JPS5956403A - 光重合性組成物 - Google Patents

光重合性組成物

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JPS5956403A
JPS5956403A JP57168088A JP16808882A JPS5956403A JP S5956403 A JPS5956403 A JP S5956403A JP 57168088 A JP57168088 A JP 57168088A JP 16808882 A JP16808882 A JP 16808882A JP S5956403 A JPS5956403 A JP S5956403A
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double bond
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Hideki Nagasaka
長坂　英樹
Noriaki Takahashi
徳明 高橋
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Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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    • G—PHYSICS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は光重合性組成物に関するものである０特に可視
領域の光源に対し高感度を示す光重合性組成物に関する
ものである。
従来、光重合系利用の画像形成法は多数知られており、
例えば付加重合可能なエチレン性二禁止剤、着色剤、可
塑剤等からなる光重合性組成物を調製し、この光１合性
組成物ケ無溶媒または溶液となし支持体上に塗布して光
重合性組成物の層を設げた感光材料を作成し所望画像を
像露光して露光部分’（ｒ車台硬化させ未露光部分全溶
解除去することにより硬化レリーフ画像全形成する方法
や上述感光材料が少なくとも一方が透明である２枚の支
持体間に光重合性組成物の層を設けたものであり、透明
支持体側より像露光し光による接着強度の変化を惹起さ
せた後支持体を剥離することにより画像を形成する方法
その地元１合性組成物層の光によるトナー耐着性の変化
を利用した画像作成方法等がある。
か様な方法に応用される光重合性組成物の光重合開始剤
としては従来、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテ
ル、ベンゾフェノン、アントラキノン、ベンジル、ある
いはミヒラーケトンなどが用いられてきた。しかしなが
ら、これら　３　− の光重合開始剤はグθＯｎｍ以下の紫外線領域の光源に
対する光重合開始能力に比較し、ａＯＯ物の応用範Ｈ’
を著しく限定してきた。
可視光線に感応する光重合系に関しては従来いくつかの
提案がなされてきた。古くは米国特許第シ♂ｊａｇグ！
号によればある種の光還元性染料、例えばローズベンガ
ル、エオシン、エリ技術として染料と脂肪族アミンの複
合開始系（特公昭４ｔグーコｏｔｒｑ）、ヘキサアリー
ルビイミダゾールとラジカル発生剤および染料の系（特
公昭ダｊ−ｊ７３７７）、ヘキサアリールビイミダゾー
ルと（ｐ−ジアルキルアミノベンジリデン）ケトンの系
（特開昭４ｔ７−２夕２Ｆ。
特開昭！グーｌ！タコワ２）、環状シス−α−ジカルボ
ニル化合物と染料の系（特開昭４ｔＪ’−ｒｙｔｒ３）
、置換トリアジンとメロシアニン　４− 色素の系（特開昭オグーｌ夕１０コグ）などの提案がな
されてきた。これら技術は確かに可視光線に対し有効で
はあるが、未だその感光速度は充分満足すべきものでは
なくさらに改良技術が望まれていた。
本発明者等の一部は、先に、可視光の光源に対し高感度
で感応する光重合性組成物全提案した。（特開昭ｊ７−
２／グ０／、特願昭！に一／／７３３り）。
本発明者等は、更に検討を重ねた結果、特定の光重合開
始系に特定のチオール化合物を併用すれば、より感度の
向上した光重合性組成物が得られること、従って、例え
ば、アルゴンイオンレーザ−を用いたレーザー直接製版
等の分野に有利に適用できること、即ち７版当りの製版
時間が短縮され、且つ、低出力のレーザーで容易に製版
できることを見い出し本発明を完成するに至ったもので
ある。
すなわち、本発明の要旨は、エチレン性不飽和二重結合
を少くとも／個有する付加重合可能な化合物および光重
合開始系を含む光重合性組成物において、該光重合開始
系が、 （ａ）　　一般式 〔式中、？およびＩはアルキル基を示し、Ｙは−ｏ−、
−ｓ−および一０Ｈ＝＝ＯＨ−より選ばれたコ価原子ま
たは原子団であって３価窒累原子と共に複素芳香環Ｂを
形成しており、壊Ａはベンゼン環またはナフタリン環で
あってｇＢと縮合している。
ｎは１または、２を表わす。〕で示されるｐ−ジアルキ
ルアミノスチルベン誘導体またはｐ−ジアルキルアミノ
フェニルブタジェニル誘導体、 （１））　　へキサアリールビイミダゾール、および（
０）　　一般式 〔式中、２は一〇−、−Ｂ−、−ＮＨ−および−０ＮＨ
−より選ばれた２価原子または原子団を１ 表わす。〕で示されるチオール化合物から成ること全特
徴とする光重合性組成物に存する。
以下本発明について詳細に説明する。
本発明の光１合性組成物において第一の必須成分として
含まれるエチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有す
る付加重合可能な化合物は、光重合性組成物が活性光線
の照射を受けた場合、第二の必須成分である光重合開始
系の光分解生琢物の作用により付加重合することにより
硬化し実質的に不溶化をもたらすようなエチレン性不飽
和二重結合を有する単量体、または、側鎖もしくは主鎖
にエチレン性不飽和二重結合を有する１合体である。な
お、本発明における単量体の意味するところは、所Ｎ高
分子物質に相対する概念であって、従って、狭義の単量
体以外に二量体、三量体、オリゴマーをも包含するもの
である。
　７− エチレン性不飽和結合を有する単量体としては例えば不
飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸と脂肪族ポリヒドロ
キシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と芳香族ポ
リヒドロキシ化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と
多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物
、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合
物とのエステル化反応により得られるエステル等が挙げ
られる。
脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボコールジア
クリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート
、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリ
スリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリ
スリトールへキサアクリレ−８− ト、グリセロールアクリレート等のアクリル酸エステル
、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエ
タントリメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート
、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペン
タエリスリトールジメタクリレート、ジベメタクリル駿
エステル、エチレングリコールシイタコネート、テトラ
メチレングリコールシイタコネート、ペンタエリスリト
ールトリイタコネート等のイタコン酸エステル、エチレ
ングリコールジクロトネート、シエチレングリコールジ
クロトネート、ペンタエリスリトールテトラクロトネー
ト等のクロトン酸エステル、エチレングリコールジマレ
エート、トリエチレングリコールジマレエート、ペンタ
エリスリトールジマレエート等のマレイン酸エステル力
する。
芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和力〃ボン酸とのエ
ステルとしては、ハイドロキノ／ジアクリレート、ハイ
ドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレー
ト、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリア
クリレート等が挙げられる。
不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ
化合物とのエステル化反応により得られるエステルとし
ては必ずしも単一物では無いが代表的な具体例を挙げれ
ば、アクリル酸、フタル酸およびエチレングリコールの
縮合物、アクリル酸、マレイン酸およびジエチレングリ
コールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸およびペ
ンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸
、ブタンジオールおよびグリセリンの縮合物等がある。
その他本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を
有する化合物の例としてはエチレンビスアクリルアミド
等のアクリルアミド類、フタル酸ジアリル等のアリルエ
ステル類、ジビニルフタ１／−ト等のビニル基含有化合
物などが有用である。
主鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は例えば不
飽和二価カルボン酸とジヒドロキシ化合物との重縮合反
応により得られるポリエステル、不飽和二価カルボン酸
とジアミンとの重縮合反応により得られるポリアミド等
がある。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する重合体は側鎖に不
飽和結合をもっこ価カルボン酸例えばイタコン酸、グロ
ピリデンコハク酸、エチリデンマロン酸等とジヒドロキ
シまたはジアミン化合物との縮合重合体がある。また側
鎖にヒドロキシ基やハロゲン化メチル基の如き反応活性
を有する官能基をもつ重合体、例えばポリビニルアルコ
ール、ポリ（−一ヒドロキシエチルメタクリレート）、
ポリエピクロルヒドリン等と（メタ）アクリル酸、クロ
トン酸の様な不飽和カルボン酸との高分子反応により得
られるポリマーも好適に使用し得る。
以上記載したエチレン性不飽和二重結合全少１１− くとも／個有する付加重合可能な化合物の内、アクリル
酸エステル類またはメタクリル酸エステル類の単量体が
特に好適に使用できる。
次に本発明の光重合性組成物の第一の必須成分である光
重合開始系について説明する。光重合開始系は活性光線
の照射によりラジカルを発生し前述のエチレン性不飽和
結合を有する化合物の付加重合反応をもたらすものであ
る。本発明の光重合開始系は３種類の成分の組合せより
成っておりその第１の成分（ａ）は前記一般式Ｃ１）で
表わされるｐ−ジアルキルアミノスチリル誘導体または
ｐ−ジアルキルアミノフェニルブタジェニル誘導体であ
る。
式中、？および！はメチル基またはエチル基であるもの
が好ましい。
具体的には、例えば１．２−（ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−ベンゾチアゾール、’−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−ベンゾチアゾール（ａ−／）、−一（ｐ−
ジメチルアミノスチリル）−ベンゾオキサゾール（ａ−
Ｊ）１．２−１２− （ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ベンゾオキサゾール
、λ−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−ベンゾＣ”＊
’　］ベンゾチアゾール（ａ−３）１．２−　（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−ベンゾ［”ｒ’　］ベンゾチ
アゾール（ａ−４）、λ−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−ベンツ〔≦。
７〕ベンゾチアゾールｂ’−（ｐ−ジメチルアミノステ
リル）−キノリン（ａ−−ｔ）％−２−（ｐ−ジエチル
アミノスチリル）−キノリン、−一（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−ベンゾ［ｐ、、ｔ　］ベンゾオキサゾー
ル等のｐ−ジアルキルアミノステリル誘導体ｂ　’−Ｃ
”−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−／、３−ブタジ
ェニル〕−ペンゾテアゾール（−−１）、−一〔グー（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−ｔ、！−ブタシエニ
ルコーペンゾチアゾール１．２−（＆　−（ｐ−ジ−ｎ
−ブチルアミノフェニル）　−／、Ｊ−ブタジェニル〕
−ベンゾチアゾール、、２−［＆−（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）　−／、、？−ブタジェニル〕−ベンゾ［
’＋２〕ペンゾチアソ−ル（ａ−７）、λ−〔クー（ｐ
−ジエチルアミノフェニル）−’＋３−ブタジェニル〕
−ベンゾ（ｇ、ｔ　）ベンゾチアゾール（ａ−−１’　
）等のジアルキルアミノフェニルブタジェニル誘導体等
を挙げることができる。
これらは相轟するｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒ
ドまたは桂皮アルデヒドとコーメテルー複累環との縮合
反応、例えば、「ｚｈｕｒ。
０ｂＳｈｃｈｅｉ　Ｋｈｉｍ　鉦、　、２（１’デ／〜
乙（／ワタ６）」記載の方法により合成し得る。
第２の成分（ｋｌ）はへキサアリールビイミダゾールで
ある。これはＪ、９ｔ、ｔ−トリアリールイミダゾリル
ニ量体とも呼ばれ２個のイミダゾールが７個の共有結合
で結ばれた構造を有する化合物である〇 前記アリール基としてはフェニル基が好ましい。かかる
フェニル基は置換基を有していてもよく、特に２位およ
び一′位のフェニル基のオルト位が弗素原子、塩素原子
、臭素原子、ニトロ基、メチル基で置換されたヘキサフ
ェニルビイミダゾールが熱安定性、光反応速度の特性面
から有利である。
特に好ましいヘキサアリールビイミダゾールの具体例と
しては、２．２’　−ビス（θ−クロロフェニル）　−
ａ、４ｔ’、ｒ、Ｐ−テトラフェールビイミダゾール（
ｂ−ｉ）、コツ。２′−ビス（θ−ブロモフェニル）　
−ｙ、４１’、ｔ、、ｔ’テトラフェニルビイミダゾー
ル（ｂ−，２）、＋２．＋２’　−ビス（０，Ｐ−ジク
ロロフェニル）　−＜ｔ、ｙ’、ｒ、ｒ’−テトラフェ
ニルビイミダゾール（ｂ−３）　、’＋”−ビス（０−
クロロフェニル）−グ、グ’、　−ｔ　、　ｔ’−テト
ラ（ｍ−メトキシフェニル）ビイミダゾール、コ、λ′
　−ビス（ｏ、ｏ’−ジクロロフェニル）−ｐ　、　ｇ
’、　、ｔ　、　ｊ’−テトラフェニルビイミダゾール
（ｂ−ダＬ２１．２′−ビス（０−ニトロフェニル）　
−ｔ、ｔ、ｙ’、ｓ、ｔ’−テトラフェニルビイミダゾ
ール（ｂ−ｔ）、＝、コ′−ビス（０−メチルフェニル
）　−ｇ、グ’、　ｊ　、　ｊ’−テトラフェニルビイ
ミダゾール（ｂ−＜）等が挙げられる。
これらのへキサアリールビイミダゾール類は１５− 例えばＢｕｎ、　Ｏｈｅｍ、Ｓｏｃ、　、Ｔａｐａｎ、
　３３．　！４１（／９ｔθ）およびＪ、　Ｏｒｇ、　
Ｏｈｅｍ、、　Ｊ４　〔／６］２．Ｚ＆２（／？７／）
に開示されている方法により容易に合成することができ
る。
我々は更に高感度化を目指して種々検討を試みた結果、
前述の２成分に、更に特定のチオール化合物を添加子る
ことにより数倍の感度改善がなされることを見い出した
。
チオール化合物は代表的なラジカル連鎖移動剤として知
られているが、後述の参考例１〜３に従来の代表的光重
合開始系へのチオール化合物添加による感灰に及ぼす効
果を示したが、特定の重合開始系に添加してはじめて感
匹の大幅な改善効果が達成されるのである。
本発明の成分（Ｃ）として用いられるチオール化合物は
前記一般式［１１３で示されるものであって、具体的に
は、コーメルカブトベンズチアゾール（０−／）１．２
−メルカプトベンズオキサゾ−Ａ／ＣＯ−，２）、）、
−メルカプトベンズイミダゾール（ｃ−３）、コーメル
カプトーク（ＪＲ）１６− −キナゾリノン（ｃ−’；ｔ）を挙げることができる。
本発明の光重合性組成物に用いられる構成成分（ａ）、
成分（ｂ）、成分（０）の好適な使用量はエチレン性付
加重合可能な化合物１０θ重量部に対し、成分（ａ）　
０．／　−／　０、好ましくは７〜７重量部、成分（ｂ
）Ｏ，ｒ〜３０．好ましくは２〜ｌ！重量部、成分（ｃ
）　０．／　−，２０、好ましくは／〜ｌｊＮ量部の割
合で用いられる。
本発明の光重合性組成物は前記の各構成成分の他に本組
成物の改質、光硬化後の物性改善の為に結合剤として有
機高分子物ＪＸヲ更に添加することができる。結合剤は
相溶性、皮膜形成性、現像性、接着性等改善目的に応じ
て適宜選択すればよい。具体的には例えば水系現像性改
善には（メタ）アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合
体、部分エステル化マレイン酸共重合体、側鎖にカルボ
キシル基を有する酸性セルロース変性物、ポリエチレン
オキシド、ポリビニルピロリドン等があり、皮膜強度、
接着性の改善にはエピクロロヒドリンとビスフェノール
Ａとのポリエーテル、可溶性ナイロン、ポリメチルメタ
クリレートの様なポリメタクリル酸アルキルやポリアク
リル酸アルキル、メタクリル酸アルキルとアクリロニト
リル、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、スチレン等との共重合体、アクリロニトリル
と塩化ビニル、塩化ビニリデンとの共重合体、塩化ビニ
リデン、塩素化ポリオレフィン、塩化ビニルと酢酸ビニ
ルとの共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリロニトリルと
スチレンとの共重合体、アクリロニトリルとブタジェン
、スチレンとの共重合体、ポリビニルアルキルエーテル
、ポリビニルアル中ルケトン、ポリスチレン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、ポリエチレンテレフタレートイソフ
タレート、アセチルセルローズポリビニルブチラール等
を挙げることができる。これらの結合剤はエチレン結合
を有する化合物に対し重量比率で！θθ係以下、好まし
くは−２００チ以下の範囲で添加混合することができる
。
本発明の光重合性組成物は必要に応じ更に熱重合防止剤
、着色剤、可塑剤、表面保護剤、平滑剤、塗布助剤等添
加することができる。
熱重合防止剤としては例えばハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、ピロガロール、カテコール、λ、乙−
ジー℃−ブチルーｐ−クレゾー−ル、β−ナフトールな
どがあり着色剤としては例えば７タロシアニン系顔料、
アゾ系顔料、カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料
、エチルバイオレット、クリスタルバイオレット、７／
系染料、アントラキノン系染料、シアニン系染料がある
。これら熱重合防止剤や着色剤の添加量はエチレン性不
飽和二重結合を有する化合物と結合剤との合計重量に対
し熱重合防止剤が０．０７％ないし３％、着色剤θ、／
％ないし２０％が好ましい。可塑剤としては例えばジオ
クチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレ
ングリコールシカプリレート、ジメチルグリコールフタ
レート、トリクレジオホスフェート、ジオクチルアジペ
ート、ジブチルセパ１９− ケート、トリアセチルグリセリン等がありエチレン性不
飽和二重結合基を有する化合物と結合剤との合計重量に
対し！チ以下添加することができる。
本発明の光重合性組成物は無溶剤にて感光材料を形成す
るかまたは適当な溶剤に溶解して溶液となしこれを支持
体上に塗布、乾燥して感光材料を調製する。溶剤として
は例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸
ブチル、［２アミル、プロピオン酸エテル、トルエン、
キシレン、モノクロロベンゼン、四基化炭！、トリクロ
ロエチレン、トリクロロエタン、ジメチルホルムアミド
、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロ
フラン、ペントキソン等がある。
本発明の光重合性組成物を用いて感光材料を調製する際
に適用される支持体としては例えばアルミニウム、マグ
ネシウム、銅、亜鉛、クロム、ニッケル、鉄等の金属ま
たはそれらを主成分とした合金のシート、上質紙、アー
ト紙、剥２０− 艦艇の様な紙類、ガラス、セラミックスの如き無機シー
ト、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリ
メチルメタクリレート、塩化ビニル、塩化ビニル−塩化
ビニリデン共重合体、ポリスチレン、≦−ナイロン、セ
ルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレ
ートの様なポリマーシートなどがある。
また本発明の光重合性組成物はさらに酸素による感度低
下や保存安定性の劣化等の悪影響を防止する為の公知技
術、例えば、感光層上に剥離可能な透明カバーシートを
設けたり酸素透過性の小さいロウ状物質、水溶性ポリマ
ー等による被覆層を設けることもできる。
本発明の組成物に適用し得る露光光源としてはカーボン
アーク、高圧水銀燈、キセノンランプ、メタルハライド
ランプ、螢光ランプ、タングステンランプ、アルゴンイ
オンレーザ−等／ｒσｎｍ以上の紫外線、可視光ｍを含
む汎用の光源を好適に使用し得る。
本発明の光重合性組成物は広範囲な応用分野に有用であ
って例えば平版、凹版、凸版等印刷版の作成、プリント
配線やＩＯの作成の為のフォトレジスト、ドライフィル
ム、レリーフ像や画像覆製などの画像形成、光硬化性の
インク、塗料、接着剤等に利用できるが特に可視光線の
光源を用いる応用分野に有効である。
以下本発明を実施例ならびに比較例、参考例により具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限足されるも
のではない。
なお、文中で用いた各成分名の略号は本文中に記載した
ものを用いており、添加量はエチレン性単量体と結合剤
との合計重量に対する重量％で示している。
実施例／および比較例／〜３ ポリメチルメタクリレートＢＲ−Ｊ’、？（三菱レイヨ
ン社製）を常法により２θｍｏＡ％部分加水分解して得
たメチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（結合
剤）／、ｏＥｓ　トリメチロールプロパントリアクリレ
ート（大阪有機化学工業社製）１．θｙｂ　ｐ−メトキ
シフェノールにｗｆ、、ビクトリアビニアブルーＢＯＲ
（保土谷化学工業社ｆｆ）４ｑｆ：メチルエチルケトン
／？ｌｌ中に溶解し、感光液原液を４展した。この原液
に表／に示す添加成分を配合溶解し、これを砂目立てか
つ陽極酸化を施したアルミニウムシート上にホワラーを
用い、乾燥膜厚コμｍとなる様に塗布し、次いで！θ°
０．５分間乾燥した。その表面に更にポリビニルアルコ
ール水溶液を塗布し、乾燥膜厚３μｍのオーバーコート
層を設け、試料を作成した。次いで真空暁枠中にてステ
ップタブレット（イーストマンコタツク社、１！り＆前
記試料に■ね露光した。露光条件はキセノン燈より色ガ
ラスフィルターｙ−ｇり、および干渉フィルターＫＬ−
ｇワ（共に東芝ガラス社製）の両者を通して得られる４
１９０　ｎｍ前後の波長の光線（光強度／、θｍｗ／ｃ
＋ｄ　）を１０秒間照射した。露光後、ブチルセロソル
ブ９ｋ　量％　、ケイ酸ソーダｌ蒐世％全含む水溶液に
より現像を行ない、得られた光硬化画像の段数により感
度を測定した。結果１！ｒ、表／に示す。
２３− 表　　／ 実施例１Ｆｉ比較例１〜３に比しダ倍以上の感度を有し
ていることがわかった。
実施例−２〜２および比較例ダ〜７ 実施例１に記載した感光液原液に成分（ｋｌ）としてｂ
−，２を１重量％添加溶解し、成分（ａ）および成分（
ｅ）は表−に示した化合物を添加した以外は実施例１と
同様条件下で評価しｔ−０ ２４− 表　　２ 実施例ｒ〜／２および比較例１−／、２実施例１に記載
の感光液原液に成分（１１）としてｂ−、ｚｔ′を重量
％添加溶解し、成分（ａ）および成分（０）は表３に示
した化合物を添加し、更に露光条件として高圧水銀燈か
ら色ガラスフィルターＬ−＆コおよび干渉フィルターＫ
Ｌ−４３（共に東芝ガラス社製）の両者を通して得られ
る波長＆Ｊ（ｎｍ（光強度Ｏ０θ＆　ｊ　ｍＷ／＋ｍ）
　ｆｒ：ｊ　０秒間露光した以外は実施例１と同様な条
件下で評価した。結果を表−９９に示す。
表　３ 実施例１３〜／６および比較例１３、／４を実施例１で
用いた感光液原液に成分（ａ）とじてａ　−４４ｔ−２
，６重ｔ％、成分（１））および成分（Ｃ）として表ダ
の化合物を配合した以外は実施例１と同様な条件下で評
価した。結果ｔ’表グに示す０表　　グ 実施例７７〜２０ 実施例／で用いたトリメチロールプロパントリアクリレ
ートに代え、表！のエチレン性単量体を用いた以外は実
施例１と同様な条件下で評価した。結果を表！に示す。
２７− 表　　！ 実施例コｌ 実施例１で用いた試料に対しアルゴンイオンレーザ−に
よる走食露光を行なった。波長ａｒｔｒｎｍのレーザー
光線を試料表面上でビーム径ｌ！μｍに集光し光強厩ｌ
！。７　ｍｗ　、走査速度ｊ／　、　ｊｍ／θｅｃ　の
条件下で露光した。実施例／と同様な現像を行なった結
果、線幅／ｊμｍの硬化画線を得た◎ 参考例／、３ 実施例／で使用した感光液原液に常用の光重合開始系！
重世襲を添加した場合の感度およびそれに更にチオール
ｃ−／ｌ−！重量％添加した２８− 場合の感度を求め比較した。結果ｔ−表６に示す。
表　　に 出願人　三菱化成工業株式会社 代理人　弁理士　長谷用　　　− ほか／名 手続補正書（自発） 昭和ｓｒ年年月８７３ 日許庁長官若杉和夫殿 ３　補正をする者 出願人 （ｓｑ＆）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （２）明細書第７頁第１／−１２行に「ｐ−ジアルキル
アミノスチルベン誘導体」とあるを「ｐ−ジアルキルア
ミノスチレン誘導体」と訂正する。
（３）　　同第７頁第７３〜／グ行および第１３頁第１
．２〜／３行に「ｐ−ジアルキルアミノフェニルブタジ
ェニル誘導体」とあるのを夫々「ｐ−ジアルキルアミノ
フェニルブタジェン誘導体」と訂正する。
（４）　　同第１３頁第Ｉ／〜７．２行及び第１ＩＬＬ
頁第１／−／、２行に「ｐ−ジアルキルアミノスチリル
誘導体」とあるのを夫々「ｐ−ジアルキルアミノスチレ
ン誘導体」と訂正する。
（５）同第１ｊ頁第３〜４！行に「ジアルキルアミノフ
ェニルブタジェニル誘導体」とあるのを「ｐ−ジアルキ
ルアミノフェニルブタジェン誘導体」と訂正する。
以　　　上 別紙 特許請求の範囲 （１）エチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有する
付加重合可能な化合物および光重合開始系を含む光重合
性組成物において、該光重合開始系が、 （ａ）　　一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基を示し、Ｙは一〇
−１−日−および一０Ｈ＝　ＯＨ−よシ選ばれたコ価原
子または原子団であって３価窒素原子と共に複素芳香環
Ｂを形成しており、環Ａはベンゼン３ｊ！またはナフタ
リン環であって環Ｂと縮合している。
ｎは／またはコを表わす。〕で示される９体、 　２− （１］）　　へキサ了リールビイミダゾール、および（
Ｃ）　　一般式 〔式中、２は一〇−、−８−、−ＮＨ−および−０ＮＨ
−より選ばれた２価原子または原子１ 団を表わす。〕で示されるチオール化合物から成ること
を特徴とする光重合性組成物。
（２）エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合可能
な化合物が、アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物
。
誘導体が、２−（ｐ−ジアルキルアミノスチリル）−ベ
ンゾ［”　＊　ｒ　］ベンゾチアゾール、λ−（ｐ−ジ
アルキルアミノスチリル）−ベンゾチアゾールまたは一
！−（ｐ−ジアルキルアミノスチリル）−ベンゾオキサ
ゾールである特許請求の範囲第１項記載の組成物。
（４）　　へキサアリールビイミダゾールが２，２′−
ビス（Ｏ−クロロフェニル）−弘１”’ｌ”ｌ夕′−テ
トラフェニルビイミダゾールまたは、２、．２　’−ビ
ス（０−ブロモフェニル）−≠、ｔｔ’、ｔ、ｒ’−テ
トラフェニルビイミダゾールである特許請求の範囲第１
項記載の組成物。
（５）チオール化合物が、コーメルカプトーペンズチア
ゾールまたはコーメルカプトーベンズオキサゾールであ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
　３−

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）エチレン性不飽和二重結合を少くとも１個有する
    付加重合可能な化合物および光重合開始系を含む光重合
    性組成物において、該光重合開始系が、 （ａ）　　一般式 〔式中、ｄおよびＩはアルΦル基を示し、Ｙは一〇−１
    −Ｓ−および一〇ｋＯＨ−より選ばれたコ価原子または
    原子団であって３価窒累原子と共に複素芳香環Ｂを形成
    しており、環Ａはベンゼン環またはナフタリン環であっ
    て穣Ｂと縮合している。 ｎは１またはコを表わす。〕で示されるｐ−ジアルキル
    アミノスチルベン誘導体またはＰ−ジアルキルアミノフ
    ェニルブタジェニル誘導体、 （１））　　ヘキサアリールビイミダゾール、および（
    ０）　　一般式 〔式中、２は−レ、−８−，−ＮＨ−および−ＯＮＨ−
    より選ばれたコ価原子または原子団ｔｉわす。〕で示さ
    れるチオール化合物から成ることを特徴とする光重合性
    組成物。
  2. （２）　　エチレン性不飽和二重結合を有する付加重合
    可能な化合物が、アクリル酸エステルまたはメタクリル
    酸エステル化合物である特許請求の範囲Ｍ１項記載の組
    成物。
  3. （３）　ｐ−ジアルキルアミノスチルベン誘導体または
    ｐ−ジアルキルアミノフェニルブタジェニル誘導体が％
    −２−（１）−ジアルキルアミノスチリル）−ベンＩ　
    Ｃ”＋’　）ベンゾチアゾール、’−（ｐ−ジアルキル
    アミノスチリル）−ベンゾチアゾールまたは２−（ｐ−
    ジアルキルアミノスチリル）−ベンゾオキサゾールであ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. （４）へキサアリールビイミダゾールが２．．２’　−
    ビス（０−クロロフェニル）−グｊ　”ｌ　’　Ｉ　”
    −テトラフェニルビイミダゾールまたｔｒ１２．２’　
    −ビス（Ｏ−ブロモフェニル）−グ、グ’、　ｔ　、　
    ｔ’　−テトラフェニルビイミダゾールである特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。
  5. （５）チオール化合物が、コーメルカプトーペンズテア
    ゾールまたはコーメルカブトーペンズオキサゾールであ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
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