JPS5967263A - ペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコ−ルエステルおよびその製法 - Google Patents
ペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコ−ルエステルおよびその製法Info
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- JPS5967263A JPS5967263A JP17538582A JP17538582A JPS5967263A JP S5967263 A JPS5967263 A JP S5967263A JP 17538582 A JP17538582 A JP 17538582A JP 17538582 A JP17538582 A JP 17538582A JP S5967263 A JPS5967263 A JP S5967263A
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- fatty acid
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１０発明の背景
技術分野
本発明は４ンタ工ン高級脂肪酸ピリノルアルコールエス
テルおよびその製法に関するものである。
テルおよびその製法に関するものである。
本発明によって提供されるベンクエン高級脂肪酸ピリノ
ルアルコールエステルは、新規化合物であって血小板の
凝集を顕著に抑制する作用を有する。従って血小板凝集
に起因する疾病即ち血栓症の予防に有効である。また、
血小板の凝集作用はガンの転移にも関−ｔうしていると
いわれており、本発明の化合物はガン転移の予防効果も
有する。
ルアルコールエステルは、新規化合物であって血小板の
凝集を顕著に抑制する作用を有する。従って血小板凝集
に起因する疾病即ち血栓症の予防に有効である。また、
血小板の凝集作用はガンの転移にも関−ｔうしていると
いわれており、本発明の化合物はガン転移の予防効果も
有する。
先行技術
ディアバーグ（Ｄｙｅｒｂｅｒｇ ）等は、海棲獣の肉
を多食するグリーンランドニスキモ−が急性心筋梗塞を
ほとんど患うことがなく、かつ低密度リポタンノぐり（
ＬＤＬ）が低いことを報告している〔アクタ・メゾイカ
・スカンジナビカ（Ａｃｔａ Ｍｅｄｉｃａ ５ｃａｎ
ｄｉ−ｎａｖｉｃａ ）、１９２．８５（１９７２）］
。
を多食するグリーンランドニスキモ−が急性心筋梗塞を
ほとんど患うことがなく、かつ低密度リポタンノぐり（
ＬＤＬ）が低いことを報告している〔アクタ・メゾイカ
・スカンジナビカ（Ａｃｔａ Ｍｅｄｉｃａ ５ｃａｎ
ｄｉ−ｎａｖｉｃａ ）、１９２．８５（１９７２）］
。
海棲獣の肉には、５，８，１１，１４．１７−エイコサ
ペンタエン酸が豊富に含丑れていることから、グリーン
ランドニスキモ−とデンマーク人との血漿中に含１れる
上記酸の量を測定したところ、グリーンランドニスキモ
−の血漿中にはより多くの上記５，８，１１，１．４．
１７−エイコサペンタエン酸が含有されていることが判
明した〔アメリカン・ツヤ−ナル・オブ・クリニカル・
ニュトリション（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｃ１１ｎｉｃａｌ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ）、２
８゜９５８（１９７５）］。
ペンタエン酸が豊富に含丑れていることから、グリーン
ランドニスキモ−とデンマーク人との血漿中に含１れる
上記酸の量を測定したところ、グリーンランドニスキモ
−の血漿中にはより多くの上記５，８，１１，１．４．
１７−エイコサペンタエン酸が含有されていることが判
明した〔アメリカン・ツヤ−ナル・オブ・クリニカル・
ニュトリション（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｃ１１ｎｉｃａｌ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ）、２
８゜９５８（１９７５）］。
そこで、本発明者等は、不飽和高級脂肪酸が血小板の凝
集を抑制する作用を有するものと考え、より一層優れた
薬理作用をもつ誘導体を見い出すべく鋭意研究を重ねた
結果本発明を完成した。
集を抑制する作用を有するものと考え、より一層優れた
薬理作用をもつ誘導体を見い出すべく鋭意研究を重ねた
結果本発明を完成した。
■ 発明の目的
本発明は血栓症の予防剤として有用な新規々被ンタエン
高級脂肪酸ピリジルアルコールエステルを提供すること
を目的とする。急性心筋梗塞や脳血栓のよう々血栓症は
、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至っており、
これを有効に予防する薬剤の出現が強く望壕れている。
高級脂肪酸ピリジルアルコールエステルを提供すること
を目的とする。急性心筋梗塞や脳血栓のよう々血栓症は
、近年成人病の中で大きな割合を占めるに至っており、
これを有効に予防する薬剤の出現が強く望壕れている。
本発明はさらにガン転移予防剤として有用な被ンタエン
高級脂肪酸ピリノルアルコールエステルを提供すること
を目的とする。
高級脂肪酸ピリノルアルコールエステルを提供すること
を目的とする。
本発明はさらに、」二記ペンタエン高級脂肪酸ピリジル
アルコールエステルの製法を提供することを目的とする
。
アルコールエステルの製法を提供することを目的とする
。
■１発明の詳細な説明
本発明の目的は、以下の各項に示す構成によって達成さ
れる。
れる。
（１） ヘンタ、Ｔ−ン高１１１ 脂肪ｅ ｌ−”）
ジルアルコールエステル。
ジルアルコールエステル。
（２） ベンクエン高級脂肪酸が１８乃至２４個の炭
素原子を有する上記第１項記載のエステル。
素原子を有する上記第１項記載のエステル。
（３） −ｅンタエン高ｆｆ／ｉ 脂肪酸カエイコサ
ベンタエン酸である上記第２項のエステル。
ベンタエン酸である上記第２項のエステル。
（４） エイコサペンタエン酸が５．８，１１，１４
．１７−エイコサペンタエン酸である上記第３項記載の
エステル。
．１７−エイコサペンタエン酸である上記第３項記載の
エステル。
（５） ピリジルアルコールがピリジル低級アルコー
ルである上記第１項乃至第４項のいずれかに記載のエス
テル。
ルである上記第１項乃至第４項のいずれかに記載のエス
テル。
（６） ピリジル低級アルコールが３−ピリジル低級
アルコールである上記第５項記載のエステル。
アルコールである上記第５項記載のエステル。
（７）３−ピリノル低級アルコールが３−ピリジルメタ
ノールである上記第６項記載のエステル。
ノールである上記第６項記載のエステル。
（８） ”ンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエ
ステルが５．８，１１，１４．１７−エイコサ被ンクエ
ン酸３−ピリジルメタノールエステルである上記第１項
記載のエステル。
ステルが５．８，１１，１４．１７−エイコサ被ンクエ
ン酸３−ピリジルメタノールエステルである上記第１項
記載のエステル。
（９）ベンクエン高級脂肪酸とピリノルアルコールとを
縮合剤の存在下で反応させるか或いはペンタエン高級脂
肪酸の反応性誘導体とピリツルアルコールとを反応させ
ることを特徴とするペンタエン高級脂肪酸ピリノルアル
コールエステルの製法。
縮合剤の存在下で反応させるか或いはペンタエン高級脂
肪酸の反応性誘導体とピリツルアルコールとを反応させ
ることを特徴とするペンタエン高級脂肪酸ピリノルアル
コールエステルの製法。
θ０）縮合剤がＮ 、 Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、２−クロロ−１−メチルピリジニウムｐ −
１−ルエンスルホン醒塩’１ タＩｄ Ｎ 、 Ｎ’
−ノスクシンイミジル力ルバメートである上記第９項記
載の製法。
ジイミド、２−クロロ−１−メチルピリジニウムｐ −
１−ルエンスルホン醒塩’１ タＩｄ Ｎ 、 Ｎ’
−ノスクシンイミジル力ルバメートである上記第９項記
載の製法。
０］）ペンタエン高級脂肪酸の反応性誘導体がペンタエ
ン高級脂肪酸の・・ロケ゛ン化物である上記第９項記載
の製法。
ン高級脂肪酸の・・ロケ゛ン化物である上記第９項記載
の製法。
（ｌａ −”ンタエン高級脂肪酸の）・ロケゞン化物
がペンタエン高級脂肪酸の塩化物または臭化物である」
二重第１１項記載の製法。
がペンタエン高級脂肪酸の塩化物または臭化物である」
二重第１１項記載の製法。
本発明によって提供されるベンクエン高級脂肪酸ピリツ
ルアルコールエステルとは炭素鎖中に５個の二重結合を
有する高級脂肪酸とピリジン核にヒドロキシアルキル基
が結合したピリノルアルコールとのエステルを意味する
。高級脂肪酸としては１８乃至２４個の炭素原子を有す
るものが好適であり、ヒドロキシアルキル基としては１
乃至４個の炭素原子を有するものが好適である。ヒドロ
キシアルキル基はピリジン核の２乃至６位の任意の位置
に結合しうるが３−位に結合したものが最も望ましい。
ルアルコールエステルとは炭素鎖中に５個の二重結合を
有する高級脂肪酸とピリジン核にヒドロキシアルキル基
が結合したピリノルアルコールとのエステルを意味する
。高級脂肪酸としては１８乃至２４個の炭素原子を有す
るものが好適であり、ヒドロキシアルキル基としては１
乃至４個の炭素原子を有するものが好適である。ヒドロ
キシアルキル基はピリジン核の２乃至６位の任意の位置
に結合しうるが３−位に結合したものが最も望ましい。
このようなペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエ
ステルのうち、最も好ましいものは、５，８，１１．１
４．１７−エイコサ・々ンクエン酸３−ピリジルメタノ
ールエステルであるが、他の例として７，１０．１３，
１．６．１９−ドコサペンタエン酸−３−ピリジルメタ
ノールエステルを挙げることができる。
ステルのうち、最も好ましいものは、５，８，１１．１
４．１７−エイコサ・々ンクエン酸３−ピリジルメタノ
ールエステルであるが、他の例として７，１０．１３，
１．６．１９−ドコサペンタエン酸−３−ピリジルメタ
ノールエステルを挙げることができる。
本発明の」二重エステルは、ペンタエン高級脂肪酸とピ
リジルアルコールとを縮合剤の存在下で反応させるか、
或いはペンタエン高級脂肪酸の反応性誘導体とピリジル
アルコールとを反応させることによって得られる。縮合
剤の例としては、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド、２−クロロ−１−メーｒ−ル５ｆｉ ＩＪ ジ
ニウムｐ −１−ルエンスルホン酸塩、２−プロモー１
−メチルピリジニウムアイオダイド、Ｎ、Ｎ’−ジスク
シンイミジル力ルバメート等が挙げられる。Ｎ 、 Ｎ
’−ジシクロヘキシルカルボジイミドは通常ジメチルア
ミノピリノンの共存下で使用され、２−クロロ−１−メ
チルピリジニウムｐ −１−ルエンスルホン酸塩オＪ−
Ｄ”’ ２ ７”コモ−１−メチルピリジニウムアイオ
ダイドはトリエチルアミン、ｌ−リブチルアミンのよう
表第三級アミンの共存下で使用される。これらの縮合剤
を使用する場合は、塩化メチレン、１，２−ノクロルエ
タン、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の非プロトン性
溶媒が用いられる。
リジルアルコールとを縮合剤の存在下で反応させるか、
或いはペンタエン高級脂肪酸の反応性誘導体とピリジル
アルコールとを反応させることによって得られる。縮合
剤の例としては、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド、２−クロロ−１−メーｒ−ル５ｆｉ ＩＪ ジ
ニウムｐ −１−ルエンスルホン酸塩、２−プロモー１
−メチルピリジニウムアイオダイド、Ｎ、Ｎ’−ジスク
シンイミジル力ルバメート等が挙げられる。Ｎ 、 Ｎ
’−ジシクロヘキシルカルボジイミドは通常ジメチルア
ミノピリノンの共存下で使用され、２−クロロ−１−メ
チルピリジニウムｐ −１−ルエンスルホン酸塩オＪ−
Ｄ”’ ２ ７”コモ−１−メチルピリジニウムアイオ
ダイドはトリエチルアミン、ｌ−リブチルアミンのよう
表第三級アミンの共存下で使用される。これらの縮合剤
を使用する場合は、塩化メチレン、１，２−ノクロルエ
タン、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の非プロトン性
溶媒が用いられる。
ペンタエン高級脂肪酸の反応性誘導体としては酸ハロケ
ゞン化物、例えば酸塩化物、酸臭化物等があげられる。
ゞン化物、例えば酸塩化物、酸臭化物等があげられる。
上記反応性誘導体を使用する場合は溶媒には特に制限は
なく、塩化メチレン、クロロホルム、ツメチルホルムミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン等の有機溶媒が広く使用される。反応は
通常−２００乃至１００℃で約０５〜８時間行なわれる
。反応終了後所望の生成物は常法に従って反応混合物中
から採取される。例えば、反応混合物を濾過し、ろ液を
減圧濃縮し、残留物全カラムクロマトグラフィー処理す
ると所望のエステルが結晶として得られる。
なく、塩化メチレン、クロロホルム、ツメチルホルムミ
ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ベン
ゼン、トルエン等の有機溶媒が広く使用される。反応は
通常−２００乃至１００℃で約０５〜８時間行なわれる
。反応終了後所望の生成物は常法に従って反応混合物中
から採取される。例えば、反応混合物を濾過し、ろ液を
減圧濃縮し、残留物全カラムクロマトグラフィー処理す
ると所望のエステルが結晶として得られる。
本発明のペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエス
テルは血栓症予防剤またはガン転移予防剤として使用さ
れ、投与量は活性成分として成人１日量約３０〜１５０
０ｍ９であり、必要により数回に分けて膜力する。投与
方法は経口膜島が望ましいが、静注も可能である。
テルは血栓症予防剤またはガン転移予防剤として使用さ
れ、投与量は活性成分として成人１日量約３０〜１５０
０ｍ９であり、必要により数回に分けて膜力する。投与
方法は経口膜島が望ましいが、静注も可能である。
本発明の化合物は慣用の方法で製剤担体あるいは賦形剤
と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤に製剤化
される。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、馬鈴薯
でんぷん、砂糖、ラクト−ス、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム、アラビアゴム等があげられる。錠剤は常法
に従ってコーティングしてもよい。本発明の化合物は、
上記の固形剤の他に、油性懸濁剤、シロップ、エリキシ
リル剤のような液剤とすることもできる。
と混合され、錠剤、散剤、カプセル剤、顆粒剤に製剤化
される。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、馬鈴薯
でんぷん、砂糖、ラクト−ス、タルク、ステアリン酸マ
グネシウム、アラビアゴム等があげられる。錠剤は常法
に従ってコーティングしてもよい。本発明の化合物は、
上記の固形剤の他に、油性懸濁剤、シロップ、エリキシ
リル剤のような液剤とすることもできる。
本発明の化合物はその分子中に５個の二重結合を有する
ので、安定化さぜる目的で製剤中にα−トコフェロール
、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ ）
等を配合させることもできる。本発明の化合物をサイク
ロデキストリン等で包接して安定化させることもできる
。或いは本発明の化合嘘ル 物を、塩酸、臭素酸、酒石酸等の塩として使用すること
もできる。
ので、安定化さぜる目的で製剤中にα−トコフェロール
、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ ）
等を配合させることもできる。本発明の化合物をサイク
ロデキストリン等で包接して安定化させることもできる
。或いは本発明の化合嘘ル 物を、塩酸、臭素酸、酒石酸等の塩として使用すること
もできる。
次に実施例および試験例を示して本発明をさらに具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１
５ 、８ 、１１ 、 ］、 ４． 、１７−エイコサ
ペンタエン酸（１５１ｍｇ）とツメチルアミノピリノン
（６７ｍｇ）をジクロルメタン（ｌｏｒｎｌ）に溶かし
た。この溶液にＮ 、 Ｎ’−ジシクロヘキサカルボッ
イミド（１１，３ｍ９）、ついで３−ピリノルメタノー
ル（３−ヒドロキシメチルピリジン） （６０ｍｇ）
！、１加え、室温で３時間攪拌した。反応液にｎ−ペン
クン（１０ｍ７りを加え、１０分間攪拌後、反応混合物
を濾過した。Ｐ液を減圧濃縮後、残渣をシリカケ゛ル（
３０Ｆ−’）を用いたカラムクロマトグラフィーに付し
、塩化メチレン−酢酸エチル（９：１）溶出部より溶媒
を留去して油状の５ 、８ 、１１ 、１４． 、１７
−エイコサペンタエン酸３−ピリツルメタノールエステ
ル（１４，７ｍｇ、 収率７５チ）を得た。このものの
物理化学的データを下記に示す。
ペンタエン酸（１５１ｍｇ）とツメチルアミノピリノン
（６７ｍｇ）をジクロルメタン（ｌｏｒｎｌ）に溶かし
た。この溶液にＮ 、 Ｎ’−ジシクロヘキサカルボッ
イミド（１１，３ｍ９）、ついで３−ピリノルメタノー
ル（３−ヒドロキシメチルピリジン） （６０ｍｇ）
！、１加え、室温で３時間攪拌した。反応液にｎ−ペン
クン（１０ｍ７りを加え、１０分間攪拌後、反応混合物
を濾過した。Ｐ液を減圧濃縮後、残渣をシリカケ゛ル（
３０Ｆ−’）を用いたカラムクロマトグラフィーに付し
、塩化メチレン−酢酸エチル（９：１）溶出部より溶媒
を留去して油状の５ 、８ 、１１ 、１４． 、１７
−エイコサペンタエン酸３−ピリツルメタノールエステ
ル（１４，７ｍｇ、 収率７５チ）を得た。このものの
物理化学的データを下記に示す。
ＩＲ（ＣＨＣＬ３）νｍａｘ”−’ ：１７１０，１４
２５，１１４５ＮＭＲ（ＣＤＣＡ６）δ（ｐｐｍ）
：０９６（３１（ＩｔＩＪ−７，６■ＩＺｌ−Ｃ■］２
−ＣＨ５）５．３７ （１０Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ−ＣＨ
−）試験例 ３８係クエン酸ナトリウム溶液（１容）を入れた注射器
を用いてウザギ耳介静脈より９容の血液を採取する。該
血液を９０ Ｏｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清部分
から血小板に富む血漿（ＰｌａｔｅｌｅｔＲｉｃｈ Ｐ
ｌａｓｍａ 、以下ＰＲＰという）を得る。該上清の３
／４を採取し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心分離し、
上清部分に乏血小板血漿（Ｐｌａｔｅｌｅｔ Ｐｏｏｒ
Ｐｌａｓｍａ 。
２５，１１４５ＮＭＲ（ＣＤＣＡ６）δ（ｐｐｍ）
：０９６（３１（ＩｔＩＪ−７，６■ＩＺｌ−Ｃ■］２
−ＣＨ５）５．３７ （１０Ｈ、ｍ 、 −ＣＨ−ＣＨ
−）試験例 ３８係クエン酸ナトリウム溶液（１容）を入れた注射器
を用いてウザギ耳介静脈より９容の血液を採取する。該
血液を９０ Ｏｒｐｍで１０分間遠心分離し、上清部分
から血小板に富む血漿（ＰｌａｔｅｌｅｔＲｉｃｈ Ｐ
ｌａｓｍａ 、以下ＰＲＰという）を得る。該上清の３
／４を採取し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心分離し、
上清部分に乏血小板血漿（Ｐｌａｔｅｌｅｔ Ｐｏｏｒ
Ｐｌａｓｍａ 。
以下ＰＰＰという）を得る。血小板凝集能の測定には、
ＰＲＰ ｋ ＰＰＰで希釈し、血小板数を約５０万個／
μｔに調整したものを用いた。２５０μｔの該調整ＰＲ
Ｐをキーペットに入れ３７℃恒温槽で３分間加温し、５
，８．１１，１４．１７−エイコサペンタエン酸３−ピ
リジルメタノールエステルの溶液（１，２Ｘ１０−２Ｍ
エタノール溶液−ｉｏ、０５Ｍ＋−リス緩衝液で希釈）
２５μｔ−ｑ加えて５分間インキュベートした後、凝集
誘起剤であるアラキドン酸の溶液（３，２Ｘ１０’Ｍエ
タノール溶液をトリス緩衝等張食塩水溶液で希釈）２５
μＬを加え、血小板凝集の抑制率を測定した。アラキド
ン酸（３Ｘ１０’Ｍ）によって誘起される血小板凝集に
対する５、８，１１．１４．．１７−ニイコサヘンタエ
ン３−ピリジルメタノールエステルの抑制率は、該エス
テル５Ｘ１０ Ｍ用量で１９４係、１×１０ Ｍ用量
で３８．５％であった。これに対して、５ 、８ 、１
１ 、１４． 、１７−エイコサペンタエン酸の抑制率
はｌＸ１０’Ｍ用量で４．９％であった。
ＰＲＰ ｋ ＰＰＰで希釈し、血小板数を約５０万個／
μｔに調整したものを用いた。２５０μｔの該調整ＰＲ
Ｐをキーペットに入れ３７℃恒温槽で３分間加温し、５
，８．１１，１４．１７−エイコサペンタエン酸３−ピ
リジルメタノールエステルの溶液（１，２Ｘ１０−２Ｍ
エタノール溶液−ｉｏ、０５Ｍ＋−リス緩衝液で希釈）
２５μｔ−ｑ加えて５分間インキュベートした後、凝集
誘起剤であるアラキドン酸の溶液（３，２Ｘ１０’Ｍエ
タノール溶液をトリス緩衝等張食塩水溶液で希釈）２５
μＬを加え、血小板凝集の抑制率を測定した。アラキド
ン酸（３Ｘ１０’Ｍ）によって誘起される血小板凝集に
対する５、８，１１．１４．．１７−ニイコサヘンタエ
ン３−ピリジルメタノールエステルの抑制率は、該エス
テル５Ｘ１０ Ｍ用量で１９４係、１×１０ Ｍ用量
で３８．５％であった。これに対して、５ 、８ 、１
１ 、１４． 、１７−エイコサペンタエン酸の抑制率
はｌＸ１０’Ｍ用量で４．９％であった。
■０発明の作用効果
本発明によれば、血栓症予防効果およびガン転移予防効
果を有するペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエ
ステルが提（１；ｈる。
果を有するペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエ
ステルが提（１；ｈる。
本発明の上記化合物は、アラキドン酸によって誘起され
る血小板凝集作用を顕著に抑制するので、心筋梗塞、脳
血栓等血液の凝固に起因する種々の血栓症の予防剤とし
て使用することができる。また、ガンの転移には血小板
の凝集が関与しているので、本発明の上記化合物はガン
転移予防剤としても使用することができる。
る血小板凝集作用を顕著に抑制するので、心筋梗塞、脳
血栓等血液の凝固に起因する種々の血栓症の予防剤とし
て使用することができる。また、ガンの転移には血小板
の凝集が関与しているので、本発明の上記化合物はガン
転移予防剤としても使用することができる。
さらに、本発明によれば、上記ペンタエン高級脂肪酸ピ
リジルアルコールエステルの製造方法が提供される。
リジルアルコールエステルの製造方法が提供される。
Claims (9)
- （１）ベンクエン高級脂肪酸ピリジルアルコールエステ
ル。 - （２） ペンタエン高級脂肪酸が１８乃至２４個の炭
素原子を有する特許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （３） −！！ンタエン高級脂肪酸がエイコサベンク
エン酸である特許請求の範囲第２項記載のエステル。 - （４） エイコサベンクエン酸が５．８．１１．１４
゜１７−エイコサ４ンクエン酸である特許請求の範囲第
３項記載のエステル。 - （５） ビリノルアルコールがピリジル低級アルコー
ルである特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに
記載のエステル。 - （６）ビリノル低級アルコールが３−ビリノル低級アル
コールである特許請求の範囲第５項記載のエステル。 - （７）３−ピリジル低級アルコールが３−ピリジルメタ
ノールである特許請求の範囲第６項記載のエステル。 - （８） ベンクエン高級脂肪酸ビリノルアルコールエ
ステルが５．８，１１．１４−．１７−エイコサ波ンク
エン酸３−ヒ＋Ｊ シルメタノールエステルである特許
請求の範囲第１項記載のエステル。 - （９） ベンクエン高級脂肪酸とビリノルアルコール
とを縮合剤の存在下で反応させるか或いはベンクエン高
級脂肪酸の反応性誘導体とピリジルアルコールとを反応
させることを特徴とするペンタエン高級脂肪酸ピリジル
アルコールエステルの製法。 ００ 縮合剤がＮ 、 Ｎ’−ジシクロへキンルカル
ボノイミド、２−クロロ−１−メチルビリソニウム ｐ
−トルエンスルホン酸塩−ｉ タＩｔｉ Ｎ 、 Ｎ′
−ノスクシンイミソル力ルパメートである特許請求の範
囲第９項記載の製法。 ０］） ペンタエン高級脂肪酸の反応性誘導体がペン
タエン高級脂肪酸のハロケゝン化物である特許請求の範
囲第９項記載の製法。 αつ ペンタエン高級脂肪酸のハロヶ８ン化物がペンタ
エン高級脂肪酸の塩化物または臭化物である特許請求の
範囲第１１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17538582A JPS5967263A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコ−ルエステルおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17538582A JPS5967263A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコ−ルエステルおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967263A true JPS5967263A (ja) | 1984-04-16 |
| JPS626704B2 JPS626704B2 (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=15995180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17538582A Granted JPS5967263A (ja) | 1982-10-07 | 1982-10-07 | ペンタエン高級脂肪酸ピリジルアルコ−ルエステルおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967263A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8034377B2 (en) | 2006-06-23 | 2011-10-11 | Pierre Fabre Medicament | DHA esters and use thereof in treatment and prevention of cardiovascular disease |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04107210U (ja) * | 1991-02-28 | 1992-09-16 | ホーヤ株式会社 | 光接続装置、ハンドピース装置及びレーザ治療装置 |
-
1982
- 1982-10-07 JP JP17538582A patent/JPS5967263A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8034377B2 (en) | 2006-06-23 | 2011-10-11 | Pierre Fabre Medicament | DHA esters and use thereof in treatment and prevention of cardiovascular disease |
| US8227479B2 (en) | 2006-06-23 | 2012-07-24 | Pierre Fabre Medicament | DHA esters and use thereof in treatment and prevention of cardiovascular disease |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS626704B2 (ja) | 1987-02-13 |
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