JPH0529106B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0529106B2 JPH0529106B2 JP61203736A JP20373686A JPH0529106B2 JP H0529106 B2 JPH0529106 B2 JP H0529106B2 JP 61203736 A JP61203736 A JP 61203736A JP 20373686 A JP20373686 A JP 20373686A JP H0529106 B2 JPH0529106 B2 JP H0529106B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photoreceptor
- groups
- charge
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/16—Methine- or polymethine-azo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、電子写真用感光体に関するものであ
る。さらに詳しくは、導電性支持体上の感光層に
電荷発生物質として新規なジスアゾ化合物を含有
させてなる電子写真用感光体に関する。 従来技術 従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光
材料が広く使用されてきた。しかしながら、これ
らの感光材料を用いた感光体は、感度、光安定
性、耐湿性、耐久性などの電子写真用感光体とし
ての要求性能を十分に満足するものではなかつ
た。例えば、セレン系材料を用いた感光体は優れ
た感度を有するが、熱または、汚れの付着などに
より結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。ま
た、真空蒸着により製造するのでコストが高く、
また可撓性がないためベルト状に加工するのが難
しいなどの多くの欠点も同時に有している。硫化
カドミウム系材料を用いた感光体では、耐湿性及
び耐久性、また酸化亜鉛を用いた感光体では耐久
性に問題があつた。 これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を
克服するために、有機系感光材料を使用した感光
体が種々検討されてきた。 例えば、一部実用化された有機系感光材料とし
て２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンと
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを組み合わせて使
用したものが知られている。しかし、これを用い
た感光体は感度が低く、また耐久性においても満
足できるものではなかつた。 近年、上記のような欠点を改良するために開発
された感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機
能を別個の物質に分担させた機能分離型感光体が
注目されている。この機能分離型感光体において
は、それぞれの機能を有する物質を広い範囲のも
のから選択し、組合せることができるので、高感
度化、高耐久性の感光体を作製することが可能で
ある。このような機能分離型の感光体に使用する
電荷発生物質として、多くの物質が提案されてい
る。中でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質
として用いた感光体が近年特に注目されている。
例えば、スチリルスチルベン骨格を有するジスア
ゾ顔料を用いた感光体（特開昭53−133445号公
報）、カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を
用いた感光体（特開昭53−95033号公報）、トリフ
エニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用い
た感光体（特開昭53−132347号公報）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するジスウゾ顔料を用い
た感光体（特開昭54−14967号公報）、ビススチル
ベン骨格を有するジスウゾ顔料を用いた感光体
（特開昭54−17733号公報）などが報告されてい
る。しかし、これらの電子写真用感光体はかなら
ずしも要求性能を十分に満足するものではなく、
さらに優れた感光体の開発が望まれていた。 発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、十分な感度を有し、かつ耐久
性良好な電子写真用感光体を提供することであ
り、これに用いる新規な有機電荷発生物質を提供
することである。 問題を解決するための手段 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意
検討し、その結果、一般式（） （式中、Ａはカツプラー残基を示す）で表され
る新規なジスウゾ化合物が、既存のジスウゾ化合
物に比し、高感度および高耐久性等の優れた特性
を有する電子写真用感光体を与えることを見い出
し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層
に一般式（） （式中、Ａはカツプラー残基を示す）で表され
るジスアゾ化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体である。 本発明で用いるジスウゾ化合物は、前記一般式
（）で表わされる化合物で、次式で示される 骨格を有するジスウゾ化合物であることを特徴
とするものである。 その中でもスチリル基の置換位置が次式の２種
類の骨格のものが特に好適である。 一般式（）において、Ａはカツプラー残基を
示し、次の一般式（）〜（）のようなものが
例示される。 一般式（） （式中、Ｘは炭化水素環またはその置換体、複
素環またはその置換体を形成するに必要な基を示
し、Ｙは−CON（R1）R2または−CONHN＝Ｃ
（R3）R4を示し、ここでR1は炭化水素環基または
その置換体、複素環基またはその置換体、R2は
水素、アルキル基またはその置換体、フエニル基
またはその置換体、R3は炭化水素環基またはそ
の置換体、複素環基またはその置換体あるいはス
チリル基またはその置換体、R4は水素、アルキ
ル基、フエニル基またはその置換体を示し、R3
とR4はそれらに結合する炭素原子と共に環を形
成してもよい。） 一般式（）のＸとして、具体的には水酸基と
Ｙとが結合しているベンゼン環と縮合してナフタ
レン環、アントラセン環などの炭化水素環、また
はインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成
する残基が例示できる。 またＸが置換基を有する場合、置換基として塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子を例示でき
る。 R1またはR3の環基としては、フエニル基、ナ
フチル基、アントリル基、ピレニル基などの炭化
水素環基、またはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバ
ゾリル基、ジベンゾフラニル基などの複素環基が
例示でき、R3とR4とが結合して形成する環とし
てはフルオレン環などが例示できる。 R1またはR3が置換基を有する環基の場合、置
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ジメ
チルアミンノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。 R2がフエニル基のときには、その置換基とし
て塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示
できる。 一般式（）または（） （両式中、R5は置換もしくは無置換の炭化水
素基を示す） R5としては、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル
基、あるいはメトキシエチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基などが例示される。 一般式（） （式中、R6はアルキル基、カルバモイル基、
カルボキシル基またはそのエステル基を示し、
R7は炭化水素環基またはその置換体を示す） R7としては、具体的にはフエニル基、ナフチ
ル基などの炭化水素環基が例示できこれらの基が
置換基を有する場合、置換基として、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基などが例示できる。 一般式（）または（） （両式中、Ｚは炭化水素環の２価基またはその
置換体、複素環の２価基またはその置換体を示
す） Ｚとしては、具体的には、ｏ−フエニレン基な
どの単環式芳香族炭化水素の２価基、ｏ−ナフチ
レン基、peri−ナフチレン基、１，２−アントラ
キノニレン基、９，10−フエナントリレン基など
の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基、または
３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジン
ジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７
−イミダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダ
ゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の
複素環の２価基などが例示できる。これらの環基
が置換基を有する場合、置換基として、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロボキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。 上記の例示したカツプラー残基の中で、光感度
が高く、中間体原料を容易に入手でき、低コスト
で製造できることなどから前記一般式（）で表
されるカツプラー残基が最も好ましい。 本発明に用いるジスアゾ化合物を、さらに具体
的に例示すると、表−１、表−２の構造式で示さ
れるものが挙げられる。
る。さらに詳しくは、導電性支持体上の感光層に
電荷発生物質として新規なジスアゾ化合物を含有
させてなる電子写真用感光体に関する。 従来技術 従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光
材料が広く使用されてきた。しかしながら、これ
らの感光材料を用いた感光体は、感度、光安定
性、耐湿性、耐久性などの電子写真用感光体とし
ての要求性能を十分に満足するものではなかつ
た。例えば、セレン系材料を用いた感光体は優れ
た感度を有するが、熱または、汚れの付着などに
より結晶化し感光体の特性が劣化しやすい。ま
た、真空蒸着により製造するのでコストが高く、
また可撓性がないためベルト状に加工するのが難
しいなどの多くの欠点も同時に有している。硫化
カドミウム系材料を用いた感光体では、耐湿性及
び耐久性、また酸化亜鉛を用いた感光体では耐久
性に問題があつた。 これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を
克服するために、有機系感光材料を使用した感光
体が種々検討されてきた。 例えば、一部実用化された有機系感光材料とし
て２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンと
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを組み合わせて使
用したものが知られている。しかし、これを用い
た感光体は感度が低く、また耐久性においても満
足できるものではなかつた。 近年、上記のような欠点を改良するために開発
された感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機
能を別個の物質に分担させた機能分離型感光体が
注目されている。この機能分離型感光体において
は、それぞれの機能を有する物質を広い範囲のも
のから選択し、組合せることができるので、高感
度化、高耐久性の感光体を作製することが可能で
ある。このような機能分離型の感光体に使用する
電荷発生物質として、多くの物質が提案されてい
る。中でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質
として用いた感光体が近年特に注目されている。
例えば、スチリルスチルベン骨格を有するジスア
ゾ顔料を用いた感光体（特開昭53−133445号公
報）、カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を
用いた感光体（特開昭53−95033号公報）、トリフ
エニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用い
た感光体（特開昭53−132347号公報）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するジスウゾ顔料を用い
た感光体（特開昭54−14967号公報）、ビススチル
ベン骨格を有するジスウゾ顔料を用いた感光体
（特開昭54−17733号公報）などが報告されてい
る。しかし、これらの電子写真用感光体はかなら
ずしも要求性能を十分に満足するものではなく、
さらに優れた感光体の開発が望まれていた。 発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、十分な感度を有し、かつ耐久
性良好な電子写真用感光体を提供することであ
り、これに用いる新規な有機電荷発生物質を提供
することである。 問題を解決するための手段 本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意
検討し、その結果、一般式（） （式中、Ａはカツプラー残基を示す）で表され
る新規なジスウゾ化合物が、既存のジスウゾ化合
物に比し、高感度および高耐久性等の優れた特性
を有する電子写真用感光体を与えることを見い出
し、本発明に至つた。 すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層
に一般式（） （式中、Ａはカツプラー残基を示す）で表され
るジスアゾ化合物を含有することを特徴とする電
子写真用感光体である。 本発明で用いるジスウゾ化合物は、前記一般式
（）で表わされる化合物で、次式で示される 骨格を有するジスウゾ化合物であることを特徴
とするものである。 その中でもスチリル基の置換位置が次式の２種
類の骨格のものが特に好適である。 一般式（）において、Ａはカツプラー残基を
示し、次の一般式（）〜（）のようなものが
例示される。 一般式（） （式中、Ｘは炭化水素環またはその置換体、複
素環またはその置換体を形成するに必要な基を示
し、Ｙは−CON（R1）R2または−CONHN＝Ｃ
（R3）R4を示し、ここでR1は炭化水素環基または
その置換体、複素環基またはその置換体、R2は
水素、アルキル基またはその置換体、フエニル基
またはその置換体、R3は炭化水素環基またはそ
の置換体、複素環基またはその置換体あるいはス
チリル基またはその置換体、R4は水素、アルキ
ル基、フエニル基またはその置換体を示し、R3
とR4はそれらに結合する炭素原子と共に環を形
成してもよい。） 一般式（）のＸとして、具体的には水酸基と
Ｙとが結合しているベンゼン環と縮合してナフタ
レン環、アントラセン環などの炭化水素環、また
はインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成
する残基が例示できる。 またＸが置換基を有する場合、置換基として塩
素原子、臭素原子などのハロゲン原子を例示でき
る。 R1またはR3の環基としては、フエニル基、ナ
フチル基、アントリル基、ピレニル基などの炭化
水素環基、またはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバ
ゾリル基、ジベンゾフラニル基などの複素環基が
例示でき、R3とR4とが結合して形成する環とし
てはフルオレン環などが例示できる。 R1またはR3が置換基を有する環基の場合、置
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキ
シ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、
トリフルオロメチル基などのハロメチル基、ジメ
チルアミンノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。 R2がフエニル基のときには、その置換基とし
て塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示
できる。 一般式（）または（） （両式中、R5は置換もしくは無置換の炭化水
素基を示す） R5としては、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル
基、あるいはメトキシエチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基などが例示される。 一般式（） （式中、R6はアルキル基、カルバモイル基、
カルボキシル基またはそのエステル基を示し、
R7は炭化水素環基またはその置換体を示す） R7としては、具体的にはフエニル基、ナフチ
ル基などの炭化水素環基が例示できこれらの基が
置換基を有する場合、置換基として、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロボキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基などが例示できる。 一般式（）または（） （両式中、Ｚは炭化水素環の２価基またはその
置換体、複素環の２価基またはその置換体を示
す） Ｚとしては、具体的には、ｏ−フエニレン基な
どの単環式芳香族炭化水素の２価基、ｏ−ナフチ
レン基、peri−ナフチレン基、１，２−アントラ
キノニレン基、９，10−フエナントリレン基など
の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基、または
３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジン
ジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６，７
−イミダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダ
ゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の
複素環の２価基などが例示できる。これらの環基
が置換基を有する場合、置換基として、たとえ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロボキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアル
キルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。 上記の例示したカツプラー残基の中で、光感度
が高く、中間体原料を容易に入手でき、低コスト
で製造できることなどから前記一般式（）で表
されるカツプラー残基が最も好ましい。 本発明に用いるジスアゾ化合物を、さらに具体
的に例示すると、表−１、表−２の構造式で示さ
れるものが挙げられる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式（）で表わされるジスウゾ化合物は、
常法により製造できる。例えば以下のルートによ
り合成できる。 ６−アミノ−ｍ−クレゾールあるいは２−アミ
ノ−４−メチルフエノールなどのｏ−アミノフエ
ノールのメチル置換体にｐ−トルイル酸をポリリ
ン酸中で加熱縮合閉環して(a)を得る。次いでＮ−
ブロモコハク製イミドを作用させてブロムメチル
化し(b)を得る。亜リン酸トリエチルを作用させて
(c)とした後、ｐ−ニトロベンズアルデヒドと反応
し(d)を得、次いで還元により一般式（）の前駆
体であるジアミン化合物(e)を得る。 一般式（）のジスウゾ化合物はテトラゾ化
し、ついでカツプラーとアルカリの存在下でカツ
プリングさせる方法、または上記のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩の型で単離した後
適当な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で塩基を作用させてカツプリング反応さ
せる方法等により容易に製造できる。 本発明の電子写真用感光体はこのような一般式
（）で表されるジスウゾ化合物を電荷発生物質
として導電性支持体上の感光層に含有させてなる
ものである。このような感光体の代表的構成は例
えば、第２図や第３図のように示される。 すなわち、第２図の感光体は導電性支持体１上
に電荷発生物質２と電荷輸送物質３をバインダー
中に分散させた分散タイプの感光体であり、第３
図の感光体は導電性支持体１上に電荷発生物質を
バインダー中に分散した電荷発生層６と電荷輸送
物質をバインダー中に分散した電荷輸送層５から
なる積層タイプの感光体である。 また、その他電荷発生層と電荷輸送層を逆にし
たもの、感光層と導電性支持体との間に中間層を
設けたものなどがある。 第３図の感光体において、像露光された光が電
荷輸送層を透過し、電荷発生層において、電荷発
生物質が電荷を発生する。生成した電荷は電荷輸
送層に注入され、電荷輸送物質が輸送を行う。 本発明の電子写真用感光体は、一般式（）の
ジスアゾ化合物の外、導電性支持体、バインダ
ー、電荷輸送物質などを含有して構成され、感光
体の他の構成要素は、感光体の構成要素としての
機能を奏するものであればとくに限定されること
なく使用できる。 すなわち、本発明の感光体において使用される
導電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛
等の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシー
トまたはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着したもの、あるいは導
電処理した紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアク
リルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのよ
うなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられる
が、絶縁性で支持体に対する密着性のある樹脂が
いずれも使用できる。 電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電子輸
送物質の二種類に分類されるが本発明の感光体に
は両者とも使用することができる。正孔輸送物質
としては、トリニトロフルオレノンあるいはテト
ラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやすい
電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールに代表されるような複素環化合物を含有する
重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ビラゾリン誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、フエニレンジ
アミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カリ
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を
輸送し易い電子供与正物質があげられる。 たとえば、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−
ベンジル−１−フエニルヒドラゾン、９−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジフエ
ニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノスチレン−
β−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒ
ド−１−ベンジル−１−フエニルヒドラゾン、４
−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−
フエニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズ
アルデヒド−１−ベンジル−１−フエニルヒドラ
ゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
１，１−ジフエニルヒドラゾン、４−メトキシベ
ンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メト
キシ）フエニルヒドラゾン、４−ジフエニルアミ
ノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フエニ
ルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン、１，１
−ビス（４−ジベンジルアミノフエニル）プロパ
ン、トリス（４−ジエチルアミノフエニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフエニ
ル）プロパン、２，2′−ジメチル−４，4′−ビス
（ジエチルアミノ）−トリフエニルメタン、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、
９−ブロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン、９−（４−ジメチルアミノベンジ
リデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデ
ン）−９−エチルカルバゾール、１，２−ビス
（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，
２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼ
ン、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３
−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾ
ール、４−ジフエニルアミノスチルベン、４−ジ
ベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノ
スチルベン、１−（４−ジフエニルアミノスチリ
ル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチ
リル）ナフタレン、4′−ジフエニルアミノ−α−
フエニルスチルベン、4′−メチルフエニルアミノ
−α−フエニルスチルベン、１−フエニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル
−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフエニル）ピラゾリンなどがあ
る。 この他の正孔輸送物質としては、たとえば、
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
〔４−（４−ジエチルアミノスチリル）フエニル〕
−１，３，４−オキサジアゾール、２−（９−エ
チルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチルア
ミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−ビニル−４−（２−クロルフエニル）−５−
（４−ジエチルアミノフエニル）オキサゾール、
２−（４−ジエチルアミノフエニル）−４−フエニ
ルオキサゾール、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾリ
ル、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピ
レンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。 電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニ
ル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキンジメタン、２，４，７−トリニトロ
−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニ
トロ−９−フルオレン、２，４，５，７−テトラ
ニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオ
キサントン、２，６，８−トリニトロ−4H−イ
ンデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−オン、
１，３，７−トリニトロジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイドなどがある。 これらの電荷輸送物質は単独又は２種以上混合
して用いられる。 感光層と導電正支持体との間に必要に応じて中
間層を設けることができるが、材料としては、ポ
リアミド、ニトロセルロース、カゼイン、ポリビ
ニルアルコールなどが適当で、膜厚は1μ以下が
好ましい。 感光体の作製には、従来より知られた方法を用
いることができる。たとえば積層型感光体ではジ
スアゾ化合物の微粒子をバインダーを溶解した溶
液中に分散し、導電性支持体上に塗布、乾燥し、
電荷発生層が得られ、次いで、電荷輸送物質とバ
インダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することで
電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作製には
他の方法も使用できる。たとえば、ジスアゾ顔料
を真空蒸着する方法、あるいは、ジスアゾ顔料の
溶液を塗布、乾燥する方法があるが、前者ではコ
スト高、後者では一般に取り扱い不便な有機アミ
ンたとえばエチレンジアミン、ｎ−ブチルアミン
などを使用するなど作製上の欠点もあるためジス
アゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適であ
る。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクター
ブレード、デイツピング、ワイヤーバーなどで行
う。 感光層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ
最適範囲は異なる。例えば、第２図に示したよう
な感光体では、好ましくは３〜50μ、さらに好ま
しくは５〜30μである。 また第３図に示したような感光体では、電荷発
生層６の厚みは好ましくは0.01〜5μ、さら好まし
くは0.05〜2μである。この厚さが0.01μ未満では
電荷の発生は十分でなく、また5μを超えると残
留電位が高く実用的には好ましくない。また、電
荷輸送層５の厚みは好ましくは３〜50μ、さらに
好ましくは５〜30μであり、この厚さが3μ未満で
は帯電量が不十分であり、50μ超えると残留電位
が高く実用的に好ましくない。 一般式（）で表されるジスアゾ化合物の感光
層中の含有量は、感光体の種類により異なるが、
第２図に示すような感光体では、感光層４中に好
ましくは50重量％以下、さらに好ましくは20重量
％以下である。またこの層に電荷輸送物質を好ま
しくは10〜95重量％、さらに好ましくは30〜90重
量％の割合で含有させる。また、第３図に示すよ
うな感光体では電荷発生層５中のジスアゾ化合物
の割合は好ましくは30重量％以上、さらに好まし
くは、50重量％以上である。また、電荷輸送層中
６には電荷輸送物質を10〜95重量％、好ましくは
30〜90重量％で含有させる。なお、この層で電荷
輸送物質が10重量％未満であると、電荷の輸送が
ほとんど行われず、95重量％を超えると感光体の
機械的強度が悪く実用的に好ましくない。 作用および効果 本発明の電子写真用感光体は、一般式（）で
表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として使
用することにより製造容易で、高感度でかつ反復
使用に対して、性能劣化しない優れた性能を有す
る。 実施例 以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が限定される
ものではない。 製造例 １ 水600mlおよび35％塩酸15mlからなる溶液に下
記構造式で表わされる ジアミン化合物2.2gを懸濁し、一夜放置した後、
亜硝酸ナトリウム1.1gを水20mlに溶解した溶液を
０〜５℃で滴下し、同温度で３時間攪拌した。不
溶物を除去した後42％ホウフツ化水素酸15mlを加
え、析出した沈殿を濾別、乾燥してテトラゾニウ
ムジフルオロボレート2.4g（収率74％）を得た。 次いで、このようにして得られたテトラゾニウ
ムジフルオロボレート2.0gと２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド1.7gをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド200mlに溶解し、酢酸ナトリウム1.5g
と水30mlからなる溶液を０〜５℃で30分要して滴
下した。同温度で２時間攪拌した後室温に戻し一
夜攪拌した。濾別した結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド200mlで４回、水200mlで５回スラツジ
を繰り返し、乾燥して前記No.１のジスアゾ化合物
2.6g（収率75.8％）を得た。得られた粉体は青味
黒色を呈し、300℃以下では融解しなかつた。ま
た元素分析値及び赤外線吸収スペクトル（KBr
法）より目的物であることが確認された。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 77.25 4.34 10.01 計算値(%) 77，38 4.40 10.03 赤外線吸収スペクトル：＞Ｃ＝０に基づく吸収 1660cm-1 尚、赤外線吸収スペクトル（KBr法）を第１
図に示した。 製造例 ２〜８ カツプラー化合物を２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリドの代わりに対応する化合物を用い
た以外は製造例１と同様に合成した。 製造例 ９ 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに下
記構造式 で示されるジアミン化合物を用いた以外は製造例
１と同様に合成し、前記No.47のジスアゾ色素を得
た。 製造例 10〜15 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに製
造例９で用いたジアミン化合物を用い、また、カ
ツプラー化合物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アリニドの代わりに対応する化合物を用いた以
外は製造例１と同様に合成した。 製造例２〜15で得られたジスアゾ化合物の元素
分析値、赤外線吸収スペクトル（KBr法νc=p）お
よび融点を表−３に示した。
常法により製造できる。例えば以下のルートによ
り合成できる。 ６−アミノ−ｍ−クレゾールあるいは２−アミ
ノ−４−メチルフエノールなどのｏ−アミノフエ
ノールのメチル置換体にｐ−トルイル酸をポリリ
ン酸中で加熱縮合閉環して(a)を得る。次いでＮ−
ブロモコハク製イミドを作用させてブロムメチル
化し(b)を得る。亜リン酸トリエチルを作用させて
(c)とした後、ｐ−ニトロベンズアルデヒドと反応
し(d)を得、次いで還元により一般式（）の前駆
体であるジアミン化合物(e)を得る。 一般式（）のジスウゾ化合物はテトラゾ化
し、ついでカツプラーとアルカリの存在下でカツ
プリングさせる方法、または上記のジアミンのテ
トラゾニウム塩をホウフツ化塩の型で単離した後
適当な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で塩基を作用させてカツプリング反応さ
せる方法等により容易に製造できる。 本発明の電子写真用感光体はこのような一般式
（）で表されるジスウゾ化合物を電荷発生物質
として導電性支持体上の感光層に含有させてなる
ものである。このような感光体の代表的構成は例
えば、第２図や第３図のように示される。 すなわち、第２図の感光体は導電性支持体１上
に電荷発生物質２と電荷輸送物質３をバインダー
中に分散させた分散タイプの感光体であり、第３
図の感光体は導電性支持体１上に電荷発生物質を
バインダー中に分散した電荷発生層６と電荷輸送
物質をバインダー中に分散した電荷輸送層５から
なる積層タイプの感光体である。 また、その他電荷発生層と電荷輸送層を逆にし
たもの、感光層と導電性支持体との間に中間層を
設けたものなどがある。 第３図の感光体において、像露光された光が電
荷輸送層を透過し、電荷発生層において、電荷発
生物質が電荷を発生する。生成した電荷は電荷輸
送層に注入され、電荷輸送物質が輸送を行う。 本発明の電子写真用感光体は、一般式（）の
ジスアゾ化合物の外、導電性支持体、バインダ
ー、電荷輸送物質などを含有して構成され、感光
体の他の構成要素は、感光体の構成要素としての
機能を奏するものであればとくに限定されること
なく使用できる。 すなわち、本発明の感光体において使用される
導電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛
等の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシー
トまたはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO2等の導電材料を蒸着したもの、あるいは導
電処理した紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアク
リルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのよ
うなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエステ
ル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられる
が、絶縁性で支持体に対する密着性のある樹脂が
いずれも使用できる。 電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電子輸
送物質の二種類に分類されるが本発明の感光体に
は両者とも使用することができる。正孔輸送物質
としては、トリニトロフルオレノンあるいはテト
ラニトロフルオレノンなどの電子を輸送しやすい
電子受容性物質のほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールに代表されるような複素環化合物を含有する
重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ビラゾリン誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、フエニレンジ
アミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カリ
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を
輸送し易い電子供与正物質があげられる。 たとえば、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド−１−メチル−１−フエニルヒドラゾン、
９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−
ベンジル−１−フエニルヒドラゾン、９−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド−１，１−ジフエ
ニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノスチレン−
β−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アルデヒ
ド−１−ベンジル−１−フエニルヒドラゾン、４
−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１−
フエニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズ
アルデヒド−１−ベンジル−１−フエニルヒドラ
ゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
１，１−ジフエニルヒドラゾン、４−メトキシベ
ンズアルデヒド−１−ベンジル−１−（４−メト
キシ）フエニルヒドラゾン、４−ジフエニルアミ
ノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−フエニ
ルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン、１，１
−ビス（４−ジベンジルアミノフエニル）プロパ
ン、トリス（４−ジエチルアミノフエニル）メタ
ン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフエニ
ル）プロパン、２，2′−ジメチル−４，4′−ビス
（ジエチルアミノ）−トリフエニルメタン、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、
９−ブロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）
アントラセン、９−（４−ジメチルアミノベンジ
リデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデ
ン）−９−エチルカルバゾール、１，２−ビス
（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，
２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼ
ン、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３
−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾ
ール、４−ジフエニルアミノスチルベン、４−ジ
ベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノ
スチルベン、１−（４−ジフエニルアミノスチリ
ル）ナフタレン、１−（４−ジエチルアミノスチ
リル）ナフタレン、4′−ジフエニルアミノ−α−
フエニルスチルベン、4′−メチルフエニルアミノ
−α−フエニルスチルベン、１−フエニル−３−
（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエ
チルアミノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル
−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフエニル）ピラゾリンなどがあ
る。 この他の正孔輸送物質としては、たとえば、
２，５−ビス（４−ジエチルアミノフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス
〔４−（４−ジエチルアミノスチリル）フエニル〕
−１，３，４−オキサジアゾール、２−（９−エ
チルカルバゾリル−３−）−５−（４−ジエチルア
ミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−ビニル−４−（２−クロルフエニル）−５−
（４−ジエチルアミノフエニル）オキサゾール、
２−（４−ジエチルアミノフエニル）−４−フエニ
ルオキサゾール、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾリ
ル、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピ
レンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール
ホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。 電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニ
ル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テト
ラシアノキンジメタン、２，４，７−トリニトロ
−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニ
トロ−９−フルオレン、２，４，５，７−テトラ
ニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオ
キサントン、２，６，８−トリニトロ−4H−イ
ンデノ〔１，２−ｂ〕チオフエン−４−オン、
１，３，７−トリニトロジベンゾチオフエン−
５，５−ジオキサイドなどがある。 これらの電荷輸送物質は単独又は２種以上混合
して用いられる。 感光層と導電正支持体との間に必要に応じて中
間層を設けることができるが、材料としては、ポ
リアミド、ニトロセルロース、カゼイン、ポリビ
ニルアルコールなどが適当で、膜厚は1μ以下が
好ましい。 感光体の作製には、従来より知られた方法を用
いることができる。たとえば積層型感光体ではジ
スアゾ化合物の微粒子をバインダーを溶解した溶
液中に分散し、導電性支持体上に塗布、乾燥し、
電荷発生層が得られ、次いで、電荷輸送物質とバ
インダーを溶解した溶液を塗布、乾燥することで
電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作製には
他の方法も使用できる。たとえば、ジスアゾ顔料
を真空蒸着する方法、あるいは、ジスアゾ顔料の
溶液を塗布、乾燥する方法があるが、前者ではコ
スト高、後者では一般に取り扱い不便な有機アミ
ンたとえばエチレンジアミン、ｎ−ブチルアミン
などを使用するなど作製上の欠点もあるためジス
アゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適であ
る。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクター
ブレード、デイツピング、ワイヤーバーなどで行
う。 感光層の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ
最適範囲は異なる。例えば、第２図に示したよう
な感光体では、好ましくは３〜50μ、さらに好ま
しくは５〜30μである。 また第３図に示したような感光体では、電荷発
生層６の厚みは好ましくは0.01〜5μ、さら好まし
くは0.05〜2μである。この厚さが0.01μ未満では
電荷の発生は十分でなく、また5μを超えると残
留電位が高く実用的には好ましくない。また、電
荷輸送層５の厚みは好ましくは３〜50μ、さらに
好ましくは５〜30μであり、この厚さが3μ未満で
は帯電量が不十分であり、50μ超えると残留電位
が高く実用的に好ましくない。 一般式（）で表されるジスアゾ化合物の感光
層中の含有量は、感光体の種類により異なるが、
第２図に示すような感光体では、感光層４中に好
ましくは50重量％以下、さらに好ましくは20重量
％以下である。またこの層に電荷輸送物質を好ま
しくは10〜95重量％、さらに好ましくは30〜90重
量％の割合で含有させる。また、第３図に示すよ
うな感光体では電荷発生層５中のジスアゾ化合物
の割合は好ましくは30重量％以上、さらに好まし
くは、50重量％以上である。また、電荷輸送層中
６には電荷輸送物質を10〜95重量％、好ましくは
30〜90重量％で含有させる。なお、この層で電荷
輸送物質が10重量％未満であると、電荷の輸送が
ほとんど行われず、95重量％を超えると感光体の
機械的強度が悪く実用的に好ましくない。 作用および効果 本発明の電子写真用感光体は、一般式（）で
表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として使
用することにより製造容易で、高感度でかつ反復
使用に対して、性能劣化しない優れた性能を有す
る。 実施例 以下、実施例により本発明を具体的に説明する
が、これにより本発明の実施の態様が限定される
ものではない。 製造例 １ 水600mlおよび35％塩酸15mlからなる溶液に下
記構造式で表わされる ジアミン化合物2.2gを懸濁し、一夜放置した後、
亜硝酸ナトリウム1.1gを水20mlに溶解した溶液を
０〜５℃で滴下し、同温度で３時間攪拌した。不
溶物を除去した後42％ホウフツ化水素酸15mlを加
え、析出した沈殿を濾別、乾燥してテトラゾニウ
ムジフルオロボレート2.4g（収率74％）を得た。 次いで、このようにして得られたテトラゾニウ
ムジフルオロボレート2.0gと２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド1.7gをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド200mlに溶解し、酢酸ナトリウム1.5g
と水30mlからなる溶液を０〜５℃で30分要して滴
下した。同温度で２時間攪拌した後室温に戻し一
夜攪拌した。濾別した結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド200mlで４回、水200mlで５回スラツジ
を繰り返し、乾燥して前記No.１のジスアゾ化合物
2.6g（収率75.8％）を得た。得られた粉体は青味
黒色を呈し、300℃以下では融解しなかつた。ま
た元素分析値及び赤外線吸収スペクトル（KBr
法）より目的物であることが確認された。 元素分析値 Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 77.25 4.34 10.01 計算値(%) 77，38 4.40 10.03 赤外線吸収スペクトル：＞Ｃ＝０に基づく吸収 1660cm-1 尚、赤外線吸収スペクトル（KBr法）を第１
図に示した。 製造例 ２〜８ カツプラー化合物を２−ヒドロキシ−３−ナフ
トエ酸アニリドの代わりに対応する化合物を用い
た以外は製造例１と同様に合成した。 製造例 ９ 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに下
記構造式 で示されるジアミン化合物を用いた以外は製造例
１と同様に合成し、前記No.47のジスアゾ色素を得
た。 製造例 10〜15 製造例１で用いたジアミン化合物の代わりに製
造例９で用いたジアミン化合物を用い、また、カ
ツプラー化合物を２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸アリニドの代わりに対応する化合物を用いた以
外は製造例１と同様に合成した。 製造例２〜15で得られたジスアゾ化合物の元素
分析値、赤外線吸収スペクトル（KBr法νc=p）お
よび融点を表−３に示した。
【表】
【表】
実施例 １
ポリエステル樹脂「アドヒシーブ49000」（商品
名、デユポン製）0.5部、ジスアゾ化合物No.１を
0.5部及びテトラヒドロフラン50部をボールミル
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム板
にワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥し
て約1μの電荷発生層を形成した。この電荷発生
層上に９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド
−１−フエニルヒドラゾン１部、ポリエステル樹
脂「バイロン200」（商品名、東洋紡製）１部をク
ロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバーを
用いて塗布80℃で30分乾燥して、厚さ約18μの電
荷輸送層を形成して、第３図に示した積層型感光
体を作製した。 静電複写紙試験装置（(株)川口電機製作所製モデ
ルEPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−
6KVのコロナ放電により帯電させ、その時の表
面電位V0を測定し、２秒間暗所に放置しその時
の表面電位V2を測定し続いて感光体の表面照度
が51uxとなる状態でハロゲンランプ（色温度
2856°K）よりの光を照射して表面電位がV2の1/2
になる時間を測定し、半減露光量Ｅ1/2（1ux・
sec）を計算した。また光照射10秒後の表面電位
V10即ち残留電位を測定した。 実施例 ２〜９ ジスアゾ化合物No.１のかわりにそれぞれNo.３、
No.12、No.32、No.36、No.45、No.47、No.49、No.69を
用
いた以外は実施例１と同様に感光体を作製しＥ1/
２を求め結果を実施例１と共に表−４に示した。
名、デユポン製）0.5部、ジスアゾ化合物No.１を
0.5部及びテトラヒドロフラン50部をボールミル
で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム板
にワイヤーバーを用いて塗布、80℃で20分乾燥し
て約1μの電荷発生層を形成した。この電荷発生
層上に９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド
−１−フエニルヒドラゾン１部、ポリエステル樹
脂「バイロン200」（商品名、東洋紡製）１部をク
ロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバーを
用いて塗布80℃で30分乾燥して、厚さ約18μの電
荷輸送層を形成して、第３図に示した積層型感光
体を作製した。 静電複写紙試験装置（(株)川口電機製作所製モデ
ルEPA−8100）を用いて感光体を印加電圧−
6KVのコロナ放電により帯電させ、その時の表
面電位V0を測定し、２秒間暗所に放置しその時
の表面電位V2を測定し続いて感光体の表面照度
が51uxとなる状態でハロゲンランプ（色温度
2856°K）よりの光を照射して表面電位がV2の1/2
になる時間を測定し、半減露光量Ｅ1/2（1ux・
sec）を計算した。また光照射10秒後の表面電位
V10即ち残留電位を測定した。 実施例 ２〜９ ジスアゾ化合物No.１のかわりにそれぞれNo.３、
No.12、No.32、No.36、No.45、No.47、No.49、No.69を
用
いた以外は実施例１と同様に感光体を作製しＥ1/
２を求め結果を実施例１と共に表−４に示した。
【表】
実施例 10〜18
電荷輸送物質として９−エチルカルバゾール−
３−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラゾンのかわりに１−フエニル−３−（４−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリンを用いて電荷発生物質とし
て表−５に示すジスアゾ化合物を用いた以外は実
施例１と同様に感光体を作成し、Ｅ1/2を求めた。
結果を表−５に示した。
３−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラゾンのかわりに１−フエニル−３−（４−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリンを用いて電荷発生物質とし
て表−５に示すジスアゾ化合物を用いた以外は実
施例１と同様に感光体を作成し、Ｅ1/2を求めた。
結果を表−５に示した。
【表】
実施例 19〜25
電荷輸送物資として９−エチルカルバゾール−
３−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラジンのかわりに2.5−ビス（４−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾールを
用い電荷発生物質として表−６に示すジスアゾ化
合物を用いた以外は実施例１と同様に感光体を作
成し、Ｅ1/2を求めた。結果を表−６に示した。
３−アルデヒド−１−メチル−１−フエニルヒド
ラジンのかわりに2.5−ビス（４−ジエチルアミ
ノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾールを
用い電荷発生物質として表−６に示すジスアゾ化
合物を用いた以外は実施例１と同様に感光体を作
成し、Ｅ1/2を求めた。結果を表−６に示した。
【表】
比較例 １
特公昭55−42380号公報に記載されている下記
構造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として
用いたほかは実施例１と同様に感光体を作製し
た。Ｅ1/2は12.0（lux・sec）であつた。 比較例 ２ 特開昭58−202451号公報に記載されている下記
構造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として
用いたほかは実施例１と同様に感光体を作製し
た。Ｅ1/2は11.4（lux・sec）であつた。 実施例 26 実施例１、８および11で作製した感光体を用い
て、帯電露光の操作を1000回繰り返し、表−７の
値を得た。
構造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として
用いたほかは実施例１と同様に感光体を作製し
た。Ｅ1/2は12.0（lux・sec）であつた。 比較例 ２ 特開昭58−202451号公報に記載されている下記
構造式 で表されるジスアゾ化合物を電荷発生物質として
用いたほかは実施例１と同様に感光体を作製し
た。Ｅ1/2は11.4（lux・sec）であつた。 実施例 26 実施例１、８および11で作製した感光体を用い
て、帯電露光の操作を1000回繰り返し、表−７の
値を得た。
【表】
以上のように本発明のジスアゾ化合物を用いた
電子写真用感光体は高感度でかつ繰り返し使用に
も安定した性能が得られ、耐久性においても優れ
たものであることがいえる。
電子写真用感光体は高感度でかつ繰り返し使用に
も安定した性能が得られ、耐久性においても優れ
たものであることがいえる。
第１図はジスアゾ化合物No.１の赤外線吸収スペ
クトル（KBr法）の図である。第２図および第
３図は電子写真用感光体の構成例を示した断面図
である。 なお第２図、第３図において各符号は次の通り
である。１……導電性支持体、４，４′……感光
層、２……電荷発生物質、５……電荷輸送層、３
……電荷輸送物質、６……電荷発生層。
クトル（KBr法）の図である。第２図および第
３図は電子写真用感光体の構成例を示した断面図
である。 なお第２図、第３図において各符号は次の通り
である。１……導電性支持体、４，４′……感光
層、２……電荷発生物質、５……電荷輸送層、３
……電荷輸送物質、６……電荷発生層。
１ 下記一般式（）または（）に示したアゾ
化合物のうちの、少なくとも一種類を含む感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。 〔式（）および（）中、X1およびX3はそ
れぞれ置換されていてもよいアルキル基、アリー
化合物のうちの、少なくとも一種類を含む感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体。 〔式（）および（）中、X1およびX3はそ
れぞれ置換されていてもよいアルキル基、アリー
Claims (1)
- アルキル基、フエニル基またはその置換体を示
し、R3とR4はそれらに結合する炭素原子と共に
環を形成してもよい） （式（）、（）中、R5は置換もしくは無置
換の炭化水素基を示す） （式（）中、R6はアルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基またはそのエステル基を示
し、R7は炭化水素環基またはその置換体を示す） （式（）、（）中、Ｚは炭化水素環の２価基
またはその置換体、複素環の２価基またはその置
換体を示す）〕 で表されるジスアゾ化合物を含有することを特徴
とする電子写真用感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61203736A JPS6360455A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真用感光体 |
| KR1019870009308A KR900006391B1 (ko) | 1986-09-01 | 1987-08-26 | 전자사진용 감광체 |
| DE87307581T DE3787780T2 (de) | 1986-09-01 | 1987-08-27 | Elektrophotograpisches Element. |
| EP87307581A EP0259099B1 (en) | 1986-09-01 | 1987-08-27 | Electrophotographic photoreceptor |
| US07/090,284 US4808507A (en) | 1986-09-01 | 1987-08-28 | Electrophotographic photoreceptor 2-Phenyl-benzooxazole bisazo based |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61203736A JPS6360455A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360455A JPS6360455A (ja) | 1988-03-16 |
| JPH0529106B2 true JPH0529106B2 (ja) | 1993-04-28 |
Family
ID=16479003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61203736A Granted JPS6360455A (ja) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 電子写真用感光体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4808507A (ja) |
| EP (1) | EP0259099B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6360455A (ja) |
| KR (1) | KR900006391B1 (ja) |
| DE (1) | DE3787780T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2296981B (en) * | 1995-01-10 | 1998-08-26 | Fuji Electric Co Ltd | Electrophotographic photoreceptors |
| US7786139B2 (en) | 2006-11-21 | 2010-08-31 | Omeros Corporation | PDE10 inhibitors and related compositions and methods |
| WO2009143178A2 (en) * | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Omeros Corporation | Pde10 inhibitors and related compositions and methods |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56119134A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-18 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4471040A (en) * | 1980-09-10 | 1984-09-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic disazo photosensitive member |
| US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| JPS57195255A (en) * | 1981-05-26 | 1982-11-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| EP0078151B1 (en) * | 1981-10-23 | 1986-03-12 | Konica Corporation | Photoreceptors for electrophotography |
| DE3301453A1 (de) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Disazoverbindungen, photoleitfaehige zusammensetzungen und elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
-
1986
- 1986-09-01 JP JP61203736A patent/JPS6360455A/ja active Granted
-
1987
- 1987-08-26 KR KR1019870009308A patent/KR900006391B1/ko not_active Expired
- 1987-08-27 EP EP87307581A patent/EP0259099B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-27 DE DE87307581T patent/DE3787780T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-28 US US07/090,284 patent/US4808507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0259099A2 (en) | 1988-03-09 |
| DE3787780D1 (de) | 1993-11-18 |
| KR900006391B1 (ko) | 1990-08-30 |
| DE3787780T2 (de) | 1994-02-10 |
| EP0259099B1 (en) | 1993-10-13 |
| KR880004345A (ko) | 1988-06-07 |
| JPS6360455A (ja) | 1988-03-16 |
| US4808507A (en) | 1989-02-28 |
| EP0259099A3 (en) | 1989-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4808503A (en) | Electrophotographic receptors with charge generating azo-substituted tetraphenyl-thiophene or thiophene 1,1-dioxide | |
| JPH065389B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2643952B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0529106B2 (ja) | ||
| JP2788127B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2515386B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2788128B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2604858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2633961B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2612359B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2895162B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2650715B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2979024B2 (ja) | アゾ化合物とそれを用いた感光体 | |
| JP2654240B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0546938B2 (ja) | ||
| JP3509218B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0422265B2 (ja) | ||
| JPS60151645A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0420972A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS62296147A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0373959A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS61246754A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0640222B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0588471B2 (ja) | ||
| JPS61246755A (ja) | 電子写真用感光体 |