JPS5953905B2 - ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミド - Google Patents
３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミドInfo
- Publication number
- JPS5953905B2 JPS5953905B2 JP12188076A JP12188076A JPS5953905B2 JP S5953905 B2 JPS5953905 B2 JP S5953905B2 JP 12188076 A JP12188076 A JP 12188076A JP 12188076 A JP12188076 A JP 12188076A JP S5953905 B2 JPS5953905 B2 JP S5953905B2
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- Japan
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- oxo
- methyl
- acid
- isoindolinyl
- phenyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
⊥□占ＨＣ０ＣＯＮＨ２（Ｉ）
で示される３−メチルー３−〔４−（１−オキソー２−
イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミドに関す
るものである。
イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミドに関す
るものである。
式（Ｉ）で示される化合物は、抗炎症剤および鎮痛剤と
して活性を有する式Ｍ 示される２−〔４一（１−オキ
ソー２−イソインドリニル）フエニノリプロピオン酸を
製造する上に有用な中間体であり、それ自身薬理作用を
有している。
して活性を有する式Ｍ 示される２−〔４一（１−オキ
ソー２−イソインドリニル）フエニノリプロピオン酸を
製造する上に有用な中間体であり、それ自身薬理作用を
有している。
袢□占ＨＣ０ｏＨ■
従来、式Ｍで示される化合物の合成法としては、特公昭
５１−１１６２７、特開昭４８−５７９６５特開昭５１
−６９５９、特開昭５１−３４１４７等に記載の方法が
知られている。
５１−１１６２７、特開昭４８−５７９６５特開昭５１
−６９５９、特開昭５１−３４１４７等に記載の方法が
知られている。
これらの方法を式で示すと次の様になる。
冫凸：゛ーヘ〇に
） Ｏ
今回、本発明者らは，これら公知方法とは全く異なる下
式に示す様な方法で、しかも従来の公知方法より収率よ
く目的物が得られることが判明し本発明を完成したので
ある。
式に示す様な方法で、しかも従来の公知方法より収率よ
く目的物が得られることが判明し本発明を完成したので
ある。
Ｃｌ４．
すなわち、公知法における出発原料である２一（４−ア
ミノフエニル）プロピオン酸の製造法は、種々の方法が
知られているが、いずれも５〜８工程と製造工程が長く
、経済的に安価に製造することは困難であり、工業的製
造法には適していない。
ミノフエニル）プロピオン酸の製造法は、種々の方法が
知られているが、いずれも５〜８工程と製造工程が長く
、経済的に安価に製造することは困難であり、工業的製
造法には適していない。
しかし本発明の出発原料である４−アミノアセトフエノ
ンは例えば安価なアセトアニリドをフリーデルクラフト
反応によリ一工程で４−アミノアセトフエノンを高収率
でかつ経済的に安価に製造することができる。また４−
クロロアセトフエノンをアミノ化することによつても簡
単に得られる。このように公知法は高価な２−（４−ア
ミノフエニル）プロピオン酸を使用して、消炎鎮痛剤と
して著名なインドプロフエンを製造する方法であるが、
本発明者らは工業的に安価に得られる４−アミノアセト
フエノンを用いて製造する方法であり、公知法よりも有
利に目的物を製造することができる。この４−アミノア
セトフエノンとフタルアルデヒド、無水フタル酸、フタ
ル酸、ベンズアルデヒド、０−ハロゲノメチル安息香酸
エステル類等とにより、４−（１−オキソ一２−イソイ
ンドリニル）アセトフエノンに誘導することができる。
ンは例えば安価なアセトアニリドをフリーデルクラフト
反応によリ一工程で４−アミノアセトフエノンを高収率
でかつ経済的に安価に製造することができる。また４−
クロロアセトフエノンをアミノ化することによつても簡
単に得られる。このように公知法は高価な２−（４−ア
ミノフエニル）プロピオン酸を使用して、消炎鎮痛剤と
して著名なインドプロフエンを製造する方法であるが、
本発明者らは工業的に安価に得られる４−アミノアセト
フエノンを用いて製造する方法であり、公知法よりも有
利に目的物を製造することができる。この４−アミノア
セトフエノンとフタルアルデヒド、無水フタル酸、フタ
ル酸、ベンズアルデヒド、０−ハロゲノメチル安息香酸
エステル類等とにより、４−（１−オキソ一２−イソイ
ンドリニル）アセトフエノンに誘導することができる。
例えば、４−アミノアセトフエノンとフタルアルデヒド
とを反応さそて４，４′−（０−フエニレンビスメチレ
ンアミノ）ジアセトフエノンとした後、酢酸中で４−（
１−オキソ一２−イソインドリニノ（ハ）アセトフエノ
ンに誘導することができる。本発明の新規中間体（１）
の合成法は、まず（５）式で示される４−（１−オキソ
一２−イソインドリニル）アセトフエノンとシアン酢酸
あるいはそのエステル類とを酢酸アンモンの様な触媒の
存在下、一般には溶媒中で加熱脱水することにより、一
般式（自）で示される２−シアノ−３−メチル−３一〔
４−（１−オキソ一２−イソインドリニノリフエニル〕
アクリル酸類を製造することが出来る。
とを反応さそて４，４′−（０−フエニレンビスメチレ
ンアミノ）ジアセトフエノンとした後、酢酸中で４−（
１−オキソ一２−イソインドリニノ（ハ）アセトフエノ
ンに誘導することができる。本発明の新規中間体（１）
の合成法は、まず（５）式で示される４−（１−オキソ
一２−イソインドリニル）アセトフエノンとシアン酢酸
あるいはそのエステル類とを酢酸アンモンの様な触媒の
存在下、一般には溶媒中で加熱脱水することにより、一
般式（自）で示される２−シアノ−３−メチル−３一〔
４−（１−オキソ一２−イソインドリニノリフエニル〕
アクリル酸類を製造することが出来る。
触媒としては酢酸アンモンと氷酢酸の混合物が最も好ま
しいが、その他にはアミンの有機酸塩、例えばピペリジ
ン酢酸塩、ピペリジン安息香酸塩のほか、ピペラジン、
モルホリン、トリエチルアミン、アニリン、ジエチルア
ミン等の諸種のアミ．ンの有機酸塩を用いることが出来
る。またアミノ酸を触媒として用いうることも出来る。
溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホ
ルム、シクロヘキサン等反応に関与しないものならなん
でもよく、反応中に生成する水を溶媒と共に共沸混合物
として除去しながら反応を行なうのが好ましい。反応時
間は１〜４８時間程度で、反応温度は使用した溶媒の沸
点近くで行なうのが好ましい。なお、（自）は幾何異性
体の混合物として得られる。つぎに（自）を酸化および
加水分解することにより式０１）で示される２−カルバ
モイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イ
ソインドリニル）フエニル〕グリシド酸を製造すること
が出来る。
しいが、その他にはアミンの有機酸塩、例えばピペリジ
ン酢酸塩、ピペリジン安息香酸塩のほか、ピペラジン、
モルホリン、トリエチルアミン、アニリン、ジエチルア
ミン等の諸種のアミ．ンの有機酸塩を用いることが出来
る。またアミノ酸を触媒として用いうることも出来る。
溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホ
ルム、シクロヘキサン等反応に関与しないものならなん
でもよく、反応中に生成する水を溶媒と共に共沸混合物
として除去しながら反応を行なうのが好ましい。反応時
間は１〜４８時間程度で、反応温度は使用した溶媒の沸
点近くで行なうのが好ましい。なお、（自）は幾何異性
体の混合物として得られる。つぎに（自）を酸化および
加水分解することにより式０１）で示される２−カルバ
モイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イ
ソインドリニル）フエニル〕グリシド酸を製造すること
が出来る。
酸化の条件としてはタングステン酸アルカ１八リン酸ア
ルカｌ八モリブデン酸アルカリ等の存在下水素を用いて
酸化する。あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の存在下、アセトニ
トリルおよび過酸化水素を用いて酸化を行なう。
ルカｌ八モリブデン酸アルカリ等の存在下水素を用いて
酸化する。あるいは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の存在下、アセトニ
トリルおよび過酸化水素を用いて酸化を行なう。
その他に過酸、例えば過安息香酸、過酢酸、過フタル酸
、過樟脳酸等を用いて酸化することができる。溶媒とし
ては反応に関与しないものならば使用しても差しつかえ
ないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール等のアルコール系のものが好ましい。反応温度と
しては０〜２００℃程度で、好ましくは２０〜１００℃
程度である。本反応は通常カルボン酸エステルの型で得
られるが、加水分解してカルボン酸に誘導することがで
きる。加水分解剤としては、アルカリ剤および酸剤が使
用できる。アルカリ剤としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等がある。
溶媒としては水あるいはアルコール系溶媒が好ましく、
メタノール、エタノール、プロパノール等が使用できる
。酸剤としては塩酸２硫酸等が使用できる。得られる２
−カルバモイルニ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ
一２−イソインドリニル）フエニノリグリシド酸を脱炭
酸することにより式（１）で示される３−メチル−３−
〔４−（１−オキソ一２−イソインドリニル）フエニル
〕ピルビン酸アミドを製造することができる。
、過樟脳酸等を用いて酸化することができる。溶媒とし
ては反応に関与しないものならば使用しても差しつかえ
ないが、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタ
ノール等のアルコール系のものが好ましい。反応温度と
しては０〜２００℃程度で、好ましくは２０〜１００℃
程度である。本反応は通常カルボン酸エステルの型で得
られるが、加水分解してカルボン酸に誘導することがで
きる。加水分解剤としては、アルカリ剤および酸剤が使
用できる。アルカリ剤としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等がある。
溶媒としては水あるいはアルコール系溶媒が好ましく、
メタノール、エタノール、プロパノール等が使用できる
。酸剤としては塩酸２硫酸等が使用できる。得られる２
−カルバモイルニ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ
一２−イソインドリニル）フエニノリグリシド酸を脱炭
酸することにより式（１）で示される３−メチル−３−
〔４−（１−オキソ一２−イソインドリニル）フエニル
〕ピルビン酸アミドを製造することができる。
脱炭酸の条件としては化合物（１）を直接加熱する方法
で目的を達成することができる。
で目的を達成することができる。
加熱温度は７０〜２５０℃が望ましい。また溶媒中で加
熱することによつても目的を達成することができる。こ
の時の溶媒としては反応に関与しないものならどのよう
なものでもよく、好ましくは８０℃以上の沸点を有する
溶媒が好ましい。反応時間は３分〜数時間、好ましくは
３０分程度の短時間で目的は達成できる。各反応におけ
る処理としては公知の手段、例えば再結晶、カラムクロ
マトグラフイ一、蒸留等により精製することができる。
熱することによつても目的を達成することができる。こ
の時の溶媒としては反応に関与しないものならどのよう
なものでもよく、好ましくは８０℃以上の沸点を有する
溶媒が好ましい。反応時間は３分〜数時間、好ましくは
３０分程度の短時間で目的は達成できる。各反応におけ
る処理としては公知の手段、例えば再結晶、カラムクロ
マトグラフイ一、蒸留等により精製することができる。
化合物（１）および（自）は幾何異性体の混合物であり
、幾何異性体のどちらの化合物を使用しても目的とする
（１）は得られる。また幾何異性体の混合物のまま使用
しても良い。次に実施例にて本発明を具体的に説明する
がこれに限定されるものではない。実施例 １ ２−シアノ−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２
−イソインドリニル）フエニノリアクリル酸エチルエス
テルの製造法４−（１−オキソ一２−イソインドリニル
）アセトフエノン１．２５９、シアン酢酸エチルエステ
ル０．５６ｆ１，酢酸アンモン１９、氷酢酸２ｄおよび
ベンゼン３０ｄの混合物を１５時間加熱還流する。
、幾何異性体のどちらの化合物を使用しても目的とする
（１）は得られる。また幾何異性体の混合物のまま使用
しても良い。次に実施例にて本発明を具体的に説明する
がこれに限定されるものではない。実施例 １ ２−シアノ−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２
−イソインドリニル）フエニノリアクリル酸エチルエス
テルの製造法４−（１−オキソ一２−イソインドリニル
）アセトフエノン１．２５９、シアン酢酸エチルエステ
ル０．５６ｆ１，酢酸アンモン１９、氷酢酸２ｄおよび
ベンゼン３０ｄの混合物を１５時間加熱還流する。
生成する水を水分測定器により分離する。
反応後、ベンゼン層を水洗し、芒硝で乾燥、溶媒留去す
る。残留物をイソプロパノールで再結晶し、融点１６３
〜１６５℃の淡黄色粉末１９を得。−
１元素分析値 Ｃ２ｌＨｌ８Ｏ
，Ｎ２・−４Ｈ２０計算値：Ｃ，７ｌ．８８：Ｈ，５．
３ｌ；Ｎ，７．９８実験値：Ｃ，７ｌ．９５；Ｈ，５．
ｌ５；Ｎ，８．２８核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣ
ｌ，）１．４０（３Ｈ，三重線、ＣＨ２Ｃ当，）２．７
０（３Ｈ，一重線、ＣＨ，） ４．３５（２Ｈ，四重線、ＣＨｌＣＨ，）４．８５（２
Ｈ，一重線、ＣＨ２） 赤外線吸収スペクトル傭１（ＫＢｒ） １７２０（Ｃ＝０） １６８０（Ｃ＝０） さらに再結晶母液を核磁気共鳴スペクトルの測定をした
ところ、前記物質とそれの幾何異性体の混合物であるこ
とが判明した。
る。残留物をイソプロパノールで再結晶し、融点１６３
〜１６５℃の淡黄色粉末１９を得。−
１元素分析値 Ｃ２ｌＨｌ８Ｏ
，Ｎ２・−４Ｈ２０計算値：Ｃ，７ｌ．８８：Ｈ，５．
３ｌ；Ｎ，７．９８実験値：Ｃ，７ｌ．９５；Ｈ，５．
ｌ５；Ｎ，８．２８核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣ
ｌ，）１．４０（３Ｈ，三重線、ＣＨ２Ｃ当，）２．７
０（３Ｈ，一重線、ＣＨ，） ４．３５（２Ｈ，四重線、ＣＨｌＣＨ，）４．８５（２
Ｈ，一重線、ＣＨ２） 赤外線吸収スペクトル傭１（ＫＢｒ） １７２０（Ｃ＝０） １６８０（Ｃ＝０） さらに再結晶母液を核磁気共鳴スペクトルの測定をした
ところ、前記物質とそれの幾何異性体の混合物であるこ
とが判明した。
再結晶母液の核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ，）
１．４０，１．２０（３Ｈ，各三重ＷＡ．ＣＨ２ＣＨｌ
，二異性体）２．７０，２．６０（３Ｈ１各一重線、Ｃ
Ｈ３、二異性体）４．３５，４．１０（２Ｈ，各二重線
、ＣＨ２ＣＨ，，二異性体）４．８５（２Ｈ，一重線、
ＣＨ，） 実施例 ２ ２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキ
ソ一２−イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸エチ
ルエステルの製造法２−シアノ−３−メチル−３−〔４
−（１−オキソ一２−イソインドリニノリフエニル〕ア
クリル酸エチルエステル２５０〜、リン酸３ナトリウム
１００７７Ｖおよびエタノール２０ａの溶液に３０％過
酸化水素水１．５１！１ｉを滴下し、室温下２４時間攪
拌する。
１．４０，１．２０（３Ｈ，各三重ＷＡ．ＣＨ２ＣＨｌ
，二異性体）２．７０，２．６０（３Ｈ１各一重線、Ｃ
Ｈ３、二異性体）４．３５，４．１０（２Ｈ，各二重線
、ＣＨ２ＣＨ，，二異性体）４．８５（２Ｈ，一重線、
ＣＨ，） 実施例 ２ ２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキ
ソ一２−イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸エチ
ルエステルの製造法２−シアノ−３−メチル−３−〔４
−（１−オキソ一２−イソインドリニノリフエニル〕ア
クリル酸エチルエステル２５０〜、リン酸３ナトリウム
１００７７Ｖおよびエタノール２０ａの溶液に３０％過
酸化水素水１．５１！１ｉを滴下し、室温下２４時間攪
拌する。
反応後溶媒を留去し、残留物を水洗した後、エタノール
より再結晶して融点２２０℃（分解）の無色粒状晶１７
０ワを得。赤外線吸収スペクトル（１″″１（ＫＢｒ）
１７４０（Ｃ＝０）１６７０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（Ｄ３−ＤＭＳＯ）１．３０
（３Ｈ，三重線、ＣＨ２Ｃ瓜）１．７０（３Ｈ，一重線
、ＣＨ３） ４．３０（２Ｈ、四重線、ＣＩｊＣＨ，）５，００（２
Ｈ１一重線、ＣＨ，） ７．１〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）元素分析
値 Ｃ２ｌＨ２ＯＯ５Ｎ２計算値：Ｃ，６６．３Ｏ；Ｈ
，５．３Ｏ；Ｎ，７．３７実験値：Ｃ，６６．２２；Ｈ
，５．３５；Ｎ，７．６２実施例 ３２−カルバモイル
−３−メチル−３−〔４一（１−オキソ一２−イソイン
ドリニノりフエニル〕グリシド酸の製造法２−カルバモ
イル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イソ
インドリニノ（ハ）フエニル〕グリシド酸エチルエステ
ル１００ｍ１ｉを１％水酸化ナトリウム５Ｎおよびエタ
ノール５Ｎの混液に溶解し、一夜放置する。
より再結晶して融点２２０℃（分解）の無色粒状晶１７
０ワを得。赤外線吸収スペクトル（１″″１（ＫＢｒ）
１７４０（Ｃ＝０）１６７０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（Ｄ３−ＤＭＳＯ）１．３０
（３Ｈ，三重線、ＣＨ２Ｃ瓜）１．７０（３Ｈ，一重線
、ＣＨ３） ４．３０（２Ｈ、四重線、ＣＩｊＣＨ，）５，００（２
Ｈ１一重線、ＣＨ，） ７．１〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）元素分析
値 Ｃ２ｌＨ２ＯＯ５Ｎ２計算値：Ｃ，６６．３Ｏ；Ｈ
，５．３Ｏ；Ｎ，７．３７実験値：Ｃ，６６．２２；Ｈ
，５．３５；Ｎ，７．６２実施例 ３２−カルバモイル
−３−メチル−３−〔４一（１−オキソ一２−イソイン
ドリニノりフエニル〕グリシド酸の製造法２−カルバモ
イル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イソ
インドリニノ（ハ）フエニル〕グリシド酸エチルエステ
ル１００ｍ１ｉを１％水酸化ナトリウム５Ｎおよびエタ
ノール５Ｎの混液に溶解し、一夜放置する。
放置後、１０％塩酸水溶液を加えて酸性とし、析出する
結晶を済取し、融点２３０〜２３５℃の無色粒状晶８０
７７Ｖを得。赤外線吸収スペクトル儂−１（ＫＢｒ）１
７２０（Ｃ＝Ｏ） １６９０（Ｃ＝０） １６７０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（Ｄ，−ＤＭＳＯ）１．７０
（３Ｈ、一重線、ＣＨ３）５．００（２Ｈ，一重線、Ｃ
Ｈ２） ７．１〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）実施例
４２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４一（１−オ
キソ一２−イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸の
製造法２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４一（１
−オキソ一２−イソインドリニノ（ハ）フエニル〕グリ
シド酸エチルエステル４００Ｗｉを３０ｄのエタノール
に２００７ｎｆｉの水酸化ナトリウムを溶解した液に加
え、６０℃で２時間加熱する。
結晶を済取し、融点２３０〜２３５℃の無色粒状晶８０
７７Ｖを得。赤外線吸収スペクトル儂−１（ＫＢｒ）１
７２０（Ｃ＝Ｏ） １６９０（Ｃ＝０） １６７０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（Ｄ，−ＤＭＳＯ）１．７０
（３Ｈ、一重線、ＣＨ３）５．００（２Ｈ，一重線、Ｃ
Ｈ２） ７．１〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）実施例
４２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４一（１−オ
キソ一２−イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸の
製造法２−カルバモイル−３−メチル−３−〔４一（１
−オキソ一２−イソインドリニノ（ハ）フエニル〕グリ
シド酸エチルエステル４００Ｗｉを３０ｄのエタノール
に２００７ｎｆｉの水酸化ナトリウムを溶解した液に加
え、６０℃で２時間加熱する。
冷却後、結晶を済取し、ナトリウム塩３９０ｍｆｉを得
。これに５％塩酸水溶液を加えて酸性とし、結晶を済取
し、融点２３０〜２３５℃の無色粒状晶３３０即を得。
本物質は実施例３で得られたものと機器データーが一致
した。実施例 ５ ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イソインド
リニル）フエニル〕ピルビン酸アミドの製造法２−カル
バモイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−
イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸３００ｍｆ！
を１６０℃で加熱し脱炭酸する。
。これに５％塩酸水溶液を加えて酸性とし、結晶を済取
し、融点２３０〜２３５℃の無色粒状晶３３０即を得。
本物質は実施例３で得られたものと機器データーが一致
した。実施例 ５ ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−イソインド
リニル）フエニル〕ピルビン酸アミドの製造法２−カル
バモイル−３−メチル−３−〔４−（１−オキソ一２−
イソインドリニル）フエニル〕グリシド酸３００ｍｆ！
を１６０℃で加熱し脱炭酸する。
冷後酢酸エチルエステルで再結晶して融点２０４〜２０
６℃の淡黄色粒状晶２２０７７Ｖを得。赤外線吸収スペ
クトル礪−！（ＫＢｒ） ３，４００（ＮＨ２） １，６８０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ）
１．５０（３Ｈ１二重線、ＣＨ３） ４．９５（２Ｈ１一重線、ＣＨ２） ７．２〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）質量スペ
クトル ｍ／Ｅ２３６（基準ピーク） ｍ／Ｅ３Ｏ８（Ｍ＋）
６℃の淡黄色粒状晶２２０７７Ｖを得。赤外線吸収スペ
クトル礪−！（ＫＢｒ） ３，４００（ＮＨ２） １，６８０（Ｃ＝０） 核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ）
１．５０（３Ｈ１二重線、ＣＨ３） ４．９５（２Ｈ１一重線、ＣＨ２） ７．２〜８．１（８Ｈ、多重線、芳香核水素）質量スペ
クトル ｍ／Ｅ２３６（基準ピーク） ｍ／Ｅ３Ｏ８（Ｍ＋）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）で示される
３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインド
リル）フェニル〕ピルビン酸アミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12188076A JPS5953905B2 (ja) | 1976-10-13 | 1976-10-13 | ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12188076A JPS5953905B2 (ja) | 1976-10-13 | 1976-10-13 | ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5346963A JPS5346963A (en) | 1978-04-27 |
| JPS5953905B2 true JPS5953905B2 (ja) | 1984-12-27 |
Family
ID=14822198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12188076A Expired JPS5953905B2 (ja) | 1976-10-13 | 1976-10-13 | ３−メチル−３−〔４−（１−オキソ−２−イソインドリニル）フェニル〕ピルビン酸アミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953905B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173854U (ja) * | 1987-05-01 | 1988-11-11 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60112927A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-19 | Minoru Sugimoto | 法面の遊水排水路工法 |
-
1976
- 1976-10-13 JP JP12188076A patent/JPS5953905B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63173854U (ja) * | 1987-05-01 | 1988-11-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5346963A (en) | 1978-04-27 |
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