JPS5967233A - エチレングリコ−ルの分離方法 - Google Patents
エチレングリコ−ルの分離方法Info
- Publication number
- JPS5967233A JPS5967233A JP17867082A JP17867082A JPS5967233A JP S5967233 A JPS5967233 A JP S5967233A JP 17867082 A JP17867082 A JP 17867082A JP 17867082 A JP17867082 A JP 17867082A JP S5967233 A JPS5967233 A JP S5967233A
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- ethylene glycol
- dioxolane
- distillation
- methyl
- ethyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエチレングリコールを効率よく分離する新規外
方法に関するものである。
方法に関するものである。
エチレングリコールは、ポリエステルの原料、有機溶媒
、不揮発性不凍剤又は冷却剤として工業的に重要な基幹
化合物である。従来、エチレングリコールはエチレンを
原料とする石油化学法で製造されているが、それ以外に
は、−酸化炭素、ホルムアルデヒドなどの炭素数１．
（Ｃ＋）化合物を原料として製造する方法が知られて
いる。
、不揮発性不凍剤又は冷却剤として工業的に重要な基幹
化合物である。従来、エチレングリコールはエチレンを
原料とする石油化学法で製造されているが、それ以外に
は、−酸化炭素、ホルムアルデヒドなどの炭素数１．
（Ｃ＋）化合物を原料として製造する方法が知られて
いる。
例えばロジウム触媒の存在下に合成ガスから直接エチレ
ングリコールを製造する方法（特開昭５３−１２１，７
１４） 、あるいはルテニウム触媒の存在下に、同様に
してエチレングリコールを製造する方法（特開昭５５−
１１５，８３４）が知られており、また本発明者らはコ
バルトカルボニルを触媒として用いても、合成ガス、あ
るいは合成ガスとホルムアルデヒドからエチレングリコ
ールが製造されることをすでに見出している（特願昭５
６−１８８１３７号）。
ングリコールを製造する方法（特開昭５３−１２１，７
１４） 、あるいはルテニウム触媒の存在下に、同様に
してエチレングリコールを製造する方法（特開昭５５−
１１５，８３４）が知られており、また本発明者らはコ
バルトカルボニルを触媒として用いても、合成ガス、あ
るいは合成ガスとホルムアルデヒドからエチレングリコ
ールが製造されることをすでに見出している（特願昭５
６−１８８１３７号）。
しかし、これらの方法は、ロジウム、ルテニウム、コバ
ルト等の重金属を触媒として用いるだけでなく、溶媒と
してテトラグライム、スルホラン、フェノール等の高沸
点化合物を用いており、製造されるエチレングリコール
自身も高沸点（１９８℃）化合物であるため、反応混合
物からのエチレングリコールの分離は容易でなかった。
ルト等の重金属を触媒として用いるだけでなく、溶媒と
してテトラグライム、スルホラン、フェノール等の高沸
点化合物を用いており、製造されるエチレングリコール
自身も高沸点（１９８℃）化合物であるため、反応混合
物からのエチレングリコールの分離は容易でなかった。
本発明者らはコバルトカルボニル触媒を用いてねｉ其Ｊ
の溶媒中でエチレングリコールの合成を行った後、反応
混合物中にアセトン、あるいはメチルエチルケトン等の
低級ケトンを加えたところ、エチレングリコールがアセ
トンあるいはメチルエチルケトンと反応して環状ケター
ルである２、２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、あ
るいは２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン
が生成することを見出し、本発明をなすに至った。すな
わち、本発明はエチレングリコールを含む混合物に、ア
セトン、あるいはメチルエチルケトン等の低級ケトンを
添加することにより、エチレングリコールを２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン（常圧下の沸点９５°Ｃ
）、あるいは２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキ
ソラン（常圧下の沸点１１７℃）等の低沸点化合物に変
え、ついでこれらの環状ケタールを蒸留することを特徴
とするエチレングリコールの分離方法を提供するもので
ある。
の溶媒中でエチレングリコールの合成を行った後、反応
混合物中にアセトン、あるいはメチルエチルケトン等の
低級ケトンを加えたところ、エチレングリコールがアセ
トンあるいはメチルエチルケトンと反応して環状ケター
ルである２、２−ジメチル−１，３−ジオキソラン、あ
るいは２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン
が生成することを見出し、本発明をなすに至った。すな
わち、本発明はエチレングリコールを含む混合物に、ア
セトン、あるいはメチルエチルケトン等の低級ケトンを
添加することにより、エチレングリコールを２，２−ジ
メチル−１，３−ジオキソラン（常圧下の沸点９５°Ｃ
）、あるいは２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキ
ソラン（常圧下の沸点１１７℃）等の低沸点化合物に変
え、ついでこれらの環状ケタールを蒸留することを特徴
とするエチレングリコールの分離方法を提供するもので
ある。
なお分離された環状ケタールに過剰の水を加えて再び蒸
留を行うと、寸ず低級ケトンが蒸留され、央ｊ＝ｊで過
剰の水が蒸留され、エチレンクリコールが蒸留残として
得られる。
留を行うと、寸ず低級ケトンが蒸留され、央ｊ＝ｊで過
剰の水が蒸留され、エチレンクリコールが蒸留残として
得られる。
本発明の原理は次式で表わされる。
／＼
ＲＲ，’
Ｒ・及びＲ，′はそれぞれ、メチル基、エチル基等のア
ルキル基を表わし、ＲとＲ１′は同一であってもあるい
は異ったものであってもよい。
ルキル基を表わし、ＲとＲ１′は同一であってもあるい
は異ったものであってもよい。
本発明の方法は合成ガスから０１化学法により製造され
たエチレングリコールの触媒及び溶媒からの分離に限定
されるものではなく、エチレングリコールを含む廃溶媒
、あるいはエチレングリコールを含む各種プロセスの蒸
留残渣等のどのよう斤混合物中からのエチレングリコー
ルの分離にも適用可能であり、本発明の産業上の意義−
犬きい。
たエチレングリコールの触媒及び溶媒からの分離に限定
されるものではなく、エチレングリコールを含む廃溶媒
、あるいはエチレングリコールを含む各種プロセスの蒸
留残渣等のどのよう斤混合物中からのエチレングリコー
ルの分離にも適用可能であり、本発明の産業上の意義−
犬きい。
’、−（ＬｌＭに本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１
フェノール２０ｇ、トルエン１０ｇからなル混合溶媒に
コバルトカルボニルｏ、５ｓｓｙ （Ｃｏとして５ｍｇ
ａｔ、ｏｍ ）を溶かし、合成ガス（Ｃｏ ：Ｔ−Ｔ
□−１： ］）の加圧下９８０〜９３０ｋｇ／ｃｒｎ２
．２２０°Ｃで２時間反応を行ったところ、エチレンク
リコールカ２８ｇ ｍ ｒｎｏ・］−二生成した。反応
管から抜出した直後の反応混合物にアセトン１０ｇを加
え、−昼夜室温に放置するとエチレングリコールの１０
０％が２．２−ジメチル−１，３−ジオキソランに転化
した。ついでロータリーエバポレーターを用いて１０
ｍｍ ＨｊＪの減圧下で蒸留を行ったところ、２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソランの９６％が蒸留された
。
コバルトカルボニルｏ、５ｓｓｙ （Ｃｏとして５ｍｇ
ａｔ、ｏｍ ）を溶かし、合成ガス（Ｃｏ ：Ｔ−Ｔ
□−１： ］）の加圧下９８０〜９３０ｋｇ／ｃｒｎ２
．２２０°Ｃで２時間反応を行ったところ、エチレンク
リコールカ２８ｇ ｍ ｒｎｏ・］−二生成した。反応
管から抜出した直後の反応混合物にアセトン１０ｇを加
え、−昼夜室温に放置するとエチレングリコールの１０
０％が２．２−ジメチル−１，３−ジオキソランに転化
した。ついでロータリーエバポレーターを用いて１０
ｍｍ ＨｊＪの減圧下で蒸留を行ったところ、２，２−
ジメチル−１，３−ジオキソランの９６％が蒸留された
。
実施例２゜
フェノール２０ｊｉ、 ｒｎ−クレゾール１０ｇからな
る混合溶媒にコバルトカルボニル０．８５５．９ （Ｃ
ｏとして５ ｍｇ ａｔｏｍ ）を溶かし、実施例１と
同様にして９７５〜９１０ｋｇ／ｃＴＬ２．２２０℃で
２時間反応を行った＋ｓ、２ろ、エチレングリコールが
５．８ｍｍ０］−生成した。
る混合溶媒にコバルトカルボニル０．８５５．９ （Ｃ
ｏとして５ ｍｇ ａｔｏｍ ）を溶かし、実施例１と
同様にして９７５〜９１０ｋｇ／ｃＴＬ２．２２０℃で
２時間反応を行った＋ｓ、２ろ、エチレングリコールが
５．８ｍｍ０］−生成した。
反応管から抜出した直後の反応混合物にメチルエチルケ
トン１０ｇを加え、−昼夜室温に放置するとエチレング
リコールの１００％が２−メチル−２−エチル−１，３
−ジオキソランに転化した。ついでロータリーエバポレ
ーターを用いて］−０ｍｍ、 ｌ−１７の減圧下で蒸留
を行ったところ、２−メチル−２−エチル−１，３−ジ
オキソランの９９％が蒸留された。
トン１０ｇを加え、−昼夜室温に放置するとエチレング
リコールの１００％が２−メチル−２−エチル−１，３
−ジオキソランに転化した。ついでロータリーエバポレ
ーターを用いて］−０ｍｍ、 ｌ−１７の減圧下で蒸留
を行ったところ、２−メチル−２−エチル−１，３−ジ
オキソランの９９％が蒸留された。
Claims (1)
- エチレングリコールを含む混合物にアセトン、あるいは
メチルエチルケトン等の低級ケトンを添加することによ
りエチレングリコールＱ２．２−ジメｆルー１．３−ジ
オキンラン、あるいは２−メチル−２−エチル−１，３
−ジオキソラン等の環状ケタールに変え、ついで環状ケ
タールを蒸留することを特徴とするエチレングリコ、−
ルの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17867082A JPS6052139B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | エチレングリコ−ルの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17867082A JPS6052139B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | エチレングリコ−ルの分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967233A true JPS5967233A (ja) | 1984-04-16 |
| JPS6052139B2 JPS6052139B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=16052510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17867082A Expired JPS6052139B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | エチレングリコ−ルの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052139B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876139A (en) * | 1986-04-10 | 1989-10-24 | Gunze Kabushiki Kaisha | Film for print laminates and thermocompression bonding process therefor |
| CN102451756A (zh) * | 2010-10-19 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型三氟甲烷磺酸锌催化剂及其制备方法和丁酮-乙二醇缩酮的制备方法 |
| CN103435482A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-12-11 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种合成气制乙二醇产物的分离方法及装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105622348B (zh) * | 2014-11-28 | 2018-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种沸点接近的多元醇混合物的分离方法 |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP17867082A patent/JPS6052139B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876139A (en) * | 1986-04-10 | 1989-10-24 | Gunze Kabushiki Kaisha | Film for print laminates and thermocompression bonding process therefor |
| CN102451756A (zh) * | 2010-10-19 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型三氟甲烷磺酸锌催化剂及其制备方法和丁酮-乙二醇缩酮的制备方法 |
| CN103435482A (zh) * | 2013-08-06 | 2013-12-11 | 陕西煤业化工技术研究院有限责任公司 | 一种合成气制乙二醇产物的分离方法及装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6052139B2 (ja) | 1985-11-18 |
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