JPS5974561A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPS5974561A JPS5974561A JP18438382A JP18438382A JPS5974561A JP S5974561 A JPS5974561 A JP S5974561A JP 18438382 A JP18438382 A JP 18438382A JP 18438382 A JP18438382 A JP 18438382A JP S5974561 A JPS5974561 A JP S5974561A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- charge
- layer
- charge transfer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真用感光体に門し、更に詳しくはジスア
ゾ顔料を含有する感光層を有する新規な感光体に関する
。
ゾ顔料を含有する感光層を有する新規な感光体に関する
。
従来電子写真用感光体として、無定形セレン。
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系光導
電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘導体が広く知
られている。
電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘導体が広く知
られている。
無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用感光体と
して柚めて優れた特性を有し、広く天川化されているこ
とは周知である。しかし、無定形セレンのＢ光波長領域
は、青色領域であり、赤色領域にはほとんど感度を有さ
ない。又感光性を長波長領域に広げるために種々の方法
、 が提案されているが、感光波長域の選択には制約
が多く、長波長光に対する感光性は充分ではない。酸化
亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭（、実用に供する為に
は釉々の増感剤の添加が必要である。
して柚めて優れた特性を有し、広く天川化されているこ
とは周知である。しかし、無定形セレンのＢ光波長領域
は、青色領域であり、赤色領域にはほとんど感度を有さ
ない。又感光性を長波長領域に広げるために種々の方法
、 が提案されているが、感光波長域の選択には制約
が多く、長波長光に対する感光性は充分ではない。酸化
亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭（、実用に供する為に
は釉々の増感剤の添加が必要である。
有機光導電拐料として広く知られているポリビニルカル
バゾールは透８Ａ性、皮膜フヒ成性、可撓性、正孔輸送
性などの点で優れているが、ポリビニルカルバゾール自
体は可視光領域４００〜７００ ｎｍにはほとんど感度
を有さないなどの欠点がある。
バゾールは透８Ａ性、皮膜フヒ成性、可撓性、正孔輸送
性などの点で優れているが、ポリビニルカルバゾール自
体は可視光領域４００〜７００ ｎｍにはほとんど感度
を有さないなどの欠点がある。
これらの欠点を改良したものとして特公昭５０−１０４
９６ 号公報にポリビニルカルバゾールと２．４．７−
）リニトロフルオレノンで′電荷移動錯体を形成させ
た感光体が開示されている。
９６ 号公報にポリビニルカルバゾールと２．４．７−
）リニトロフルオレノンで′電荷移動錯体を形成させ
た感光体が開示されている。
その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷発生層と
し、これに電荷移動層を積層し、それぞれの層に役割を
分担させた感光体として特公昭４５−５３４９号公報、
特公昭４９−３１６８号公報、特公昭５０−１４９１４
号公報、特公昭５１−１０９８２号公報等が埜げられる
。
し、これに電荷移動層を積層し、それぞれの層に役割を
分担させた感光体として特公昭４５−５３４９号公報、
特公昭４９−３１６８号公報、特公昭５０−１４９１４
号公報、特公昭５１−１０９８２号公報等が埜げられる
。
その他、棟々の顔料を電荷発生層としその上に電荷移動
層を設けた次のような感光体が開発されている。ＵＳＰ
３，８３７，８５１には電荷発生層と少なくとも１つ
のトリアリルピラゾリンを含有する電荷移動層を有する
感光体、 ＵＳＰ３，８５０，６３０には透明な電荷移
動層とインジゴイド顔料からなる電荷発生層とからなる
肘、光体、ＵＳＰ３．８７１，８８２にはペリレン顔料
の誘導体からなる電荷発生１曽と３−ブロムピレンとホ
ルムアルデヒドの縮合体からなる電荷移動層とからなる
感光体が開示されている。これらの感光体の一部はすで
に市場において実施されているものがあるが、まだ種々
の性質を充分溝足させる感光体が得られていないのが現
状である。
層を設けた次のような感光体が開発されている。ＵＳＰ
３，８３７，８５１には電荷発生層と少なくとも１つ
のトリアリルピラゾリンを含有する電荷移動層を有する
感光体、 ＵＳＰ３，８５０，６３０には透明な電荷移
動層とインジゴイド顔料からなる電荷発生層とからなる
肘、光体、ＵＳＰ３．８７１，８８２にはペリレン顔料
の誘導体からなる電荷発生１曽と３−ブロムピレンとホ
ルムアルデヒドの縮合体からなる電荷移動層とからなる
感光体が開示されている。これらの感光体の一部はすで
に市場において実施されているものがあるが、まだ種々
の性質を充分溝足させる感光体が得られていないのが現
状である。
本発明者は、種々研究をかさねた結果、後記一般式で表
わされる化合物が、電子軍兵感光体の電荷発生物質とし
て有効に働くことをみいだし本発明を完成するにいたっ
た。
わされる化合物が、電子軍兵感光体の電荷発生物質とし
て有効に働くことをみいだし本発明を完成するにいたっ
た。
すなわち、本発明の電子写真用感光体は、一般式（１）
（ここでＸは置換もしくは無置換の芳香環またはへテロ
環を表わし、Ａｒｌは置換もしくは無置換の芳香環また
はへテロハ１を衣わし、Ａｒｃは置換もしくは無置換の
芳香環を表わし、Ｒ，は水素、低級アルキル基または置
換もしくは無置換のフェニル基を吹わし、また、Ｒ１は
低級アルキル基、フェニル基、力／ｌ／ ＄キシル基ま
たはそのエステルを表わす。）を示す。〕で表わされる
ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る。
環を表わし、Ａｒｌは置換もしくは無置換の芳香環また
はへテロハ１を衣わし、Ａｒｃは置換もしくは無置換の
芳香環を表わし、Ｒ，は水素、低級アルキル基または置
換もしくは無置換のフェニル基を吹わし、また、Ｒ１は
低級アルキル基、フェニル基、力／ｌ／ ＄キシル基ま
たはそのエステルを表わす。）を示す。〕で表わされる
ジスアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とす
る。
一般式（１）におけるＸの具体例としてはベンゼン環、
ナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環が挙げられ、また、Ａｒｌの具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン屋、ピレン環、
ジベンゾフラン環、ピリジン堀、フラン環、チオフェン
環、カルバゾール環が挙げられる。Ｘ、Ａｒ１およびＡ
ｒｌにおける垢の置換基としては、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ノ・ロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ノ・ロメチル基などが例示できる。
ナフタレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環が挙げられ、また、Ａｒｌの具体例としてはベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン屋、ピレン環、
ジベンゾフラン環、ピリジン堀、フラン環、チオフェン
環、カルバゾール環が挙げられる。Ｘ、Ａｒ１およびＡ
ｒｌにおける垢の置換基としては、低級アルキル基、低
級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ノ・ロゲン、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ノ・ロメチル基などが例示できる。
以下に、本発明で使用される前記一般式■で示されるジ
スアゾ顔料の代表例を例示する。
スアゾ顔料の代表例を例示する。
（以下余白）
上記のジスアゾ化合物はたとえば、５−ニトロナフトア
ルデヒドとジエチル−（５−ニトロ−１−ナフチルメチ
レン）ホスホネートとから合成した１、２−ビス（５−
ニトロナフチルエチレン）を還元し℃ジアミノ化合物 とした後、これをジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、
ついで対応するカッシラー、即ちと、適当な有機溶媒、
たとえはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基を作用
させてカップリング反応を行な５ことにより容易に製造
することができる。この例として、ｎｕ記化合物ＡＩの
ジスアゾ顔料の製造例を示す。他のジスアゾ顔料もこの
例と同様に製造することかできる。
ルデヒドとジエチル−（５−ニトロ−１−ナフチルメチ
レン）ホスホネートとから合成した１、２−ビス（５−
ニトロナフチルエチレン）を還元し℃ジアミノ化合物 とした後、これをジアゾ化してテトラゾニウム塩とし、
ついで対応するカッシラー、即ちと、適当な有機溶媒、
たとえはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中で塩基を作用
させてカップリング反応を行な５ことにより容易に製造
することができる。この例として、ｎｕ記化合物ＡＩの
ジスアゾ顔料の製造例を示す。他のジスアゾ顔料もこの
例と同様に製造することかできる。
製造例
５−ニトロナフトアルデヒド及びジエチル−（５−ニト
ロ−１−ナフチルメチレン）ホスホネートから合成した
１、２−ビス（５−ニトロ−１−ナフチル）エチレン１
８．５ ＃および鉄粉２７、９．９を、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８００−に懸濁し、さらに濃塩酸ｌｏｍ
ｉおよび水１０プを加えた。激しく撹拌しながら８０〜
９０℃に１０時間反応した。放冷し、不溶部を濾別し、
濾液の溶媒を留宍し、黄色の結晶を得た。水洗後乾燥し
、クロルベンゼン−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド混脅
溶媒から再結晶を行ない、負色釧状晶を得た。
ロ−１−ナフチルメチレン）ホスホネートから合成した
１、２−ビス（５−ニトロ−１−ナフチル）エチレン１
８．５ ＃および鉄粉２７、９．９を、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド８００−に懸濁し、さらに濃塩酸ｌｏｍ
ｉおよび水１０プを加えた。激しく撹拌しながら８０〜
９０℃に１０時間反応した。放冷し、不溶部を濾別し、
濾液の溶媒を留宍し、黄色の結晶を得た。水洗後乾燥し
、クロルベンゼン−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド混脅
溶媒から再結晶を行ない、負色釧状晶を得た。
収量 １０．９．Ｓ＋ （７０，０％）融点 ２５３．
０〜２６５．０℃ 元素分析値 （Ｃｏ Ｈ１＊ Ｎｔとして）ＣＨＮ 実 宅４リ 値 ８５．１５ ５
．７４ ８．４４計算値（８５，１３）（５，８
５）（８，６４）このジアミノ化合物３．１１Ｉを、濃
塩酸１７ ｍｌおよび水２０１１６かも調製した希塩酸
に加え、約５０〜６０℃に約１時間保持した後約−１℃
に冷却した。ついで亜硝酸ナトリウム１．７Ｉを水１０
１に溶解した浴液−１〜６℃の温度で約２５分間に亘っ
て滴下し１こ。その後同温度で約１時間攪拌し、生成し
た赤色沈澱を濾取し、この沈澱を帝水約２５０ｍ１Ｋ浴
解させた。微量の不溶部を鶴別し、濾液ケ仁４２％硼弗
化水累臥水浴液１０Ｍを加え、引出する赤橙色沈澱を濾
取し水洗した後乾燥し、ａ、 ｓ ｉ （収率７５％）
のテトラゾニウム塩を得た。
０〜２６５．０℃ 元素分析値 （Ｃｏ Ｈ１＊ Ｎｔとして）ＣＨＮ 実 宅４リ 値 ８５．１５ ５
．７４ ８．４４計算値（８５，１３）（５，８
５）（８，６４）このジアミノ化合物３．１１Ｉを、濃
塩酸１７ ｍｌおよび水２０１１６かも調製した希塩酸
に加え、約５０〜６０℃に約１時間保持した後約−１℃
に冷却した。ついで亜硝酸ナトリウム１．７Ｉを水１０
１に溶解した浴液−１〜６℃の温度で約２５分間に亘っ
て滴下し１こ。その後同温度で約１時間攪拌し、生成し
た赤色沈澱を濾取し、この沈澱を帝水約２５０ｍ１Ｋ浴
解させた。微量の不溶部を鶴別し、濾液ケ仁４２％硼弗
化水累臥水浴液１０Ｍを加え、引出する赤橙色沈澱を濾
取し水洗した後乾燥し、ａ、 ｓ ｉ （収率７５％）
のテトラゾニウム塩を得た。
次に、このテトラゾニウム塩１．０２ ＃とカップリン
グ成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ畝アニリド
１．２６１とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｏｏｍ
ｚＫ浴解し、これにヘト叡ナトリウム２．０ 、Ｆおよ
び水３０ｍ１からなる溶液を１５〜２６℃の温度で１５
分間に亘って滴下した後室温でさらに３時間攪拌した。
グ成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ畝アニリド
１．２６１とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｏｏｍ
ｚＫ浴解し、これにヘト叡ナトリウム２．０ 、Ｆおよ
び水３０ｍ１からなる溶液を１５〜２６℃の温度で１５
分間に亘って滴下した後室温でさらに３時間攪拌した。
その後沈澱を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３
００−で５回洗浄し、さらに水４００祷で２回洗浄した
後、１００℃、１００ｍｍＨＪの減圧下に乾燥して化合
物Ａ１のジスアゾ化合物１．３７１ （収率８０％）を
得た。
００−で５回洗浄し、さらに水４００祷で２回洗浄した
後、１００℃、１００ｍｍＨＪの減圧下に乾燥して化合
物Ａ１のジスアゾ化合物１．３７１ （収率８０％）を
得た。
融 点 ３００℃以上
元素分析値（伺
計算値 実測値
０ ７８．３０ ７８．５９Ｈ４，４
６４，３１ Ｎ ９．７８ ９．３８赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）−１’＼ νｃ＝０ １６８０α′ δＣ−Ｈ９６５ａｍ−’ 本発明による電子写真用感光体は第１図、第２図の型を
とることができる。
６４，３１ Ｎ ９．７８ ９．３８赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）−１’＼ νｃ＝０ １６８０α′ δＣ−Ｈ９６５ａｍ−’ 本発明による電子写真用感光体は第１図、第２図の型を
とることができる。
第１図の感光体は、導電性支持体１上に、ジスアゾ顔料
３を主体とする電荷発生Ｎ５と電荷移動物質を生体とす
る電荷移動層６とからなる積層型の感光層２を設けたも
のである。
３を主体とする電荷発生Ｎ５と電荷移動物質を生体とす
る電荷移動層６とからなる積層型の感光層２を設けたも
のである。
第１図の感光体では、像露光された光は電荷移動層を透
過し、電荷発生層５に到達し、その部分のジスアゾ顔料
３で１ａ荷の生成が起こり、一方、電荷移′＃ＪＪ層６
は電荷の注入を受けその移動を行なうもので、光減衰に
必要な電荷の生成はジスアゾ顔料３で、また電荷の移動
は電荷移動ルず６でというメカニズムである。
過し、電荷発生層５に到達し、その部分のジスアゾ顔料
３で１ａ荷の生成が起こり、一方、電荷移′＃ＪＪ層６
は電荷の注入を受けその移動を行なうもので、光減衰に
必要な電荷の生成はジスアゾ顔料３で、また電荷の移動
は電荷移動ルず６でというメカニズムである。
第２図の感光体は導電性支持体ｌ上に主としてジスアゾ
顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合剤からなる感光
層２′を戎げたものである。
顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合剤からなる感光
層２′を戎げたものである。
ここでもジスアゾ顔料３は亀荷発牛物實であるつその他
の感光体として第１図の電荷発生層と電荷移動層を逆に
することも可能である。
の感光体として第１図の電荷発生層と電荷移動層を逆に
することも可能である。
感光層２の厚さは、第１図のもので電荷発生８４５の）
Ｖみは好ましくはｏ、ｏｉ〜５μさらに好ましくは０．
０５〜２μである。この厚さがＯ，（１１μ以下である
と電荷の光生は十分ではブよ（、また５μ以上であると
残留寛仁が冒く実用に削えない。電荷移動層６の厚さは
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μで
ある。この厚さが３μ以下であると柑電量が不十分であ
り、５０μ以上であると残留電位が高く実用的ではない
。電荷発生Ｍ５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を圧体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは３０重景チ以上、さらに好ましくは５０１匍
チ以上である。電荷移動層６は電荷移動物質と結合剤を
主体とし、さらに可塑剤などを含有することができる。
Ｖみは好ましくはｏ、ｏｉ〜５μさらに好ましくは０．
０５〜２μである。この厚さがＯ，（１１μ以下である
と電荷の光生は十分ではブよ（、また５μ以上であると
残留寛仁が冒く実用に削えない。電荷移動層６の厚さは
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μで
ある。この厚さが３μ以下であると柑電量が不十分であ
り、５０μ以上であると残留電位が高く実用的ではない
。電荷発生Ｍ５は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を圧体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは３０重景チ以上、さらに好ましくは５０１匍
チ以上である。電荷移動層６は電荷移動物質と結合剤を
主体とし、さらに可塑剤などを含有することができる。
電荷移動層中の電荷移動物質の割合は１０〜９５重１％
、好ましくは３０〜９０重量％である。電荷移動物質の
占める割合が１０重箪チ未溝であると、゛鞄１荷の移動
はほとんど行なわれず、また９５重量％以上であると感
光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用に供しえない。
、好ましくは３０〜９０重量％である。電荷移動物質の
占める割合が１０重箪チ未溝であると、゛鞄１荷の移動
はほとんど行なわれず、また９５重量％以上であると感
光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用に供しえない。
第２図に示した感光体の場合は、感光層２′の厚さは好
ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μであ
る。また、感光層２′中のジスアゾ化合物の割合は好ま
しくはｓｏｍｉｔ％以下、さらに好ましくは２０重ｆｔ
％以下であり、また電荷移動物質の割合は好ましくは１
０〜９５重量％、さらに好ましくは３０〜９０重飯雀で
ある。
ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜２０μであ
る。また、感光層２′中のジスアゾ化合物の割合は好ま
しくはｓｏｍｉｔ％以下、さらに好ましくは２０重ｆｔ
％以下であり、また電荷移動物質の割合は好ましくは１
０〜９５重量％、さらに好ましくは３０〜９０重飯雀で
ある。
本発明は、電子写真用感光体における箱、仙発生物質と
して、前記一般式Ｉで表わされる特定のジスアゾ顔料を
用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、電
荷移動物質など他のセ”ダ成侠累としては従来知られて
いたもののいずれもが使用できるが、それらについて以
下に具体的に説明する。
して、前記一般式Ｉで表わされる特定のジスアゾ顔料を
用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、電
荷移動物質など他のセ”ダ成侠累としては従来知られて
いたもののいずれもが使用できるが、それらについて以
下に具体的に説明する。
本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、５ｎＯ１等の導電材料を蒸淘したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、５ｎＯ１等の導電材料を蒸淘したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの顛百合系但ｊ月αやポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且
つ接着性のある樹脂は全て使用できる。
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの顛百合系但ｊ月αやポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドなどのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で且
つ接着性のある樹脂は全て使用できる。
可堅剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル７タレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチル７タレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
また電荷移動物質としては高分子のものではポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドロキノキサリン
、ポリビニルジベンゾチオフェン、ポリ−ニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジンなどのビニル重合体やブロ
ムピレンへホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
−ホルムアルデヒド樹脂、などの組合樹脂が、また低分
子（単量体）のものでは２，４．７−ドリニトロー９−
フルオレノン、２，６．８−トリニトロ−４Ｈ−インデ
ノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、２．８−ジニ
トロジペンゾチオフェン、１，３．７−トリニトロジペ
ンゾチオフエンー５，５−ジオキサイド、１，３．７，
９−テトラニトロベンゾ〔Ｃ〕ジベンゾン−５−オキサ
イド、２，４．８−）リニトロナオキサントン、１−ブ
ロムピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２−フェニルイ
ンドール、２−フェニルナフタレン、２，５−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−）リアゾール、１−フェニル−３−（４
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾｌＪン、２−フェニル−４−（４−
ジエチルアミノフェニル）−５−フェニルインド−ル、
トリフェニルアミン、トリス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）メタン、３，６−ビス（ジベンジルアミノ）−９
−エチルカルバゾール、１，１−ビス（４−ジベンジル
アミノフェニル）プロパン、９−エテル−３−カルバゾ
ールアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン
などが夢げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２
種以上混合して用いられる。最適の電荷移動物質は使用
されるジスアゾ顔料によって変化する。理由は不明であ
るが、成るジスアゾ顔料は成る電荷移動物質と組みあわ
せた場合に最も、適した電子写真用感光体を提供する。
ビニルカルバゾール、ポリビニルインドロキノキサリン
、ポリビニルジベンゾチオフェン、ポリ−ニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジンなどのビニル重合体やブロ
ムピレンへホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
−ホルムアルデヒド樹脂、などの組合樹脂が、また低分
子（単量体）のものでは２，４．７−ドリニトロー９−
フルオレノン、２，６．８−トリニトロ−４Ｈ−インデ
ノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン、２．８−ジニ
トロジペンゾチオフェン、１，３．７−トリニトロジペ
ンゾチオフエンー５，５−ジオキサイド、１，３．７，
９−テトラニトロベンゾ〔Ｃ〕ジベンゾン−５−オキサ
イド、２，４．８−）リニトロナオキサントン、１−ブ
ロムピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、２−フェニルイ
ンドール、２−フェニルナフタレン、２，５−ビス（４
−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−）リアゾール、１−フェニル−３−（４
−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾｌＪン、２−フェニル−４−（４−
ジエチルアミノフェニル）−５−フェニルインド−ル、
トリフェニルアミン、トリス（４−ジエチルアミノフェ
ニル）メタン、３，６−ビス（ジベンジルアミノ）−９
−エチルカルバゾール、１，１−ビス（４−ジベンジル
アミノフェニル）プロパン、９−エテル−３−カルバゾ
ールアルデヒド−１−メチル−１−フェニルヒドラゾン
などが夢げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２
種以上混合して用いられる。最適の電荷移動物質は使用
されるジスアゾ顔料によって変化する。理由は不明であ
るが、成るジスアゾ顔料は成る電荷移動物質と組みあわ
せた場合に最も、適した電子写真用感光体を提供する。
なお以上のよ５にして得られる感光体にはいずれも導電
性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。
性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。
これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムナトが適当で、また膜
厚は１μ以下が好ましい。
ロセルロース、酸化アルミニウムナトが適当で、また膜
厚は１μ以下が好ましい。
第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上にジス
アゾ顔料をＵＳＰ ３，９７３，９５９、ＵＳＰ３．９
９６，０４９等に記載されている真空蒸着方法で具蔓蒸
漸するか、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導電
性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば例えは特１
昭５１−９０８２７に示されているようなパフ研摩等の
方法により表面仕上をするか、膜厚を調整した後、電荷
移動物質及び結合剤を含む溶液を塗布乾録して得られる
。
アゾ顔料をＵＳＰ ３，９７３，９５９、ＵＳＰ３．９
９６，０４９等に記載されている真空蒸着方法で具蔓蒸
漸するか、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導電
性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば例えは特１
昭５１−９０８２７に示されているようなパフ研摩等の
方法により表面仕上をするか、膜厚を調整した後、電荷
移動物質及び結合剤を含む溶液を塗布乾録して得られる
。
第２図の感光体を作成ずろにはジスアゾ顔料の微粉子を
電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に蓋布乾録すればよい。いづれ
の場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボールミル
等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。葦布方法は通常の手段、例えばドクターブ
レード、デイツピンク′、ワイヤーパーなどで行なう。
電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に蓋布乾録すればよい。いづれ
の場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボールミル
等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉砕して
用いられる。葦布方法は通常の手段、例えばドクターブ
レード、デイツピンク′、ワイヤーパーなどで行なう。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
＠電、極光を施した稜、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
＠電、極光を施した稜、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
本発明の感光体は感度が高く、また可撓性に−むなどの
すぐれた利点を有する。
すぐれた利点を有する。
以下に実施例を示す。
実施例Ｉ
Ａ２のジスアゾ顔料２１量部及びテトラヒドロンラン９
８ｉ量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷発生層を
形成した。
８ｉ量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクター
ブレードで塗布し自然乾燥して厚さ１μの電荷発生層を
形成した。
一方、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔■ティジン載
、パンライ）Ｌ）２ｆｉ量部を。
ン２重量部およびポリカーボネート樹脂〔■ティジン載
、パンライ）Ｌ）２ｆｉ量部を。
テトラヒドロフラン１６１新部に浴解し、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で１
０分間乾燥して厚さ２０μの電荷移動層を形成せしめ第
１図の積層型感光体を得た。
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で１
０分間乾燥して厚さ２０μの電荷移動層を形成せしめ第
１図の積層型感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた彼、２０秒間暗θｒに放置し、その時の表四電位
Ｖｐｏ （ホ゛ルト）を測定し、ついでタングステンツ
ンゾかう、その表面が照度２０／Ｉ／ツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏの％にな
る迄の時間（抄）を求めて半減露光量Ｅｙ６（ルックス
・秒）とした。その結果は、 Ｖｐｏ ９３８ゼルト Ｅｙ２１．５ルツクス・秒 であった。
により一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって負帯電
させた彼、２０秒間暗θｒに放置し、その時の表四電位
Ｖｐｏ （ホ゛ルト）を測定し、ついでタングステンツ
ンゾかう、その表面が照度２０／Ｉ／ツクスになるよう
感光層に光照射を施し、その表面電位がＶｐｏの％にな
る迄の時間（抄）を求めて半減露光量Ｅｙ６（ルックス
・秒）とした。その結果は、 Ｖｐｏ ９３８ゼルト Ｅｙ２１．５ルツクス・秒 であった。
実施例２
Ａ６のジスアゾ顔料１重量部およびポリエステル（８脂
（■東洋紡製パイロン２００）０．５に葉ノｇ−セント
のテトラヒドロフラン浴液６６ｍ愈部をｌ−ルミル中で
粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着し
たポリニスデルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、８０℃で２分間乾燥して厚さ０．７ ｔｔの電
荷発生層を形成した。
（■東洋紡製パイロン２００）０．５に葉ノｇ−セント
のテトラヒドロフラン浴液６６ｍ愈部をｌ−ルミル中で
粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着し
たポリニスデルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、８０℃で２分間乾燥して厚さ０．７ ｔｔの電
荷発生層を形成した。
一方、１．１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）
プロパン２Ｍ景都およびポリカーゼネート槓ｆ月旨（■
ティジン製パンライトに−１３００）２重ｉ ｎＩＳを
テトラヒドロフラン１６重量部に浴解し、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で１
０分間乾燥して厚さ１３μの電荷移＃層を形成せしめ、
第１図の積層型感光体を得た。次いで実施例１と全く同
様にしてＥ３Ａを求めた。
プロパン２Ｍ景都およびポリカーゼネート槓ｆ月旨（■
ティジン製パンライトに−１３００）２重ｉ ｎＩＳを
テトラヒドロフラン１６重量部に浴解し、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードで塗布し、１２０℃で１
０分間乾燥して厚さ１３μの電荷移＃層を形成せしめ、
第１図の積層型感光体を得た。次いで実施例１と全く同
様にしてＥ３Ａを求めた。
Ｅ３４＝ｔ、ｔ （ルックス・秒）
実施例３〜５
実施例２においてＡ６のジスアゾ顔料のかわりに下記表
−１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同様に
操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法でＥ％を求
め、表−１の結果を得た。
−１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同様に
操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法でＥ％を求
め、表−１の結果を得た。
表−１
実施例６
４１ｉ１２のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン７０重量部をｉ−ルミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ１．５μ
の電荷発生層を形成せしめた。
ラン７０重量部をｉ−ルミル中で粉砕混合し、得られた
分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードで塗布し、自然乾燥して厚さ１．５μ
の電荷発生層を形成せしめた。
一方、１−フェニル−３−（４〜ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
２重量部及びポリスチレン（三井東圧化学■製トーポレ
ツクス）３重量部をテトラヒドロフラン１７１景部に溶
解し、これを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗
布し、１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１９μの電荷移
動層を形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。次い
で実施例１と全く同様にしてＥ３Ａを求めた。
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
２重量部及びポリスチレン（三井東圧化学■製トーポレ
ツクス）３重量部をテトラヒドロフラン１７１景部に溶
解し、これを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗
布し、１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１９μの電荷移
動層を形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。次い
で実施例１と全く同様にしてＥ３Ａを求めた。
Ｅ％（ルックス・秒） ＝ ｔ ｓ
実施例７〜１０
実施例６において、届、１２のジスアゾ顔料のかわりに
、下表記−２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全
く同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法で
Ｅ％を求め、表２の結果を得た。
、下表記−２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全
く同様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法で
Ｅ％を求め、表２の結果を得た。
（以下余白）
表−２
実施例１１
Ａ１４のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフラン
９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで４布し、自然乾燥して厚さ１μの電荷発生
層を形成せしめた。
９８重量部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクタ
ーブレードで４布し、自然乾燥して厚さ１μの電荷発生
層を形成せしめた。
一方、９−エチル−３−カルバソールアルデヒド−１−
メチル−１−フェニルヒドラゾン２重量部、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバソー ル（ＢＡＳＦ社製−ルビカンＭ−１
７０）１重量部およびポリエステル街脂（実施例２と同
じ）１重量部をテトラヒドロフラン１８重量部に溶解し
これを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１８μの電荷移動層を
形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。次いで実施
例１と全く同様にしてＥ３Ａを求めた。
メチル−１−フェニルヒドラゾン２重量部、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバソー ル（ＢＡＳＦ社製−ルビカンＭ−１
７０）１重量部およびポリエステル街脂（実施例２と同
じ）１重量部をテトラヒドロフラン１８重量部に溶解し
これを前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１８μの電荷移動層を
形成せしめ、第１図の積層型感光体を得た。次いで実施
例１と全く同様にしてＥ３Ａを求めた。
Ｅｙ６＝２．９ （ルックス・秒）
実施例１２〜１５
実施例１１においてＡ１４のジスアゾ顔料のかわりに下
記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同
様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法で８％
を求め、表−３の結果を得た。
記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同
様に操作し、第１図の感光体を作成し、同じ方法で８％
を求め、表−３の結果を得た。
表 −３
実施例１６
ポリエステル樹脂（実施例２と同じン１０重量部、２．
５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール１０東量部、Ａ２５のジスアゾ顔料
２重量部及びテトラヒドロフラン１０８重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１４
μの感光層を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以
下、この感光体について＋６ＫＶのコロナ放電を用いた
他は実施例１と同じ測定を行ない８％を求めた。
５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール１０東量部、Ａ２５のジスアゾ顔料
２重量部及びテトラヒドロフラン１０８重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、１２０℃で１０分間乾燥して厚さ１４
μの感光層を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以
下、この感光体について＋６ＫＶのコロナ放電を用いた
他は実施例１と同じ測定を行ない８％を求めた。
Ｅ３Ａ：３．９ （ルックス０秒）
実施例１７〜２０
実施例１６においてＡ２５のジスアゾ顔料の代りに下記
表−４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同様
に操作し、第２図の感光体を作成し、同じ方法で８％を
求め表−４の結果を得た。
表−４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他は全く同様
に操作し、第２図の感光体を作成し、同じ方法で８％を
求め表−４の結果を得た。
表−４
第１〜２図はそれぞれ本発明感光体の拡大断面図である
。 １・・・導電性支持体 ２，２′・・・感 光 層
３・・・ジスアゾ顔料 ４・・・電荷移動媒体５
・・・電荷発生Ｎ ６・・・電荷移動層昭和５７年
１り月宵 日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 事件との関係 特許出唄人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 ′ノ′ ′ｆ・・パ１１ ム 補正の内容 （１） 明細書の第１０頁の化合物Ａ ４８の欄の構
造式を以下の通りに補正する。 （２） 第２１頁２行に「１００ ｍ＋ｇＨ，！ｉ’
Ｊとあるのを「１０朋Ｈｇ」と補正する。 以 上
。 １・・・導電性支持体 ２，２′・・・感 光 層
３・・・ジスアゾ顔料 ４・・・電荷移動媒体５
・・・電荷発生Ｎ ６・・・電荷移動層昭和５７年
１り月宵 日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 事件との関係 特許出唄人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 （６７４）株式会社 リ コ − 代表者 大 植 武 士 ４、代 理 人 ５、補正の対象 ′ノ′ ′ｆ・・パ１１ ム 補正の内容 （１） 明細書の第１０頁の化合物Ａ ４８の欄の構
造式を以下の通りに補正する。 （２） 第２１頁２行に「１００ ｍ＋ｇＨ，！ｉ’
Ｊとあるのを「１０朋Ｈｇ」と補正する。 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （ここでＸは置換もしくは無置換の芳香環またはへテロ
環を表わし、Ａｒｌは置換もしくは無置換の芳香環また
はへテロ環を表わし、Ａｒ！は置換もしくは無置換の芳
香環を表わし、Ｒ８は水素、低級アルキル基または置換
もしくは無電、換のフェニル基を表わしまた、Ｒ１は低
級アルキル基、フェニル基、カルゼキシル基またはその
エステルを表わす。）を示す。〕 で表わされるジスアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438382A JPS5974561A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18438382A JPS5974561A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5974561A true JPS5974561A (ja) | 1984-04-27 |
| JPH0360424B2 JPH0360424B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=16152224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18438382A Granted JPS5974561A (ja) | 1982-10-20 | 1982-10-20 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5974561A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1982
- 1982-10-20 JP JP18438382A patent/JPS5974561A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0360424B2 (ja) | 1991-09-13 |
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