　ｏ−７２ＮＨＯＨ３、４，
０Ｘ１０”” ６２ＨＯ／ｌ。 （ＣＨ２）２ＮＥｅ２　　　ＮＨ（ＯＨ２）２ＮＨ（Ｏ
Ｈ２）２０Ｈ９，３Ｘ１０−８・２Ｈｃｔ 抗細菌剤訃よび抗かび剤として用いる場合、本発明の化
合物は、弛めて神社の局所、経口および非経口投与剤形
として調製し投与することができる。次のような投与剤
形が活性成分として式■の化合物、ある−ｒ＋＋ｉの式
■の化合物、またはそＶ、ら化合物のうちの一つの相当
する系学的に許容しイーする塩すたはかかる化合物およ
び／または塩類の混合物を包含してもよいことは当業岩
゛に明白であろう。 本発明の化合物から薬学的組成物を６周製するにあたり
、薬学的に許容し得る不活性担体は固体または液体であ
ってよい。固体形態製剤としては粉剤、錠剤、分散性顆
粒剤、カプセル剤、カシェ−剤および坐剤が挙げらｎる
。固体担体は希釈剤、香味剤、可溶化剤、減摩剤、懸濁
剤、結合剤徒た輝錠剤崩壊剤としても働く１相はたは２
種以上の物質であってもよい。固体相体はまたカプセル
化剤であってもよい。粉剤の場合、担体ｉｊ：微細分割
さｎた活性化合物と混合された微細分割さｎた固体であ
る。錠剤の場合、゛−活性化合物を必要な結合特性音；
８゛する担体と適当な割合で８合し、そして所望の形状
、大きさに１占１める。粉剤および錠剤は活性化合物を
５または１０〜約７０％含有するのが好ましい。適当な
固体相体としては炭酸マグネシウム、ステアリン酸マグ
ネジ、ラム、メルク、砂札、ラクトース、ペクチン、デ
キストリン、殿粉、ゼラチン、トラガカント、メチルセ
ルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、低
Ｍ点ワックス、ココア脂等が挙げらｉする。「製剤」な
る用語には活性成分が（他の担体と共にまたは他の担体
なしで）担体にょ゛りて包囲さ几ている（担体は従って
そｎと共同している）カプセルを与えるような担体とし
てのカプセル化材料と活性化合物とよりなる配合も包含
さノ１．る。同様に、カシェ−剤も包含さｎる。錠剤、
粉剤、カシェ−剤およびカプセル剤／′ｉ、経口投Ｊｉ
、　（１ζ適した固体投与剤形として用いることができ
る。 液体状製剤としては例えば溶液、忠１蜀液および乳濁液
が挙げらｎる。１例として、非軸［］注射のための水ま
たは水−プロピレングリコール溶液を挙げることができ
る。液体状製剤はまた、水性ポリエチレングリコール浴
液中の溶液として処方することもできる。経口使用に適
した水シ適切な着色剤、香味剤、安定剤および粘稠化剤
ｆ：添加することにより陶製することができる。 経口使用に適した水性懸濁液は微細分割さｎた活性成分
を粘稠性物質すなわち天然ゴム、合成ゴム、樹脂、メチ
ルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース
および他の既知の懸濁剤と共に水に分散させることにょ
シっくることができる。 局所用製剤としては例えば粉剤、クリーム創、ローショ
ン剤、ゲル剤、スプレー剤が挙けらｎる。こｎらのイー
東々な局所用製剤は既知の方法によυ処方してもよい。 例えば「Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌ　ＳｃｉｅｎｃｅｅＪｇ３４　Ｓ　車（ｍ　１
４版１９７０年）を参照されたい。 好ましくは、薬学的製剤は単位投与献剤形とする。かか
る剤形においては、製剤は適量の活性成分を含翁する単
位投与量に更に分割さｎる。 単位投与量剤形は包装さｎ、た製剤、すなわち個別の霜
の製剤全台む包装物例えば包装さｎた錠剤、カプセル剤
およびバイアルま′ｆｃはアンプル中の粉剤等であって
もよい。単位投与口を剤形はまたカプセル剤、カシェ−
剤または錠剤それ自体であってもよく、あるい１１また
適尚数の任章のこれら包装剤形であってもよい。 単位投与量の製剤中の活性化合物の量は、何個の使用目
的および活性成分の効力に応じて５（ｌｙ〜５００叩の
範Ｖ１１で変化または調整してもよい。 抗剤―剤および抗かび剤として治療に用いる場合、本発
明の薬学的方法に用いる化合物は約ｏ、　ｉ　ａｙ　〜
約５０ｍｇ／ｋＰの初期投与量で投与さｎる。約０，５
η〜約１０Ｑ／ｋｉＬの投与、を範囲が好ましい。しか
しながら患者の要件、治療ざｎる症状の重篤度および使
用化合物に応じて投与量を変えてもよい。個々の状態に
対する適切な投与量の決定は当業者のなし得る範囲であ
る。一般に、治療はその化合物の最適投与量よシも少な
い投与量で開始される。その後、諸条件下で最適の効果
が達成されるまで投与量ヲ少しずつ均相ニジていく。便
宜上、所望ならば１日あたりの投与量１１ヲ少量ずつに
分割して１日内に投与してもよい。 本発明の活性化合物にまた非経口的にかまたは腹腔内に
投与してもよい。ｉＬＦ’ｉｉＵ　ｋＡ−基または薬学
的に許容し得る塩類としての活１ｉセ化合！じりの溶液
はヒドロキシゾロビルセルロースなどの表面活性剤と適
宜に混合さ扛た水中で晶１製できる。 分散液もまたグリセロール、液状ポリエチレングリコー
ル類およびそ扛らの混合物中、および油類中で鯛製でき
る。通常の貯蔵および便用条件下では、こｎら製剤は微
生物の増殖を防止する保存剤を含有する。 注射可能な用途に廼した薬学的剤形としては例えば滅菌
水性溶液−１：たけ分散液、および注射可能な滅菌浴液
筐たは分散液をその場で調製するための滅菌粉末が挙げ
らｎる。いずｔの場合も、剤形は滅菌さ扛ていなけｎば
ならず、またシリンジ使用が容易となる程度に流！１ｉ
？＋性がなくてはならない。そｎは製造卦よび貯蔵榮件
下で安定でなくてはならず、またｄ４１１菌およびかび
等の微生物の汚染作用から保潤しなけｎばならない。−
ｍ　（、には例えば水、エタノール、ポリオール（例え
ばグリセロール、プロピレングリコールおよび液状ポリ
エチレングリコール”ｊ’Ｊ’　）　％そｎらの適当な
混合物および植物油等を含有する溶媒またｔよ分散媒で
あってもよい。過当な流動性は例えばレシチン等のコー
ティングを用いることによシ、分散液の場合には所要の
粒度を維持することにより、また表面活性剤を用いるこ
とにより維持することができる。微生物の作用の防止は
各種抗Ｉ！１１１菌剤および抗かび剤、例えばパラベン
、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸、チメロ
ザール等によシ実現できる。多くの場合、等張剤、例え
ば糖類または塩化ナトリウム等を含まぜるのが好ましい
であろう。注射可能な組成物の持続的吸収はその組成物
中に吸収を遅延させる剤、例えばモノステアリン酸アル
ミニウムおよびゼラチン等を用いることによって実現で
きる。 注射可能な滅菌溶液は所教刑の活性化合物を適当な溶媒
罠必要に応じて前掲の様々な他の成分と共に配合し次い
で濾過滅１１］″４″′ｊ−ることにより調製さｎる。 一般に一分散液は、谷；１ｉ１４の滅１自活性成分を、
基本的分散媒と前掲の鎖成分のうち必要とさ几る他の成
分とを含有する滅菌ビヒクル中に配合することにより調
製さτしる。注射可能な政菌溶θＥ　Ａｌ’ｍ製用の滅
菌粉末の場合、好ましい調製方法は活性成分と任意の所
Ｘａの付加的成分との粉末をその予め滅菌濾過しだ悄畝
から与える真空乾汰および凍結乾燥技術である。 不明ｍ書において用いる「薬学的に許容し得る担体」と
は任意のそしてすべての溶媒、分散媒、コーティング、
抗細―剤、抗かび剤、等張剤、および吸収遅延化削切・
を包″にする。ががる＃：質および剤を薬学的に活性な
物質に対して用いることは当業渚によく知ら扛ていると
ころである。通常用いら２’Ｌる媒質または剤は、活性
成分と相容性かない、１′ｊ合は別として、いがなるも
のも治療用組成物に用いることができる。そ扛ら組成物
中に補助的活性成分全配合することもできる。 投与が容易となるように、また投与量を均一にするため
にも非経口用組成物を投与量単位剤形として処方するの
が特に４１利である。こむにいう投与量単位剤形とは治
療すべき被験１１．ｎ乳動物に対する単位投与量として
適当な物理的に何個の単位のことであり、各単位は所間
の薬学的担体と共同して所望の治療効果な生じるように
計算さ扛た予め定めらｔ″した址の活性吻簀全含巾して
いる。本発明の新規な投与Ｊ誹単位剤形の詐Ａ１１１は
、（ａ）活性物ｆＱの独特の特徴および達成さ扛るべき
特定の治療効果、および（ｂｌ身体の健康が不明Ａポ１
書中に詳述したように損わｒしている病旧状態全廟する
生物の扶病の治療のためにかかる活性物質を配合する技
術にｌ１ａｌＴな’＋ＩｊＵ限によって左右−ａｔ′１
−またそ扛らに直接依存する。 投与を便利かつ効果的なものとするために、主たる活性
成分は有効Ｊ−：を適当な条学的にｉｆｆ容し得る相体
と共に前述のような投与量単位剤形として配合する。単
位投与量剤形１７ｊ：例えば主たる活性化合物を約０．
１〜約５００〜９の範囲の量で含有でき、また約０．５
〜約２５０　ｍｆｌの含量が好捷しい。割合で着工１１
シた場合、活性化合物は一般に約０．１〜約５０　ＯＮ
９／　ｍｅ、相体で存在する。 補助的活ｔ１成分を含有する組成物の烏合には、投与量
はそ几ら成分の通′１との投与量〉よび投与方法全参考
にして決めら几る。治療すべき被験１市乳動物に対する
１日あたりの非軸日没−り量は０、１　’！ｊ　／　ｋ
ｊｉ　〜１００　”９　／　ｋｆ　ノ＠　ＬａＪ　’Ｔ
：　６７＋。好マしい１日あたりの投与量範囲は０．５
Ｑ／に１．〜１０ｍ９／　ｋｙである。 次の非限定的実施例は、本発明の化合物を製造するため
の好ましい方法を例示したものである。 ２−（２−（：）エチルアミノ）エチル〕−５−Ｃ［２
−（ｕエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔１，
９−ｃｄ〕ピラシー／ｌ／−６（２Ｈ）−オン１．２Ｆ
（３，４ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエチ
ルアミノ）エチル〕アントラ［１，９−ｃａ）ピラシー
／ｌ／−６（２Ｈ）−オン、１．０’　ｆ　（８ミリモ
ル）のＮ、Ｎ−Ｅ、＞エチルエチレンジアミン、約１ｍ
７の無水塩化第１銅および５０　ｍ７！の無水２−エト
キシエタノールの混合物をアルゴン下で還流加熱する。 ７時間後、さらに別の０．５　Ｆ　（４ミリモル）のジ
アミンおよび約１ｑの触媒を加えそしてその混合物を２
６時間還流し、冷却しついで濃縮する。残留物をジクロ
ロメタン中に溶解し、水、希水酸化アンモニウムおよび
塩水で順次洗浄する。乾燥したジクロロメタン層をメタ
ノール／トリエチルアミン／：）クロロメタン（１０：
１：８９）を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかけて精製された生成物を得る。 これを熱２−プロパツール中に溶解しついで２−プロパ
ノール中における過剰の塩化水素で処。 理して１．２当量の水で溶媒和された２、１当量の塩化
水素との塩として１．２２の乾燥された生成物を得る。 ｍ、ｐ。２６２〜２７６℃（分解）。 ５−クロロ−２−［２−（：）エチルアミノ）エチルフ
ァントラ（１，９−ｃａ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−
オンは以下のようにして製造される。 ４．１５ｒ　（１５ミリモル）の１，４−ジクロロ−９
，１０−アントラセンジオン［ｒ−Ｊ、　Ａｍｅｒ、　
Ｏｈｅｍ　。 Ｓｏｃ、Ｊ第４８巻第３１９８頁（１９２５））、２．
６ｆ（２０ミリモル）の（２−ジエチルアミノエチル）
ヒドラ）　；／　［ｒ　Ｊ、　ｍａｄ、　Ｏｈｅｍ、　
Ｊ第１巻第４９６頁（１９６４））および３５　ｍ７！
のピリジンの混合物を１０時間還流で加熱し、冷却しそ
して濃縮する。残留物をジクロロメタンに溶解しついで
水洗する。酢酸エチルついで酢酸エチル／メタノール（
９５：５）を用いて乾燥されたジクロロメタンをシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかけて６．８２の固体を
得、これを２−プロパツールから晶出させて２．９ｆの
純粋な物質を得る。ｍ、１）、９０〜９２℃。 ０．８９ｆの生成物を熱２−プロパツールに溶解し、続
いて２−プロパツール中における過剰の塩化水素で処理
して０．９ｆＩ）塩酸塩を得る。 ｍ、ｐ、２６３〜２６６℃（分解）。 実施例　２ ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔２−
［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕
アントラ（ｉ、９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン ２５−の無水２−工トキシエタノール中における２、５
ｆ（７，１ミリモル）の５−クロロ−２＝〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕アントラ［１，９−Ｃ（ｌ　］ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、１２（９ミリモル）の２
−（２−アミノエアルアミノ）エタノールおよび触媒量
の無水塩化第１銅および沃化カリウムの混合物をアルゴ
ン下に還流加熱する。さらに別の０．５〜１．０１部分
のアミンおよび触媒量のハロゲン化塩をそれぞれ６時間
後および１２時間後に加える。全体で５０時間還流後に
その混合物を実施例１に記載のように後処理し、ついで
最初は１０：１：８９その後は１５：１：８４のメタノ
ール／トリエチルアミン／酢酸エチルを使用してシリカ
ゲル上で精製する。ついで塩化水素で処理して２．４当
量の水で溶媒和された２、０当量の塩化水素との塩とし
て１．１ｆの乾燥生成物を得る。ｍ、　ｐ、、　２３９
〜２４１℃（分解）。 ５−［（２−アミノエチル）アミン〕−２−Ｃ２−（ジ
エチルアミノ）エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ〕ピラ
ゾール−６（’２Ｈ）−オン １．６１（４，５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アントラＣＩ　、９−ｃ（
υピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２．５　ｍｅの無水
エチレンジアミンおよび２５ｍ（の無水ピリジンからな
る混合物を７時間アルゴン下に還加加熱し。 冷却し、ｌ・ルエンで希釈しついでγ１り〉縮する。固
体残留物をジクロロメタンに溶解し、水ついで塩水で洗
浄する。乾燥したジクロロメタン層をメタノール／ジク
ロロメタン（１：９）を用いてシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけて０．８１の生成物を得る。これを熱
２−プロパツールに溶解しついで２−プロ、Ｊノール中
における過剰の塩化水素で処理して１．８当はの水で溶
媒和された２、０当量の塩化水素との塩として１．０２
の乾燥生成物を得る。飢１）、２７６〜２７９℃（分解
）。 以下の化合物が５−クロロ−２−（２−（：）エチルア
ミノ）エチル〕アントラ（１，９−ｃｄ　）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オンおよび対応するアミンから実施列３
に記載のようにし”（ＩＩ！！造される。 実施例 ２−［２−（：）エチルアミノ）エチル］−［（２−（
４−モルホリニル）エチル）」アミノコアントラ（１，
９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン４−　（２
−アミノエチル）モルホリンとの反応は１．２当量の水
で溶媒和された２、０当量の塩化水素との塩としての生
成物を与える。 ｎ＋、ｐ、　２８８〜２９０℃（分Ｍ）。 実施例　５ ２−（２−（ｕエチルアミノ）エチル〕−５−［３−（
：）エチルアミノ）プロピル〕アミン〕アントラＣＩ、
９−０（１）ピラシーｔｖ−６（２）ｉ）−オン Ｎ、Ｎ　−’）エチル−１，３−プロ／ぐンジアミンと
の反応は０゜２当量の水で溶媒和された２、０当量の塩
化水素との塩としての生成物を与える。ｍ、ｐ。 ２７０〜２７２℃（分解）。 実施例　６ ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−［（７−
（ｕエチルアミノ）ヘプチル〕アミノ〕アントラ［１，
９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ−ジエチル−１，７−へブタンジアミンとの反応
は０．３当量の水で溶媒和された２、　０当量の塩化水
素との塩としての生成物を与えるうｍ、Ｉ）、１９０〜
１９２℃（分解）。 実施例　７ ５−　［（４−（ｕエチルアミノ）ブチルコアミノ〕−
２−（２−（ジエチルアミノ）エチルファントラ（１，
９−（！＋１　〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オンＮ、Ｎ
−ジエチルー１，４−ブタンジアミンとの反応は０，７
当−ルにの水で溶媒和された２、　０当皺の塩化水素と
の塩としての生成物を与える。ｍ、ｐ。 ２４３〜２４６℃（分解）。 実施例　８ ２−［２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−（ヘキシ
ルアミノ）アントラ［１，９−ｃｄ］ピラゾール−６（
２Ｈ）−オン ｎ−ヘキシルアミンとの反応は０．１当量の水で溶媒和
された１、　０当量の塩化水素との塩としての生成物を
与える。ｍ、ｐ、１７＜Ｓ〜１７９℃（分解）。 実施例　９ ２−（２−（：）エチルアミノ）エチル〕−５−アント
ラＣＩ、９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン ４−（２−アミノエチル）−１−ピＡ　ラ：）　ンカル
ボン酸ベンジルエステルと反応させついで単離した中間
体を酢酸中における熱４８俤臭化水素酸で加水分解して
１．４当量の水および０．１当量の酢酸で溶媒和された
３、６当量の臭化水素との塩としての生成物を得る。ｍ
、ｐ、２８４〜２８７℃（分解）。 ４−（２−アミノエチル）−１−ビはメタンカルボン酸
ベンジルエステルｔま米国特許第３、９５１．２６８号
明細書における（２−アミノエチル）−メチルカルバミ
ン酸ベンジルエステルの製法に関する記載と同様の操作
により４−（２−アミノエチル）−１−ピはメタンから
製造される。 ’ＨＮＭＲ（：）ユウテリオクロロホルム）：　δ２．
７Ｂ（三重線）５．０８（単線）、７．５０（単線）。 実施例　１０ ５−　［４２−（：）エチルアミノ）エチル〕アミン〕
−２−メチルアントラ（１，９−（！（１）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン １．８８ｆ　（７ミリモル）の５−クロロ−２−メチル
アン）　ニア　（１，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２
ｕ）−オシ（ｒ　、ｒ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏａ、Ｊ　１
９５２年第１６３０几１．２Ｆ（１０ミリモル）のＮ、
Ｎ−ジエチルエチレンジ°ｒミン、０．１４ｆの無水弗
化カリウムおよび１０−のジメチルスルホキシドからな
る混合物を４時間アルゴン下に還流加熱し、冷却し、水
で希釈しついでジクロロメタンで抽出する。ジクロロメ
タン抽出物を塩水で２回ついで５チ塩酸水溶液で洗浄す
る。その酸溶液をジクロロメタンで洗浄し、炭酸ナトリ
ウムで塩基性にしついでジクロロメタンで抽出する。乾
燥したジクロロメタン層を木炭で清澄し、ｐ過しそして
濃縮して残留物を得る。塩は実施例６に記載のようにし
て製造され、エーテルで完全に洗浄した後に０．７当、
６ｊ！：の水で溶媒和された１、８当量の用化水素との
塩としての１．１１の乾１栗生成物が得られる。ｍ、ｐ
、　２６０〜２６４℃（分Ｍ）。 実施例　１１ ５−　［（２−１：（２−ヒドロキシエチル）アミン〕
エチル〕アミン〕−２−メチルアントラ（１、９−ｃｄ
〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン １．７５ｆ　（６，５ミリモル）の５−クロロ−２−メ
チルアントラＣ１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）
−オン、６ｍｇ（５９ミリモル）の２−（２−アミノエ
チルアミノ）エタノール、触媒喰の無水塩化第１銅およ
び沃化カリウム訃よび２５ｍ１の２−メトキシエタノー
ルからなる混合物を４時間アルゴン下に還流加熱し、冷
却もついで濃縮する。残留物をジクロロメタンに溶解し
、水ついで５％塩酸水溶液で洗浄する。この酸溶液をジ
クロロメタンで洗浄し、塩基性にしついでジクロロメタ
ン中に抽出する。乾燥したジクロロメタン抽出物をジク
ロロメタン中における５〜１５％メタノールを用いる勾
配溶ば（法（ｇｒａｄｉｅｎｔｅｌｕｔｉｏｎ　）でシ
リカゲル上においてクロマトグラフィーにかけて精製さ
れた生成物を得る。塩は実施例３に記載のようにして製
造されて０．１当量の水で溶媒和された１、０当量の塩
化水素との塩としての０．６９ｔの乾燥生成物になる。 ｍ、ｐ。 ２７０〜２７２℃（分解）。 実施例　１２ ２−（２−ヒドロキシエチル）−５−［［２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
ＣＩ　、９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）０、８９
６〜（３ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）アントラ（１，９−（！＋１　：）ピラゾー
ル−＜５（２Ｈ）−オン、３．１　ｍｌ　（５０ミリモ
ル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよ
び６　ｍｌの無水ピリジンからなる混合物を８．５時間
アルゴン下に還流加熱し、冷却しそして濃縮して残留物
を得る。これをエーテル／２−プロパツールで磨砕して
ガム状固体を得、これをさらにメタノール／エーテルか
ら磨砕して８５１グの生成物を得る。これをクロロホル
ムに溶解Ｌ７ついで２−プロパツール中における過剰の
塩化水素で処理して０．５当量の水で溶媒和された１、
６当景の塩化水素との塩としての９２６りの乾燥生成物
を得る。ｍ−ｐ、２６７〜２７２℃（分解）。 ５−りＩ：ＩＩ：ｌ−２−（２−ヒドロキシエチル）ア
ントラＣＩ、９−ｃａ　〕〕ピラゾールー？５２Ｈ）−
オンは以下のようにして製造される。 ５．５４？　（２０ミリモル）の１．４−ジクロロ−９
，１０−アントラセンジオン、２．２ｍ／！（３３，５
ミリモル）の（２−ヒドロキシエチル）ヒドラジンおよ
び２０ｍ１の乾燥ピリジンからなる混合物を３２時間６
０℃で担拌しついで濃縮する。固体残留物をエーテルで
開枠しついでクロロホルムから晶出させてｓｉ　５８　
、ｆの生成物を得る。ｍ、　ｐ。 ２０９〜２１１℃。母液を処理して０．２１’のさらに
別の生成物を得る。ｍ、ｐ、２０８〜２１０℃。 実施例　１３ ５−〔〔２−（：）エチルアミノ）エチｌし〕アミノ〕
−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ［１，９４１
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン ０．８９６〜（５ミリモル）の５−クロロ−２−（２−
ヒドロキシエチル）アントラＣＩ、９−ｃａ　）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オン、４．２　ｍｌ　（５０ミリモ
ル）のＮ、１ｓ−Ｕエチルエチレンジアミンおよび６ｍ
１ｌの無水ピリジンを実施例１２に記載のように反応さ
せて０．５当量の水で溶媒和さ１した１、７５当量の塩
化水素との塩としての１．０２Ｆの乾・燥生成物を得る
。ｍ、ｐ、１９９〜２０５℃（分解）。 下記の化合物が５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）アントラ［１，９−ｃｄ：］ピラゾール−６（２Ｈ
）−オンおよび対応するアミンから実施例１２に記載の
ようにして製造される。 実施例　１４ ２−（２−ヒドロキシエチル）　−５−［［２−（４−
モルホリニル）エチル〕アミン〕アントラＣｉ　＋　ｑ
−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン４−（２−アミ
ノエチル）モルホリンとの反応により、０，５当量の水
で溶媒和された１０ｇ当量の塩化水素との塩としての生
成物が得らＪしる。 ｍ、ｐ、２６０℃（分解）。 実施例　１５ ５−０３−（ジエチルアミノ）プロピルコアミノ］−２
−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔１，９−ｃｄ〕
ピラゾール−６（２Ｈ）−オンＮ＋Ｎ　−）　ニーｙ−
ルーｉ、ｓ−フロノぞンジアミンとの反応により０．５
当量の水で溶媒和された２、０当計の塩化水素との塩と
しての生成物が得られる。ｍ、ｐ、２０１〜２１０℃（
分解）。 実施例　１６ ５−０４−（ジエチルアミノ）ブチルコアミノ〕−２−
（２−ヒドロキシエチル）アントラ（１，９−ｃａ〕ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ　−’）エチル−１，４−プロパンジアミンとの
反応により１．０当量の水で溶媒和された１０ｇ当陵０
塩化水素との頃としての生成物が得られる。ｍ、ｐ、１
５５〜１８５℃（分解）。 ５−　［（７−（）エチルアミノ）ヘプチルコアミノ：
］−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ（１，９−
ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ　−）エチル−１，７−へブタンジアミンとの反
応により１．０当量の塩化水素との塩としての生成物が
得らハ、る。ｍ−ｐ、２０６〜２０８℃（分解）。 実施例　１８ ２−（２−ヒドロキシエチル）−５−［Ｃ２−（１−ピ
はラジニル）エチル〕アミノ〕アントラ［１，９−ｃｄ
　］ピラシー”−６（２Ｈ）−オン４−（２−アミノエ
チル）−１−ピペラジンカルボン酸ベンジルエステルと
反応すせついで単げｔした中間体を酢酸中における還流
４８％臭化水素酸で加水分解しそして頃を生成させて０
．５当量の水で溶媒和された２、　０当、瞼の塩化水素
との塩としての生成物を得る。＋ｎ、ｐ、２９２〜２９
７℃（分解）。 実施例　１９ ｓ　−（［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エ
チル〕アミノ〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−
６（２Ｈ）−オン ２．５４ｔ　（１０ミリモル）の５−クロロアントラＣ
Ｉ　、９−ａａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン〔［
Ｊ。 Ｃ！ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、Ｊ　１９５２年第１６３０頁〕
、１〇−（ｉｏｏミリモル）の２−（２−アミノエチル
アミノ）エタノールおよび２５　ｍｌの無水ピリジンか
らなる混ａ物分２４時間アルゴン下に還流加熱し、冷却
しついで濃縮する。残留物ｆ：２−プロパノールで１１
岑砕して固体を得、これとメタノール／ジクロロメタン
に溶解しついで実施例６に記載のようにして塩を生成さ
せて０．６当量の水で溶媒和された１、５当量の塩化水
素との塩として１．５ｆの乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、
２５１〜２５４℃（分解）。 実施例　２０ ５−　［［２−（：）エチルアミノ）エチル〕アミノ〕
アントラＣＩ、９−ｃｄ　）ビラグールー６（２Ｈ）−
７ｌ−ン １．６ｆ　（６，３ミリモル）の５−クロロアントラＣ
Ｉ　、９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、３
．５９　（３０ミＩＪモル）のＮ、１ｒ−）エチルエチ
レンジアミンおよび２０−の無水ピリジンからなる混合
物を２０時間還流加熱し、冷却しそして濃縮する。残留
物をジクロロメタンに溶解し、水洗しついで１φＩ算酸
水溶液で抽出する。この酸溶液をジクロロメタンで洗浄
しついで水酸ナトリウム水溶液で塩基性にする。この水
溶液をジクロロメタンで抽出しそしてその乾燥したジク
ロロメタン層を濃縮して残留物を田、これを′Ｊ！。 施例６に記載のようにして塩に変換して０．１当量の水
で溶媒和された１、４当喰の塩化水素との塩としての０
．７１の乾燥生成物を得る。　ｍ、ｐ。 １２０〜１５０℃。 実施例　２１ ２−［２−（（２−ビトロヤシエチル）アミノコエチル
）−５−Ｃｒ：２−［：（２−ヒト゛ロギシエチ／１．
）アミン〕エチル〕アミノ〕アントラ［１，９−ｃｄ　
’Ｆピラゾール−６（２Ｊｒ　）−オン １．９１Ｆ（５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−［
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔
１，９−ｃｄ　：］ぎラゾール−６（２Ｈ）−オン塩酸
塩％　２．６　ｍｅの２−（２−アミノエチルアミノ）
エタノールおよび５　ｍｌの無水ピリジンからなる混合
物を６５時間アルゴン下に速流加熱し、冷却しそして濃
縮する。この固体残留物を冷２−プロパツールで磨砕し
て１．４５　ＪＦの乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ。１５４
〜１５６℃。これを氷酢酸／２−プロパツールから晶出
させて０．５当艮の水で溶媒和された１、０当量の酢酸
との塩としての１．３５　ｔの乾燥生成物を得る。ｍ、
ｐ、１４６〜１４８℃。 ５−クロロ−２−４２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ［１，９−ｃａ］ピラゾール−
６（２Ｈ）−オンは以下のようにして、製造されろう ８　ｒｎｌの乾燥アセトニトリル中における８３２哩（
３ミリモル）の１，４−ジクロロ−９，１０−アントラ
センジオンの還流混合物に３　ｍｌのアセトニトリル中
における４５０ｍｇ（３，８ミリモル）の２−〔（ヒド
ラジノエチル）アミノコエタノールを４０分かかつて滴
加する。この混合物を１時間還流し、冷却しついで冷２
−プロパツールで磨砕して６０２ｍｇの生成物を得る。 ｆｆ１−ｐ、１４０〜１４２℃。母液ケ処理七て７１〜
のさらに別の生成物を得る。１１１．ｐ、１２４〜１２
６℃。この遊離塩基を氷酢酸から晶出させてジアセテー
ト塩を得る。ｍ、ｐ。１２５〜１６０℃。塩酸塩は実施
例６に記載のようにして製造される。ｍ、ｐ。２６０〜
２６６℃（分解）。 ２−〔（ヒドラジノエチル）アミノコエタノールは以下
のようにして製造される。 ８６．８？　（１，０モル）のＮ−（２−ヒドロキシエ
チル）エチレンイミンおヨ（ｆ　４００ｍ１　（約６　
モル）の５４％ヒドラジン水溶液の溶液を２日間：Ｒ流
で加熱する。過剰の水およびヒドラジンを４０〜ｂ 留物を１４２℃／　０．１０ｍｍで蒸留して８８チ純度
を有するＢｏ、９ｔの生成物を得る。食延の試料を慎重
に再蒸留させて分析上純粋な物質を得る。 ｂ、ｐ、１２０℃１０．ｏ３５ｍｍ。 実施例　２２ ５−　［（２−アミノエチル）アミノ：ｌ−２−（２−
４（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
［１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２ｒ（）−オン １．９１Ｆの５−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔１，９−ｃｄ〕
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン１尾酸塩を実施例２１に
記載のように１．６　＋４　（２５ミリモル）の１．２
−エチレンジアミンと反応させ、続いて濃縮し。 て固体を得、これをエーテル、２−プロノミノールそし
て少しのジクロロメタンで洗浄しついでメタノールで磨
砕して固体不純物を除去する。 Ｐ液を濃縮し、こ１１を水に溶解しそして最初ｔ・て水
でついでメタノールで溶離させながらＨＰ−２０樹脂の
カラム上で精製する。メタノール溶出液を濃縮しついで
実施例乙に記載のようにして１；４を生成して、０９ｇ
当骨０水で溶媒和された２、０当量の塩化水、−４７と
のト）Ｋとしてのｉ、　ｏ　ｒの乾燥生成物を得る。ｍ
、ｐ、２６３〜２６７℃（分解）。 実施例　２３ ５−　［（２−（：）エチルアミノ）エチルアミノ〕−
２−［２−（：（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アントラ［１，９−（！（１）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン 実施例２１に記載のように１．９１Ｆの５−クロロ−２
−４２−４（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕土チル〕
アントラＣ１，９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン反酸塩を３．５　ｍｌ　（２５ミリモル）のＮ、Ｎ
−ジエチルエチレンジアミンと反応させて１．４２の生
成物を得る。ｍ、ｐ、　１！１２〜１３３℃。 母液を処理して０．３２のさらに別の生成物を得る。ｍ
−ｐ、１３０〜１３１℃、実施例６に記載のようにして
塩を生成して１．０当１１の水で溶１ｆｉＬ和された２
、０当量の塩化水素との頃としての１．６ｔの乾燥生成
物を得る。ｍ、ｐ。２７２〜２７４℃（分解）。 実施例　２４ ５−　［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−２−［２
−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アント
ラＣＩ、９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン ２、５　ｆ　（６，６ミリモル）の５−クロロ−２−Ｃ
２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アン
トラＣＩ　、９−０（１：］ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン塩酸塩、２ｍＺ（３３ミリモル）の２−アミノエタ
ノールおよび１５ｍ１の無水ヒドラジンからなる混合物
を実施例２１に記載のように反応させそして後処理して
固体沈殿を得、その塩を実施例６に記載のように生成さ
せて、０，６当量の水で溶媒和された１１当はの塩化水
素との塩としての１．４ｔの乾燥生成物を得る。ｍ　＠
　ｐ　＊２６０〜２６１℃（分解）。 実施例　２５ ２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
）−５−（（２−（：）メチルアミノ）エチル〕アミノ
〕アントラ（１，９−Ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オン ２．７２ｒ（７ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ［
１，９−ｃａ　）ビジゾール−６（２Ｈ）−オン塩酸塩
、１．２　Ｆ　（１４ミリモル）のＮ、Ｎ−ジメチルエ
チレンジアミンおよび２０−のピリジンを磁流で４２時
間反応させついで実施例２１に９Ｃ載のように後処理し
て固体残留物を得、これを熱メタノール中に溶解しつい
で実施例５に記載のようにして塩生成を行なって、０１
ｇ当量の水で溶媒和され７Ｃ２，１当址の塩化水素との
塩としての１．０２の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、２８
６〜２８８℃（分解）。 実施例　２６ ２−　［２−１（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル （１，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン実施
例２１に記載のように５−クロロ−２−［２−［（２−
ヒドロキシエチル）アミン〕エチル〕アントラ［１＊　
９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン塩酸塩を過
剰のメチルアミンと反応させて１．０当量の塩化水素と
の塩としての生成物を得る。ｍ、ｐ、２８５〜２８８℃
（分解）。 実施例°２７ ２−（２−アミノエチル）−５−１１Ｃ２−［（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ［
ｉ、９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ５、Ｃ１
（８，９ミリモル）の２−（２−アミノエチル）−５−
クロロアントラＣ１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、２．０ｍｌの２−（２−アミノエチルアミ
ノ）エタノールおよび１５−の無水ビ＋７４ンンからな
る混合物分３０時間速流で加熱し、冷却しそして沖過す
る。１７’？Ｌｅ濃縮しそしてジクロロメタン／メタノ
ール／トリエチルアミン（９９：２：１　　）でシリカ
ゲル上においてクロマトグラフィーにかけついで９９：
２０：１まで勾配溶離して精製生成物を得る。これを実
施例６に記載のようにして塩にして、１．０当量の水お
よび０．２当閾の２−プロパツ−ルで溶媒和された１、
７当ｆｋの塩化水素との頃としての０．８１の乾燥生成
物を得す。ｍ、ｐ、　２７０〜２７２℃（分解）、。 ２−（２−７ミ／エチル）−５−１０ロアントラＣＩ　
＋　９−ｃａ　〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下
のようにして製造される。 ３５°で１０ｍ１（Ｄピ！ｊ　）　７中Ｋ　オケル１．
Ｏｆ　（５，６ミリモル）の１．４−　）クロロ−９，
１ｏ−アントラセンジオンの溶液に１．９　＋＋＋１ｔ
の（２−アミノエチル）ヒドラジンを滴加する〔英国特
許第８８０，３３２号明細書参照〕。この混合物を４時
間攪拌し、濃縮しそしてジクロロメタン／メタノール／
トリエチルアミン（９４：５：１）を使用してシリカゲ
ル上で精製する。実施例３に記載のようにして塩を生成
させて１．２当歌の水および０．１当肴の２−プロ／ぐ
ノールで溶媒和された１、　０当量の塩化水素との塩と
しての０．４５Ｆの生成物を得る。 ｍ、ｐ、２８４〜２８５℃（分解）。 実施例　２８ ２−［２−（ジエチルアミノ）エチル）　−７，１０−
ジヒドロキシ−５−［［２−（（２−ヒドロキシエチル
）アミン〕エチル〕アミン〕アントラＣＩ　、９−ｃｄ
　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン２．９１（７，５ミ
リモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）
エチル）　−７，１０−：）ヒドロギシアントラ（１，
９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、７．５　
ｍｌ　（７５ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミ
ノ）エタノールおよび３５−のピリジンからなる混合物
を還流で４時間反応させついで実施例２１に記載のよう
に後処理しそして実施例乙に記載のようにｌａを生成さ
せて０．７当量の水で溶媒和された２、０当計の塩化水
素との塩としての２．８２の乾燥生成物を得る。 ｍ−ｐ、１９８〜２０２℃（分解）。 ５−クロロ−２−（２−（：）エチルアミノ）エチル〕
−７，１０−ジヒドロキシアントラ［１，９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のように製造される
。 １２．７Ｆ　（４１ミリモＩＬ／）の１．４−　：）ク
ロロ−５，８−：）ヒドロキシ−９，１０−アントラセ
ンジオン、１２１（９０ミリモル）の（２−：）エチル
アミノエチル）ヒドラジンおよび６５ｍ１のピリジンか
らなる混合物を４時間５０’Ｃで反応させついで実施例
２２に記載のように後処理して残留物を得、これをジク
ロロメタンに溶解する。ジクロロメタンついでジクロロ
メタン中における６チメタノールを用いてシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかけて粗物質を得、これを２−
プロパツールから晶出きせて６，５ｔの精製された固体
を得る。ｍ、ｐ、１３６〜１４０℃。１．５２のこの物
質を実施例３に記載のようにして塩生成させて０．３当
量の水で溶媒和された１、　０当量の塩化水素との塩と
しての１．３ｆの乾燥固体を得る。 ｍ、ｐ、２８０〜２８８℃（分解）。 実施例　２９ ２−（２−（：）エチルアミノ）エチル〕−５−［（２
−（ジエチルアミノ）エチルコアミノ〕−７，１０−：
）ヒドロキシアントラ［１，９−ｃａ　）ピラゾール−
６（２Ｈ）−オン １．１Ｐ（５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジ
エチルアミノ）エチル）　−７，１０−ジヒドロキシア
ントラ（１，９−ｃｄ　〕ピラゾール−６（２１１）−
オン、２．９ｒ（２４ミリモル）のＮ　、　Ｎ−ジエチ
ルエチレンジアミンおよび２５−のピリジンからなる混
合物を還流で５時間反応させついで実施例２１に記載の
ように後処理して粗固体を得、これをジクロロメタンに
溶解する。ジクロロメタン中における３％、６％および
１０％の各溶液を用いてシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかけて１．６１の純粋物質を得る。これを実施例
６に記載のように塩生成させて０．５当量の水で溶媒和
された２、０当量の塩化水素との塩としての１．４ｆの
乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、２９０〜２９２℃（分解）
。 実施１列　　ろ　０ ５−　［（２−アミノエチル）アミン］−２−［２−（
：）エチルアミノ）エチル］　−７，１０−：５ヒドロ
キ７アンドラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）
−オン 実施例２８に記載のように５−クロロ−２−〔２−（ジ
エチルアミノ）エチル）　−７，１０−ジヒドロキシア
ントラ［１，９−Ｃ（１’Ｊピラゾール−６（２Ｈ）−
オンをエチレンジアミンと反応さすて１．７当号の水お
よび０．１当（才の２−プロパツールで溶媒和された２
、０当融の啜化水朱との塩としての生成物を得る。ｍ、
ｐ。２７７〜２８１て〕（分解）。 実施例　３１ ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル］　−７，１１）
−ジヒドロキシ−５−［２−（メチルアミノ）エチル〕
アミノ〕アントラ［１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（
２Ｈ）−オン ５−クロロ−２−（２−（：、ｊエチルアミン）エチル
）　−７，１０−：）ヒドロキシアントラ［１，９−ｃ
ｄ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オンを（２−アミノエチ
ル）−メ＋ルカルバミン酸ヘンシルエステルと反応させ
（米国・特許第３．９５１．２６８号明細書参照）、絖
いてその中間体を実施例２９に記載のように単離しつい
で酢酸中に・訃ける熱４８チ臭化水素酸で加水分解して
２．７当量の水で溶媒和された２、３当はの臭化水素と
の塩としての生成物を得る。ｍ、ｐ、２１７〜２２０℃
（分解）。 実施例　６２ ２−（２−（ジメチルアミノ）エチル’）　−７，１０
−ジヒドロキシ−５−［［１−（（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ（１，９−ｃｄ
、　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン２、（１（５，６
ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（：）メチルアミ
ノ）エチル）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ（１
ｅ９−ｃｄ〕ピラシー／ｌ／−６（２Ｈ）−オン、５．
６　ｍｌの２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール
および２０−のピリジンを２４時間７０℃で反応させつ
いで実施例２１に記載のように後処理しそして実施例乙
に記載のようにして塩生成させて２．０当祉の水で溶媒
和された２、４当量の塩化水素との塩としての２．４ｆ
の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、３１０〜６１６℃（分）
眸）。 ５−クロロ−２−（２−（：）メチルアミノ）エチル）
　−７，１０−ジヒドロキシアントラＣ１，９−（！（
１）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のように製造
される。 １５．５ｆ　（５０ミリモル）の１．４−　：）クロロ
−５，８−：）ヒドロキシ−９，１０−アントラセンジ
オン、１０．３Ｆ　（１００ミリモル）の（２−：）メ
チルアミノエチル）ヒドラジ７　［ｒ　、Ｔ、　Ｍｅｄ
、　Ｏｈｅｍ、　Ｊ第１巻第４９３頁（１９６４）］お
よび６０　ｍｅのピリジンからなる混合物を一夜３５℃
で反応させついで実施例２８に記載のように後処理して
６．８２の生成物を得る。ｍ−ｐ、１４３〜１４６℃。 これを実施例乙に記載のようにして塩生成させて１．２
当計の水で溶媒和された１、１当量の塩化水素との塩と
しての生成物を得る。ｍ、ｐ。２９５〜５００℃（分解
）。 下記の化合物が５−クロロ−２−４２−（ジメチＩレア
ミノ）エチル）　−７，１０−：）ヒドロキシアントラ
Ｃ１，９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンおよ
び対応するアミンから実施・例３２に記載のようにして
製造される。 実施例　ろ６ ５−［（２−アミノエチル）アミン）−２−（２−（：
）メチルアミノ）エチル）　−７，１０−ジヒドロキシ
アントラ〔１，９−ｃｄ〕−ピラゾール−６（２Ｈ）−
オｌンエチレンジアミンとの反応により２．４当量の水
で溶媒和された１１ｇ当量の塩化水、素との塩としての
生成物を得る。ｔｎ、ｐ。！ｌ　００−３０”２℃（分
蝉）う′実施例　６４ ５（１−アミノプロピル）アミノ）−２−［２−（：）
メチルアミノ）エチル］　−７，１０−）ヒドロキシア
ントラ［１，９−ｃｄ）］ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ン１．６−ブロノξンジアミンとの反応により１．４当
量の水で溶媒和された１１ｇ当１Ｂ二の塩化水素との塩
としての生成物を得る。ｍ、ｐ。２８１〜２８５℃（分
解）。 実施例　６５ ５−　［（２−（’；エチルアミノ）エチル〕アミン〕
−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）アント２ＣＩ、９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ
）−オン ３、３　Ｆ　（１０ミリモル）の５−クロロ−７，１゜
−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アント
ラ［１，９−ｃｄ］ピラシー／Ｉ／−６（２Ｈ）−オン
％　１４．５＋＋＋／（１００ミリモル）のＮ、Ｎ−ジ
エチルエチレンジアミンおよび２０　ｍｌのピリジンか
らなる混合物を還流で６時間反応させ、続いて実施例２
１に記載のように後処理して２．４７ｆの固体を得る。 ｍ、ｐ。１９７〜２００℃。これを実施例１２に記載の
ようにして塩生成させて０．６当量の水で溶媒イロされ
た１、６当瞼の塩化水素との塩としての生成物を得る。 ｍ、ｐ。２１５〜２１９℃（分解）。 ５−クロロ−７−０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロ
キシエチル）アントラ〔１，９−ｃａ　）　ヒラゾール
−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 １２５’（４０ミリモル）の１．４−：）クロロ−５，
８−ジヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン、４
．５Ｆ（６０ミリモル）の（２−ヒドロキシエチル）ヒ
ドラジンおよび４０πｅのピリジンからなる混合物を一
夜５０℃で攪拌し、冷却しそして濃縮する。残留物をク
ロロホルムおよび熱メタノールで順次磨砕して１．１２
の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、２３１〜２３４℃。 実施例　５６ ５−　［［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エ
チル〕アミン）−７，ｌＯ−）ヒドロキン−２−（２−
ヒドロキシエチル）′アントラ［１、９−１２４）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オン ３．３Ｆ（１０ミリモル）の５−クロロ−７，１ｏ−ジ
ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）゛アントラ
［１、９−ｃｄ、　］ピラシー／Ｌ／−６（２Ｈ）−オ
ン、１０．４ｆ（１００ミリモル）の２−（２−アミノ
千チルアミノ）エタノールおよび２０ｍ１のピリジンか
らなる混合物を４時間還流で加熱し、冷却しついで濃縮
する。残留物を゛アセトニトリル、２−プロパツールお
よびメタノールで引き続き磨砕して１．３５　ｆの粉末
を得る。これを寿施例１２に記載のように塩生成させて
、０．５当針の水で溶媒和された１、０当゛訃の塩化水
素との塩とじての１．０６Ｆの乾燥生成物を得る。＋ｏ
、ｐ。１９６〜２０３℃（分Ｍ）。 下記の化合物が５−クロロ−７，１ｏ−：）ヒドロキシ
−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラＣＩ、９−（
！（ｌ　］］ピラゾールーＳ（２Ｈ）−オンおよび対応
するアミンから実施例３５に記載のようにして製造され
る。 実施例　５７ ５−［（２−アミノエチル）アミン）　−７，１０−：
）ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ
ｃ　ｉ、９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンエ
チレンジアミンとの反応により０，５当量の水で溶媒和
された１、８当量の塩化水素との塩としての生成物を得
る。ｍ−ｐ、＞１９５℃（分解）。 実施例　５８ ７．１０−：）ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）−５−［［２−（４−モルホリニル）エチル〕アミ
ン〕アントラＣＩ、９−ｃａ　）ピラゾール−６（２）
１）−オン ４−（２−アミノエチル）モルホリンとの反応により０
．４当量の塩化水素および０．３当量の水との塩として
の生成物を得る。ｍ、ｐ。２４０〜２５１℃（分解）。 実施例　３９ ５−　（［２−（ジメチルアミノ）エチＪし〕’ｆミノ
〕−７．１０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエ
チル）アントラ（１，９−ｃｄ　）ビラシーフレ−６（
２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ　−）メチルエチレンジアミンとの反応により２
．０当はの水で溶媒和された１、５当はの塩化水素との
塩としての生成物・ン得る。ｍ、ｐ。２５０℃（分解）
。 実施例　４０ ５−［（２−アミノエチル）アミノ’）　−７，１０−
ジヒドロキシ−２−メチルアントラ［１，９−ａｌ　］
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン ！１．２　Ｆ　（１０，６ミリモル）の５−クロロ−７
，１０−ジヒドロキシ−２−メチルアントラ［１，９−
ｃｌ　］ピラゾール−６（２Ｉ（）−オン、５ｍ／（７
４ミリモル）のエチレンジアミンおよび５５　ｍｌのピ
リジンからなる混合物を還流で７時間反応させついで実
施例２１に記載のように後処理して固体残留物を得る。 この固体を熱メタノールおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド中に溶解し、続い′Ｃ実施例３に記載のように塩
生成させて０．２当量の水および０．１当量のＮ、Ｎ−
９メチルホルムアミドで溶媒和された１、０当量の塩化
水素との塩としての１，５ｆの乾燥生成物を得る。 ｍ、ｐ、３２３〜３２６℃（分解）。 ５−クロロ−７，１０−：）ヒドロキン−２−メチルア
ントラ［１，９−０（１）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ンは以下のようにして製造されＺ・。 １２．４２（４０ミリモル）の１．４−：）クロロ−５
，８−ジヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン、
２、７　ｔｒＪ３　（５０ミリモル）のメチルヒドラジ
ンおよび２５０　ｍ／！のピリジンからなるン昆合吻を
７時間３５℃で加熱し、さらに別のＩ　Ｔｎｅのメチル
ヒドラジンで処理し、！１５℃で７時間加熱しそして冷
却する。固体を濾過しついで１（、Ｎ−ジメチルホルム
アミドから再結晶させて（１，１当けの１蔦化水素との
塩としての８．８５ｆ’の乾・１仝生成物を得る。 ｍ、ｐ。２９８〜３０５℃（分解）。 実施例 ７．１０−’；ヒドロキシー５−　［［２−［（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−メチ
ルアントラ［１，９−０（１）ピラゾール−６（２Ｈ）
−オン ３．２５ｆ　（１０，８ミリモル）の５−クロロ−７，
１０−ジヒドロキシー２−メチルアントラい、　９−ｃ
ｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、５ｄ（３０ミリモ
ル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよ
び５０ｍ１のピリジンからなる混合物を還流で７時間反
応させ、続いて実施例２１に記載のように後処理しそし
て実施例６に記載のように塩生成させて０．６当−（１
４°の水で溶媒和された１、０当量の塩化水素とのＪス
にとしての１．８２の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ。２８
０〜２８４℃（分解）。 実施例　４２ ５−　［：（２−（：）エチルアミン）エチル〕アミノ
〕−７．１０−ジヒドロキシ−２−メチルアントラＣ１
＊　９−ｃｄ　〕〕ピラゾールー５（２Ｈ）−オン２、
　Ｏｆ　（６，７ミリモル）の５−クロロ−７，１〇−
ジヒドロキシ−２−メチルアントラ［１ｔ９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン、３．５ｄ（２０ミリモル
）のＮ、Ｎ　−Ｕエチルエチレンジアミンおよび４５　
ｍ／！のピリジンからなる混合すを還流で７時間反応さ
せ、続いて実施例２１に記載のように後処理しそして実
施例６に記載のように塩生成させて０．８当量の水で溶
媒和された１、５当量の塩化水素との塩とし°Ｃの１．
７１の、吃勲生成物を得る。ｍ、ｐ。２９８℃（分解）
。 実施例　４６ ２−［３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピ
ル）　−７，１０−ジヒドロキシ−５−［２−［（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
ＣＩ　、９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン １、５ｆ　（５ミリモル）の５−クロロ−２−〔ろ−（
：）エチルアミノ）−２−ヒドロキシゾロビル）　−７
，１０−：）ヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ、　］
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２．１ｒｎ１．（２１
ミリモル）の２−（２−アミノエチル７ミノ）エタノー
ルおよび１０−のピリジンからなる混合物を６時間還流
で反応させついで゛実施例２１に記載のように後処理し
そして実施例６に記載のように塩生成させて２．８当ｔ
の水および０．２当量の２−プロパツールで溶媒和され
た２、２当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。 ｍ、ｐ、　１０５〜１２０℃。 ５−クロロ−２−（５−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシゾロビル）　−７，１０−：）ヒドロキシアント
ラ〔１，９−ｃｃｌ　：］ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ンは以下のようにして製造される。 ６．２ｒ（２０ミリモル）の１．４−：）クロロ−５，
８−ジヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン、９
７グ（６０ミリモル）の１−（シラエチルアミノ）−３
−ヒドラジノ−２−プロパツール（独国特許第１．１２
６．８７７号明細書参照）および３５ｒｎｌのピリジン
からなる混合物を４０℃で、１時間ついで室温で一夜撹
拌する。この混合物を濃縮しそしてジクロロメタン／メ
タノール／トリエチルアミン（９７：２：１）を使用し
てシリカゲル上で精製１−で１．７２の生成物を得ろ。 これを実施例６に記載のように塩生成させて０７当俄の
水で溶媒和された１、０当量の塩化水素との鳴としての
１．４ｔの生成物を得る５ｍ、ｐ。２６４〜２６７℃（
分解）。 実施例　４４ ５−　（（２−（：）エチルアミノ）エチルコアミノ〕
−２−（３−（：）エチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロピル）−７，１０−：）ヒドロキシアントラ（１，９
−ａｅＬ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン５−クロロ
−２−〔ろ−（Ｘ）ニゲ・ルアミノ）−２−ヒドロキシ
プロピル）　−７’、１０−：）ヒドロキシアントラ［
１，９−ｃｄ　］ピピラソー−ルー６（２Ｈ）−オンを
実施例４３に記載のようにＮ、１（−ジ工チルエチレン
ジアミンと反応させて１３ｇ当量の水で溶媒和された２
、０当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。ｍ、
ｐ。２５５〜２５５℃（分解）。 実施例　４５ ５−　Ｃ（２−アミノエチル）アミノ’）−２−（３−
（：）エチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル）　−
７，１０−ジヒドロキシアントラ（１ｔ９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オン ５−クロロ−２−［５−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル）　−７，１０−：）ヒドロキシアント
ラ（１，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンを
実施例４３に記載のようにエチレンジアミンと反応させ
て２．８当喰の水で溶媒和された２、０当量の塩化水素
とのＩとしての生成物を得る。ｍ−９，１４８〜１５２
℃。 実施例　４６ ２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−７，１０−
ジヒドロキシ−５−［（２−Ｃ（２−ヒドロキシエチル
）アミン〕エチル〕アミン〕アントラＣ１，９−ｃａ　
）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン２．５ｔ（６ミリモル
）の５−クロロ−２−〔５−（：）メチルアミノ）プロ
ピル）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ［１，９−
ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン塩酸塩、２．８
ｄ（２８ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）
エタノールおよび２０−のピリジンからなる混合物を２
４時間還流状態で反応させついで実施例２１に記載のよ
うに後処理しそして実施例乙に記載のように塩生成させ
て１．０当１けの水で溶媒和された２、０当量の塩化水
素との塩としての生成物を得る。 ｍ、ｐ、３１１℃（分解）。 ５−クロロ−２−（３−（：）メチルアミノ）プロピル
）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ
　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして
製造される。 ６７℃において２００−のピリジン中におけるｓｏ、ｑ
ｙ　（ｉｏｏミリモル）の１．４−　’）クロロ−５，
８−シヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオンの懸
濁液に１４ｔ（１２０ミリモル）の（３−：）メチルア
ミノプロピル）ヒドラジン［「Ｊ、　Ｍｅａ。 Ｏｈｅｍ、　Ｊ　＞１１巻第４９３頁（１９６４））を
滴加する。この混合物を５０−のＩＪ　、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドで希釈し、１０時間攪拌しそして濃縮する
。残留物をジクロロメタンと５チ炭酸水素ナトリウム水
溶液との間に分配させろ。この乾燥させた有様層をジク
ロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（９５，５
：４：０．５）を使用してシリカケ゛ル上で精製して８
ｆの生成物を得る。 これを実施例乙に記載のように塩生成させて０．１当量
の２−プロパツールで溶媒和された０、８当量の塩化水
素との塩としての７．６　ｆの生成物を得る。ｍ、ｐ。 ２６７〜２７１℃（分解）。 実施例　４７ ５−［（’３−アミノプロピル）アミノ：１−２−［３
−（：）メチルアミン）プロピル］　−７，１０−ジヒ
ドロキシアントラＣ１，９−ｃｄ　〕ピラゾール−６（
２Ｈ）−オン ５−クロロ−２−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）
−７，１（）　−）ヒドロキシアントラ（１，９−ｃ’
ａ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン屯酸塩を実施例４
６に記載のように１．己−プロノモンジアミンと反応さ
せて０．５当量の水でｆＦＩ　媒オ［ｊされた２、０当
量の塩化水素との塩としての生成物を得るう　ｍ−１）
、＞３［１０℃。 実施例　４８ ７．１０−：）ヒドロキシ−５−０２−［：（２−ビト
ロキシエチル）アミノエチルアミノ−２−〔２＝（メチ
ルチオ）エチルファントラ［１，９−ｃａ：１ピラグー
ルー６（２Ｈ）−オン ０．６６ｔ（５，６ミリモル）の５−クロロ−２−（２
−チオメチルエチル）　−７，１０−：）ヒドロキシア
ントラ［１，９−ｃａ］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン
、１、８　ｍｌ　（１８ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノールおよび１６−のピリジンから
なる混合物を一夜還流で反応させついで実施例２１に記
載のように後処理しそして実施例乙に記載のように塩生
成させて０．５当量の水で溶媒和された１、６当量の塩
化水素との塩としての０．７ｔの乾燥生成物を得る。ｍ
−ｐ、＞１３５℃（分解）。 ５−１０ロー２−（２−チオメチルエチル）−７，１０
−：）ヒドロキシアント２　［１，９−ｃｄ　：］ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造され
る。 １５−のジクロロメタン中における２、６４　ｒ　（５
ミリモル）の５−クロロ−２−（２−チオメチルエチル
）　−７，１ｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ［
１，９−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンの水冷混
合物をジクロロメタン中における三塩化硼素の１Ｍ溶液
５０　ｍｌで少しずつ６０分かけて処理する。混合物を
一夜室温に加温しついで濃縮して残留物を得、これを２
−プロパツールで磨砕して赤色固体を得る。これを７　
ｍｇの沸騰メタノールでさらに磨砕して０．９２の純粋
生成物を得る。ｍ、ｐ。１８６〜１９０℃。 ５−クロロ−２−（２−チオメチルエチル）−ｚ、１ｏ
−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）
ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造
される。 ５、１　Ｆ　（１０ミリモル）の５−クロロ−２−（２
−ヒドロキシエチル）　−７，１０−ヒス（フェニルメ
トキシ）アントラＣＩ　、９−ａａ　］］ピラゾールー
６（２Ｈ）−オン、９．４Ｆ（１００ミリモル）のメチ
ルジスルフィド、２０．２Ｆ（１００ミリモル）のトリ
ーｎ−ブチルホスフィンおよび５０−のＮ、Ｎ　−）メ
チルホルムアミドからなる混合物を室温で°−一夜拌す
る。この混合物を冷却しそして７５−の水で注意深く処
理する。有機固体を集めそして水、２−プロパツールお
よびジエチルエーテルで順次洗浄して５゜１２の乾燥生
成物を得る。ｍ、ｐ、１５５〜１６０℃。 ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）−７，１０
−ビス（フェニルメトキシ）アントラ［Ｌ９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造さ
れる。 ３５、／１（７２ミリモル）の１．４−：）り四ロー５
．８−ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−アント
ラセンジオン、１１．２Ｆ（１４７ミリモル）の（２−
ヒドロキシエチル）ヒドラジン、２．１Ｆ（３７ミリモ
ル）の無水塩化カリウム、７．４９（７４ミリモル）の
無水炭酸水素カリウムおよび２２０ｍ１！の乾燥ジメチ
ルスルホキシドからなる混合物を実施例５４に記載のよ
うに反応させて３Ｓ、ｌの乾燥生成物を得る。ｍ−１）
、１７８〜１８４℃。これをクロロホルムから晶出させ
て融点を２０１〜２０４℃に上昇せしめる。 １．４−ジクロロ−５，８−ヒス（フェニルメトキシ）
　−９，１０−アントラセンジオンは以下のようにして
製造される。 ５１．３ｆ（１６０ミリモル）の１．４−：）クロロ−
５，８−’）ヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオ
ン（米国特許第３，６３１，０７４号明細書参照）、４
６ｔ　（３３０ミリモル）の粉状無水炭酸カリウム、４
４ｍ／（３８０ミリそル）のベンジルプロマーイドおよ
び６７０−の乾燥アセトンからなる混合物を５日間還流
加熱する。この混合物を冷却し、固体を濾過しりいで水
、メタノールおよびジエチルエーテルで引き続き洗浄し
て６５．６ｆの乾燥生成物を得る。ｍ−ｐ、１９０〜１
９４℃。このアセトンＰ液を処理して９４１の第２取得
量を得る。 ｍ、ｐ、１４２〜１５５℃。 実施例　４９ ５−クロロ−２−（２−（：）エチルアミノ）エチル）
　−７，１０−：）ヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ
ｌピラゾール−６（２Ｈ）−オン ３０　ｍｅのジクロロメタン中における９、１Ｆ（１６
ミリモル）の５−クロロ−２−（２＋、　（ジエチルア
ミン）エチル）　−７，１０−ヒス（フェニルメトキシ
）アントラ（１，９−Ｑ（１）ピラゾール−６（２［（
）−オンの水冷混合物を三塩化硼素の１Ｍ溶液９６　ｍ
ｌで少しずつ２時間かけて処理する。添加ニ続いてこの
混合物を３０−のメタノールで慎重に処理する。この混
合物を一夜室温に加温しそして固体残留物を集め、２−
プロノミノール、メタノールおよびジエチルエーテルで
引き続き洗浄して０．２当量の水で溶媒和された１、０
当量の塩化水素との塩としての５．５２の乾燥生成物を
得る。ｍ、ｐ。２８０〜２８２℃（分解）。 ５−クロロ−２−Ｃ２−Ｃジエチルアミノ）エチル）　
−７，１ｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ［１，
９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のよ
うにして製造される。 ４．２２（６，６ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
［［（４−メチルフェニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル）　−７，ｉｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ
［１１９−（！（１）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、
４．４’１＝（６０ミリモル）のジエチルアミン、１７
ｔ（１２，６ミリモル）の粉状炭酸カリウムおよび５５
　ｍｅのジメチルスルホキシドからなる混合物を５０℃
で一夜攪拌する。この混合物を冷却しそして５０ｍ１の
水で希釈する。固体を集めそして水洗する。この固体を
クロロホルム／２−プロパツール（３：１）から晶出さ
せて２．１ｆの生成物を得る。１１１．ｐ。２０９〜２
１１℃。 ５−クロロ−２−［２−［［（４−メチルフェニル）ス
ルホニル〕オキシ〕エチル］−７，１０−ビス（フェニ
ルメトキシ）アントジｃ　１．９−ｃｄ　）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 ２２ｆ（４６ミリモル）の５−り１１０−２−（２−ヒ
ドロキシエチル）　−７，１０−ヒス（フェニルメトキ
シ）アントラ［１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ
）−オン、１２．３ｒ（６５ミリモル）のｐ−トルエン
スルホニルクロライＶ　Ｊ？　Ｊ：　Ｕ　１７０　ｔｒ
ｔのピリジンからなる水冷混合物を５０時間攪拌する。 この固体を濾過し、メタノールおよびジエチルエーテル
で洗浄しついで乾燥させて１０．５２の生成物を得る。 ｍ、ｐ、２０５〜２０６℃（分解）。 このｐ液を処理して９６グのさらに別の生成物を得る。 ｍ、ｐ。１８２〜１８８℃（分解）。 実施例　５０ ２−　［２−［２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミン
〕エチル］　−５−（１１２−［（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノエチルアミノ）　−７，１０−ジヒドロキシ
アントラ（１ｅ　９−ｃ　ｄ）ピラゾール−６（２ｕ　
）−オン ５．６１Ｃ７，４ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
［［２−（Ｕメチルアミノ）エチル〕アミン〕エチル）
　−７，１０−：）ヒドロキシアントラ［：１，９−ｃ
ｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オンジ塩酸基、４．５　
ｍｌ（４５ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ
）エタノールおよび３５ｍｇのピリジンからなる混合物
を一夜８０℃で反応させついで実施例２１にＨｅ載のよ
うに後処理して０．７５当量の水で溶媒和された０、２
５当）壮の塩化水素との塩としての０．５２の生成物を
得る。ｍ、ｐ、１１０〜１１７℃。 ５−クロロ−２−［２−〔〔２−（：）メチルアミノ）
エチル〕アミノ〕エチル）　−７，１０−’ｊヒドロキ
シアントラ［１ｅ　９−　ａｃｔ　）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 ３０ｍ１のジクロロメタン中における９、　３９　（１
６ミリモル）の５−クロロ−２−［２−０２−（：）メ
チルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル）　−７，１０−
ビス（フェニルメトキシ）アントラ［１ｒ　９−ｃｄ：
）ピラゾール−６（２Ｉ（）−オンの水冷混合物を２時
間かけて三塩化硼素の１Ｍ溶液９６−で少しずつ処理す
る。添加に続いてこの混合物を６０−のメタノールで慎
重に盛皿する。この混合物を一夜室温に加温しそして固
体残留物を集め、２−プロパツール、メタノールおよび
ジエチ卆エーテルで順次洗浄して０．２当量の２−プロ
パツールおよび０．８当〜没の水で溶媒和された１、８
当徴の塩化水素との塩としての３．６８Ｆの乾燥生成物
を得る。ｍ、ｐ。２６０〜２６８℃（分解）。 ５−クロロ−２−［２−［［２−（：）メチルアミン）
エチル〕アミノ〕エチル）　−７，１０−ビス（フェニ
ルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ］　ヒラゾール−
６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 ４．２Ｆ（６，３ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
［［（４−メチルフェニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル）　−７，１ｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ
ＣＩ、９−ｃｌ〕ピラゾール−６（２）１）−オン、５
．１（６０ミリモル）のＮ　、　Ｎ−ジメチルエチレン
ジアミン、１７Ｆ（１２，６ミリモル）の粉状炭酸カリ
ウムおよび！＋５艷のジメヂルスルホキンドからなる混
合物を５０℃で一夜攪拌する。この混合物を冷却しそし
て５０　Ｉｎ１．の水で希釈する。 固体を集めついで水洗する。この固体をジクロロメタン
中で加熱し、その溶液を濾過しついで濃縮する。残留物
を熱酢酸エチルで磨砕して１．７ｆの乾燥生成物を得る
。ｍ、ｐ。１４８〜１５６℃。 実施例　５１ ７．１０−ジヒドロキシ−５−［（２−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミノエチルアミノ −［（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕
アントラＣＩ、９−ｃａ　）ピラゾール−６（２Ｉ（）
−オン ５、３９　（７，３ミリモル）の５−クロロ−７，１〇
−ジヒドロキシ−２−［２−Ｃ（２−ヒドロキシエチル
）メチルアミノ〕エチル〕アントラＣＩ　＋９−ｃｄ］
ピラゾール−６（２Ｈ）−オン塩酸１話、３．６　ｍｌ
　（３６ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）
エタノールおよび３０＊／！のピリジンからなる混合物
を８０℃で一夜反応させついで実施例２１に記載のよう
に後処理しそして実施例６に記載のように塩生成させて
０．４当量の水で溶媒和された１、６当冴の塩化水素と
の塩としての１．４ｆの乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ。２
４０℃（分Ｍ）。 ５−クロロ−７，１０−：）ヒドロキシ−２−〔２−〔
（２−ヒドロキシエチル）メチルアミン〕エチル〕アッ
トうＣＩ　＋　９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２）Ｔ）
−オンは以下のようにして製造される。 ８、３　Ｆ　（１５ミリモル）の５−クロロ−２−［２
−［（２−ヒドロキシエチル）メチルアミン〕エチル）
　−７，１ｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ［１
，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、ジクロ
ロメタン中における三塩化硼素のＩ　Ｍ　１８液８７ｍ
１および６０−のジクロロメタンからなる混合物を実施
例４９に記載のように反応させて１，７５当量の水で溶
媒和された１、０当量の塩化水素との塩としての３．５
ｔの乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ。２７９〜２８２℃（分
解）。 ５−クロロ−２−［２−［（２−とドロキシエチル）メ
チルアミン〕エチル）　−７，１０−ビス（フェニルメ
トキシ）アントラ［１，９−ｃａ　）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 １０．０ｒ（１５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
［［（４−メチルフェニル）スルボニル〕オキシ〕エチ
ル）　−７，１ｏ−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ
ＣＩ、９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、１
２．１−（１５０ミリモル）の２−メチルアミンエタノ
ール、４．１ｒ（ｌミリモル）の炭酸カリウムおよび９
０ｒｎｔのジメチルスルホキシドからなる混合物を実施
例４９に記載のように反応させて８．５２の生成物を得
る。 ｍ−Ｉ）、１９１〜１９４℃。 ７．１０−ジヒドロキシ−５−（（２−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミノエチルアミン〕−２−（３−［（２
−ヒドロキシエチル）アミン］プロピル〕アントラ〔１
，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２［（）−オン １、４９　（３，６ミリモル）の５−クロロ−７，１０
−ジヒドロキシ−２−Ｃ３−Ｃ（２−ヒドロキシエチル
）アミノ〕プロピル〕アントラ（１，９−Ｑ（Ｌ：１ピ
ラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン塩酸塩、３．７ｍ１（３７
ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノー
ルおよび１５−のピリジンからなる混合物を８０℃で一
夜反応させついで実施ソ０２１に記載のように後処理し
て０．６当量の水で溶媒和された０、９９の乾燥生成物
を得る。ｍ、ｐ、１００〜１０５℃。 ５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−〔３−〔（
２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ（
１，９−ａ４）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下の
ようにして製造される。 ９゜０９（１６ミリモル）の５−クロロ−２−（３−’
［（２−ヒドロキシエチル）アミン〕プロピル）　−７
，ｉｏ　−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９
−ｃｄ）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン、６３ｍ１のジ
クロロメタン中三塩化硼素１Ｍ溶液および３０Ｍのジク
ロロメタンから々る混合物を実施例４９に記載のように
反応させて０．７当量の水で溶媒和されｆｃ、　ｏ、　
８当量の塩化水素との塩としての６．Ｏｐの乾燥生成物
を得る。ｍ、ｐ、２５５〜２６５℃（分解）。 ５−クロロ−２−（５−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノコプロピル）　−７，１０ビスくフェニルメトキシ
）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オンは以下のようにして製造される。 １３．４Ｊｌ　（１９，７ミリモル）の５−クロロ−２
−（３−［（（４−メチルフェニル）スルホニル〕オキ
シ〕フロビル）　−７，１０−ヒス（フェニルメトキシ
）アントラ（１ｖ　９−ｃ　ａ　）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、１２ｍ（１９７ミリモル）の２−アミノエ
タノール、５．５Ｆ（３９，４ミリモル）の炭酸カリウ
ムおよび１２０＃Ｉ／のジメチルスルホキシドからなる
混合物を実施例４９に記載のように反応させて２８５Ｐ
の生成物を得る。ｍ、ｐ、　１７４〜１７６℃。クロロ
ホルムから晶出させてｍ、ｐ。 １８０〜１８５℃の物質をイ０る。 ５−クロロ−２−（３−ＣＣＣ４−メチルフェニル）ス
ルホニル〕オキシ〕フロビル）−７，１０−ビス（フェ
ニルメトキシ）アントう（１，９−０（１）ピラゾール
−６（２Ｉ（）−オンは以下のようにして製造される。 １３．１５’（２５ミリモル）の５−クロロ−２−（３
−ヒドロキシプロピル）　−ｙ、１ｏ−ヒス（フェニル
メトキシ）ア７　ト２　（１，９−ｏａ）ピラゾール−
６（２Ｈ）−オン、９．５ＪＩ（５０ミリモル）のｐ−
トルエンスルホニルクロライド、９ｔｄＣ６５ミリモル
）のトリエチルアミ’、１ｓｏＴｎＩの４−ジメチルア
ミノピリジンおよび１２５ｍＪのジクロロメタンからな
る混合物を５℃で１日、°りいて室温で５時間反応させ
ついで実施例４９に記載のように後処理して１４゜３Ｐ
の生成物を得る。ｍ、ｐ。 １３７〜１３９℃。 ５−１０ロー２−（３−ヒドロキシプロピル）−７，１
０−ビス（フェニルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ
］ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オンは以下のように−して
＃造される。 ４ａ９Ｆ　（１００ミリモル）の１．４−：）クロロ−
５，８−ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−アン
トラセンジオン、１８．Ｏｊｌ　（２００ミリモル）の
（３−ヒドロキシプロピル）ヒドラジｙ　（１’−Ｊ、
Ａｍｅｒ。 Ｏｈｅｍ、Ｆ３ｏＣ，Ｊ　　＠　７６巻ｍ１２８５頁（
１９５４））、２−９．Ｐ（５０ミリモル）の無水弗化
カリウム、１０、Ｏ，ｆｌ　（１００ミリモル）の無水
炭酸水素カリウムおよび５０（ＩＩＪの乾燥ジメチルス
ルホキシドからなる混合物を８０℃で一夜撹拌する。こ
の温混合物を１．５．πｊの水で希釈し、ついで放置し
て冷却せしめる。固体を濾過によシ集め、水、２−プロ
パツールおよびンエチルエーテルでＪＦ１次洗浄して３
１．０．ｐの乾燥生成物を１ｕる。＋ｎ、ｐ、　１５９
〜１６３℃。このＰ液を処理して４．７９のさらに別の
生成物を得る。ｍ、ｐ、　１５０〜１５４℃。 実施例　５３ ５−（（３−アミノプロピル）アミン）　−７，１０−
ジヒドロキシ−２−（３−［（，２−ヒドロキシエチル
）アミノ〕プロピル〕アントラ〔１，９−ｃｄ）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オン ｔ３ｐ（ｓ、ｓミリモル）の５−クロロ−７，１〇−ジ
ヒドロキシ−２−（３−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕プロピル〕アントラ〔１ｔ９−ａａ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン、２．９　ｍｌ　（５５ミリモル）
の１．３−プロパンジアミンおよび１５ｄのピリジンか
らなる混合物を８０℃で一夜反応させついそ実施例２１
に記載のように後処理して［１，３当量の水および０．
１当臘の２−プロパツ−ルで溶媒和さｎた０、１当量の
塩化水素との塩としての１．０９の乾燥生成物を得る。 ｍ、ｐ、　１２’０〜１３０℃（分解）。 実施例　５４ ７．１ｏ−：）ヒドロキシ−２−Ｃ２−ＣＣ２−ヒドロ
キシエチル）アミン〕エチル）−５−（（２−［（２−
ヒドロキシエチル）アンノ〕エチル〕アミノ〕アント９
　（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン １．２８Ｆ　（３ミリモル）の５−クロロ−７，１０−
ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）
アミン〕エチル〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン塩酸塩、１．５ｍ１（１５ミリモル
）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび
６　ｍｌのピリジンからなる混合物を８０℃で一夜反応
させついで実施例２１に記載のように後処理しそして実
施例乙に記載のように塩生成させて０１ｇ当量の水で溶
媒和された２、０当量の塩化水素との塩としての６７５
ηｌの生成物を得る。ｍ、ｐ、　２１　ｓ〜２２５℃（
分解）。 ５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−〔２−［（
２−ヒドロキシエチル）アミン〕エグール〕アントラ（
１，９−Ｑ（１）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下
のようにして製造される。 ２６．８９　（４８ミリモル）の５−クロロ−２−（２
−（ヒドロキシエチル）アミン〕エチル〕−７，１０−
ビス（フェニルメトキシ）アントラ〔１，Ｎピラゾール
−６（２Ｈ）−オンおよび６０ｄｌの乾燥ジクロロメタ
ンの水冷混合物に三塩化硼素の１Ｍ溶液７９４ｄを２１
／２時間かけて滴加する。この混合物をさらに０５時間
攪拌し、ついで２００ｄのメタノールなｔ５時間かけて
滴加する。この混合物を一夜放置して室温に加温せしめ
そして固体を濾過し、メタノール、ジクロロメタン、ジ
エチルエーテルおよび２−プロ／セノールで順次洗浄し
て１４．７ｊｌの乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、１７５℃
（分解）。このｆｐ故を処理して５．４２のさらに別置
の生成物を得る。ｍ、ｐ、１２５〜１３５℃（分解）。 この固体をメタノールから晶出させて０７当量の水で溶
媒和さａｆＣｔｏ当Ｊｉｔの塩化水素との塩を得る。ｍ
、ｐ、　１８０〜２００℃（分解）。 ５−クロロ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノコエチル）　−７，１０−ｋ”ス（フェニルメトキ
シ）アントラ（１，９−ｃｄ、’）ピラゾール−６Ｃ２
Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 ５ａ８Ｆ　（１２０ミリ％ル）（７１）１．４−ジクロ
ロ−５，８−ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−
アントラセンジオン、２ａ６ｐ（２４０ミリモル）の２
−〔（ヒドラジノエチル）アミン〕エタノール、ｓ、５
ｐ＜６ｏミリモル）の無水弗化カリウム、１２９（１２
０ミリモル）の熱水炭酸水；にカリウムおよび３６０ｍ
１の乾燥ジメチルスルホキシドからなる混合物を８０℃
で一夜攪拌する。この混合物を４００１１Ｉｌの水で希
釈しそして橙紅色固体を濾過し、水、２−プロ、Ｊノー
ルおよびジエチルエーテルで順次、洗浄して５１．２９
の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、　１６４〜１６８℃。 下記の化合物が５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−
２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル
〕アントラ（１，９−（！（１）ピラゾール−６（２Ｈ
）−オン−１浚塩および対応−ｒるアミンから実施例５
４に記載のようにして製造される。 実施例　５５ ５−（（２−アミノエチル）アミノ）　１７．１０’−
ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）
アミン〕エチル〕ア／トラ（１，９−ｃａ）ピラゾール
−６Ｃ２Ｈ）−オン エチレンジアミンとの反応によ９０１ｇ当量の水で溶媒
オロされ７’（２，０当銹の塩化水素との塩としての生
成物が得られる。＋ｎ、ｐ、　２７２〜２７８℃（分解
）。 実施例　５６ ５−［（２−（ｕメチルアミノ）エチルシアミン〕−７
，１０−ジヒドロキシ−２−〔２−（（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２）（）−オンＮ、Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミンとの反応によシ１．７当−の水で溶媒和され
７’（１，ｇ当−の塩化水素との塩としての生成物か得
られる。ｍ、ｐ。 ２７８〜２８０℃（分解）。 実施例　５７ ５−［（２−（：）エチルアミノ）エチルシアミン）　
−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−Ｃ（２−ヒドロ
キシエチル）アミン〕エチル〕アンド２　（１，９−ｃ
ｄ、ｌピラゾール−６Ｃ２Ｈ）オンＮ、Ｎ−ジエチルエ
チレンジアミンとの反応によシ１，５当量の水で溶媒和
されたｔｇ当量の塩化水素との塩としての生成物が侍ら
れる。ｍ、ｐ。 ２２８〜２３１℃。 実施例　５８ ５−［（３−アミノプロピル）アミン）　−７，１０−
ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）
アミノ〕エチル〕ア／トラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン １．５−プロノξンジアミ／との反応に５　、！２１．
０当量の水で溶媒和されたｔ７当量の塩化水素との塩と
しての生成物が得られる。ｍ、ｐ、２２２℃（分解）。 実施例　５９ ５−［（４−アミノブチル）アミン）　−７，１０−ジ
ヒドロキシ−２−（２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミン］エチル〕アントラ［１１９−Ｃｄ）ビラグールー
６（２Ｈ）−オン １．４−ブタンジアミンとの反応によシα５当量の水で
溶媒和されたｔｏ当量の塩化水素との塩としての生成物
が得られる。ｍ、ｐ、２４０〜２４５℃（分解）。 実施例　６０ ５−（（５−アミノばブチル）アミン）　−７，１０−
ジヒドロキ７−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）
アεノ〕エチル〕ア／トラ（１，９−ｃｄ）１．５−ば
ブタンジアミンとの反応によフα７当量の水でｍ媒４０
さｎたｔｇ当量の塩化水素との塩とじ−Ｃの生成物が得
られる。Ｉｎ、ｐ、　２７０〜２７５℃（分解）。 実施例　６１ ７．１０−ジヒドロキｙ−２−［２−Ｃ（２−ヒドロキ
シエチル）アミノエチル）−５−〔（２−（４−モルホ
リニル）エチル〕アミン〕アントラ（１、９−ｃｄ）ピ
ンゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン４−（２−アミノエチル）
モルホリンとの反応によ、り［１，８当量の水で溶媒和
さ几た２、４当儲の塩化水素との塩としての生成物が得
られる。 ｍ−ｐ、　２８０℃（分解）。 実施例 ７．１０−ジヒドロキシ−２−［２−（（２−ヒドロキ
シエチル）アミノエチル）−５−［３−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミン〕フロビル〕アミン〕アントラ（１
、９−ａｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン ２−（６−アミノプロビルアミノ）エタノールとの反応
によＪ１８当瓜の水ンよび［１１当量の２−プロパツー
ルで溶匹、ｔ口された２、１当峡の塩化水素との塩とし
ての生成物がイυられる。ｍ、ｐ。 １７０〜１８０℃（分解）。 実施例　６３ ５−（（２−（（２−（：）メチルアミノエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ）　−７，１０−ジヒドロキシ−２
−（２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アントラ（１、９−ｏａ）ピラソ゛−ルー、　　６（２
Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ−ジメチルジエチレントリアミンとの反応によシ
１．４当量の水および０．２当量の２−プロ／セノール
で溶媒和された２、４当量の塩化水素との塩としての生
成物が１υら才りる。ｒｎ、ｐ、８ｆｊ〜９０℃（分解
）。 実施例　６４ ７．１０−ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒト。 ロギシエチル）７ミ／）エチ／し）　−５−（４−ノブ
−ルー１−ピペラジニル）アントジ（１，９−０（１）
ビラグール−６（２Ｈ）−オン １９−メチルビベラジンとの反応によシα４当鼠の水お
よび０．２当Ｉの２−プロ・ξノールで溶媒和された２
、２当遺の塩化水素との塩としての生成物が４１）られ
る。ｍ、ｐ、）１２５℃（分解）。 実施例　６５ ５−（（２−（ジメチルアミノ）エチルコメチルアミン
）　−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ」エチル〕アントラ（１，９−
ｃｄ）ビラグール−６（２Ｈ）　−、す／Ｎ、Ｎ、Ｎ　
−）　！ｊ　メチルエチレンジアミンとの反応によ、９
，１．ｇ当量の水および０．２当量の２−プロパツール
で溶媒和された２、１当量の塩化水素との塩としての生
成物が得られる。ｍ、ｐ、＞９１℃（分解）。 実施例　６６ ５−（（２−１”（２−アミノエチル）アミノエチルア
ミノ）　−７，１０−：）ヒドロキン−２−［２−（（
２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル〕アントラ（１
，９−Ｃｄ）ピラゾール−＋５（２Ｈ）　−オン ジエチレントリアミンとの反応によシ１，０当−の水で
溶媒和された１、０当１ｄの塩化水素との塩としての生
成物が得られる。ｍ、ｐ、２１０〜２１５℃（分解）。 実施例　６７ ５−［：［２−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ
エチルアミノ）　−７，１０−ジヒドロキシ−２−Ｃ２
−Ｃ（２−ヒト９０キシエチル）アミノ〕エチル〕アン
トクい、９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ　−ヒス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジア
ミンどの反応によ如０．８当量の水で溶媒和された２、
３当量の塩化水素との塩としての生成物が得られる。ｍ
、ｐ、　２３０℃（分解）。 実施例　６８ ５−ＣＣ３−Ｃビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
プロピル〕アミノ）　−７，１０−ジヒドロキシ−２−
［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］アントジ（１，９
−ａ４）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンＮ、Ｎ−ビス（
２−ヒドロキシエチル）　−１，３−プロパンジアミン
との反応によ、！ｌ）０．４当通の水で溶媒和され７’
（２，１当量の塩化水素との塩としての生成物が得られ
る。ｍ、ｐ、　１９８〜２１５℃（分解）。 実施例　６９ ５−［：（３−［（４−〔（３−アミノプロピル）アミ
ン〕ブチル〕アミノ〕ゾロビ′ル〕アミン〕−７，１０
−ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル
）アミン〕エチル〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾー
ル−６（２Ｈ）−オンスぼルミンとの反応により（Ｌ　
６当量の水および０．１当量の２−ブロノξノールで溶
媒オロさ１ｔｆｃ２．７５当量の塩化水素との塩として
の生成９勿乃よ得られる。ｍ、ｐ、　１８５〜２００℃
（分Ｍ）。 実施例　７０ ７．１０−ジヒドロキシ−２−（２７［（２−ヒト９０
キシエチル）アミノコエチル）−５−（［２−（メチル
アミノ）エチル〕アミノ〕アントラ（１，９−ｃａ）ピ
ラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン（２−アミノエチル）−メ
チルカル／ζミノ酸ベンジルエステルと反応させついで
その中間体を単離させそして酢酸中における還流４８％
臭化水素酸で加水分解して２．３当量の水およびａ５拍
重の酢酸で溶媒和された２、１当臘の芙化水累との塩と
しての生成物を得る。ｍ、ｐ、　２２２〜２２８℃（分
解）。 実施例　７１ ２−（２−アミノエチル）　−７，１０−ジヒドロキシ
−５−［［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エ
チル〕アミノ〕アントク［：１．９−０（１〕ピラゾー
ル−６（２）（）−オン ２．０９（６ミリモル）の２−（２−アミノエチル）−
５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシアントラ〔１，９
−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、３−（３０ミ
リモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール
および２５＋１１／のピリジンからなる混合を吻を一夜
還流で反応させついで実施例２１に記載のように後処理
しそして実施例５に記載のように環生成させて０．５当
量の水で溶媒和された２、Ｏ尚量の塩化水素との塩とし
ての１．６２の生成物ン得る。ｍ、ｐ、　２７５〜２８
０℃（分解）。 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ジ
ヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンは実施例５４に記載のように２−（２−ア
ミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ビス（フェニル
メトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンおよび三塩化硼素から製造されて０７当量
の水で溶媒和された１、０当量の塩化水素との塩として
の生成物になる。ｍ、ｐ。 ２６５〜２６８℃（分解）。 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ビ
ス（フェニルメトキシ）アントラ（１、９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オンは実施例５４に記載のように
１，４−ジクロロ−５，８−ビス（フェニルメトキシ）
　−９，１０−アントラセンジオンおよび（２−アミノ
エチル）ヒドラジノから１４造される。ｍ、ｐ、１７６
〜１７８℃。 実施例 ２−（２−アミノエチル）−５−〔（２−１ミ／！エグ
ール）アミン）　−７，１０−ジヒドロキシア／トラＣ
１、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン実施例７
１に記載のように２−（２−アミノエチル）−５−り自
ローフ、１０−：）ヒドロキシアントラＣ１、９−ｃｄ
）ピラゾール−ｔｓ（２■ｇ−オンをエチレンジアミン
と反応させて１．０当−の水で溶媒和された１ｇ当量の
塩化水素との塩としての生成物を得る。ｍ、ｐ、＞２３
０℃（分１′４）。 実施例　７３ ２−（２−アミノエチル）−５−（（！ｌ−アミノプロ
ピル）アミノ）　−７，１０−ジヒドロキシアントラ（
１，９−ａｃｔ）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン実施例
７１に記載のように２−（２−アミンエチル）−５−ク
ロロ−７，１０−９ヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ
）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンを１．３−プロパンジ
アミンと反応させて３．５蟲量の水で溶媒和さｆｌた２
１ｇ当″嘘の塩化水素との項としての生成物を得る。ｍ
ｐ、＞３１０ｕ（分Ｍ）。 実施例　７４ ２−（（２−アミノエチル）−５−［（２−１：・〔１
２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミン〕エチル〕アミ
ン）　−７，１ｏ−ｕヒドロキシアントラＣ１，９−ｃ
ｄ）ピング−ルー６Ｃ２Ｈ）−オン 実施例７１に記載のよう・に２−（２−アミノエチル）
−５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシアントラＣ１、
９７ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）　−、ｔ　ノヲＮ、
Ｎ−ジメチルジエチレントリアミンと反応させてｔｏ当
量の水および（１２当量の２−プロパツールで溶媒和さ
れた６、３当量の塩化水素との塩としての生成物を得る
。ｎｎ、ｐ、２４５〜２６０℃（分解）。 実施例　７５ ２−（２−アミノエチル）　−５−（（３−（（２−と
ドロキシエチル）アミノプロピルアミン、］　−７，１
０−ジヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ）ビンゾール
−６（２Ｈ）−オン 実施例７１に記載のように２−（２−アミノエチル）−
５−クロロ−７，１０−ｕヒドロキシアントラ（１，９
−ｃａ）ビラシーに一、６Ｃ２Ｈ）−オンを２−（５−
アミノプロピルアミノ）エタノールと反応させて１．０
当量の水および［１，２当血の２−プロパツールて溶媒
和された２、１当量の塩化水素との塩としての生成物を
得る。ｍ、ｐ、　１７５℃（分解）。 実施例　７６ ７．１０−ジヒドロキシ−５−（（２−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミン〕エチル〕アミン）−２−（２−メ
トキシエチル）アンド、ｌ’　ＣＩ　、　９−ｃｄ〕ビ
ラゾール−（Ｓ（２Ｈ）−オン ２．０９（５，８ミリモル）の５−クロロ−７，１０−
ジヒドロキシ−２−（２−メトキシエチル）アントラ〔
１，９−ｃｄ〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、５、８
　ｍｌ　（５８ミリモル）の２−（２−アミノエチルア
ミノ）エタノールおよび２５ｄのピリジンからなる混合
物を８５℃で一夜反応させついで実施例２１に記載のよ
うに後処理して１．７５Ｆの生成物を得る。これを実施
例６に記載のように塩生成させて［１，３当量の水およ
び（１２当量の２−プロパツールで溶媒和された１、１
当量の塩化水素との塩としての１．９１９の生成物を得
る。 ｍ、ｐ、６８〜７２℃。 ５−クロロ−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−メト
キシエチル）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６
（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 １１．９９　（２３ミリモル）の５−クロロ−２−（２
−７トキシエグール）　−７，１０−ヒス（フェニルメ
　トキシ）ア／　トシ（１，９−ｃａ）ヒ′ラソ゛−ル
ー６（２）１）−オン、９１ｙｎｌの三塩化鋤凧１Ｍ浴
故および４６Ｍｇの乾ｆｄジクロロメタンを実施例２４
に言Ｃ載のように反応させて６．２５９の乾煉生成物を
得る。 ＋ｎ、ｐ、１６７〜１４５℃（分解）。 ５−りｏｕ−２−（２−メ）キシエチル）−７，１０−
ビス（フェニルメトキシ）アンドン（ｉ　、９−ｃａ」
ピラグールー６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造
される。 ３．２．？（６ミリモル）の５−クロ：７−２−（２−
ヒドロキシエチル）　−７，１０−ヒゞス（フェニルメ
トキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オン、１．２３ｗ／’　（２０ミリモル）のヨー
ドメタンおよび２０麓１のＮ、Ｎ−ジメグールホルムア
ミドからなる水冷混合物を０．１８ｊｌ（８ミリモル）
υつ水素化ナトリウムで徐々に処理する。水浴を外しぞ
して混合、吻を２時間攪拌し、５滴の氷ｄＴ鷹で処理し
ついで水で希釈する。固捧をＰ】ｔＪＬ、、２−プロパ
ツール！？よひジエチルエーテルで順次洗浄して２．８
９　Ｌ’）’Ｊｆｉｌ’ａ生成物を得る。ｍ、ｐ、　１
７４〜１７８℃。 実施例 ５−（（２−アミノエチル）アミノ）−７，１０−ジヒ
ドロキシ−２−（２−メトキシエチル）アントラ（１，
９−ａａ）ピラゾール−６（２Ｈ）　’−オン実施例７
６に記載のように５−クロロ−７，１〇−ジヒドロキシ
−２−（２−メトキシエチル）アントう（１，９−ｃｄ
）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンをエチレンジアミンと
反応させてＣＬ３当量の水で溶媒和された１、０当社の
塩化水素との塩としての生成物を得る。ｍ、ｐ、　２６
３〜２６８℃（分解）。 実施例　７８ ２−　（２，；−ジヒドロキシプロピル）−７，１［１
−ジヒドロキシ−５−（（２−（（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン〕エチル〕゛アミノ〕アントラ（１，９−ｃ
ｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン １、３９　（２ミリモル）の２−　（（２，２−ジメチ
ル−１，５−ジオキソラン−４−イル）メチル〕−−−
５−（（２−（（２−ヒト【１ギシエチル）アミノエチ
ルアミノ−７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アント
ラ（１，９−ａａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オー／、
２６０〜の尿素上水１突化パラジウム訃よび２５ｍ１の
氷酢職からなる混合物を２時間水素雰囲気下で櫓拌する
。この混合物をび＝、ｉｌｌ、そして濃縮して残留物を
得、これをメタノール性塩化水素中に溶解する。混合物
を２時間室温で攪拌しそしてイ槻縮して同体を得、これ
なメタノール／エタノール（１：１）から晶出１せて１
．０当ｉ、ｌの水で溶媒和さｔｌ、た１、１当量の塩化
水素との塩としての０．７９０．）生成物をイく）る。 Ｉｎ１．１）、　＞１１　Ｄ　℃。 ２−　（（２，２−ジメチル−１，５−ジオキソラン−
，４−−ｒルンメチル３−５−　（（２−（（２−ヒト
０ヤシエチル）７ミノ〕エチル〕アミノ−７，１０−ビ
ス（フェニルメトキシ）アントう（１、９−０（１）ビ
シゾール−（Ｓ（２Ｈ）−オンは以ドのようにして製造
ｇｆＬる。 １、２９　（２ミリモル）の５−クロロ−２−〔（２，
２−ツメチル−１，３・−ジオキソラン−４−イル）メ
チル、ｌ　−７，１０−ヒ゛ス（フェニルメトキシ）ア
ントラ（１，９−ｃｄ）ビジゾール−６（２）Ｔ）−オ
ン、２．２　Ｊ　（２２ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノール、１７ｍ１ｔ７ｊピリジンお
よびα３Ｐの無水炭酸カリウムからなる混合物ケ４２１
時間還流で攪拌する。この混合物を水で希イベしそして
濾過して固体を得、これをジクロロメタン／メタノール
／トリエチルアミン（９１５：１）を使用するシリカゲ
ルクロマドグ２フイーによシ精製する。生成物フラクシ
ョ／を濃縮しついで２−プロパツールで磨砕して７６０
キの純粋生成物を得る。ｍ、ｐ、　２０６℃５−クロロ
−２−Ｃ（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−
４−イル）メチル）　−７，１０−ビス（フェニルメト
キシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−＜５（２
Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 １９６ノ（４０ミリモル）の１．４−：）クロロ−５，
８−ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−アントラ
センジオン、１０ｊｌ（６８ミリモル）の４−（ヒドラ
ジノメチル）　−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソ
ラン（ｊＡｎｎ、’−Ｊ第４４８巻第１２１頁（１９２
６））、４Ｆ　（６９ミリモル）の無水弗化カリウム、
５．５！Ｐ（ｓｏミリモル）の無水に酸カリウムおよび
１５０４の乾；、〜′きりメチルスルホキシドからなる
混合物を６時間８０℃で攪拌する。 この混合物を水で希釈しそして固体を濾過しついでジク
ロロメタンに溶解する。ジクロロメタン中で０．５〜１
チメタノールを使用する勾配溶離法でシリカゲル上にお
いて乾燥ジクロロメタ／層をクロマトグラフィーにかけ
て６Ｆの固体を得、これを２−プロパツールから磨砕し
ついでトルエンから晶出させて１．８２の純粋生成物を
得る。ｍ、ｐ、　１８４〜１８８℃。 実施例 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７−（（２−
（（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル〕アミン〕
アントラ（１，９−ｃｌ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
ン ２．５９Ｃ７ミリモル）の７−クロロ−２−〔２−（ジ
エチルアミン）エチルシアントラ（１，９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２）（）−オン％　７に１（７０ミリモル
）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび
２０４のピリジ／を還亮で２０時間反応させついで実施
例９に記載のように後処Ｊ」して、その後トルエンから
再結晶させた後に融点が１０４〜１０７℃である１、６
９の固体を得る。 こｎを実施列３に記載のよりに塩生成させて１．１当量
の水で溶媒和されｆｃ　２．０当−ｈｋの塩化水素との
塩としての乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、　２１２〜２１
６℃（分解）。 ７−クロロ−２−（２−（ジエチルアミノ）エチルシア
ントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン
は以下のようにしてｆｆ　、ｉａされる。 １３．８５Ｆ　（５０ミリモル）の１．ｓ’−−ｕクロ
ロ−９，１０−アントラセンジオン、１３．１ｊｌ　（
１００ミリモル）の（２−ジエチルアミノエチル）ヒド
ラジンおよび１００ｄのピリジンからなる混合ＩＩ’ｍ
を５時間５０℃で攪拌し、さらに１０Ｍ／の前１１ピヒ
ドラジンで九理し、４８時間３５℃で攪拌し、冷却し、
濾過しそして關縮する。残留物を２＝プロパツール／エ
タノールで磨砕して８９の固体粉末を得る。ｍ、ｐ、　
１２９〜１　！１２℃。Ｑ、９ｊｌ試料を熱メタノール
に溶解しついで実施例６に記載のように塩生成させてｔ
Ｏ当硅の塩化水素との塩としての０．ＢＰの乾派生成物
を得る。ｍ、ｐ。 ２７２〜２７５℃（分＃）。 実施例　８０ ２、（２−（ジメチルアミノ）エチル〕−７−ＣＣ２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アミン〕アントラ（１，９
−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｒンーオン２．１９（６ミ
リモル）の７−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）
エチル〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６Ｃ２
Ｈ）−オン、５ｎｌＣ３６ミリモル）のＮ、Ｎ−ジエチ
ルエチレンジアミンおよび２０４のピリジンからなる混
合物を還流で２８時間反応させついで実施例２１に記載
のように後処理して０．２当ｊＩｔの水で溶媒和された
２、０当、−の塩化水素との塩としての１．９Ｆの乾燥
生成′吻を得る。ｍ、ｐ、２９２〜２９４℃（分解）。 実施例　８１ ２−Ｃ２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
）−７−、（〔２−（（２−ヒドロキシエチル）アミン
〕エチル〕アミン〕アントラ（１、９−ｃａ）　ピラゾ
ール−６−（２Ｈ）−オン １、９９　（５ミリモル）の７−クロロ−２−〔２−（
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ（
１、９−Ｑ（１）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、２、
　Ｏｍｌ　（２０ミリモル）の２−（２−アミノエチル
アミノ）エタノールおよび２０ｙｓｌのピリジンからな
る混合物を７２時間還流加熱する。この混合物を冷却し
、濃縮しそして２−１０Ｌｓメタノールの勾配溶離法を
使用してジクロロメタン中における［Ｌ５’Ｊ　）ジエ
チルアミノでシリカゲルーヒでクロマトグラフィーにか
けて生成物をイ（ｌる。これを実施例３に記載のように
塩生成させて０．４当１の水で溶媒和された２、　０当
量の塩化水素との塩としての５０ＯＮの生成物を得る。 ｍ、］）、　２８５〜２８７℃（分Ｎ）。 ７−クロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ（１，９−ｃｃｉ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造される。 １１．１り（４０ミリモル）の１，５−ジクａｏ＝９．
１０−アントラセンジオン、１３．ＩＰ　（１１０ミリ
モル）の２−〔（ヒドラジノエチル）アミン〕エタノー
ル、４Ｐの無水炭酸水素カリウム、１Ｐの無水弗化カリ
ウムおよび１１０ａ／のジメチルスルホキシドからなる
混合物を一夜７０Ｃで攪拌する。この混合物を急冷しそ
して固体を一過によシ集め、水洗しついでアセトニトリ
ルで完全に死伊して残留物を得、これを２−プロパツー
ルから晶出させて２．６２の生成物を得る。その塩酸塩
は実施列３に記載のようにして製造される。ｍ、ｐ、　
２７２〜２７５℃（分解）。 実施例　８２ ７．１０−ジクロロ−２−［２−１，（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ］エチル）　−５−０２−［（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミン〕アントラ（１
，９−ｃｄ）ピラゾール６（２Ｈ）−オン７．１０−ジ
クロＵ−２−Ｃ２−’ＣＣ２−ヒドロキシエチル）アミ
ン〕エチル）　−５−（（（４−メチルフェニル）スル
ホニル〕オキシ〕アントラ（１，９−ｃｄ）ピラシーｈ
　−６（２Ｈ）−オン塩酸塩を２−（２−アミノエチル
アミノ）エタノールと反応させて生成物を得る。 ７．１０−ジクロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエ
チル）アミノコエチル）　−４５−（（（４−メチルフ
ェニル）スルホニル〕オキシ〕アントラ（１、９−ｃｄ
）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オンは以下のようにして製
ａされる。 ５℃において５０．９９　（５０ミリモル）の１，４−
ジクロロ−５，８−ヒス［（（４−メチルフェニル）ス
ルホニル〕オキシ）　−９，１０−アントラセンジオン
＊　　１５　ｒｉｇ　（７５ミリモルンのＮ、Ｎ　−’
）イノプロピルエチルアミンおよび１３０＊／のＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドからなる懸ＩＢＤ　７＆に７０
ｄのＮ、Ｎ　−）メチルホルムアミド中における１　４
．９９　（１２５ミリモル）の２−（（ヒドラジノエチ
ル）アミン〕エタノールを滴力１１する。この混合物を
放置して５時間中に１０℃に達せしめ、ついで２０＊／
のアセトンで希釈する。これを室温に加温後その溶成を
濃縮して油状物を得、これを水とジクロロメタンとの間
に分配する。乾燥させたジクロロメタン層を一稲し、つ
いで実施例３に記載のように塩生成させて塩献塩として
の１ａｉｐの乾床生成物を得る。ｒｎ、ｐ、１５８〜１
６０℃。 １．４−ジクロロ−５，８−ビス〔〔（４−メチルフェ
ニル）スルホニル〕オキシ）　−９，１υ−７７トラセ
ンジオンは以下のようにして蜆！される。 ９、３９　（５０ミリモル）の１，４−ジクロロ−５，
８−ジヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン、　
　１２．６９　（６６ミリモル）のｐ−）ルエンスルホ
ニルクロライド、１２．２４（７０ミリモル）のＮ、Ｎ
−ジインプロピルエチルアミンおよび１２０肩Ｉのアセ
トニトリルからなる混合物を１時間７０℃で加熱しつい
で冷却する。結晶を濾過によシ集めて１４．４ＪＩの乾
燥生成物をイ０る。ｍ、ｐ、　１９５．５・〜１９６．
５℃。Ｐ欣を処理して２．２Ｐのさらに別の生成物を得
る。ｍ、ｐ、　１９０〜１９２’Ｃ。 実施例　８３ ７−ヒドロキシ−２−（２−［（２−ヒドロキシエチル
）アミノコエチル）　−５−（（２−（（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラい、　９
−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン実施例７８に記
載のように２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノコエチル）−５−（（２−（（２−ヒドロキシエチル
）アミノコエチル）　−７ミノ、ｌ−７−（フェニルメ
トキシ）アントラ〔１ｓ９−ｃａ）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オンと水素および炭素上の２０係水酸化ノミラジ
ウムとの混合物を実施例７８に５Ｃ載のように反応させ
て２．３当量の水で溶媒和さ７１．７ＩＣ２，０当′ｉ
ηの塩化水素との塩としての生成物を得る。ｍ、ｐ、　
２６５〜２７０℃（分解）。 ２−１：２−（（２−ヒドロキクエチル）アミノコエチ
ル）−５−（（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ
エチルアミノ−７−（フェニルメトキシ）アントラ（１
ｔ９−ｃａ）ビラグール−６（万ｌ）−オ／は以下のよ
うＶＣして装造される。 実ｉｊｍ例７８に１１己載のように５−クロロ−２−（
２−（（２−とドロキシエチル）アミノコエチル）−７
−（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｏＬｉ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オンを２−（２−アミノエチル
アミノ）エタノールと反応させて生成物乞得る。ｍ、ｐ
、１５７〜１５９℃。 ５−クロロ−２−（２−［（２−ヒト【１キシエチル）
アミン］エチル）−７−（フェニルメトキシ）アントラ
〔ｉ、９−ｃａ）ピラゾール−６（２１（）−オンは以
下のようにして製造される。 Ａ、、　２９　（１ｔＯミリモル）の１，４−ジクロロ
−５−（フェニルメトキシ）　−９，１０−アントう七
ンジオン、２．６９　（２２，０ミリモル）の２−〔（
ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノール　３２　ｇ　７
＋ｙ（５，５ミリモル）の無水弗化カリウム、Ｃ１９（
１ｔＯミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび５３ｔ
ｄのジメチルスルホキシドからなる混合物を８Ｄ℃で一
夜攪拌する。この混合物を冷却しそして水中に注ぐ。水
性混合物を遠心分崩しそして水性相を頷瀉して油状物を
侍、これを乾燥させついで溶出溶媒としてジクロロメタ
ン／メタノール（４Ｍ　）を使用してシリカゲル上で精
製する。生成物フラクションを濃縮し、続いてメタノー
ルから磨砕して８４０ｖｆの乾燥生成物を得る。１１１
．１）、　１４１〜１４５℃。 １．４−シクロロー５−（フェニルメトキシ）−９，１
０−アントラセンジオンは以下のようにして製造される
。 ５．３５ｊ１　（１８ミリモル）の１，４−ジクロロ−
５−ヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン（英国
特許第１．０２９．４４８号明細誓参照）、２．６５’
（１９ミリモル）の粉状無水炭酸カリウム、２．５ｄ−
（２１ミリモル）のベンジルブロマイドｐよび７５ｄの
乾燥アセトンからなる混付物を一夜還流加熱する。この
混合物を冷却しそして固体をアセト／で充分に洗浄する
。′ｔ７ｉ液を濃縮して同体を得、これをエーテルで磨
砕して５．８夕の乾燥生成物を得る。ｍ、ｐ、　１１８
〜１２２℃。 実施列８６と同様の方法で以下のものがｉ造される。 実施例　８４ ７−ヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル
）アミノコエチル）　−５−（（２−（メチルアミン）
エチル〕アミン〕ア／トラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン １．２当量の水で溶媒和された１、８当３４０）塩化水
素との塩（ｍ、ｐ、　２８０〜２８２℃（分Ｍｉｌｄ）
）としての上記表題化合物はＮ−メチル−Ｎ−（フェニ
ルメチル）　−１，２−エタンジアミン（米国特許第３
，２０１，４５９号明細性参照）と５−クロロ−２−［
２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル）−７
−（フェニルメトキシ）７／）う（１，９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オンとの反応から製造されるｍ、
１）、　１１０〜１１３℃の２−（２−［（２−ヒトロ
ギシエチル）アミノコエチル）−５−（［２−（メチル
（フェニルメチル）アミノ〕エチル〕アミノ）−７−（
フェニルメトキシ）アントラ（１、９−ｃｄ）ピラゾー
ル−６Ｃ２Ｈ）−オンから製造される。 実施例　８５ １０−ヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノコエチル）−５−（（２−（（２−ヒドロキ
シエチル）アミン〕エチル〕アミン〕アントラ［１，９
−Ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン２−Ｃ２−ＣＣ
２−ヒドロキシエチル）アｉノ〕エチル〕−５−（（２
−（（２−ヒドロキシエチル）アξノ〕エチル〕アミン
）−１０−（７二二ルメトギシ）アントラ（１，９−ｃ
ｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンと水素および炭素上
の２０チ水酸化パラジクムとの混合物を実施例７８に記
載のように反応させてＬＬ８当量の水でｍａ和された２
、１当量の塩化水素との塩としての生成物を倚る。ｍ、
Ｐ、２６０〜２６７℃（分解）。 ２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
）　−５−［（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミ、
ノ）エチルコアミノ−１０−（フェニルメトキシ）アン
トラ（１、９−ｃ４）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは
以下のようにして製造される。 実施例７日に記載のように５−クロロ−２−（２−（（
２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル）−１０−（フ
ェニルメトキシ）アントラ［１，９−（！（１）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オンを２−（２−７ミノエチルアミ
ノ）エタノールと反応させてケノジ、゛４物ンｔυる。 ｓａ、ｐ、　１７８〜１８０℃。 ５−クロロ−２−（２−Ｃ（２−ヒドロキシエチル）ア
ミン〕エチル）−１０−（フェニルメトキシ）アントラ
（１，９−ｃ４）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下
°のようにし７て製造５れる。 実Ｌｌ！ｌしｊ１８５しこｉ己載のように１，４−ジク
ロロ−５−（フェニルメトキシ）　−９，１０−アント
ラセンジオンを２−〔（ヒドラジノエチル）アミノコエ
タノールと反応させると生成物をよシ小量の異性体とし
てイＧる。Ｉ］］＝ｐ、　１６５〜１６７℃。 実施例　８６ ７　、　’／　、　１０−・トリヒドロキシ−２−１：
２−１：（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチル）−
５−（（２−Ｃ（２−−ニドミコキシエチル）アミン〕
エチル〕アミノ〕ア／トラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オン ２−　Ｃ２−［（’　２−ヒドロキシエチル〕アミノ〕
エチル）−５−（［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノエチルアミノ〕−７，９，１０−トリス（フェニル
メトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンの溶液を水素および炭素上の２０チ水酸化
パラジウムと反応させてα８当狙の水でｍ妃和された２
、１当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。ｍ−
ｐ−＞２．５５℃（分カイ）。 ２−　（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチ
ル）−５−（（２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ
エチルアミノ）　’−７，９，１０−）リス（フェニル
メトキシ）アントラ（ｉ、９−ｃｄ〕ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンは以下のよう（（シて製造される。 ６６０ｐ〕（１ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔
（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−７，９，
１０−）　！７ス（フェニルメトキシ）アントラ（ｉ　
、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２１（）−オン、１＋１
ｌ（１０ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）
エタノールおよび２　、ｄのピリジ／からなる混合物を
２８時間ｉ流Ｊｒｔ＋熱する。こルンと実施例２１に記
載のように後処理して固体’ａ：　’ａ’ｔ　％　これ
をアセトニトリル／クロ「Ｊホルノ・から晶出させて３
０８〜の生成物を得る。１Ω、ｐ、１５８〜１５９℃。 ５−クロｏ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）７
ミノ〕エチル）　−７，９，１０−）リス（）工二ルメ
トギシ）アントラ（１、９−ａｄ）ピラゾール−６（２
Ｈ）−オンは以下のように製造される。 ７、２９　（１２ミリモル）の５．８−ジクロロ−１，
２，４−１−リス（フェニルメトキシ）−９，１０−ア
ントラセンジオン、２．９ノ（２４ミリモルンの２−〔
（ヒドラジ７ノエチル）アミン〕エタノール、３５０Ｄ
Ｉｐ（６ミリモル）の無水弗化カリウム、１２ｐ（１２
ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび２５ｍｌ０）
ジメチルスルホキシドからなる懸濁牧を７５℃で一夜撹
拌する。この混合物を冷却しついで２−プロパツールで
ＪＷ　砕−ｊる。 固体を一過し、水、２−プロパツールで充分に洗浄しつ
いでクロロホルムから晶出させて２．３９の橙紅色固体
を得る。ｒｎ、ｐ、、　１７２〜１７３℃。 非水性Ｐ敵を処理してＩＨＮＭＲによれば異性体の約１
；１混合物に相当する６４０〜のさらに別置の生成物を
得る。ｍ、ｐ、　１５５〜１４０℃。 ５．８−ジクロロ−１，２，４−トリス（フェニルメト
キシ）　−９，１０−アントラセンジオ／は以下のよう
にして製造される。 １５９ｃ２３ミリモル）の５，８−ジクロロ−１，２，
４−トリヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオ／％
９．６　ｍｌ　（８１ミリモル）のベンジルブロマイド
、９９ｐ（７２ミリモル）の粉状無水炭酸カリウム、　
　ＩＪ、４ｄのメタノール、９２ｍ１のアセトン２よび
４６贋１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるｉｉ
Ｗ　ＩＲｒ　Ｙ夜を２日間アルコ゛ンードで還流におい
て加熱する。さらに２．７−のベンジルブロマイドを加
え、その（混合物を３日間力日熱する。この怒７匈液を
Ｐｉ劇しそしてン戸ｌ秋を険鰯して油状物を得、これを
ジクロロメタンと１０４酢酸水溶取との間に分配させる
。乾燥さｉｌ、たジクロロメタン層を磯縮して固体を１
１、これを酢酸エチルから晶出させて７．２９の生成物
を得る。 ｍ、ｐ、１７４〜１７５℃。 ５．８−　：）クロロ−１，２，４−）リヒドロキシー
９．１０−アントラセンジオンは以下のようにして製造
される。 ４５１キ（１ミリモル）の１．２．４−トリス（アセチ
ルオキシ）　−５，８−ジクロロ−９，１ｏ−アントラ
センジオン、５πＩの氷酢酸および５ｄの６Ｎ坂は水沼
故からｌる融湧牧を１時４堵７０℃でカＵ熱する。この
懸濁故を冷Ａノシそして固体を戸去する。これを水洗し
ついで乾燥させｆｃ後に２８７Ｉｆの乾燥生成物がＪＡ
’ｇする。ｍ、ｐ、２９０〜２９５℃（分解）。 １．２．４−　）リス（アセチルオキシ）　−５，８−
ジクロロ−９，１ｏ−アントラセンジオンは以°Ｆのよ
うにし−Ｃ製須される。 ６０７キ（１ミリモル）の５．８−ジクロロ−１，４，
９，１０−７７トラーｔｔンｆトｕｙ、０．０５ｄノア
２％過塩素酸および１ｏ、τＩの酢酸無水物からを６１
罰調Ｉ′夜ン３０分間蚕關で攪拌する。この溶成を水で
希釈し、４＝Ｎａ層を分離しそして乾燥させついでｄ縮
して固体残留物を寿る。この固体を酢酸エチルから磨砕
して２３５１ｒｇの生成物を得る。 ｍ、ｐ、　２０５〜２０６℃。 ５．８−ジクロロ−１，４，９，１０−アントラセンブ
トロンは以下のようにして製造される。 ６１８２ダ（２ミリモル）の１，４−ジクロロ−５，８
−ジヒドロキシ−９，１０−アントラセンジオン、１、
ｔＪ６９’＜２．４ミリモル）の四Ｕ［敵船および２５
ｄの氷酢酸からなる懸陶欣を４５分間室ａで攪拌する。 この混合物を０．５　ｍｌのエチレングリコールで処理
しそして１５分後にジクロ［１メタンで希釈する。この
混合物を水流しついで乾燥させた有機層を蒸発させで固
体をイする。この固体をジエチルエーテルから肋砕して
５６９りの生成物を侍る。ｍ、ｐ、　２５５〜２５７℃
（分子ｑＶ）。 実施例 ７．８．１０−トリヒドロキシ−２−（２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン〕エチル）　−５−（（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン〕エチル〕アミノ〕ア／トラ（
１、９−ｃｄ）ピラゾール−６＜２Ｈ）−オン実施例７
８に記載のように氷ロ１．酸中における２−（２−［（
２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル〕−５−（（２
−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ
）　−７，８，１０−トリス（フェニルメトキシ）アン
トラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンの
溶成を水素および炭素上の２゜チ水酸化パラジウムと反
応させて０．６当重の水で溶媒和された２、１当はの塩
化水素の塩としての生成物を得る。ｍ、ｐｌ、＞２１０
℃（分解）。 ２−　（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチ
ル）−５−（（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ
〕エチル〕アミノ）−７，８，１０−）リス（フェニル
メトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）　ヒランール−６
（２Ｔ（）−オンは以下のようにし−Ｃ製造される。 実施例８６に記載のように５−クロロ−２−（２−（（
２−とドロキシエチル）アミン〕エチル）　−７，８，
１０−トリス（フェニルメトキシ）アントラ〔１，９〜
ｃｄ〕ピラゾール−６（２ｎ　）−オンを２−（２−ア
ミノエチルアミノ）エタノールと反応させて生成物を得
る。＋ｎ、ｐ、　１８６〜１８８℃。 ５−クロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノエチル）−７，８，１０−トリス（フェニルメトキ
シ）アントラ（１、９−ｃｄ）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）
−オンは以下のようにして製造される。 実施例８６に記載のように５．８−ジクロロ−１，２，
４−トリス（フェニルメトキシ）−９，１０−アントラ
センジオンを２−〔（ヒドラジノｚ−ｆル）アミノコエ
タノールと反応させて小さい力の異性体としての生成物
を得る。ｍ、ｐ、　１　（５４〜１６７℃。 実施例８７と同様の方法で以下のものが製造される。 実施例　８８ ７．８．１０−トリヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒ
ドロキクエチル）アミノコエチル）　−５−（（２−（
メチルアミン）エチル〕アミン〕アントラ（１，９−ｃ
ａ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン［１７当上の水で溶
媒和さ）′した２、０当晴の塩化水素との塩、ｆｎ、ｐ
、〉２２０℃（分解）としての１記表題化会物はＮ−メ
チル−Ｎ−（フェニルメチル）　−１，２−エタンシア
ミンと５−クロロ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノコエチル）　−７，８，１０−）リス（フェ
ニルメトキシ）アントラ（１，９−ａａ、ｌピラゾール
−６Ｃ２Ｈ）−オンとの反応から製造される２−Ｃ２−
ＣＣ２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル）−５−［
（２−〔メチル（フェニルメチル）アミノエチルアミン
）　−７，８，１０−）リス（フェニルメトキシ）アン
トラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン（
Ｊｌｌ、Ｉ）、　Ｉ　Ｏ４〜１０８℃）から製造さ７’
Ｌる。 実施例 ｓ−（（２−［（２−アミノエチル）アミン〕エチル〕
アミノＪ　−７，１０−ジヒドロキシ−２−（２−ヒド
ロキシエチル）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−
６（２Ｈ）−オン 実施列７８に記載のようｅζ氷酢酸中に２ける５−〔（
２−（（２−アミノエチル）アミン〕エチル〕アミノ−
２−（２−ヒドロキクエチル）−７，１０−ビス（フェ
ニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−
６＜２Ｈ）　−、オンの溶液を水素および炭素上の２０
チ水酸化パラジウムと反応させて０、８当量の水で溶媒
和されｆｃ　２．４当月ｔの塩化水素との塩としての生
成物をイ０る。ｍ、ｐ、１７０〜１８５℃（分Ｊすｌシ
Ｌ ５−（［２−（（，２−アミノエチル）アミノエチルア
ミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）−７，１０−ビス
（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾ
ール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして裟がされる
。 ５．１９（１０ミリモル）の５−クロｏ　−２−（２−
ヒドロキシエチル）　−７，１０−ヒス（フェニルメト
キシ）アントラ（１，９−ｃｄ）　ヒラソール−６（２
Ｈ）−オン、１０Ｆ（１００ミリモル）のジニチ　し　
ン　ト　　リ　ア　ミ　ン　、　　　１．４　９　　（
１０ミ　　リ　モ　ル　）　の無水炭［浚カリウムおよ
び６０　ｙｔｌのピリジ／からなる混合物を２８時間還
流でＪＪｕ熱する。この混合物を冷却し、固体な濾過に
よジ康めついで水および２−プロパツールで順次洗浄し
て６．１９の生成物を得る。ｍ、ｐ、　１８５〜１９０
℃０実施例 ２−（６−アミノプロピル）　−７，１０−ジヒドロキ
シ−！５−（（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ
〕エチル〕アミン〕アントラ（１，９−ＯＪピラゾール
−６（２Ｈ）−オン 実施列７８に記載のように水目「酸中におけるｔ　２９
　（２ミリモル）の２−（３−アミノプロピル）−５−
（［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノエチルアミ
ノ、ｌ　−７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アント
ラ（ｉ、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｔ（）−オンの
？６　ｉｆ父を水素」？よびＩｊ＜　素上の２０俤水峨
化・ξラジウムと反応させついで実施列６に記載のよう
に塩生成させて１．１当）ｄの水で溶砂、和された２、
０崩Ｍｉの塩化水素の塩としての８５０〜の生成物を得
る。ｍ、、９．２９２〜２９４℃（分解）。 ２−（３−アミノプロピル）　−５−（（２−［（２−
ヒドロキシエチル）アミノエチルアミノ−７，１０−ビ
ス（フェニルメトキシ）アントラ（ｉ、９−ｃｄ）ピラ
ゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のようにして製造され
る。 ５３０１ｆｔ２　（１ミリモル）の２−（６−アミノプ
ロピル）−５−クロロ−７，１０−ヒス（フェニルメト
キシ）アントラ（１，９−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ
）−オン、１ｍ＃（１０ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノール、１４０１／１ｐ（１ミリモ
ル）の燕水炭１稜カリウムおよび８　ｔｘｌのピリジン
からなる混合物を２２時間還流で加熱する。 これを実施し！Ｉ８９に記載のように後込珪して４００
■の生成物を寿る。ｍ、ｐ、　１９１〜１９５℃。 ２−（６−アミノプロピル）−５−クロロ−７，１０−
ビス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オンは以ドのようにして製造さ
れる。 実施例５４にｈｅ載のように１，４−ジクロロ−５，８
−ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−アントラセ
ンジオンおよび（３−アミノプロピル）ヒドラジン（１
７Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｏｈｉｍｉａａ　ＡｃｔａＪ第
４２巻第５３３頁（１９５９））の混合物を反応させて
生成物を得る。ｍ、ｐ、　１８０〜１８４℃。 実施しｌ１９０と同様の方法で以下のものが製造される
。 実施例　９１ ２−（６−アミノプロピル）−５−（（２−（（２−（
ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミン）　
−７，１０−ジヒドロキシアントラ（１，９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｈ）−オン Ｎ、Ｎ　−）メチルジエチレントリアミンと２−（６−
アミノプロピル）−５−クロロ−７，１０−ビス（フェ
ニルメトキシ）アントラ（１’、９−ｃｄ）ピラゾール
−６（２Ｈ）−オンとの反応から製造されるｍ、ｐ、　
１４３〜１６０℃の２−（３−アミノプロピル）−５−
（［：２−（（２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミン
〕エチル〕アミノ）　−７，１０−ビス（フェニルメト
キシ）アントラ（１、９−ｃｄ）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ
）−オンからＯｉＪ記表題化合物が２．０当量の水で溶
媒和された６、０当量の塩化水素との塩［ｍ、ｐ、　２
９４℃（分解）］として製須きれる。 実施例　　９２ ２−（２−アミノエチル）　−７，１０−ジヒドロキシ
−５−［（２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕アン
トラＣＩ　、　９−ｃｄ）ビラソ′−ルー６（ンＨ）−
オン 実施例７８に記載のように２−（２−アミノエチル＞　
−５−（（２−メチル（フェニルメチ／Ｌ＝）アミノエ
チルアミノ）　−７，ＩＬｌ−ビス（フェニルメトキシ
）アントラ（１、９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−
オンと水素および炭、本土の２０％水酸化パラジウムと
の混合吻を反応させて［、Ｌ５当はの水で溶媒和され−
ｋ　２．２当量の塩化水、Ａとの塩としての生成物を得
る。１ｕ−ｐ、　２５９〜２６４℃（９Ｊ解）。 ２−（２−アミノエチル）−５−（（２−Ｃメチル（フ
ェニルメチル）アミン〕エチル〕アミノ）　−７，１０
−ビス（フェニルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ］
ピラシー”　−６（２Ｈ）−オンは以下のようにし１製
造される。 実施例７８に記載のように２−（２−アミノエチル）−
５−クロ「コー７，１０−ビス（フェニルメトキシ）ア
ントラ（１，９−ｃｄ：）ピラゾール６（２Ｈ）−オン
をＮ−メチル−Ｎ−（ソエニルメチル）−１，２−エタ
ンジアミンと反応させて生成物を得る。ｍ、ｐ、　１６
９〜１７２℃。 実施例　９６ ７．１０−ジヒドロキシ−５−（（２−Ｃ（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミン）−２−〔２−（
メチルアミン）エチル〕アン）　ラ（１、Ｓ’ｃｙｉ）
ピラゾール−６（２ｆ（）−オン 実施例７８に記載のように５−（（２−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミン〕−２−（２−（
メチルアミノ）エチル、ｌ　−７，１０−ビス（フェニ
ルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ）ピラゾール−６
（２Ｈ）−オンと水素および炭素上の２０チ水削化ノ々
ラジウムとの混合物を反↓６させて１．８当量の水で溶
媒和さ′ｉ′１．た２、Ｄ当ｉｔの塩化水素との塩とし
ての生成物を？Ｕる。ｔｎ、ｐ、１８０〜１８５℃（分
解）。 ５−（［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル
アミノ）−２−（２−（メチルアミン）エチル）　−７
，、，１０−ヒス（フェニルメトキン）アントう（１，
９−ｃ４）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン（゛よ以下の
ようｅこしてｆ！遺さｉｌ、る。 実施例７８に記載のように５−り［１ロー２−〔２−（
メチルアミン）エチル）　−７，１０−ビス（フェニル
メトキシ）アントラ（１，９−ｃａ）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オンを２−（２−アミノエチルアミノ）エタノ
ールと反応させて生成物をイ（する。 ｍ、ｐ、１８６〜１８９℃。 ５−クロロ−２−［２−（メチルアミン）エチル）　−
７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９
−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンは以下のように
して製造される。 実施例５１に゛記載のように５−クロロ−２−（３−（
（（４−メチルフェニル）スルホニル〕オキシ〕エチル
）　−７，１０−ヒス（フェニルメトキシ）アントラ（
１，９−ｃａ）ピラゾール−６（２Ｈ）　−オンをメチ
ルアミンと反応させて生成物を得る。 ｍ、ｐ、　１７１〜１７６℃。 実施例　９４ ５−　〔（２−アミノエチル）アミノ）−２−（３−（
ジメチルアミノ）プロピル）　−７，１０−ジヒドロキ
シアントラ〔Ｉ　Ｔ　９−ｃ　ａ　）ピラゾール−６（
２Ｈ）−オン 夾施汐ｌ１４６にｉｔ己載のように５−クロロ−２−〔
３−（ジメチルアｉ〕）プロピル）−７，１０−ジヒド
ロキシアントラ（１，９−ｃｄ）ピヅゾール−６（２Ｆ
（）−オン、塩酸塩をエチレンジアミンと反応させてＩ
］、５当ｈｌの水および［Ｌ１当、損の２−プロパツー
ルで溶媒和された２、０尚處の塩化水素との塩としての
生成物を得る。ｍ、ｐ、　３１６℃（分解）。 実施例　９５ ７．８−ジヒドロキシ−２−（２−（（２−ヒドロキシ
エチル）アミン〕エチルＪ　−５−［Ｃ２−［（２−ヒ
ドロキシエチル）アミン〕エチル〕アミン〕アントラ（
１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン実施例７
日に記載のように２−　（２−（（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン〕エチル）　−５−［（２−（（２−ヒドロ
キシエチル）アミン　〕エチル〕アミノ〕−７，Ｂ　−
ヒス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃｄ）ピ
ラゾール−６（２Ｉ（）−オンと水素および炭素上２０
ｇ６水酸化パラジウムとの混８−物を反応させて生成物
を得る。 ２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
）−ｓ−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノエ
チルアミン）　−７，ｓ−ビス（フェニルメトキシ）ア
ントラ〔１，ソーｃｄ）ビラグールー６（２Ｈ）−オン
は以下のようにして製造さｎる。 実識例７８に記載のように５−クロロ−２−Ｃ２−ＣＣ
２−ヒドロキシエチル）アミンＪエチル）　−７，８−
ビス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ａ＋ｃＬ
）ピラゾール−６（２Ｈ）−オンを２−（２−アミノエ
チルアミノ）エタノールと反応させて生成物を得る。 ５−クロロ−２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ）エチル）　−７，８−ビス（フェニルメトキシ）
アントラ（１，９−ｃａ）ビラグールー　６（２Ｈ）−
オンは以下のようにして製コ貨される。 実施列５４に記載のように１，４−ジクロロ−５，６−
ビス（フェニルメトキシ）　−９，１０−アントラセン
ジオ／を２−（（ヒドラ’；　／’　Ｊ−ナル）アミン
〕エタノールと反応さぜで生成物を・；ケる。 １．４−シクロロー５．６−ヒス（ノエニルメトキシノ
ーソ、１０−アントツセンジメンは以Ｔのようにして製
造される。 実７ｊ；ｕ例４８に記載のように１，４−ジクロロ−５
，６−シヒドロキシー９．１０−アントラセンジオンを
ペンジルブロマ・イドと反応きせて生成物を得る。 １．４−ジクロロ−５，６−：）ヒドロキシ−９，１〇
−アントラセ／ジオンは以下のようにして製造される。 ニトロシル鋺酸村よび５，６−ジアミツー１，４−ジク
ロａ　−９，１０−アントラセンジオン〔［社１ｍ、Ｇ
ｅｔｅｒＯｔｓｉｋｌ、５ｏｅｃＬｉｎ、Ｊ４Ｗ８０８
頁（１９６Ｂ））の反応によシ生成物が得られる。 第１頁の続き Ｃ０７Ｄ　４０５１０６　　　　　　　　　７４３１／
／ＣＣ０７Ｄ　４０５１０６ ２３１１００　　　　　　　　　７１３３３１７１００
　）　　　　　　　　　’８２１４優先権主張　＠１９
８３年６月２８日■米国（ＵＳ）■５０７９６１ ０発　明　者　ジューディス・エル・ジョンソン アメリカ合衆国ミシガン州イブ シランティ・エリスロート２７７９ ＠ｌ！−間者　　レズリー・エム・ワーベルアメリカ合
衆国ミシガン州アン アーバー・カビントン１５７０ ＠発明者　　ニドワード・エフ・エルスラーガー アメリカ合衆国ミシガン州アン アーバー・ソーンオークス４０８１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　　’；：り造式 〔式中、Ｘ、Ｘ’およびＷ　＆Ｊ同一かまたは！Ａなっ
   てもよくそして水ぶ、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子
   を有するアルコキシ、および塩素を意味し、ＲはＨまた
   は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し；Ｙは
   Ｈであるか、ＯＲ１基（式中Ｒ（はＩ（または１〜６個
   の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換さ
   れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルで
   あるかまたはＡＮＲ２Ｒ５（式中Ａは２〜８個の炭素原
   子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンｆ、意味し
   、Ｒ２およびＲ３は同一かまたは異なってもよくそして
   Ｈであるか、ＯＨによりまたはＮＲａＲａ　（式中Ｒａ
   、は同一かまたは異なってもよくぞしてＨであるかまた
   はＯＨによりまたはＮＲｂＲｂ（式中Ｒｂは同一か捷た
   け異なってもよくぞしてＨであるか。 または１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する
   ）により置換さ１＋、ていてもよい１〜６個の炭素原子
   を有するアルキルを意味する）により１置換されていて
   もよい１〜６１゛固の炭素原子を有するアルギルを意味
   するがあるいはＲ２およびＲ５は一緒になって、エチレ
   ンを意味してもよくあるい（ｄ− （式中ｎおよびｍは同一かまた（・ま、！Ａなってもよ
   くそして１．２または６を意味するが、ただしｎとｍｉ
   和は６〜６の整数であゆ、またＢは直接結合、０、Ｓま
   たはＮＲ４（式中Ｒ４はＨまたは１〜６個の炭素原子を
   有するアルキルを意味する）を意味する）を形成しても
   よい）であるか、ＲおよびＹは一緒になって、エチレン
   を意味するかまたは （式中、ｎおよびｍｌおよびＢは前述の意味を有する）
   を形成してもよ＜、ＺＩｊ、Ｈであるか、Ｎ（Ｒ１）２
   基により、ＳＲ１基により、またはＯＲ１基により（こ
   れら式中Ｒ１は同一かまたは異なってもよく、そして前
   述の意味を有する）置換されていてもよい１〜６個の炭
   素原子を有するアルキルでおるかまたはＤＮＲ２Ｒ５（
   式中りはＯＨ基により置換されていてもよい２〜Ｂアル
   キレンを意味し、またＲ２およびＲ５は前述の意味を有
   する）を意味するがただし、（１）Ｘ１Ｘ′およびＷが
   Ｈでありかつ２がＨである場合には、ＲおよびＹが一緒
   になっても−ぼりジン環を完成させることはなく、（ｚ
   ）ｘｂｘ’およびＷがＨでありかつ２がＯＨ５である場
   合にはＲおよびＹが一緒になってもピはリジン環または
   モルホリン環を完成させることはないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。 ２）　　ｇｔ造式 〔式中、Ｘ％Ｘ′およびＷは同一かまたは異なってもよ
   くそしてｉ（、ＯＨ，１〜４個の炭素原子を有するアル
   コキシまた（′：を塩素を意味し；ＲはＨまたは１〜６
   個の炭素原子を有するアルキルを意味し、ＹはＨである
   か、０ＲｊＳ’調（式中ＩＯは１工または１〜６個の炭
   素原子を有するアルキルを意味する）により置庚されて
   いてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルである
   か、またはＡＮＲ２Ｒ５（式中人は２−８個の炭素原子
   を有する直鎖状または分枝り１状アルキレンを意味１〜
   ％Ｒ２およびＲ３け同一か才たは異なってもよくぞして
   Ｈであるか、ＯＨによりまたはＮＲａＲａ（式中Ｒ８，
   は同一かまたは異なってもよくぞしてＨであるかまたは
   ＯＩＩによ秒またはＮＲｂＲｂ　（式中Ｒｂは同一かま
   たは異なってもよくぞしてＨまたｆ′Ｊ、１〜３１１Ｉ
   Ｉ１１の炭素原子を有するアルキルを意味する）により
   置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する）により置換されていテモヨい１〜６個
   の炭素原子を有するアルキルを意味するかあるいはＲ２
   およびＲ３は一緒になってエチレンを意味するかｌたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくぞして
   １．２′ｊ′だほろを意味するがただしｎとｍ　ｃｖη
   口は５〜６の整数であり、またＢｄ直接結合、０、Ｓ″
   ？！たけＮ−Ｒ４（式中Ｒ４はＨまたは１〜６個の炭素
   原子金有する゛アルキルを意味する）ｆ３：意味する）
   を形成してもよい）であるか、ＲおよびＹは−イ１１に
   なってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ％ｍおよびＢは前述の忠味を有する）を形成し
   てもよく、ｚはＨであるか、　Ｎ（Ｒ１）２基により、
   　ＳＲｊ基によ抄またはＯＲ１基により（これら式中Ｒ
   １は同一かまたは異なってもよくそして前述の意味を有
   する）置換されていてもよい１〜６飼の炭素原子を有す
   るアルキルであるかまたはＤＮＲ２Ｒ５（式中りはＯＨ
   基により置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意味し、またＲ
   ２およびＲ３は前述の意味を有する）を意味するがただ
   しく１）Ｘ％Ｘ’およびＷがＨでありかつ２がＨである
   場合には、ＲおよびＹが一緒になってもピはリジン環を
   完成させることはなく、（２）ＸおよびＸ′が夏！であ
   りか９２がＯＨ４である場合には、ＲおよびＹが一緒に
   なってもビはリジン環またはモルホリン環衾完成させる
   ことはないものとする〕を有する化合物およびその薬学
   的に許容し得る塩類。 ３）宿造式 〔式中ＸおよびＸ′は同一かまたは異なってもよくぞし
   てＨ，ＯＨ，１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、
   または塩素を意味し、ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子
   を有するアルキルを意味し、ＹはＨであるか、ＯＲ１基
   （式中Ｒ１はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する）により置換されていてもよい１〜６個
   の炭素原子を有するアルキルであるかまたはｈＮＲ２Ｒ
   ｓ　（式中Ａは２〜８個の炭素原子を有する直鎖状また
   は分枝鎖状アルキレンを意味し、Ｒ２およびＲ３は同一
   がまたは異なってもよく、そしてＨであるか、ＯＨによ
   りまたはＮＲａＲａ、　（式中Ｒａｊｄ同一または異な
   ってもよくぞしてＨであるか、またはＯＨによりまたは
   ＮＲｂＲｂ（式中Ｒ１）は同一かまたは異なりそしてＨ
   または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する
   ）により置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有
   するアルキルを意味する）により置換されていてもよい
   １〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味するか、あ
   るいはＲ２およびＲ３は一緒になってエチレンを意味す
   るかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
   １．２または３を意味するがただしｎとｍの和は′５〜
   ６の整数であり、゛またＢは直接結合、０、Ｓｌまたは
   ＮＲ４（式中Ｒ４はＨまたは１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい
   ）でちるか、ＲおよびＹは一緒になって、エチレンを意
   味するかまたは （式中ｎ％ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
   てもよく、２はＩＩであるか、Ｎ（Ｒ１）２基によりＳ
   Ｒ１基によりまたは０Ｊ（１基により（これら式中Ｒ１
   は同−一または異なってもよくそして前述の意味を有す
   る）１４喚されていてもよい１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルであるかまたはＤＮＲ２Ｒ５（式中りはＯＨ
   基により置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを；（′采味し、
   またＲ２およびＲ３は前述の意味を有する）を意味する
   がただしく１）ｘおよびＸ′がＩＩでありかつ２がＨで
   ある場合には、ＲおよびＹが−緒になってもＢはリジン
   環を完成させることはなく、（２）ＸおよびＸ′がＨで
   ありかっ２がＣＩ（５である場合（ＣはＲおよびＹが一
   緒になってもピはリジン環またはモルホリン環を完成さ
   せることはないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。 ４）構造式！ 〔式中ＸおよびＸ′は同一かまたは異なってもよくそし
   てＨまたはＯＨを意味１．、、ＲはＨすたは１〜６個の
   炭素原子を有するアルキルを意味し；ＹはＨであるかＯ
   Ｒ（基（式中Ｒ（はＨまたは１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルを意味する）により置換されていてもよい１
   〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはＡＮ
   Ｒ２Ｒ３（式中人は２〜８個の炭素原子を有する直鎖状
   またけ分枝鎖状アルキレンを意味し、Ｒ２およびＲ３は
   同一かまたは異なってもよくそしてＨであるか、ＯＨに
   よりまたｅまＮＲａＲａ　　（式中Ｒａｔま同一かまた
   （ま異なうでもよく、そしてＨであるか、また（ｒよｏ
   ＩｉによりまたはＮＲｂＲｂ（式中Ｒｂｆま同一か・上
   た１・よゲらなってもよくそしてＨまたは１〜３１＋、
   、：＋の炭素原子を有するアルキルを意味する）により
   置換されでいてもよい１〜３個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する）により置暎されていてもよい１〜６個
   の炭素原子を有するアルキルを１行味するかあるいはＲ
   ２およびＲ３は一緒になってエチレンを意味するかまた
   は （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
   １．２または６を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
   の整数であり、そしてＢは直接結合、０、ＳまたはＮ−
   Ｒ４（式中Ｒ４はＨ’！たは１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい
   ）を意味し、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味
   するかまたは （式中ｎ％ｍおよびＢは前述の意味ヶ有する）を形成し
   てもよ＜％　ｚｕＨであるか％Ｎ（Ｒ１）２基により、
   ＳＲ１基によりまたはＯＲ１基により（これらの式中Ｒ
   １は同一か′または異なってもよくそして前述の意味を
   イコ°する）置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
   を有するアルキルであるかまたはＤＮＲ２Ｒ３（式中、
   ＤはＯＩＩ基により置換されていてもよい２〜８個の炭
   素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意味
   し、またＲ２およびＲ３は前述の意味を有する）を意味
   するがただしく１）ｘおよびＸ′がＨでありかつ２がＨ
   である場合には、ＲおよびＹｉｌ″１′−緒になっても
   ピはリジン環を完成させることはなく％（２）Ｘおよび
   Ｘ′がＨでありかつ２がＯＨ３である場合には、Ｒおよ
   びＹは一緒になってもビはリジン環またはモルホリン環
   を完成させることはないものとする〕を有する化合物お
   よびその朶学的に許容し得る塩類。 ５）　　ｘおよびＸ′がＯＨである前記特許請求の範囲
   ゛第４項に定義された化学的化合物およびその薬学的に
   許容し得る塩類。 ６）　　ｘおよびＸ′がＨである前記！Ｖｔ許請求の６
   ；ｊ」、間第４項に定義された化学的化合物およびその
   薬学的に許容し得る塩類。 ７）　　ＡおよびＤが同一かまたは異なってもよくそし
   てエチレンまたはプロピレンである前記特許請求の範囲
   第４項に定義された化学的化合物およびその共学的に許
   容し得る塩類。 Ｙ′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   キルを意味し　ｚｌがＳＲ’１基によりまたはＯＲ１４
   基により（これらの式中Ｒ／１はＨまたは１〜４個の炭
   素原子を有するアルキルを意味する）置換されていても
   よい１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるかまた
   はＢ′ＮＲうＲ７（式中Ｄ′はＯＨ基により置換されて
   いてもよい２〜４個の炭素原子を有する直鎖状または分
   枝鎖状アルキレンを意味し、′またＲ２′およびＲ５″
   は同一かまたは異なってもよくぞしてＨであるか、また
   はＯＨにより置換されももてもよい１〜６個の炭素原子
   を有するアルキルを意味し、あるいはＲ７訃よびＲ５／
   は一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまｌこは異なってもよく
   そして１または２を意味するが、ただしｎ′とｍ′の和
   は３゛または４であり、゛またＢ′は直接結合、０、Ｓ
   またはＮ−Ｒ４’　（式中Ｒ４１はＨまたは１〜４個の
   炭Ｊに原子を有するアルキルを意味する）を意味する）
   を形成してもよい）である鳴合にはＹ′は０Ｈ２０Ｈ２
   ＮＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈであり、あるいは、Ｙ′がＨであ
   るか、ＯＲ１′基（式中Ｒ１１は前述の、は味を有する
   ）で置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
   アルキルであるかまたはＡ’ＮＲ１’Ｒ２’　（式中Ａ
   ′は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味しま
   たＲ１′およびＲ２／は前述の意味を有する）である場
   合にハｚ′は０Ｈ２０Ｈ２ＮＨＯＨ２ＣＩ（２０１１で
   ある〕を有する前記特許請求の範囲第４項に定義された
   化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。 Ｙ′ 〔式中Ｒ’ＭＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   キルであり、Ｙ′はＨであるか、ＯＲ１’基（式中Ｒ１
   ′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意
   味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
   子、を有するアルキルであるかまたはＡ〜Ｒ／Ｒ３’（
   式中Ａ′は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意
   味し、Ｒ２＃およびＲ５′は同一かまたは異なってもよ
   くぞしてＨであるかまたＶま０１（によりまたはＮＲａ
   ’　Ｒａ’　（式中Ｒ♂は同一かまたは異なり、そして
   ＨであるかまたはＯＨによりｔ置換されていてもよい１
   〜６個の炭素ｊ１；【子を有するアｌレキルを意味する
   ）により（ハ、換さ）していてもよい１〜６個の炭素原
   子を有するアルキル味し、あるいはＲ２′およびＲ３＃
   は一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたｔま異なってもよく
   ぞして１または２を意味するがただしｎｐとｍ＃の和は
   ５または４であり、またＢ′は面接結合、０、ＳまたＩ
   ｔ’ｉ　Ｎ−Ｒ４’　（−を中Ｒ４″はＨまたは１〜４
   個の炭素原子を有するアルキルである）を意味する）で
   あり　ｚｌはＳＲ１’基によりまたはＯＲ１′基により
   （これら式中Ｒ１′は前述を意味を有する）置換されて
   いてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルである
   かまたはＤ〜Ｒ２＃　Ｒｓ　＃　（式中Ｄ＃はＯＨ基に
   より置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有する
   アルキレンヶ意味し、Ｒ２′およびＲ３＃は前述の意味
   を有する）を意味する〕 を有する前記特Ｊ／Ｆ、：’Ｉｆ求のｌｉ−間第４項に
   定４された化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。 １０）　　ｍ造式Ｉｌｌ・ ＯＨＵ　　　ＮＲ”’Ｙ”’ 〔式中Ｒ″′はＨまたは１〜６１ド・１の炭素原子を有
   するアルキルを意味し　ｙＩＩＩはＨであるか、（）Ｒ
   ，！／／Ｉ基（式中Ｒ１１−１はＨまた（せ１〜４個の
   炭素原子を有するアルキルを意味する）で置換されてい
   てもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルであるか
   またはＡＩＩＩＮＲ２Ｌ＃ｎ　５ＩＩＩ　（式中Ａ″は
   ２〜４　（ＩＭ＋の炭素原子全有−・トるアルキレンヲ
   意味し、Ｒ２”’およびＲ３／ｌＩは同一が丑たｉｌ異
   なってもよく、そしてＨであるか゛またはＯＨによりま
   たはＮＲａ′ＮＲ，＜Ｉ＋　（式中Ｒａ＃′は同一かま
   たは異なってもよくそして１（であるかまたはＯＨによ
   り置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味する）により１．９摸されていてもよい１
   〜６閏の炭２Ｘ原Ｔ−を有するアルキルを意味し、ある
   い（寸ｎ　２１１７およびｎ３／ｌ／は一緒になってエ
   チレンを意味するかまた（−よ、　（ａ　ｎ　２　）　
   ｍ＃１ （式中ｎ″竹？よびｍ″″は同一か゛または鴇なっても
   よくそして１または２を意味するがただしｎ″′とｍ″
   ′の和は６−１．たは４であり、またＢ″′は直接結合
   、０．Ｓま／こｌ’Ｊ：　Ｎ−Ｒ４”　（式中Ｒ′５１
   はＨｔたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
   する）を意味する）を１し成してもよい）を意味し　ｚ
   ｌｌ＃はＳＲ１′１基により且たはＯＲ１１’Ｌ基によ
   り（これら式中Ｒ１１１１は前述の意味を有する）置ｐ
   されていてもよい１〜４個の炭素原子分有するアルキル
   であるかまたはＤＩＩ／　’ＮＲ２／’ｌ　Ｒｓｌ’ｌ
   　（式中Ｄ″′はＯＨ基により置換されていてもよい２
   〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、まｌヒ
   Ｒ２Ｉ’ｄ膠よびｎ　５ＩＩＩは前述の意味を有する）
   を、轍味する〕 合有する前記特許；１１７求の範囲第２項に定義された
   化合物およびその４７５字的に許容しイ（）る塩類。 ｌｌ 〔式中Ｒ１１ｒｌはＨ゛または１〜・６個の炭５′、蛙
   琺子を有するアルキルを鳳味し、ＹｅｌｌはＨであるか
   、ｏ　Ｒ／：ｌＪ基（式中Ｒイ”’　ｉ：　Ｈイεた（
   １１〜４　’Ｉ：ｌ’ｊの炭素原子を有するアルキルを
   意味する）により１白゛換さすしていてもよい１・〜６
   　（１ｃ４の炭素原子を有するアルキルであるか゛また
   はＡ″″１（Ｒ２″″Ｒイ″′（式中１１１０は２〜４
   個の炭素原子奮有するアルキレンを意味し　Ｒ２１０１
   およびＲず′は同一か゛ま１ｃは異なってもよく、そし
   ”ＣＨであるか、ま／ＣはＯＨによりまたはＮＲ，、”
   ’Ｒ，；”’　［式；中ａＫｌ／ｉｊ同一かまたは異な
   り、そしてＨであるがまたはＯＨにより置換されていて
   もよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する
   ）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有
   するアルキルを意味ｌ〜、あるいはＲ２″″およびＲ３
   ″″は−フ渚になってエチレンを意味するがまたは −（ＯＨ２）、ｎ０１１ （式中ｎ″″およびｍ””は同一かまたは異なってもよ
   くそして１または２を意味するがただし／Ｉｌｌとｍ１
   ｌｌｒの和は６または４であり、またＢ／Ｉｌｌは直接
   結合、ｏ、ｓ、またはＮ−Ｒ４＃１１　（式中Ｒ４””
   はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
   する）を意味する）を形成してもよい）を意味し、ｚＨ
   ＨはＳＲ１″″基によりまたはＯＲ１″″基により（こ
   れら式中Ｒ１／／／／は前述の意味を有する）置換され
   ていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルであ
   るかまたはＤ””　ＮＲ２″”　Ｒ５””　（式中Ｄ′
   ＨＩ　ｉは。Ｈ基により置庚されていてもよい２〜４個
   の炭素原子を有するアルキレン全意味し、またＲ　２１
   ′１１およびＲｓＩｍは前述の意味を有する）を意味す
   る〕を有する前記特許請求の範Ｉｌｌ第４項に定義され
   た化合物およびその薬学的に許容し得るｌ認知。 １２）惜造式ＩＶ 〔式中ｎＶはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   ギルを７低味し　ＹＶはＨであるか、１〜４個の炭素原
   子を有するアルキルであるが’ｊ　タ１７１ＡｖＮＲ２
   ｖＲ３ｖ（式中Ａｖｌｄ　２〜４　個（７）　炭素原子
   を有するアルキレンを意味し、Ｒ２およびＲ３は同一か
   または異なってもよくぞしてＨであるかまたはＯＨによ
   り置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味し、あるいはｎ２Ｖおよびｎ３Ｖは一緒に
   なってエチレンを意味するか゛または （式中ｎｖおよびｍｖは同一かまたは異なっていてもよ
   くそして１または２ｆ：意味するがただしｎｖおよびが
   の和は３または４であり、’ｔ　ｆｃ　Ｂｖｌ　Ｉｌｔ
   　接ｉｉＡ　合、０、Ｓ　ｓ　’！　タハＮＲ４ｖ（式
   中Ｒ４ＶはＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ルを意味する）を意味↑る）を形成してもよい）を意味
   しｓ　ｚｖｉ−、ｉ　５Ｒ１ｖ是によりまたは０ＲｊＶ
   茫により（？ニーｈう式中Ｒ１Ｖｌｔ　Ｉ（ｔたは１〜
   ４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）置換され
   ていてもよい１〜４個の炭素原子螢有するアルキルであ
   るかまたはＤＶ１２ｖＲ５ｖ（式中Ｄ　１ｏｌＢ、Ｉ　
   Ｋ　ｊ：　リｌｆ’ｆｔ９％　サ＃Ｌ　”Ｃいてもよい
   ２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、また
   ｎ２ＶおよびＲ，Ｖは前述の意味を有する）を意味する
   〕 を有する前記特許請求の範囲第４項に定義された化合物
   およびその薬学的に許容しイ０る塩類。 〔式中ＲＶｉはＨ４たは１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味し、ＹｖｌはＨであるか、０Ｒ１ｖ＋　基
   （式中Ｒ１”　’ｉ’Ｌ　Ｈ”！　ｆｃ　ｔｌ　１〜４
   　個）炭素原子を有するアルキルを意味する）により置
   換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキ
   ルであるかまたはＡＶｆＮｕ２ｖｆＲｓ■ｌ（式中Ａｖ
   １は２〜４ｆ１（７）、！素原子を有するアルキレンを
   ２行味し、Ｒ，、ｖｉおよびＲ３Ｖｌは同一かまたは異
   なっていてもよくそしてＯＨにより置換されていてもよ
   い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを迂味し、ある
   いはＲ２ｖ１およびＲ３ｖｉは一緒になってエチレンを
   意味するかまたは（式中ｎｖ１および、、ｖｉは同一か
   または異なってもよくぞして１または２を意味するがた
   だしｎｖｌとｍ”　＋７）和は３または４であり、”！
   　タＢ”ｔｔｉまたは１〜４個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）ｋ　
   意味Ｌ、ＺＶｉ　ｌｄ　Ｄ”ＮＲ２”Ｒ５ｖｉ　（式中
   Ｄ”　ｌｄ　２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを
   意味し、Ｒ２ｖ１およびＲ３Ｖｌは前述の意味を有する
   ）を意味する〕 を有する前記特許請求の範囲第４項に定ηｔされた化合
   物およびその薬学的に許容し得る塩類。 ＋４）２−４２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノコ
   エチル）−５−［１ｒ：２−［（２−ヒドロキシエチル
   ）アミン〕エチル〕アミノ〕アントラ［１，９−ｃｄ］
   ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ２−［２−（：）エチルアミノ）エチル」−７，１０−
   ジヒドロキシ−５−［：”［２，−［：（２−ヒドロキ
   シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔１，９
   −ｃｄ〕ピラシー／Ｉ／−６（２Ｈ）−オン、 ２−　（２−０２−（：）メチルアミノ）エチル〕アミ
   ン〕エチル）　−５−［［２−Ｃ（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−７，１０−：）ヒドロ
   キシアントラ［１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６（２Ｈ
   ）−オン、 ５−（（２−アミノエチル）アミノ〕−２−（２−（：
   ）エチルアミノ）エチル：］−］７．１０−ジヒドロキ
   シアントラＣ１，９−ｃｄ　］　］ピラゾールー６（２
   Ｈ）−オン、 ２−〔２−（：）メチルアミノ）エチル〕−７，１０−
   ：）ヒドロキシ−５−［［２−［（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ［１，９−ａｃ
   ｔ　］ピラゾール−６（２ｎ）−オン、 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチルコアミノ］−７
   ａ１０−：）ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル
   ）アントラ［１，９−ｃｄ］ビラソ゛−ルー６　（２Ｈ
   ）−オン、 ５−［（２−アミノエチル）アミノ：）　−’　７．１
   ０−ジヒドロキシ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アントジ［１，９−ｃａ］ビジン
   ゛−ルー６（２Ｈ）−オン、 ５−（（３−アミノプロピル）アミノ〕−７，１０−ジ
   ヒドロキシ−２−（２（（２−ヒドロキノエチル）アミ
   ン〕エチル〕アントジ［１，９−ａｔ−ＬＪピラゾール
   −＜５（２Ｈ）−オン、 ５−、［［２−［［２−（ジメチルアミンエチル〕アミ
   ノ〕エチル〕アミノ）　−７，１０−ｕヒドロキシ−２
   −［２−（（２−ヒドロキシアントラ）アミノ〕エチル
   〕アントラ〔１＋　９−　（！　（１）ピラゾール−６
   （２ＩＩ　）−オン、 ５−　［２（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エ
   チル〕アミノ］　−７，１０−ジヒドロキシ−２−４２
   −［（２−ヒドロ：■ジエチル）アミノ〕エチル〕アン
   トラ［１＊　９−　ｃ　ｄ：］ピラゾール−６（２Ｈ）
   −オン、 ７．１０−ジヒドロキシ−２−［２−［（２−ヒドロキ
   シエチル）アミノコエチル〕−５−０２−（メチルアミ
   ノ）エチル〕アミノ〕アントラ［Ｉ　Ｔ　９−　ｃｄ　
   ’Ｊピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アミノエチル）　−７，１０−ジヒドロヤシ
   −５−〔〔２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エ
   チル〕アミノ〕アントラ［１，９−Ｃ（Ｌ）ビジゾール
   −６（２Ｈ）−オン、 ２−　（２，５−ジヒドロキシプロピル）−７，１０−
   ジヒドロキシ−５−［：２−［（２−ヒドロキシエチル
   ）アミン〕エチル〕アミノ〕アントラＣ１，９−ｃｄ　
   ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、７−ヒドロキシ−２
   −［２−４（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル］　
   −５−０２−［（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチ
   ル〕アミノ］アントラ［１，９−ｃｄ　］ピピグゾール
   −６２Ｈ）−オン、 ７−ヒドロキ７−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル
   ）アミン〕工ｊ°ル：］　−５−［［２−（メチルアミ
   ノ）エチル〕アミノ〕アント２［ｉ　、９−ｃｄ　］ピ
   ラゾール−６（２Ｈ）−オン、７．８．１０−１−ジヒ
   ドロキシ−２−［２−（、（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノコエチル〕−５−［〔２−［（２−ビトロヤシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アミン〕アントラ〔１，９−ｃｄ
   　）ビ°ラゾール−６’　（２Ｉ（）−オン、 ７．８．１０−トリヒドロヤシ−２−［２−［（２−ヒ
   ドロキシエチル）アミノ）〕エチ、ル）　＋　５　＋［
   ［２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ（１
   ，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２ＩＩ　）−オン、 ２−〔ろ−アミノプロピル）　−７，１０−ジヒドロキ
   シ−５＝［（２−１：（２−ヒドロキシエチル）アミノ
   〕エチル〕アミノ〕アントラし１．９−ｃｄ　）−ピラ
   ゾール−６（２［（）−オン、２−（２−・アミノエチ
   ル）　−；ｚ、１０−ジヒドロキシ−５−［２−（メチ
   ルアミノ・）エチル〕アミノ〕アントラＣ３，９−ｃａ
   　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−（（２−アミノエチル）アミノ−２−〔６−（：）
   メチルアミノ）プロピル］　−７，１０−：）ヒドロキ
   シアントラ（１ｗ　９−ｃｄ　：］ピラゾール−６（２
   Ｈ）　　−オ　二ノ、−ｈ　　たは７１Ｂ　−’）ヒド
   ロキ／−２−１：２−Ｃ（２−ヒドロキシエチル）アミ
   ノエチル：）−５−［［２−［（２−ヒドロキシエチル
   ）アミノ〕エチル〕アミノ〕アント）　〔１，９−ｃｄ
   　）ピラゾール−６（２Ｈ，）−オン である前記特許請求の範囲第２項に定−全された化学的
   化合物およびこれらの薬学的に；ｉＴ、容し得るｌ＠　
   ｙ’Ｊｉ。 １５）　　ｆ；蓼造式 〔式中Ｑ　ｂ　Ｑ’およびＱ′は同一かまたは異なって
   もよくそして水素、ＯＨ１ベンジルオキシ、ｐ−りｏロ
   ベンジルオキシνよびｐ−メトキシベンジルオキシを意
   味し、Ｚは前ｆｆｅ特許請求の１ｊｉｊｊ囲第１項に定
   義された意味を有するがただしＱ、　＝　Ｑ、’＝　Ｑ
   、’＝　Ｈである場合には２はｌ（またはＯＨ５ではな
   いものとする〕。 を有する化学的化合物およびその薬学的に許容し得る塩
   類。 １６）構造式■ ■ 〔式中ＱおよびＱ′は同一かまたは異なってもよくぞし
   てＨ，ＯＨ，ベンジルオキシｓ　ｐ　−クロロベンジル
   オキシ、またはｐ−メトキシベンジルオキシを意味し、
   また２は前記特許請求の範囲第１項に定義された意味を
   有するがただしＱ、　＝　Ｑ、’　＝Ｈである場合には
   ２はＨまたはＣＪ１５ではないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。 １７）ＱおよびＱ′がＨである前記特許ｉ（青水の範囲
   第１６項に定義された化合物およびその共学的に許容し
   得るＬ′ＡＫ類。 １Ｂ）　　Ｑ、およヒＱ′がベンジルオキシ、ｐ−りｏ
   。 へ／：）ルオギシまたはｐ−メトキシベンジルオキシで
   ある前記特許請求の範囲第１６項に定φ′もされた化合
   物およびその共学的に許容しイ停る塩大目。 １９）ＱおよびＱ′がＯＨである前記特許請求の範囲８
   ′Ｇ１６項に定競された化合物およびその共学的に許容
   し得るＦ４頑。 ２０）５−クロロ−２４２−［（２−ヒドロキシエチル
   ）アミノ〕エチル〕アントラ［１，９−ｃｄ〕ピラゾー
   ル−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−（２−（：）エチルアミノ）エチル）
   −７，１０−：）ヒドロキシ−アントラ［１，９−ｃｄ
   　〕ピラゾール−６（２１（）−オン、５−クロ０−７
   ．１０−　：）ヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチ
   ル）アントラ［１ｒ　９−ｃｄ、）ビジゾール−＋５（
   ２Ｈ＞−オン、 ５−クロロ−２−ｒ、、　２−　（ジエチルアミノ）エ
   チル）　−７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アント
   ラ（１，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−Ｃ２−［（４−メチフレフェニル）ス
   ルホニル〕オキシ〕エチｌし〕−７，１０−ヒス（フェ
   ニルメトキシ）アントラＣＩ　、９−ａｃｔ　：］ピラ
   ゾール−６（２Ｈ）−オン、５−クロロ−７，１０−ジ
   ヒドロキシ−２−〔２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノ〕エチｌし〕アントラ（１ｔ９−ｃａ　）ピラゾー
   ル−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノコエチル）　−７，１０−ビス（フェニルメトキシ
   ）アントラ［１，９−（！＋１　〕ピラゾゾール−６（
   ２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−［２−（〔２−（：）メチルアミノ）
   エチル〕アミノ〕エチル）　−７，１０−ジヒドロキシ
   アントラ（１，９−ｃｄ）ピラゾール−６（２Ｈ）−オ
   ン、 ５−クロロ−２−〔２−（：）メチルアミノ）エチル）
   　−７，１０−ジヒドロキシアントラ［１，９＝ｃ４］
   ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−（５−（ジメチルアミノ）ゾロビル）
   　−７，１０−ジヒドロキシアントラＣ１，９−ｃａ　
   ）ピラソ゛−ルー６（２Ｈ）−オン、５−　クロロ−２
   −（２−ヒドロキシエチル）−７，１０−ヒス（フェニ
   ルメトキシ）ｒントラＣＩ　、９−ｃｄ　）ピラゾール
   −６（２ＦＩ　）−オン、５−クロロ−２’−［３−［
   （４−メチルフェニル）スルホニル〕゛オキシ〕フロビ
   ル）、−７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アントう
   ［１，９−ｃｄ）］ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−７，１
   ０−ビス（フェニルメトキシ）アントラＣ１，９−ａｃ
   ｔ　〕ピラゾール−６（２Ｈ）−オン１ ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ジ
   ヒドロキシアントラ［１，９−ｃｄ　］ピラゾール−６
   （２Ｈ）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−７，１０−ビ
   ス（フェニルメトキシ）アントラ［１，９−ｃｄ　］ピ
   ラゾール−６（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−（（２
   ，２−：）メチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）
   −メチル〕−７，１０−ビス（フェニルメトキシ）アン
   トラＣ１，９−ｃｄ　］ピンゾール−６（２Ｈ）−オン
   、５−クロロ−２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）
   アミノコエチル’１ｌ−７−（フェニルメトキシ）アン
   トラ（１，９−ｃｄ　）ピラゾール−６（２ｘ（）−オ
   ン、 ５−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノエチル）−ｉｏ−（フェニルメトキシ）アントラＣ
   Ｉ、９−０（１）ピラゾール−６Ｃ２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−ｒ２−（（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノコエチル）　−７，８，１０−）リス（フェニルメ
   トキシ）アントラ［１，９−ｃｒｔ　］ビビラシーシレ
   ー６２Ｈ）−オン、 ２−（６−アミツプｖピル）−５−クロロ−７，１ｏ−
   ビス（フェニルメトキシ）アントラ〔１，９−ｃｄ〕ピ
   ラゾール−６（２ｕ　）−オン、５−クロロ−２−［２
   −［（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル）　−７
   ，８−ビス（フェニルメトキシ）アントラ（１，９−ｃ
   ｄ　）ビジゾール−６（２ｕ　）−オン、゛よたンま５
   −クロロ−２−［２−［２−（ジメチルアミノ）エチル
   〕アミノ〕エチル）　−７，１０−ビス（フェニルメト
   キシ）アントラｌ：、１茫ｃｃｌ〕ピラゾール−６（２
   Ｈ）−オン である前記特許請求の範囲第１５項に足部された化合物
   およびこれらの薬学的に許容し得る塩類。 ２１）槽造弐■ ■ 〔式中ＲはＨ′または１〜６制の炭素原子を有するアル
   キルを：Ｔ’４　＋Ｉｅ　Ｌ　％　ＹはＨであるか、Ｏ
   Ｒ１基（式中Ｒ１はＨまたは１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルを意味する）により置換されていてもよい１
   〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはＡＮ
   Ｒ２Ｒ３（式中人は２〜８１固の炭素原子を・「するγ
   ルキレンを意味し、Ｒ２およびＲ３は同一かまたは異な
   ってもよくそしてＨであるかまたはＯＨによりまたはＮ
   〜−（式中Ｒａは同一かまたは異なってもよく、そして
   ＨであるかまたはＯＨにより１置換されていてもよい１
   〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により
   １置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキルを意味し、あるいはＲ２およびＲ３は一緒になつ
   ゛Ｃエチレンを意味するかまたｅよ （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
   １．２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
   の整数であり、またＢは直接結合、０、ＳまたはＮ−１
   ｔ４（式中Ｒ４はＨまたは１〜６個の炭素原子を有する
   アルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）
   を意味し、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味す
   るかまたは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
   てもよく、ｚはＨであるかＮ（Ｒ１）２基により、ＳＲ
   １基によりまたはＯＲ１基により（これら式中Ｒ１・は
   同一かまたは異なってもよくそして前述の意味を有する
   ）置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するア
   ルキルであるかまたはＤＮＲ２Ｒ３（式中りはＯＨ基に
   よし置換されていてもよい２〜８個の炭素原子を有する
   アルキレンを意味し、またＲ２およびＲ３は前述の意味
   を有する）全意味するがただしく１）ｚがＨである場合
   には、ＲおよびＹは−はなく、（２）ＺがＯＨ５である
   場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピぼリジン環ま
   たはモルホリン環を完成させることはないものとする〕 を有する化合物およびその架学的にｄ′「容し得る塩類
   １゜ ２２）　　２−［２−（：）エチルアミノ）エチル〕−
   ７−［［２−［（２−ヒドロキシエチル）アミン〕エチ
   ル〕アミン〕アントラ［１ｔ　９−ｃｄ　］ピラゾール
   −６（２Ｈ）−オン、 ２−（２−（ジエチルアミノ）エチル−７−０２−（ジ
   エチルアミノ）エチル〕アミン〕アントラし１．９−ｃ
   ｄ　）ピラゾール−６（２Ｈ）−オン、または ２−［２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノコエチル
   ）−７−［２−［：（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
   エチル〕アミン〕アントラＣＩ　＋　９−　ｃｄ　：］
   ビビラシーシレー６２夏工）−オンである前記特−、Ｊ
   ７Ｆ請求の範囲第２１項に定義された化合物およびこれ
   らの薬学的に許稈し得る塩類。 ２５）ｍ造式■１ ■ （式中２は前記特許請求の範囲第１項に定義された意味
   を有するが、ただしＨまたはａｕ３ではないものとする
   ） を有する化合物。 ２４）７−クロロ−２−（２−（：）エチルアミノ）エ
   チルファントラＣＩ　＋　９−ａｄ）ピラゾール−６（
   ２Ｈ）−オン咬たは ７−クロロ−２−［２−［（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミン〕エチル〕アントラ［１＋９−ｃｄ：］ピラゾール
   −６（２Ｈ）−オン である前記特許請求の範囲第２′５項に定義された化合
   物およびその薬学的に許容し得る塩類。 ２５）化合物２−〔（ヒドラジノエチル）アミン〕エタ
   ノールおよびその酸付加塩。 ２６）５．８−：）クロロ−１，４，９，１０−アント
   ラセンテトロン。 ２７）措造式 を有する化合物を式ＨＮＲＹを有−ノーるアミンと反応
   させ、そして必要な場合には、任意のベンジル基を接触
   水素添加によりまたは王臭化硼素または三塩化硼素で処
   理することにより除去すること上り々る（１′９造式 を有する前記特許請求の範囲・４５１項に定義された化
   合物の製造方法（ここで前記式中Ｗ１ｘ、　ｘ’、Ｑ、
   　Ｑ、ｌ、Ｑ：　Ｙ％ＺおよびＲは前記・１￥許請求の
   飾’、　１Ｊｔｌ　２１’ｉ；　１項に定義された意味
   を有する）、。 ２日）栴童武ＩＩ ■ を有する化合物を式ＨＮｉ［を有するアミンと反応させ
   ることよりなる構造式Ｉ。 ■ を有する前記特許請求の範囲第２項に定義された化合物
   の製造方法（ここで前記式中ｘ１Ｘ′、Ｑ、、Ｑ′、Ｙ
   、　ＺおよびＲはｒｌｊｌ　’ｆ＋］２、特許請求の範
   囲第２項に定義された意味を有する）。 ２９）ＸおよびＸ′がＯＨである前記′ｒ〒許１，１ｊ
   求の範囲第２８項に定暇された方法。 ３０）ＸおよびＸ′がＨである前記特許請求の範囲第２
   ８項に定義された方法。 ６１）式Ｖ を有する化合物を式Ｈ２Ｎ−ＮＨｚを有するヒドラジン
   と反応さぜることよりなる構造式■１■ を有する前記特許請求の範囲第１６項に定義された化合
   物の製造方法（ここで前ｈＣ式中Ｑ１Ｑ′および２は前
   記特許請求の範囲第１５項に定義された意味を有する）
   。 ３２）ＱおよびＱ′がベンジルオキシ、ｐ−クロロベン
   ジルオキシ、またけｐ−メトキシにンジルオキシである
   前記特許請求の範囲第３１項に定義された方法。 ３３）ＱおよびＱ′がｏＨである前記特許請求の範囲第
   ３１項に定義された方法。 ６４）ＱおよびＱ′がＨである前記特許請求の範囲第３
   １ｆＡに定義された方法。 ６５）構造式Ｖｌｆ ■ を有する化合物を式ＨＮＦ、Ｙを有するアミンと反応さ
   せることよりなる構造式■ ■ を有する前記特許請求の範囲第２１項に定義された化合
   物の製造方法（ここで前記式中Ｙ１２およびＲは前記特
   許請求の９・ｉ’４ｉ１ｉｊ第４ｉ項に定義された意味
   を有する）。 ３６）前記特許請求の範囲第１′ｇ４に定義された化合
   物およびその？Ａ　学的にｉ？′ｌキｊしつる塩類と薬
   学的に許容しうる担体とよりなる薬学的組成物。 ３７）前記特許請求の範囲ｖＪ２項に定義された化合物
   およびその薬学的に許拝しうる塩類と薬学的に許容しう
   る］１１体とよりなる薬学的組成物。 ３８）構造式■′を有する前記特許請求の範囲第８項に
   定義された比合物謬よびぞの薬学的に許容し・侍る塩類
   と薬学的に許容し１１１る担体とよりなるり、Ｗ学的、
   組成物。 ６９）構造式Ｉ′を有する前弓ｒ二特許請求の範囲第９
   項に定義された化合物およびその薬学的に許容し得る塩
   類と薬学的に許≠ｔし７得る担体とよりなる薬学的Ｊ＋
   １成物。 ４０）構造式Ｉ″′を有する前記特許請求の範囲第１１
   ］項に定義された化合物およびその薬学的に許容しイ１
   （るイム類と薬学的に許容しイ■る担体とよりなる薬学
   的組成物。 ４１）構造式１′１１１を有する前記特許請求の範囲第
   １１項に定義された化１、ヤ物お」：びその薬学的に許
   容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学
   的組成物。 ４２）構造式■を有する前記時ｇ’ｒ　ＷＩ′ｉ求の範
   囲第２１１ｒｉ！■に定義されン１化合物およびその薬
   学的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る４０体とよ
   りなる薬学的組成物。 ４３）充分量の前記特Ｉ′ｒ請求の範囲＋Ｂ　１項に定
   、晩さｆした化合物およびその逃（学的に許１ギしうる
   １類と薬学的に８・′１・容しうる担体とをそれを必要
   とする哺乳動物に投与することによりな７．）哺乳動物
   における微生物感染症の治療方法。 ４４）充分量の構造式■を有する前記特許請求の範囲第
   ２項に定３宛された化ａ・吻およびそのカニ学的に許容
   し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要と
   する哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物における
   微生物感染症の治療方法。 ４５）充分量の構造式１′を有する前記特許請求の範囲
   第８項に定義された化合物およびその薬学的に許容し得
   る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要とする
   哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物における白血
   病の治療方法。 ４６）充分量の構造式１′を有する前記特許請求の範囲
   第９項に定義された化合物およびその薬学的に許容し得
   る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要とする
   哺乳動物に投与することよりなる１布乳動物における白
   血病の治療方法。 ４７）充分量の構造式Ｉ″′を有する前、ｆｆ１ｄ特許
   請求の範囲第１０項に定義された化合物およびその薬学
   的に許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれ
   を必要とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物
   における固型腫瘍の治療方法。 ４８）充分−役の構造式１１１１１を有する前記１１”
   を許請求の範囲第１１項に定義された化合物およびその
   薬学的に許容し得る塩類と４：≦学的に許容し得る担体
   とをそれを必要とするｌ’ｉｉｉ乳動物に投与すること
   よりなる哺乳動物における固型腫瘍の治療方法。 ４９）充分量の構造式■を有する前記特許請求の範囲第
   ２１項に定義された化合物およびその薬学的に許容し得
   る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要とする
   哺乳動物に投Ｊシすることよりなる哺乳動物における固
   型腫瘍の治療方法。