JPS596058A - 消臭物質の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はセージ、ローズマリー等のシン科植物から消臭
物質、特にメチルメルカプタン等の硫黄化合物を悪臭源
とするものに対して効果的な消臭物質を製造する方法に
関する。

従来よル、汚水処理場、魚類加工場、魚粉製造場、家畜
糞或いは鶏糞乾燥場、・やルグ工場等から発生する悪臭
は社会的に問題になっておシ、また生活環境においても
生ゴミ、汚物など多くの悪臭源があシ、それらの発生の
抑制或いは消臭が望まれている。更に、悪臭源の一つと
して口臭を抑制、消臭することも望まれている。

不快な臭いをもたらすものとしてはｍｈのものが知られ
ているが、特に硫化水素やメルカプタンのような硫黄化
合物が問題であシ、その脱臭方法としては従来活性炭、
シリカダル、ゼオライト、サイクロデキストリンなどへ
の吸着、直火燃焼、触媒、オゾン、次亜塩素酸、過マン
ガン酸カリを用いた酸化、香気成分によるマスキング、
化学結合反応による方法などが悪臭源の種類等に応じて
採用されているが、更に消臭剤用成分としてメチルメル
カプタン等の硫黄化合物に対して効果のあるものが要望
されている。

また従来、セージやローズマリー等のシソ科植物は、食
品、特に肉、魚に対してきよう味、きょう実作用を有す
るスパイスとして多用されておシ、更に口臭除去のため
にシソ科植物の乾燥葉をチューインガムに配合すること
も提案されている（特開昭５４−８４０７０号）。しか
し、セージやローズマリー等をそのまｆ消臭剤として使
用した場合にはその効果の発現までに時間がかかシ、単
にきよう味、きょう臭の目的で調理に利用するには良い
が、速効性であるべき消臭剤としては不適浩であシ、ま
たセージやローズマリー等を口臭除去のために歯磨など
に配合した場合にはその香シが強過ぎ、実用的ではない
等の問題を有する。

本発明者らは、メチルメルカプタン等の硫黄化合物に対
して優れた消臭作用を有する消臭物質につき釉々検討を
行なった結果、セージ、ローズマリー等の７ノ科植物、
これらを極性溶媒及び／又は非極性溶媒で抽出すること
によシ得られたセージ、ローズマリー等のシソ科植物の
抽出エキス及びその抽出残渣から選ばれる原料に対し、
溶媒で抽出処理してその抽出物を採取する工程を行なっ
た後、この抽出物を水不溶性有機溶媒に溶解させたもの
に対して炭酸ナトリウム等のアルカリ化合物の水溶液を
加え、抽出処理して水不溶性有機溶媒層を採取すること
により、消臭有効画分がこの水不溶性有機溶媒層に移行
し、この水不溶性有機溶媒層を採取することによってメ
チルメルカプタンに対し高い消臭効力を有する物質が得
られ、このものが工業用消臭剤、家庭用消臭剤、或いは
歯磨やマウスウオヅシー、チューインガム、キャンディ
等の口腔用消臭剤の有効成分として好適に使用し得るこ
とを知見した。更に、上記工程に加えて水蒸気蒸留処理
を行なってその残渣を採取する工程や活性炭等の吸着剤
で脱色処理する工程を行なうことによって殆んど無臭、
或い日淡色の両分が得られることを知見し、本発明をな
すに至っ・たものである。

以下、本発明につき更に詳しく説明する。

本発明に係る消臭物質を製造する場合、その原料として
はセージ、ローズマリー等のシソ科植物の全草、地上部
、根などを切断又は粉末としたもの、セージ、ローズマ
リー等のシソ科植物を水。

エチルエーテル、エチレンクロライド、ジオキサン、ア
セトン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、プロピ
レングリコール等の極性溶媒、或いはｎ−へキサン、石
油エーテル、リグロイン、シクロヘキサン、四塩化炭素
、クロロホルム、ジクロルメタン、　１．２−ジクロル
エタン、トルエン。

ベンゼン等の非極性溶礁、又はこれらの混合溶媒で抽出
することによシ得られる抽出エキス及びその抽出残渣か
ら選ばれるものを使用する。

上記原料よシ消臭物質を得るには、まず上記原料に対し
溶媒で抽出処理してその抽出物を採取する工程を行なう
。

抽出処理は、上記原料に対し溶媒を加え、室温乃至は溶
媒の還流温度で０．５〜２４時間、特に１〜１０時間行
なうことが好ましい。この抽出処理に用いる溶媒として
は、有機溶媒でも無機溶媒でも差支えなく、また有機溶
媒と無機溶媒との混合溶媒でもよい。有機溶媒の具体例
としては、エチルエーテル、エチレンクロライド、ジオ
キサシ、アセトン、エタノール、メタノール、酢酸エチ
ル１、プロピレングリコール、ｎ−ヘキサン、石油エー
テル、リグロイン、シクロヘキサン、四塩化炭素、クロ
ロホルム、ジクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、
トルエン、ベンゼン等が挙ケラレル。また、無機溶媒と
しては水、それに酸、アルカリ又はこれらの塩の水溶液
が使用でき、具体的には塩酸、硫酸、リン酸、硝酸、炭
酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ
ニウム、水酸化カルシウム、塩化ナトリウム、塩化カリ
ウム、塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられる。なお、これ
ら酸、アルカリ、塩は２モル以下の濃度で使用すること
が好ましい。また以上に挙げた溶媒の使用量は原料又は
後述する水蒸気蒸留残渣に対し等容量以上とすることが
好ましい。

前記抽出処理後は濾過、遠心分離、デカンテーション等
の通常の方法で好ましくは加温下に抽出液と抽出残渣と
に分け、抽出液を採取する。なお、抽出残渣には必要に
よシ上述した抽出処理を再度節して抽出液を得、これを
先の抽出液と合せることもできる。この場合、抽出溶媒
として先の溶媒と異なる溶媒を使用することもできる。

このようにして得られた抽出液は、必要にょシ溶媒を留
去しく無機溶媒抽出処理、特に酸、アルカリ、塩による
抽出処理を行なった場合は、イオン交換、透析等の処理
を行なった後溶媒留去することが好ましい。）、次工程
に進める。なお、必要により溶媒を留去したものに対し
、別の溶媒を用いて更に抽出処理することもできる。

本発明においては、前記溶媒抽出処理工程を行なった後
、この抽出物を水不溶性有機溶媒に溶解させたものにア
ルカリ化合物の水溶液を加えて抽出処理を行ない、水不
溶性有機溶媒層を採取する工程を行なう。

この場合、水不溶性有機溶媒としては、エチルエーテル
、ｎ−へキサン、塩素化炭化水素、酢酸エチル、ｎ−ブ
タノール、イソツタノール、ベンゼン、シクロヘキサン
、トルエン、石油エーテル、ガソリン、リグロイン等が
挙げられ、前記溶媒抽出処理工程において得られた抽出
液から溶媒を留去したものを用いる場合は、これを前記
水不溶性有機溶媒に溶解する。また、前記溶媒抽出処理
工程において、抽出溶媒として水不溶性有機溶媒を用い
た場合、その抽出液から溶媒を留去せず、そのまま抽出
物の水不溶性有機溶媒溶解液として使用することもでき
る。なお、前記抽出液から溶媒を留去したものを水不溶
性有機溶媒に溶解させる場合、水不溶性有機溶媒使用量
は留去物に対し０．５倍重量以上とすることが好ましい
。

また、アルカリ化合物としては、水酸化す）　ＩＪウム
、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属、水酸化カル
シウム、水酸化マグネシウム等の水酸化アルカリ土類金
属、アンモニア、炭、酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸アルカリ金属塩、炭酸水素す）　ＩＪウム等の炭酸
水素アルカリ金属塩、更にリン酸ナトリウム、リン酸水
素ナトリウム、ピロリン酸ナトリウム等や酢酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩な
どが挙げられる。これらのアルカリ化合物は水に溶解し
て使用するものであるが、この場合アルカリ化合物の濃
度は水溶液中０．１重量％〜飽和量とすることができる
。

前記抽出物の水不溶性有機溶媒溶解液にこのアルカリ化
合物の水溶液を加えて抽出処理する場合、抽出物の水不
溶性有機溶媒溶解液にアルカリ化合物水溶液を直ちに加
えて抽出処理するようにしてもよいが、まず抽出物の水
不溶性有機溶媒溶解液に希硫酸、希塩酸等の酸を加えて
振とりする抽出処理を行ない、次いでこの酸の層を分離
除去した後、水不溶性有機溶媒層にアルカリ化合物水溶
液を加えて抽出処理を行なってもよく、これによシ最終
画分に対する不純物の混入を、少なくするととができる
。

アルカリ化合物水溶液による抽出処理は常法に準じて行
なうことができ、例えば室温で１〜１０分間振分間中る
ことによシ抽出処理することができる・なおこの処理に
際し、水不溶性有機溶媒とアルカリ化合物水溶液とは容
量比１：５〜５：１において処理することが好ましい。

また、この抽出処理は非酸化性雰囲気、例えば窒素雰囲
気下で行なうことが好ましい。

なおここで、アルカリ化合物水溶液による抽出処理とし
て、まず弱アルカリ化合物の水溶液で抽出処理し、水不
溶性有機溶媒層を採取した後、この水不溶性有機溶媒層
に強アルカリ化合物の水溶液を加えて抽出処理し、静置
して水不溶性有機溶媒層を採取する二段アルカリ、処理
法を採用することもでき、これによ）収率を高める。こ
の場合、強アルカリ化合物は水に０．１〜１０重量％の
濃度で溶解したものを使用することが好ましい。

抽出処理後は静置し、水不溶性有機溶媒層とアルカリ化
合物水溶液層とを分離し、水不溶性有機溶媒層を採取す
る。本発明によれば、上述した操作によシ原料中の消臭
有効画分がこの水不溶性有機溶媒層に効果的に移行し、
従ってこの水不溶性有機溶媒層を採取することによシこ
れを消臭物質として得ることができる。

消臭有効画分が移行した水不溶性有機溶媒層は、必要に
よシ水洗し、場合によってはこれをそのまま消臭物質と
しての使用に供することもできるが、好ましくは溶媒を
留去したものを消臭物質として使用する。

本発明においては、上述した操作に加えて更に水蒸気蒸
留処理を行なってその残渣を採取する工程を行なうこと
かで゛き、これによ、り殆んど無臭で、しかも効果の高
い消臭物質を得ることができる。

この水蒸気蒸留処理は、前記溶媒抽出処理を行なう前、
即ち原料に対し水蒸気蒸留処理を施し、その残渣を採取
し、との残渣を溶媒抽出処理するようにしてもよく、或
いは前記溶媒抽出処理を行なった後でアルカリ化合物水
溶液による処理を行なう前、特に前記溶媒抽出処理によ
シ得られた抽出液から溶媒を留去したものに水蒸気蒸留
処理を施し、その残渣を採取し、この残渣を水不溶性有
機溶媒に溶解してアルカリ化合物水溶液で処理するよう
にしてもよく、更にはアルカリ化合物水溶液による処理
を行なった後、採取した水不溶性有機溶媒から溶媒を留
去したものに対し、水蒸気蒸留処理を施し、その残渣を
採取するようにしてもよい。なお、弱アルカリ化合物に
よる処理を行なった後、採取した水不溶性有機溶媒から
溶媒全留去したものについて水蒸気蒸留処理し、その残
渣を採取してこれを再度水不溶性有機溶媒に溶解し、強
アルカリ化合物による処理を行なうようにすることもで
きる。

水蒸気蒸留処理は、被処理物を固形物換算で好ましくは
１０倍重量以上の水中に投入、攪拌し、水中に分散させ
た後、常圧又は減圧下に加熱し、沸騰させることによシ
行なう。これによシ精油成分が水蒸気と共に除去される
が、消臭成分は水蒸気蒸留残渣に残る。なお、この水蒸
気蒸留の工程で水蒸気を分散液中に吹込み、精油成分の
揮散を促進させることもできる。

水蒸気蒸留液に精油成分が殆んど昭められなくなるまで
水蒸気蒸留を続けた後、水蒸気蒸留残渣を回収する。こ
の水蒸気蒸留残渣は、水蒸気蒸留処理後に抽出処理、ア
ルカリ化合物水溶液による処理等を行なう場合はこれに
これらの処理を施し、また最終工程として水蒸気蒸留処
理した場合は前記水蒸気蒸留残渣を消臭物質として採取
する。

なお、水蒸気蒸留処理後に溶媒抽出処理を行なう場合、
溶媒として有機溶媒、酸、アルカリといった無機溶媒を
用いる際は、水蒸気蒸留処理後の分散液を熱時又は冷却
後にｒ過、遠心分離、デカンテ′−シｑン等の方法で水
層と固形分とに分離し、この固形分に対しそ抽出処理を
行なうのが一般であるが、場合によシ分散液から分離さ
れた水層に対して抽出処理を施すこともできる。またこ
の場合、前記分散液に直接有機溶媒もしくは無機溶媒を
加えて抽出し、水蒸気蒸留残渣採取と前記抽出処理との
両者を兼ねさせて、この抽出物を水蒸気蒸留残液として
採取すると共に、同時に前記抽出処理の抽出物として採
取することができる。この場合、分散液に対する有機溶
媒もしくは無機溶媒による抽出物（水蒸気蒸留残液）に
あらためて前記抽出処理を施すこともできる。なおまた
、水蒸気蒸留処理後、前記溶媒抽出工程を行なう場合に
おいて、この溶媒抽出に水を用いる場合は水蒸気蒸留処
理後分散液よシ固形分を分散して水層を採取し、この水
層又はこれを濃縮したものを抽出液として採取すること
ができる。また、酸、アルカリ、又は塩による抽出処理
を行なう場合はこの水層又は濃縮液に酸、アルカリ、又
は塩を所定濃度になるように加える方法を採用すること
もできる。

また、水蒸気蒸留処理後にアルカリ化合物水溶液による
処理を行なう場合、分散液の濃縮物、乾燥物、分散液か
ら分離された固形分、或いは水層の濃縮物、乾燥物を水
不溶性有機溶媒に溶解し、処理を施すようにしてもよい
が、前記分散液に臀アルカリ化合物を溶解させると共に
、水不溶性有機溶媒を加え、振とり、抽出処理すること
もできる。

水蒸気蒸留処理後、後述する脱色処理を行なう場合、前
記固形分に対して脱色処理を施す際にはこの固形分を適
宜な溶媒に溶解してから処理を・施し、また水層に対し
て脱色処理を施す際にはこの水層に直接吸着剤を投入し
て処理を施すことができる。更に、水蒸気蒸留処理後の
分散液に対する溶媒抽出液に吸着剤を加えて処理するこ
ともできる。

また、最後に水蒸気蒸留処理を行なった場合は、水蒸気
蒸留残渣を消臭物質として採取するものであるが、この
場合消臭物質としては分散液中の固形分、水層又はその
濃縮物、分散液又はその濃縮物として回収することがで
きる。なお、分散液に対して有機溶媒もしくは酸、アル
カリといった無機物質による抽出処理を行ない、その抽
出物（好ましくは溶媒を留去したもの）を消臭物質とし
て回収することもできる。

更に、本発明においては、吸着剤による脱色処理を行な
うことができ、これによシ淡色で、しかも効果の高い消
臭物質を得ることができる。この脱色処理は前記溶媒抽
出処理の後τあれば前記アルカリ化合物水溶液による処
理の前に行なっても後に行なってもよく、水蒸気蒸留処
理を行なう場合はその操作の前に行なっても後に行なっ
てもよい。

更に、弱アルカリ化合物水溶液による処理を行なった後
、脱色処理し、次いで強アルカリ化合物水溶液による処
理を行なうようにすることもできる。

この吸着剤による脱色処理方法は、その被処理物が固体
の場合には適当な溶剤に溶解して液状とした後、活性炭
、珪藻土、酸性白土等の吸着剤を加え、１０〜６０分間
程度室温もしくは加熱下に攪拌することによって行なう
ことが好ましい。また、液状の場合はそのまま吸着剤を
加えて処理することもできる。この場合、吸着剤使用量
は前記原料に対して０．５〜８重景％、特に切断又は粉
末にしたものや抽出残渣に対しては２〜６重量％、抽出
エキスに対しては０．５〜２重量％とすることが好まし
い。

脱色処理後は吸着剤を沢別してｒ液を採取し、好ましく
はこのｒ液に吸着剤を加え、２〜３回の脱色処理を行な
う。このようにして得られたＰ液は、この脱色処理を最
後に行なった場合は好ましくは溶剤を減圧下に留去する
などして濃縮乾燥・し、消臭物質として採取する。

上述した方法で得られた消臭物質は、特にメチルメルカ
プタンに対し速効的でかつ優れた消臭効果を有し、メチ
ルメルカプタンの悪臭を有効に抑制、消臭、防止し、従
って食品加工工場、ノ４ルゾ工場等で発生する悪臭源に
対する工業用消臭剤、生ゴミ、トイレ等で発生する悪臭
源に対する家庭用消臭剤の有効成分として使用され、ま
た口腔用消臭剤として或いは歯磨、マウスウォッシー、
トローチ、チー−インガム、キャンディ等の口腔用組成
物などに口臭防止のための消臭有効成分として配合され
得る。この場合、特に口臭防止に使用する目的に対して
は、水蒸気蒸留処理を行なって得られるものを使用する
ことが、精油成分が除去され、従って匂いが少なくなる
ため好ましい。なお、本発明消臭物質はそれ単独で消臭
剤として使用してもよく、また他の消臭有効成分と組合
せて用いたり、更に通常消臭剤に用いられる成分を配合
してもよく、例えば過ホウ酸ナトリウム、次亜塩素酸、
二酸化マンガン、過マンガン酸塩、ベンゾキノン、ナフ
トキノン等の酸化剤、グリオキゾール、アクロレイン等
のアルデヒド類、ケトン類、１．２−　ｆロピレンオキ
サイド、１．２−ｎ−ブチレンオキサイド等のエポキシ
化合物、メタクリル酸エステル、マレイン酸誘導体等の
α、β−不飽和化合物、硫酸銅、硫酸亜鉛等の金属塩、
活性炭、シリカゲル、アルミナ等の吸着剤などを一緒に
配合しても差支えない。消臭剤の剤型は、本発明消臭物
質を適宜な溶剤に溶解した溶液状のものであってもよく
、粉末、粒状、ブロック状等の形態であってもよい。本
発明消臭物質を口腔用組成物などに配合する場合、その
配合量は全体の０．０００１〜５０重量％、よシ望まし
くは０．００１〜１０重量％、更に望ましくは０．０１
〜５重量％とすることが好ましい。この場合、本発明消
臭物質は消臭力が高いものである上、水蒸気蒸留処理を
行なった場合は精油成分が除去されているものであるか
ら、セージ、ローズマリー等のシソ科植物に由来する特
有の香りが殆んどなく、しかも脱色処理されている場合
には色も薄く、口腔用組成物などに配合・した場合にお
いてその使用感を損なうことがない。

なお、本発明消臭物質を口腔用組成物に配合する場合、
口腔用組成物の成分としてはその種類に応じた適宜な成
分が使用できる。例えば練歯磨の場合であれば、第２リ
ン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウ
ム、不溶性メタリン酸ナトリウム、非晶質シリカ、結晶
質シリカ、アルミノシリケート、酸化アルミニウム、水
酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤（配合量通常２０
〜６０重Ｊｉ％）、カル？キシメチルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、アルギン酸塩、カラダナン、
アラビアガム、？リビニルアルコール等の粘結剤（通常
０．３〜５重景％）１、ポリエチレングリコール、ソル
ビトール、グリセリン、グロビレングリコール等の粘稠
剤（通常１０〜７０重量１％）、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、水素添加
ココナツツ脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸ナトリウム、
ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルデルコ
シン酸ナトリウム、Ｎ−アシルグルタミン酸塩、シ１糖
脂肪酸エステル等の発泡剤（通常０．１〜５重量９６）
、それにに／４’−ミント、スイアミント等のｎ油、ｔ
−メントール、カルがン、オイゲノール、アネトール等
の香料素材などの香料、サッカリンナトリウム、ステビ
オサイド、ネオヘスにリジルジヒドロカルコン、グリチ
ルリチン、ペリラルチン、ｐ−メトキシシンナミックア
ルデヒドなどの甘味剤、防腐剤などの成分を水と混和し
、常法に従って製造する。また、マウスウォッシー等の
口腔洗浄剤その他においても、製品の性状に応じた成分
が適宜配分される。

なお、前記口腔用組成物には、上述した消臭物質に加え
て塩化リゾチーム、デキストラナーゼ、溶菌酵Ｔ、、ム
タナーゼ、クロルヘキシジン、ソルビン酸、アレキシジ
ン、ヒノキチオール、セチルピリジニウムクロライド、
アルキルグリシン、アルキルジアミノエチルグリシン塩
、アラントイン、Ｃ−アミノカプロン酸、トラネキサム
酸、アズレン、ビタミンＥ、モノフルオロリン酸ナトリ
ウム、フッ化ナトリウム、フッ化第１錫、水溶性第一も
。

しくけ第ニリン酸塩、第四級アンモニウム化合物、塩化
ナトリウムなどの有効成分を配合することもできる。

而して、本発明の消臭物質製造方法によれば、速効的で
メチルメルカプタンに対し高い消臭効果を有する物質を
簡単な操作で得ることができ、この物質は種々消臭剤に
消臭有効成分として好適に使用することができると共に
、特に水蒸気蒸留処理を行なった場合はセージ、ローズ
マリー等に由来する香りが殆んどなく、かつ脱色処理を
行なった場合には色も薄゛く、使用上９安全性も高いの
で、口腔用の消臭有効成分として非常に効果的である。

以下、実施例によシ本発明を具体的に説明する。

なお、％はいずれも重量％を示す。

〔実施例１〕 セージ地上部の乾燥粉末をメタノールで抽出して得られ
た濃緑色の粉末２７ｇをソックスレーの抽出器を用いて
酢酸エチルで５時間抽出して１６．１．＠の濃緑色ペー
ストを得た。これを２００ｃｃのエーテルに溶かし、約
２ｇの活性炭を添加して攪拌し、ｒ過する操作を３回繰
返した。次に、約１％の水酸化ナトリウム水溶液でこの
エーテル溶液を抽出処理し、更にエーテル層を新しい１
％水酸化ナトリウムで２回抽出処理した後、エーテル層
・を濃縮して淡褐色の消臭物質９．２１を得た。

〔実施例２〕 ローズマリー地上部の乾燥粉末を水蒸気蒸留して精油を
除去した残渣の乾燥粉末１００ｇに５００ｃｃのエタノ
ールを加え、７０〜８０℃の水浴上で冷却管を付けて１
時間還流した。次いでこれをｒ別し、残渣に新しいエタ
ノールを加え、同様の還流を２回縁シ返し、計３回の抽
出操作を行なった。

抽出液は約２００ｃｃ　　ぐらいまで濃縮し、約２ｇの
活性炭を添加して攪拌し、ｒ過した（３回縁シ返し）。

次に、これを濃縮して９．３ｇの淡褐色粉末を得た。こ
れを２００ｅｅのエチルエーテルに溶かしてエチルエー
テル不溶区を除去し、次いで１％水酸化ナトリウム水溶
液２００ｃｃで抽出処理し、更にエーテル層を新しい水
酸化ナトリウム溶液で２回抽出処理した。最後にエーテ
ル層を濃縮して淡褐色の消臭物質２．９１を回収したつ
〔実施例３〜５〕 コガネバナ根粉末、ナギナタコウジュ地上部粉末、オラ
ンダハツカ地上部粉末をそれぞれ用い、第１表に示す工
程に従い上記実施例と同様にして消臭物質を得た。

次に、各消臭物質の消臭力を下記方法によシ調べた。そ
の結果を第１表に示す。

消臭力試験 内容量的２２〜２３ｍの試験管に所定量（第１表に示す
量）のサシプル（消臭物質）を含むエタノールｉ液（コ
ントロールの場合はエタノールのみ）１ゴと０．１　Ｍ
　！Ｊン酸緩衝液１．５フを加えて声７．５に調整した
。これにメチルメルカプタン１　ｐｐｍを含む１０容量
％エタノールの水溶液０．５コを添加し、直ちにゴム栓
をして１分間激しく攪拌した。

その後、３７℃に６分間静置した後、ガスクロマトグラ
フ用のガス用シリンジにて５ゴの空気をゴム栓を突き刺
して試験管内に注入した。３０秒間激しく攪拌してから
同じくガス用シリンジでヘッドスペースを５ゴ採取して
直ちにガスクーマドグラフに注入し、メチルメルカプタ
ンの積分カウントを測定した。なお、ガスクロマトグラ
フとしては日立製作所製１６３を使用した。

結果は下記計算式にょシ消臭率で示した。

−８ 消臭率＝　−Ｘ　１００（ト） Ｃ：コントロールの積分カウント Ｓニサンプルの積分カウント 以下、本発明消臭物質の使用例を示す。なお、％はいず
れも重量％を示す。

〔使用例１〕　キャンディ 砂糖　　　　　　５０％ 水　　飴　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３
有機酸　　　　　　　　　　　　　２ 香料　　　　　　０・２ 実施例１の消臭物質・　　　　　　　　　　　０．１水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残１０
０．０　９６ 〔使用例２〕　キャンディ 砂糖　　　　　　５０％ 水　　飴　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３
有機酸　　　　　　　　　　　　　２ 香料　　　　　　０・２ 実施例２の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．２水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残ｉｏ
ｏ、ｏ　　９６ 〔使用例３〕　練歯磨 炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　５０．０　
９６グリセリン　　　　　　　　　　　　　２０．０カ
ラダナン　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５
カル？キシメチルセルロース　　　　　　　　１．０ラ
ウリルジエタノールアマイド　　　　　　　１．０シロ
糖モノラウレート２．０ 香　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０サツカリン　　　　　　　　　　　　　　　０．１実
施例３の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．１５ク
ロルヘキシジン　　　　　　　　　　　　　０．０１デ
キストラナーゼ　　　　　　　　　　　　　　０．０１
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残
１００．０　　％ 〔使用例４〕　練歯磨 第２リン酸カルシウム・２水和物　　　　　５０．０　
％グリセリン　　　　　　　　　　　　　２０．０カル
？キシメチルセルロース　　　　　　　　２．０ソジウ
ムラウリルサルフエート２．０ 香　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０サッカリン　　　　　　　　　　　　　　　０．１　
９６実施例４の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．
２クロルヘキシジン　　　　　　　　　　　　　　０，
０１水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　残１００．０　９６ 〔使用例５〕　チューインガム ガムペース　　　　　　　　　　　　　　　　２０９６
砂　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　５３グル
コース　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０水　
　　飴　　　　　　　　　　　　　　　　　１６・４香
　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　０・５
実施例５の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．１１
ｏｏ、ｏ　　９６ 〔使用例６〕　チューインガム ガムペース　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　
％砂　　　糖　　　　　　　　　　　　　　　　　５５
コーンシロツゾ　　　　　　　　　　　　　１２水　　
　飴　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．３香　
　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５実施
例１の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．２〔使用
例７〕　液状歯磨 ポリアクリル酸ナトリウム　　　　　　　　　５０．０
　　％グリセリン　　　　　　　　　　　　　３０．０
香　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　０．９
サツカリン　　　　　　　　　　　　　　０．１実施例
４の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．０５エタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０クロル
ヘキシノン　　　　　　　　　　　　　０．０１リノー
ル酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４１
００．０　　％ 〔使用例８〕　マウスウォッシュ エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　２０．０
　％香　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１．０ザツカリン　　　　　　　　　　　　　　０．０
５実施例１の消臭物質　　　　　　　　　　　　０．１
実施例４の　　〃０．１ モノフルオロリン酸ナトリウム　　　　　　　　０，１
クロルヘキシジン　　　　　　　　　　　　　　０．０
１ラウリルジエタノールアマイド　　　　　　　０．３
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残
〔使用例９〕　うがい用錠剤 炭酸水素ナトリウム　　　　　　　　　　　　５４．０
　９６第２リン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
ｌ０００ポリエチレングリコール　　　　　　　　　　
３．０クエン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１７．０無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
１３．２５香　　料　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　２．０実施例２消臭物質　　　　　　　　　　　
　　　０．２実施例５　　　／／　　　　　　　　　　
　　　　　　Ｑ、３オレイン酸　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．１モノフルオロリン酸ナトリウム　
　　　　　　　０．１クロルヘキシジゾ　　　　　　　
　　　　　　０．０５１００．０　　％ 〔使用例ｉｏ　）　　消臭スプレー エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　５０　　
％ジクロロジフルオロメタン　　　　　　　　　４９．
５実施例１の消臭物質　　　　　　　　　　　　０，５
１００．０　９６ 〔使用例１１〕　　液体消臭剤 エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　９９．４
　９６香　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．１実施例２の消臭物質　　　　　　　　　　　　０
．５出願人　ライオン株式会社 代理人　弁理士小島隆司 〃　　弁理士高畑端世

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　シソ科植物並びにシソ科植物を極性溶媒及び／又
   は非極性溶媒で抽出することによシ得られた抽出エキス
   及びその抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒抽出処
   理を行なってその抽出物を採取する工程と、その後この
   抽出物を水不溶性有機溶媒に溶解させたものにアルカリ
   化合物の水溶液を加え、抽出処理を行なった後水不溶性
   有機溶媒層を採取する工程とを行なって、前記原料中の
   消臭有効画分を前記水不溶性有機溶媒層に移行させるこ
   とによフ前起原料から消臭物質を得ることを特徴とする
   消臭物質の製造方法。 ２、　シソ科植物並びにシソ科植物を極性溶媒及び／又
   は非極性溶媒で抽出することによシ得られた抽出エキス
   及びその抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒抽出処
   理を行なってその抽出物を採取する工程と、その後この
   抽出物、を水不溶性有機溶媒に溶解させたものにアルカ
   リ化合物の水溶液を加え、抽出処理を行なった後水不溶
   性有機溶媒層を採取する工程と、更に前記溶媒抽出処理
   を行なった後で前記アルカリ化合物水溶液による処理を
   行なう前もしくはその中間工程中もしくは後に吸着剤で
   脱色処理する工程とを行なって、前記原料中の消臭有効
   画分を前記水不溶性有機溶媒層に移行させることによシ
   前記原料から消臭物質を得ることを特徴とする消臭物質
   の製造方法。 ３、　シソ科植物並びにシソ科植物を極性溶媒及び／又
   は非極性溶媒で抽出することによシ得られた抽出エキス
   及びその抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒抽出処
   理を行なって−その抽出物を採取する工程と、その後こ
   の抽出物を水不溶性有機溶媒に溶解させたものにアルカ
   リ化合物の水溶液を加え、抽出処理を行なった後水不溶
   性有機溶媒層を採取する工程と、更に前記溶媒抽出処理
   を行なう前、もしくは溶媒抽出処理を行なった後で前記
   アルカリ化合物による処理を行なう前もしくはその工程
   中もしくは後に、水蒸気蒸留処理してその残渣を採取す
   る工程とを行なっ【、前記原石中の消臭有効画分を前記
   水不溶性有機溶媒層及び水蒸気蒸留残渣中にそれぞれ移
   行させることによシ前記原料から消臭物質を得ることを
   特徴とする消臭物質の製造方法。 ４、　シソ科植物並びにシソ科植物を極性溶媒及び／又
   は非極性溶媒で抽出することによシ得られた抽出エキス
   及びその抽出残渣から選ばれる原料に対し、溶媒抽出処
   理を行なってその抽出物を採取する工程と、その後この
   抽出物を水不溶性有機溶媒に溶解させたものにアルカリ
   化合物の水溶液を加え、抽出処理を行なった後水不溶性
   有機溶媒層を採取する工程と、前記溶媒抽出処理を行な
   う前、もしくは溶媒抽出処理を行なった後で前記アルカ
   リ化合物による処理を行なう前もしくはその工程中もし
   くは後に、水蒸気蒸留処理してその残渣を採取する工程
   と、更に前記溶媒抽出処理を行なった後で前記水蒸気蒸
   留処理を行なう前もしくは後に吸着剤で脱色処理する工
   程とを行なって。 前記原料中の消臭有効画分を前記水不溶性有機溶ことに
   よシ前記原料から消臭物質を得ることを特徴とする消臭
   物質の製造方法。